詹帥軍，金洪，陶科，侯太平

四川大學生命科學學院生物資源與生態(tài)環(huán)境教育部重點實驗室，四川成都610064

吡啶基查爾酮類化合物合成及其抑菌活性

詹帥軍，金洪，陶科，侯太平*

四川大學生命科學學院生物資源與生態(tài)環(huán)境教育部重點實驗室，四川成都610064

為了發(fā)現(xiàn)高效、低毒的農(nóng)用先導化合物，本文采用活性亞結(jié)構(gòu)拼接原理，設(shè)計并合成了一類含吡啶基查爾酮類化合物。初步抑菌活性測試結(jié)果表明，在測試濃度為100 μg/m L時，大多數(shù)化合物對供試的水稻紋枯病菌（Rhizoctorzia solani）、蘋果輪紋病（Physolospora piricola）、小麥赤霉病菌（Fusarium graminearum）、玉米小斑病菌（Bipolaris maydis）四種植物病原菌均具有一定的抑菌活性，其中化合物I9，I15和I16對水稻紋枯病菌的抑制率在90%以上。病原菌毒力測試表明，化合物I16的EC50值為35.43 μg/m L，高于對照藥多菌靈（40.56 μg/m L）的值，此外，化合物I16還表現(xiàn)出了較寬的抑菌譜，其對四種植物病原菌的抑菌率均大于80%。

吡啶基；查爾酮；合成；抑菌活性

農(nóng)業(yè)科學的不斷發(fā)展，各種高效的農(nóng)藥不斷的被開發(fā)出來，且廣泛應用與農(nóng)業(yè)病蟲害的防治當中?；瘜W農(nóng)藥的使用使得單位面積內(nèi)的農(nóng)業(yè)生產(chǎn)效率有了明顯提高，保障了糧食的供應，基本解決了原來失誤短缺的問題［1］。但是，隨著農(nóng)藥品種的日益增多，農(nóng)藥使用量的逐年增大，其帶來的負面效應如：農(nóng)藥殘留問題、病蟲害的抗藥性問題，對人畜健康的危害問題等都在不斷的增加。因此，開發(fā)新型高效、低毒、環(huán)保的綠色農(nóng)藥成了農(nóng)藥工作者的首要目標［2，3］。

查爾酮（1，3-二苯基丙烯酮）是芳香酮的一種，其結(jié)構(gòu)是兩個芳香族化合物由α，β-不飽和烯酮雙鍵鏈接組成的，大量存在于可食用或藥用的植物當中［4］。在過去的幾十年里，科學家對天然的和合成的查爾酮及其類似物都做了大量的系統(tǒng)的研究，并且發(fā)現(xiàn)它們具有多種生物活性，例如：抗腫瘤活性、細胞毒性、抗有絲分裂、抗炎、抗結(jié)核、抗菌、抗瘧疾等［5-7］。此外，一些研究發(fā)現(xiàn)，查爾酮也可以應用于農(nóng)業(yè)領(lǐng)域，一些含有查爾酮結(jié)構(gòu)的化合物被發(fā)現(xiàn)具有如昆蟲拒食活性、殺線蟲活性、滅蚊活性、殺小菜蛾活性以及抗植物病原真菌活性等生物活性［8-10］。

吡啶是含氮雜環(huán)化合物的典型代表，其在醫(yī)藥和農(nóng)藥中的應用歷來都是雜環(huán)研究領(lǐng)域最值得關(guān)注的結(jié)構(gòu)之一［11］。研究表明，在農(nóng)藥分子中引入吡啶環(huán)后，多數(shù)情況下會得到毒性更低、活性更高、選擇性更好或內(nèi)吸性更高的化合物。據(jù)不完全統(tǒng)計，進入21世紀后，新上市和發(fā)開的70多個農(nóng)藥中有10個含有吡啶基，約占14%。同時，在新上市的90多個新的醫(yī)藥中有11個化合物含有吡啶的結(jié)構(gòu)，約占11.5%。如圖1列舉了代表性的含有吡啶的醫(yī)藥和農(nóng)藥產(chǎn)品分子結(jié)構(gòu)［12-14］。

2001年，本課題組第一次在瑞香狼毒中分離得到了一個具有二苯酮類結(jié)構(gòu)的高活性化合物［15］，并在后續(xù)對其結(jié)構(gòu)改造中發(fā)現(xiàn)：當用呋喃替代二苯酮骨架中的一個苯環(huán)，且將原來的Ar-C5-Ar結(jié)構(gòu)替換為查爾酮類化合物的結(jié)構(gòu)時，新得到的化合物的生物活性明顯好于先導化合物（圖2）［16，17］。因此，本論文以課題組前期得到的一些具有高活性化合物作為先導結(jié)構(gòu)，采用生物電子等排原理以及活性亞結(jié)構(gòu)拼接法，將具有廣泛生物活性的吡啶引入到查爾酮的結(jié)構(gòu)中，設(shè)計合成了一系列含吡啶的查爾酮類化合物（圖3），以期得到一些活性更高、抑菌譜更寬的高效農(nóng)用化合物。

圖1　商品化的含吡啶的化合物Fig.1 Commercial compounds with a pyridyl

圖2　課題組前期工作成果Fig.2 The previous results from the subject team

圖3　目標化合物的設(shè)計方案Fig.3 Design for the target compounds

1　材料與方法

1.1試劑與儀器

R-201型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀（鄭州長城科工貿(mào)有限公司）；SHZ-D（III）循環(huán)水式多用真空泵（鄭州長城科工貿(mào)有限公司）；81-2型恒溫磁力攪拌器（上海司樂儀器公司）；薄層層析板（煙臺江友硅膠開發(fā)有限公司）；Bruker-400 MHz型核磁共振儀（CDCl3作溶劑，TMS作內(nèi)標）。其他化學試劑如無特別說明則均為市售分析純或化學純。

1.2目標化合物的合成

1.2.1目標化合物I1-I18的合成目標化合物的合成路線（圖4）稱取5 mmol取代苯甲醛加入到100 mL三口瓶中，加入15 mL無水乙醇使其完全溶解后再加入2 mL 5.0%NaOH溶液。隨后將三口瓶置于冰浴中冷卻，待反應液溫度降到0℃后，取5 mmol 4-乙酰吡啶溶于5 mL無水乙醇后，慢慢滴加到上述反應液中。滴加完后，冰浴下繼續(xù)攪拌，用TLC監(jiān)測反應進度。反應完全后將反應液倒入冰水中，有大量黃色固體析出，用稀鹽酸調(diào)節(jié)PH到中性后，過濾收集產(chǎn)物，產(chǎn)物用清水洗三次后，干燥，用無水乙醇重結(jié)晶得目標物［18，19］。

圖4　目標化合物I1-I18的合成路線Fig.4 Synthesis route for target compounds I1-I18

3-（2，4-二氯苯基）-1-（吡啶-4-基）-2-烯-1-丙酮（I1）

淡黃色晶體，產(chǎn)率88%；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 8.88（d，2 H），8.07（d，J=15.8 Hz，1 H），7.80（d，2 H），7.72（d，1 H），7.52（d，1 H），7.40（d，J=15.8 Hz，1 H），7.35（d，1 H）。

3-（2，3-二氯苯基）-1-（吡啶-4-基）-2-烯-1-丙酮（I2）

黃色晶體，產(chǎn)率85%；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 8.88（d，2 H），8.06（d，J=15.1 Hz，1 H），7.86～7.71（m，3 H），7.43（t，1 H），7.35（d，1 H），7.30（d，J=15.3 Hz，1 H）。

3-（2，5-二氯苯基）-1-（吡啶-4-基）-2-烯-1-丙酮（I3）

淡黃色晶體，產(chǎn)率93%；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 8.88（d，2 H），8.07（d，J=15.8 Hz，1 H），7.80（d，2 H），7.72（d，1 H），7.52（d，1 H），7.40（d，J=15.8 Hz，1 H），7.35（d，1 H）。

3-（2，6-二氯苯基）-1-（吡啶-4-基）-2-烯-1-丙酮（I4）

黃色晶體，產(chǎn)率98%；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 8.88（d，2 H），8.07（d，J=15.1 Hz，1 H），7.82（d，2 H），7.73（d，2 H），7.63（d，1 H），7.34（d，J=15.3 Hz，1 H）。

3-（3，4-二氯苯基）-1-（吡啶-4-基）-2-烯-1-丙酮（I5）

黃色固體，產(chǎn)率95%；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 8.88（d，2 H），7.89～7.78（m，3 H），7.71（d，1 H），7.66（d，1 H），7.32（d，J=14.9 Hz，1 H）。

3-（2，4-二氟苯基）-1-（吡啶-4-基）-2-烯-1-丙酮（I6）

黃色晶體，產(chǎn)率88%；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 8.88（d，8 2 H），8.07（d，J=15.3 Hz，1 H），7.92（d，2 H），7.71（d，1 H），7.61～7.52（m，1 H），7.43（d，1 H），7.31（d，J=15.1 Hz，1 H）。

3-（2，5-二氟苯基）-1-（吡啶-4-基）-2-烯-1-丙酮（I7）

淡黃色晶體，產(chǎn)率85%；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 8.88（d，2 H），8.05（d，J=15.1 Hz，1 H），7.91（d，2 H），7.62～7.32（m，3 H），7.23（d，J=30.1 Hz，1 H）。

3-（2，6-二氟苯基）-1-（吡啶-4-基）-2-烯-1-丙酮（I8）

黃色晶體，產(chǎn)率95%；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 8.88（d，2 H），8.07（d，J=15.1 Hz，1 H），7.92（d，2 H），7.62～7.42（m，1 H），7.38～7.25（m，2 H），7.17（d，J=15.3 Hz，1 H）。

3-（3，4-二氟苯基）-1-（吡啶-4-基）-2-烯-1-丙酮（I9）

黃色晶體，產(chǎn)率88%；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 8.88（d，2 H），7.90～7.74（m，3 H），7.70（d，1 H），7.42～7.39（m，1 H），7.28～7.25（m，1 H），7.11（d，J=15.3 Hz，1 H）。

3-（2-氯-4-氟苯基）-1-（吡啶-4-基）-2-烯-1-丙酮（I10）

淡黃色晶體，產(chǎn)率86%；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 8.88（d，2 H），8.03～7.88（m，2 H），7.82（d，2 H），7.67（d，1 H），7.53（d，1 H），7.34（d，J=15.3 Hz，1 H）。

3-（4-氯-2-氟苯基）-1-（吡啶-4-基）-2-烯-1-丙酮（I11）

淡黃色晶體，產(chǎn)率90%；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 8.88（d，2 H），8.05～7.88（m，2 H），7.82（d，2 H），7.57～7.33（m，2 H），7.24（d，J=15.1 Hz，1 H）。

3-（4-溴-2-氟苯基）-1-（吡啶-4-基）-2-烯-1-丙酮（I12）

黃色晶體，產(chǎn)率95%；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 8.88（d，2 H），8.07（d，J=15.1 Hz，1 H），7.81（d，2 H），7.54（d，2 H），7.47～7.30（m，1 H），7.23（d，J=15.1 Hz，1 H）。

3-（2-溴-4-氟苯基）-1-（吡啶-4-基）-2-烯-1-丙酮（I13）

淡黃色晶體，產(chǎn)率93%；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 8.88（d，2 H），8.05（d，J=15.1 Hz，1 H），7.87（d，2 H），7.61～7.49（m，1 H），7.48～7.30（m，2 H），7.28（d，J=15.3 Hz，1 H）。

3-（2，4-二甲氧基苯基）-1-（吡啶-4-基）-2-烯-1-丙酮（I14）

黃色晶體，產(chǎn)率90%；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 8.88（d，2 H），8.43～8.27（m，1 H），8.07（d，J= 15.1 Hz，1 H），7.82（d，2 H），7.65～7.43（m，2 H），7.24（d，J=15.3 Hz，1 H），3.88（d，6 H）。

3-（2-三氟甲基苯基）-1-（吡啶-4-基）-2-烯-1-丙酮（I15）

淡黃色晶體，產(chǎn)率86%；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 8.88（d，2 H），8.05（d，J=15.1 Hz，1 H），7.89（d，2 H），7.69（d，1 H），7.53～7.44（m，2 H），7.40～7.27（m，1 H），7.24（d，J=15.3 Hz，1 H）。

3-（4-三氟甲基苯基）-1-（吡啶-4-基）-2-烯-1-丙酮（I16）

淡黃色晶體，產(chǎn)率86%；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 8.88（d，2 H），7.90～7.78（m，4 H），7.76～7.65（m，3 H），7.41（d，J=15.3 Hz，1 H）。

3-（2-甲氧基苯基）-1-（吡啶-4-基）-2-烯-1-丙酮（I17）

淡黃色晶體，產(chǎn)率86%；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 8.88（d，2 H），8.08～7.91（m，2 H），7.82（d，2 H），7.73（d，1 H），7.63～7.45（m，2 H），7.34（d，J=15.3 Hz，1 H），3.91（s，3 H）。

3-（2-氟苯基）-1-（吡啶-4-基）-2-烯-1-丙酮（I18）

淡黃色晶體，產(chǎn)率86%；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 8.88（d，2 H），8.04（d，J=15.1 Hz，1 H），7.89（d，2 H），7.77～7.53（m，1 H），7.41～7.32（m，2 H），7.27～7.19（m，1 H），7.11（d，J=15.1 Hz，1 H）。

1.3生物活性測定

1.3.1抑菌活性初步篩選采用生長速率法［20，21］，以水稻紋枯病菌（R.solani）、蘋果輪紋（P.piricola）、小麥赤霉病菌（F.graminearum）和玉米小斑病菌（B.maydis）為供試對象，對供試的目標化合物（I1-I18）的抑菌活性進行了初步篩選。

稱取50 mg待測樣品，溶于丙酮后，加入一定量的滅菌的0.1%TW60水溶液，配制成10000 μg/mL的母液備用。配制一定量的PDA培養(yǎng)基，然后分別取49 mL裝于150 mL三角瓶中，滅菌后備用。取1 mL配制好的母藥液加入到49 mL的PDA培養(yǎng)基中，配制成濃度為100 μg/mL的含藥培養(yǎng)基。將配制好的含藥的50 mL PDA培養(yǎng)基（55～60℃），搖勻后將其倒入滅菌培養(yǎng)皿中，每個錐形瓶到3個培養(yǎng)皿，以等量的溶劑作為為空白對照，以等劑量的多菌靈為對照藥。用打孔器將活化好的待測試的的菌落制成若干菌餅，備用，再用接種環(huán)將制備好的菌餅接種到每個培養(yǎng)皿的中央，每個培養(yǎng)皿接一個菌餅，最后置于28℃飽和濕度恒溫培養(yǎng)箱中培養(yǎng).當對照組長到6～8 cm時，測量每個菌落的直徑。每個菌落用十字交叉法測量2次，計算出平均數(shù)代表菌落的大小。相對抑制率的計算公式如下：

相對抑制率（%）=對照組平均直徑－處理組平均直徑/對照組平均直徑－菌餅直徑×100

1.3.2化合物抑菌活性EC50的測定為了更好跟蹤化合物的抑菌活性，測定了抑菌活性較好的化合物的EC50值。實驗方法與初步篩選方法一致，配制6個不同濃度梯度的含藥培養(yǎng)基，測試它們在不同濃度時的抑菌活性（所配濃度的抑菌率應大致分布在50%兩側(cè)，全部大于或全部小于50%時則沒有統(tǒng)計學意義），然后根據(jù)統(tǒng)計學要求，采用線性分析法即可以得到不同化合物的線性回歸方程，然后即算出不同化合物的EC50值。

2　結(jié)果與分析

2.1抑菌活性初步篩選結(jié)果分析

從表中可以看出，該類化合物在100 μg/mL時對四種植物病原菌均表現(xiàn)出了一定的抑菌活性，其中對水稻紋枯病菌的抑菌活性最好，有3個化合物的抑菌率達到90%以上，它們分別是化合物I9（91.36%）、I15（91.20%）和I16（98.47%）?；衔颕1和I7表現(xiàn)出了中等的抑菌活性，它們的抑菌率分別為83.71%和80.33%。同時，該類化合物對小麥赤霉病菌也表現(xiàn)出了較好的抑菌活性，其中化合物I16的抑菌率達到93.21%，此外，化合物I9的抑菌率也達到了85.65%。相反的，該類化合物對玉米小班病菌和蘋果輪紋病菌兩種病菌表現(xiàn)出了中等的抑菌活性，在100 μg/mL的濃度下，大部分化合物對這兩種菌的抑制率均分布在30～70%之間不等，其中有幾個化合物的抑制率達到了80%以上?；衔颕16顯示出了較寬的抗菌譜，它對這兩種病菌的抑制率仍是最高的，其抑制率分別為89.14%和83.25%。

表1　目標化合物I1-I18的抑菌活性Table 1 Anti-fungal activity of target compounds I1-I18

2.2部分化合物的EC50值

在初步活性篩選時，發(fā)現(xiàn)共有3種化合物（I9，I15，I16）對水稻紋枯病菌表現(xiàn)出了大于90%的抑菌活性.因此，選取了（100、75、50、25、20、10 μg/mL）的濃度梯度測試了它們在不同濃度時的抑菌率，得到線性回歸方程后，使用SPSS19軟件，采用線性回歸法計算得它們的EC50值，結(jié)果見表2所示.化合物I9，I15，I16的EC50值分別為44.65，45.28，35.43 μg/mL，其中化合物I16的值低于對照藥多菌靈（40.56 μg/mL）的值。

表2　化合物I9，I15和I16的EC50值Table 2 EC50values of compounds I9，I15and I16

2.3化合物的構(gòu)效關(guān)系分析

從表1中抑菌活性數(shù)據(jù)可以看出：含氟取代基可以明顯增強該類化合物的抑菌活性，其中，三氟甲基取代基的效果最明顯，化合物I15和I16對四種供試病菌的抑制率均大于80%，且化合物I16對水稻紋枯病菌的抑制率高于對照藥多菌靈的值；甲氧基取代基會明顯降低化合物的抑菌活性，化合物I14和I17對供試的四種病菌的活性均較低。

3　結(jié)論

本文以4-乙?；拎ず筒煌〈郊兹樵?，經(jīng)過縮合反應得到了18種含吡啶基查爾酮類化合物。采用生長速率法測試了目標化合物對水稻紋枯病菌（R.solani）、小麥赤霉病菌（F. graminearum）、玉米小斑病菌（B.maydis）和蘋果輪紋病菌（P.piricola）的抑菌活性，結(jié)果表明部分化合物對四種植物病原菌表現(xiàn)出了較好的抑菌活性，其中I16對水稻紋枯病菌表現(xiàn)出了優(yōu)異的活性，高于對照藥多菌靈，其EC50值為35.43 μg/mL。同時化合物I9和I15對水稻紋枯的抑制率也在90%以上。初步構(gòu)效關(guān)系分析表明，當該類化合物的取代基中含有氟特別是三氟甲基時，其抑菌活性明顯高于含有其他取代基的同類化合物。此外，化合物I16除了具有較寬的抑菌譜，其對四種病菌的抑菌率都大于80%，它可以作為先導化合物進行更深入的研究。

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Synthesis and Anti-fungal Activity of Chalcones with Pyridyls

ZHAN Shuai-jun，JIN Hong，TAO Ke，HOU Tai-ping*
Key Laboratory of Bio-resource and Eco-environment，Ministry of Education/College of Life Sciences/Sichuan University，Chengdu610064，China

In order to find new anti-fungal leading compounds with high performance and low toxicity，this paper designed and synthesized a series of chalcone analogs with pyridyls according to a principle of splice.Bioassays showed that most of target compounds had a certain anti-fungal activities against Rhizoctorzia solani，Physalospora piricola，F(xiàn)usarium graminearum and Bipolaris maydis at a dosage of 100 μg/m L.Inhibition rates of compounds I9，I15and I16were more than 90%.The EC50value of compound I16was 35.43 μg/m L，which was higher than the control group Carbendazim（40.56 μg/m L）.Furthermore，compound I16showed a broad-spectrum fungicidal activity，its fungicidal rate against four kinds of fungi were greater than 80%.

Pyridyl；Chalcone；synthesis；anti-fungal activity

S482.2

A

1000-2324（2016）02-0166-06

2015-01-11

2015-03-20

國家自然科學基金（31272068）

詹帥軍（1988-），男，在讀碩士研究生.E-mail：736156374@qq.com

Author for correspondence.E-mail：houtplab@scu.edu.cn