孟新濤，潘 儼，許銘強(qiáng)，馬曉雯，李德華，薛素琳，張 平（新疆農(nóng)業(yè)科學(xué)院農(nóng)產(chǎn)品貯藏加工研究所，新疆烏魯木齊830091）

隨機(jī)質(zhì)心映射優(yōu)化法（RCO）提取皮亞曼石榴皮中黃酮類化合物

孟新濤，潘 儼，許銘強(qiáng)，馬曉雯，李德華，薛素琳，張 平*
（新疆農(nóng)業(yè)科學(xué)院農(nóng)產(chǎn)品貯藏加工研究所，新疆烏魯木齊830091）

利用隨機(jī)質(zhì)心映射優(yōu)化法（RCO），以乙醇濃度、超聲時間、提取溫度和料液比為影響因子，研究新疆皮亞曼石榴皮中黃酮類化合物的超聲波提取工藝。結(jié)果表明：經(jīng)過RCO兩輪循環(huán)后得出超聲波法提取石榴皮中黃酮類物質(zhì)最佳工藝：乙醇濃度為87%、超聲時間為37 min、提取溫度為59℃、料液比為1∶24（g/mL）。優(yōu)化后皮亞曼石榴皮中總黃酮的得率為25.56%。經(jīng)過相關(guān)性分析得知，提取溫度和乙醇濃度對總黃酮的得率影響較大，且呈負(fù)相關(guān)，表明皮亞曼石榴皮中黃酮類化合物的極性較大。當(dāng)石榴皮黃酮濃度為12 mg/mL時，對DPPH自由基的清除率可達(dá)91.6%。

皮亞曼石榴，隨機(jī)質(zhì)心映射優(yōu)化，超聲波提取，黃酮，抗氧化性

皮亞曼石榴為石榴科，產(chǎn)自新疆和田皮山縣，是新疆特色水果之一。石榴具有良好的抗氧化、調(diào)節(jié)血脂、預(yù)防動脈粥樣硬化、預(yù)防癌癥、抗衰老、降血脂和延緩食品發(fā)生氧化等功效［1-3］。其主要功效因子是石榴中的黃酮類物質(zhì)。黃酮類化合物對人體有多種生理功能且不良反應(yīng)少，是一類安全可靠、成本低、來源廣的營養(yǎng)物質(zhì)，有較大的開發(fā)和應(yīng)用前景［4］。研究證明，黃酮類化合物廣泛存在于石榴的各個部位，但石榴皮中存在的黃酮類物質(zhì)遠(yuǎn)大于石榴籽中，同時石榴皮占石榴總重超過30%［5-7］，所以提取石榴皮中的黃酮類化合物尤為重要。

超聲提取黃酮類化合物時，不同的超聲頻率、超聲時間及提取溫度對有效成分的提取都有影響［8］。郭青枝等［9］用超聲波法提取了苦瓜中的黃酮，用正交實驗優(yōu)化工藝，使提取量為傳統(tǒng)提取方法的1.36倍。鄧光輝等［10-11］進(jìn)行了超聲波法乙醇提取山楂葉黃酮的研究，提取率為91.39%。與常規(guī)索氏提取相比，超聲提取法操作簡單且能達(dá)到較高的提取率。研究表明，超聲波輔助提取，能使目標(biāo)提取率提高。正交設(shè)計法在有效成分提取方案優(yōu)化過程中使用最多，但此方法每次只能針對一個單因素進(jìn)行單獨考察，工作量大，耗時耗力，實驗成本過高［12］。隨機(jī)質(zhì)心優(yōu)化法（RCO）在實驗過程中無需單因素實驗考察即可對工藝條件進(jìn)行優(yōu)化，尤其對具有多種因素的實驗方案的優(yōu)化較為實用［13］。超聲波提取黃酮類化合物時，影響因素多且因素取值范圍大，利用RCO能夠?qū)嶒灩に嚾謨?yōu)化的特點，在RCO輔助優(yōu)化軟件中輸入因子上下限，開始實驗設(shè)計，可以在較少的實驗次數(shù)內(nèi)完成工藝的優(yōu)化。

本文采用RCO輔助優(yōu)化軟件，對提取皮亞曼石榴皮中黃酮類化合物的條件進(jìn)行優(yōu)化。并測定了總黃酮清除DPPH自由基的能力，考察了石榴皮中黃酮的抗氧化性。旨在為石榴皮中有效活性物質(zhì)的提取提供理論基礎(chǔ)，為進(jìn)一步開發(fā)利用石榴資源提供可靠的科學(xué)依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

皮亞曼石榴 新疆烏魯木齊南昌路北園春市場購買，洗凈后去皮，剔除褐變及腐爛部分果皮，置于40℃恒溫干燥箱內(nèi)烘干，用研磨機(jī)粉碎，過100目篩，儲存于干燥器中避光保存?zhèn)溆?；槲皮素、蘆?。兌取?8%） 北京世紀(jì)奧科生物技術(shù)有限公司；乙醇、石油醚、三氯化鋁、亞硝酸鈉、硝酸鋁、氫氧化鈉 天津市致遠(yuǎn)化學(xué)試劑有限公司，分析純。

UV260紫外-可見分光光度計 日本島津公司；旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 上海亞榮旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)；IKA?A11基本型研磨機(jī) 廣州儀科實驗室技術(shù)有限公司；pHS-3C型酸度計 上海雷磁儀器廠；SK720H型超聲波清洗器 上?？茖?dǎo)超聲儀器有限公司。

1.2 實驗方法

1.2.1 石榴皮中黃酮類化合物提取的工藝流程 皮亞曼石榴皮→干燥→粉碎，過100目篩→稱取1.0 g石榴皮粉末95%乙醇溶解→常溫超聲30 min→減壓旋蒸回收→石油醚萃取2次→定容，備用。

1.2.2 吸收波長的確定 通過NaNO2-Al（NO3）3-NaOH顯色法確定蘆丁標(biāo)準(zhǔn)品和樣品的最大吸收波長，在400～700 nm范圍內(nèi)進(jìn)行全波長掃描。考慮到黃酮類化合物種類繁多、結(jié)構(gòu)類型復(fù)雜，極性大小不同，最大吸收波長各不相同等特性，選擇槲皮素為對照品，將槲皮素標(biāo)準(zhǔn)品與樣品的乙醇溶液在300～600 nm波長范圍進(jìn)行全波長掃描。

1.2.3 標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制 將槲皮素標(biāo)準(zhǔn)品真空干燥，精密稱取2.000 mg，30%乙醇溶解定容至50 mL容量瓶中，得濃度40 mg/L的槲皮素標(biāo)準(zhǔn)品溶液。取槲皮素對照品溶液1.0、1.5、2.0、2.5、3.0、3.5 mL，配制成濃度為4、6、8、10、12、14 mg/L的系列標(biāo)準(zhǔn)溶液。在372 nm處，利用紫外分光光度計法測定槲皮素濃度（C）與吸光度（A）之間的關(guān)系［13］。得線性方程為：A= 0.05797C+0.02826，R2=0.9985。

1.2.4 石榴皮中總黃酮得率的測定 精密吸取樣品溶液1.00 mL，置于25 mL容量瓶中，用30%乙醇定容至刻度，搖勻。按照標(biāo)準(zhǔn)曲線法在最大吸收波長372 nm處測定其吸光度，由標(biāo)準(zhǔn)曲線方程計算溶液中黃酮類化合物的質(zhì)量濃度，再計算出皮亞曼石榴皮中總黃酮的提取得率（ω）［7］。計算公式為ω（%）=（C×V×D/ W）×100，式中C為樣品溶液質(zhì)量濃度（mg/mL）；V為所測樣品溶液總體積（mL）；D為所測樣品溶液稀釋倍數(shù)；W為樣品質(zhì)量（g）。

1.2.5 RCO對提取因素和實驗方案的輔助優(yōu)化 RCO輔助優(yōu)化過程為：輸入因子上下限，開始第一輪實驗設(shè)計，首先開始隨機(jī)搜索選擇（random search），得出一系列優(yōu)化隨機(jī)實驗點，完成隨機(jī)實驗，將作為評價指標(biāo)的實驗結(jié)果輸入軟件結(jié)果因子中，開始質(zhì)心校驗選擇（centroid search），得出質(zhì)心搜索結(jié)果，實驗結(jié)果以提取液中總黃酮得率為評價標(biāo)準(zhǔn)。利用映射優(yōu)化（mapping optimization）作圖來找出最佳提取工藝，映射優(yōu)化圖中橫坐標(biāo)箭頭所指的數(shù)值為每個因素所對應(yīng)的最佳值。從映射優(yōu)化圖中映射結(jié)果分散與否來判斷是否需要第二輪、第三輪循環(huán)［14-17］。

超聲波法提取不同果品黃酮類化合物時，優(yōu)化的最佳單因素范圍較大，乙醇濃度通常在50%～95%之間，提取溫度通常在25～70℃之間，提取液料比在1∶10～1∶30之間［18-19］，根據(jù)總黃酮提取文獻(xiàn)報道［8-9］的提取因素及其范圍，確定超聲波法提取皮亞曼石榴皮中總黃酮得率的因素及變化范圍為：乙醇體積分?jǐn)?shù)30%～95%，提取溫度25～70℃，提取的料液比1∶10～1∶30（g/mL），超聲時間20～60 min，以黃酮的提取得率為考察指標(biāo)。

利用質(zhì)心優(yōu)化設(shè)計軟件對乙醇濃度、提取溫度、料液比和超聲時間四個因素進(jìn)行設(shè)計，上下限范圍見表1。

表1 待優(yōu)化因子的上下限范圍Table1 Range of optimization factors for RCO

1.2.6 對DPPH自由基的清除能力 參照劉建英［8］文獻(xiàn)并略加改進(jìn)，取3 mL 0.04%DPPH的乙醇溶液，加入一定濃度黃酮提取液1.0 mL，混勻后避光放置30 min，在波長為517 nm處，測定吸光度值，讀取試樣的OD（試樣）值。用1.0 mL無水乙醇替代黃酮提取液作為空白組，測定其吸光值OD（空白）。清除率計算公式為：清除率（%）=［1-OD（試樣）/OD（空白）］×100。

1.2.7 羥基自由基的清除能力 采用亞鐵離子催化過氧化氫產(chǎn)生羥基自由基的方法［20］。取l mL 0.75 mol/L鄰二氮菲溶液，PBS（pH=7.4）緩沖液2 mL，蒸餾水l mL，混勻作為本底溶液，加0.75 mol/L硫酸亞鐵l mL，加0.01%的過氧化氫l mL，于37℃保溫60 min，于波長為536 nm處測其吸光度，其值為Ap。用30%的乙醇代替過氧化氫，測得吸光度為AB。用試樣代替蒸餾水，測得吸光度As。·OH自由基清除率（d）計算公式：d（%）=（AS-AP）（/AB-AP）×100。

1.3 數(shù)據(jù)處理

實驗中總黃酮的提取率、標(biāo)準(zhǔn)曲線的測定、抗氧化性的測定次數(shù)均≥3，實驗數(shù)據(jù)采用Origin 8.0和SPSS 16.0來處理，結(jié)果以平均值±標(biāo)準(zhǔn)偏差來表示。

2 結(jié)果與分析

2.1 吸收波長的確定

如蘆丁標(biāo)準(zhǔn)品在可見光范圍的最大吸收波長為510 nm，但樣品溶液在510 nm處并無最大吸收峰，光譜掃描結(jié)果（見圖1）。而樣品與槲皮素對照品在372 nm處有相同的最大吸收波長，且無其他雜峰干擾。所以本文確定測定皮亞曼石榴皮黃酮類化合物的最大吸收波長為372 nm。

圖1 標(biāo)準(zhǔn)品與樣品的掃描光譜圖Fig.1 Scanning spectra of standards and sample

2.2 石榴皮提取物中總黃酮得率的測定結(jié)果

精確吸取樣品溶液1.00 mL，置于25 mL容量瓶中，同時做3個平行樣。按標(biāo)準(zhǔn)曲線法分別測定吸光度，根據(jù)計算公式得出石榴皮提取物中黃酮提取得率。結(jié)果顯示（見表2），皮亞曼石榴皮提取物總黃酮得率為12.24%，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為2.94%。表明皮亞曼石榴皮提取物中總黃酮得率較高。

表2 樣品中總黃酮得率測定結(jié)果Table2 Determination results of real samples

2.3 RCO優(yōu)化條件的設(shè)計

選擇乙醇濃度、提取溫度、提取的料液比和超聲時間為RCO優(yōu)化的四個因素，分別將其上下限輸入到RCO程序，程序設(shè)計出第一輪隨機(jī)實驗條件，共9組，按照條件完成實驗，將實驗結(jié)果輸入程序，程序?qū)嶒灲Y(jié)果作為評價依據(jù)，判斷優(yōu)化趨勢，再次設(shè)計出質(zhì)心搜索實驗，共4組實驗方案，依照順序進(jìn)行實驗得到提取物，計算提取物目標(biāo)值。第一輪循環(huán)實驗設(shè)計結(jié)果見表3。

將第一輪隨機(jī)搜索和質(zhì)心搜索實驗結(jié)果輸入RCO程序，針對提取目標(biāo)進(jìn)行優(yōu)化條件映射，得出第一輪優(yōu)化條件映射圖見圖2，其每一個影響因素對應(yīng)一個映射優(yōu)化圖。圖2中橫坐標(biāo)箭頭所指處為該影響因素的最佳取值，可以看出，直線和曲線都集中指向該因素的最佳值［9］。由第一輪優(yōu)化條件映射圖中箭頭所指位置可知，提取皮亞曼石榴皮中總黃酮的提取工藝優(yōu)化結(jié)果為：提取溫度為59℃，最佳超聲時間為26 min，最佳料液比為1∶24（g/mL），乙醇濃度為88%。但圖2中映射結(jié)果比較分散，所以設(shè)計第二輪循環(huán)實驗，以便得出最佳優(yōu)化工藝。

表3 隨機(jī)實驗方案Table3 The proposed factor values given by RCO

以第一輪循環(huán)結(jié)果為參考依據(jù)，輸入第二輪循環(huán)實驗因子上下限（見表1），依照第一輪隨機(jī)實驗設(shè)計方法得出第二輪實驗方案，隨機(jī)實驗共7組，質(zhì)心實驗共4組，實驗結(jié)果見表4。

圖2 第一輪優(yōu)化條件映射圖Fig.2 Mapping results of drawn by RCO in the first round

表4 隨機(jī)實驗方案Table4 The proposed factor values given by RCO

經(jīng)過第二輪隨機(jī)實驗優(yōu)化后，對實驗結(jié)果采用RCO軟件進(jìn)行優(yōu)化條件映射，總黃酮得率的提取得率略低于第一輪循環(huán)實驗結(jié)果，但優(yōu)化點、曲線和直線指向較集中。圖3中的曲線和直線為趨勢線，均指向最佳區(qū)域。橫坐標(biāo)上的箭頭指明了最優(yōu)值。得出第二輪隨機(jī)實驗優(yōu)化最佳提取工藝為：提取溫度為59℃，最佳超聲時間為37 min，最佳料液比為1∶24（g/mL），乙醇濃度為87%。此結(jié)果與第一輪隨機(jī)實驗優(yōu)化結(jié)果的最佳提取條件基本一致。

2.4 驗證實驗

以上述優(yōu)化后的最佳提取工藝提取石榴皮中黃酮類化合物，即提取溫度為59℃，最佳超聲時間為37 min，最佳料液比為1∶24（g/mL），乙醇濃度為87%。測定總黃酮得率，得黃酮得率平均值為25.56%，RSD 為2.52%，較優(yōu)化前方案（見方法1.2.1）提取總黃酮得率（12.24%）高出一倍。經(jīng)驗證，隨機(jī)質(zhì)心優(yōu)化程序（RCO）優(yōu)化實驗結(jié)果準(zhǔn)確可靠。

2.5 黃酮類化合物提取率與各因素之間的相關(guān)性分析

表5 總黃酮得率與四個因素的相關(guān)性分析Table5 Flavonoids content and four factors of correlation analysis

為了進(jìn)一步了解石榴皮中黃酮類化合物的提取得率與乙醇濃度、提取溫度、料液比和超聲時間之間的相關(guān)性，進(jìn)行總黃酮得率與各因素之間的相關(guān)性分析，從表5可以看出，總黃酮得率與提取溫度呈顯著負(fù)相關(guān)（p＜0.05），與乙醇濃度、料液比和超聲時間都無顯著相關(guān)性，但乙醇濃度的變化對總黃酮得率影響較大。此結(jié)果表明：石榴皮提取液中總黃酮提取得率隨著乙醇濃度和提取溫度的增加反而降低，根據(jù)“相似相溶”原理，說明皮亞曼石榴皮中可能存在的黃酮類化合物極性較大。

圖3 第二輪優(yōu)化條件映射圖Fig.3 Mapping results of drawn by RCO in the second round

2.6 對DPPH自由基的清除能力評價

圖4所示為黃酮類化合物清除DPPH·自由基的測定結(jié)果。

從圖4可以看出，石榴皮中黃酮類化合物具有較強(qiáng)的清除活性，并且清除能力隨著濃度的增大而增強(qiáng)，當(dāng)濃度為12 mg/mL時，清除率為91.6%，之后隨著濃度的增大清除率增大并不明顯。

2.7 羥自由基的清除能力的評價

如圖5所示，石榴皮總黃酮具有一定的清除羥自由基的能力，且效果隨著總黃酮濃度的增加而增強(qiáng)。當(dāng)總黃酮的濃度達(dá)到20 mg/mL時清除羥自由基的能力最強(qiáng)，清除率達(dá)到78.8%，之后隨著濃度的增加，清除能力增加不明顯。

圖4 提取物對DPPH自由基的清除效果Fig.4 The DPPH scavenging activities of extractive

圖5 提取物對羥自由基的清除效果Fig.5 The OH·scavenging activities of extractive

3 結(jié)論與討論

經(jīng)過RCO兩輪循環(huán)后得出超聲波法提取石榴皮中黃酮類物質(zhì)最佳工藝：乙醇濃度為87%、超聲時間為37 min、提取溫度為59℃、料液比為1∶24（g/mL）。優(yōu)化后皮亞曼石榴皮中總黃酮的提取得率為25.56%。在提取的四個影響因素中，提取溫度及乙醇濃度對黃酮得率影響較大，且隨乙醇濃度的增大提取率下降。黃酮類物質(zhì)清除DPPH自由基的能力較強(qiáng)，清除能力隨著濃度的增大而增強(qiáng)，當(dāng)濃度為12 mg/mL時，DPPH自由基的清除率為91.6%。

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Random centroid optimization of flavonoids extraction from Pierman pomegranate

MENG Xin-tao，PAN Yan，XU Ming-qiang，MA Xiao-wen，LI De-hua，XUE Su-lin，ZHANG Ping*
（Research Institute of Agricultural Products Storage and Processing，Xinjiang Academy of Agricultural Sciences，Urumqi 830091，China）

This research regarded quercetin as contrast caliber，determine content of total flavonoids in pomegranate husk in Pierman by spectrophotometry.Random-centroid optimization（RCO）methodology was used to optimize the ultrasonic extraction technology.Four factors，including ethanol concentration，liquid solid ration，temperature，extraction times were investigated.The optimum extraction process of flavonoids from pomegranate by RCO had been established as follows:ethanol concentration 87%，extraction time 37 min，the extraction temperature 59℃，solid-liquid ratio 1∶24（g/mL）.The yield of flavonoids was 25.56%.Extraction yield of the total flavonoids of pomegranate husk had a downward trend，with the increase of extraction temperature and ethanol concentration，this was showed that the polarity was larger of flavonoids from pomegranate husk.When the total flavonoids concentration was 12 mg/mL，its ability of scavenging the hydroxyl radical reached the highest，and the clearance rate was 91.6%.

Pierman pomegranate；random-centroid optimization；ultrasonic extraction；flavonoids；antioxidadve activity

TS255.1

B

1002-0306（2016）02-0276-06

10.13386/j.issn1002-0306.2016.02.047

2015－07－02

孟新濤（1985-），女，碩士研究生，助理研究員，研究方向：農(nóng)產(chǎn)品貯藏加工與保鮮，E-mail：mengxintao_929@126.com。

*通訊作者：張平（1964-），男，博士，研究員，主要從事果樹栽培、葡萄酒方面的研究，E-mail：zhangpingyys@163.com。

新疆農(nóng)業(yè)科學(xué)院青年基金項目（xjnkq-2015038）。