張小紅，張興國，余小春，陳連輝，劉世華（.溫州大學(xué)　化學(xué)與材料工程學(xué)院；　2.溫州職業(yè)技術(shù)學(xué)院，浙江　溫州　325025）

基于Java的有機化學(xué)三維模型庫構(gòu)建

張小紅1，張興國1，余小春1，陳連輝1，劉世華2*
（1.溫州大學(xué)化學(xué)與材料工程學(xué)院；2.溫州職業(yè)技術(shù)學(xué)院，浙江溫州325025）

提出了基于Java構(gòu)建有機化學(xué)三維模型庫的方法，以我院本科《有機化學(xué)》課程為基礎(chǔ)，建立了一套有機分子結(jié)構(gòu)與反應(yīng)的三維模型庫，并采用通用的關(guān)系數(shù)據(jù)庫Oracle對模型庫進(jìn)行管理，通過JChem Base工具提供分子結(jié)構(gòu)和模型的檢索功能。

有機化學(xué)；分子式；三維模型；關(guān)系數(shù)據(jù)庫

1　前言

近年來，在有機化學(xué)課程的教學(xué)改革研究中，著重于對課程建設(shè)和教學(xué)內(nèi)容及組織結(jié)構(gòu)的研究［1-2］和基于網(wǎng)絡(luò)的自主學(xué)習(xí)平臺的研究［3］，但課程內(nèi)容和教學(xué)手段的創(chuàng)新卻不夠，很多網(wǎng)絡(luò)學(xué)習(xí)平臺也是新瓶裝舊酒，仍然采用比較傳統(tǒng)的一些學(xué)習(xí)資料和課件。但傳統(tǒng)教學(xué)中用語言和板書很難直觀明了地向?qū)W生講解有機物分子的三維結(jié)構(gòu)。多媒體課件集有機分子三維結(jié)構(gòu)模型、反應(yīng)歷程動畫等于一體，可生動、形象地向?qū)W生展示有機分子的三維結(jié)構(gòu)和反應(yīng)歷程［6］。因此，有機化學(xué)教學(xué)過程中三維模型和構(gòu)建與應(yīng)用，可以促進(jìn)教育教學(xué)改革和發(fā)展，提高教學(xué)質(zhì)量，培養(yǎng)高素質(zhì)的專業(yè)人才，是當(dāng)前和今后一段時間內(nèi)教育教學(xué)改革和發(fā)展的必然趨勢。

本文采用基于Java的化學(xué)建模工具M(jìn)arvin suite，以我院本科《有機化學(xué)》課程教學(xué)需求為基礎(chǔ)，建立一套有機分子結(jié)構(gòu)與反應(yīng)的三維模型庫，并該模型庫支持分子結(jié)構(gòu)和反應(yīng)的導(dǎo)入導(dǎo)出和查詢功能，可用于教學(xué)多媒體課件和網(wǎng)絡(luò)學(xué)習(xí)平臺。

2　有機分子結(jié)構(gòu)的三維模型庫構(gòu)建

2.1三維模型構(gòu)建流程

有機化合物主要按官能團(tuán)的不同進(jìn)行分類?？筛鶕?jù)官能團(tuán)的不同，建立各類化合物代表物的3D模型。如烴類的甲烷、乙烯，乙炔，1.3-丁二烯、苯等；鹵代烴、醇、酚、醚；含雜原子的雜環(huán)化合物；葡萄糖、氨基酸、蛋白質(zhì)等等，這些代表物的3D模型有助于教師對它們的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的講解，同時，促進(jìn)學(xué)生對這些化合物的理解。

首先，可以采用MarvinSketch或者Chemdraw等常規(guī)分子式繪制工具繪制化學(xué)分子式，然后將其文件格式轉(zhuǎn)換成SMILE字符串，將此字符串導(dǎo)入數(shù)據(jù)庫中存儲已方便使用時查詢。需要應(yīng)用時，可通過分子式或者SMILE字符串進(jìn)行查詢后，將對應(yīng)的分子式導(dǎo)出到MarvinSpace軟件中，利用其強大的3D渲染功能構(gòu)建需要的三維模型。MarvinSpace是一套高性能的可用于顯示和操縱大分子的三維可視化工具，其支持molfi le、SMILE等各種文件格式，用戶可以在三維視圖直接進(jìn)行操作，提供高質(zhì)量的3D可視化分子式。生成的三維模型可以直接截圖到PPT中使用，或者在MarvinSpace環(huán)境中進(jìn)行現(xiàn)場教學(xué)，對分子式進(jìn)行旋轉(zhuǎn)、鍵角測量和元素分析等工作，給學(xué)生直觀的分子分析體驗。

以乙酰乙酸乙酯為例，其構(gòu)建步驟如下：

（1）繪制乙酰乙酸乙酯的分子式如圖1中的左圖；（2）導(dǎo)出SMILE文本格式；（3）3D渲染效果如圖1中的右圖。

圖1　分子式的繪制（左）3D渲染效果（右）

該分子式導(dǎo)入數(shù)據(jù)庫，可直接采用SMILE文本格式的形式存入關(guān)系數(shù)據(jù)庫的數(shù)據(jù)表格中，該字符串形式表示的分子式，可以方便的使用數(shù)據(jù)庫的查詢功能進(jìn)行管理和查詢應(yīng)用。

2.2數(shù)據(jù)庫設(shè)計與實現(xiàn)

由于三維模型圖片存儲數(shù)據(jù)量大，效率低，不便于查詢，因此，可以采用化合物的SMILE格式文本來存儲化合物模型作為索引，通過MarvinSpace即可在使用時將SMILE文本自動轉(zhuǎn)換出三維模型，這樣便于大量化合物信息的存儲和管理，同時又能隨時導(dǎo)出三維模型圖。數(shù)據(jù)庫設(shè)計了2張表格來存儲有機化合物的信息和相關(guān)類別的信息。本項目采用Oracle 11g R2來進(jìn)行數(shù)據(jù)庫的創(chuàng)建和管理，將上節(jié)建立的三維模型導(dǎo)入數(shù)據(jù)庫中進(jìn)行集中存儲，在需要使用的時候，提供查詢和導(dǎo)出功能。數(shù)據(jù)庫中數(shù)據(jù)字典設(shè)計如表1，表2。

表1　有機物表（TOrganic）

2.3數(shù)據(jù)庫的管理與連接

采用ChemAxon公司的JChem base和JChem Oracle Cartridge可以實現(xiàn)Oracle數(shù)據(jù)庫的管理連接和三維庫的管理操作，其系統(tǒng)管理界面如圖2。

3　小結(jié)與討論

本文首先采用ChemAxon公司的基于Java的Marvin系列建模工具（MarvinSketch和MarvinSpace等），根據(jù)有機化合物的分類方法中按官能團(tuán)分類，建立其各類官能團(tuán)的代表物及其相關(guān)反應(yīng)的三維模型。然后，采用ChemAxon公司的JChem系列工具，將創(chuàng)建的模型存儲與常見的關(guān)系數(shù)據(jù)庫中，這樣，通過關(guān)系數(shù)據(jù)庫的SQL操作，可以支持三維模型的關(guān)系數(shù)據(jù)庫檢索、查詢等。構(gòu)建的三維模型庫具有以下優(yōu)點：

（1）采用基于java的專業(yè)化學(xué)建模工具對分子結(jié)構(gòu)和反應(yīng)進(jìn)行建模，簡單快速；

（2）創(chuàng)建的模型采用普通關(guān)系數(shù)據(jù)庫進(jìn)行管理，并支持導(dǎo)入導(dǎo)出和查詢功能；

（3）模型庫兼容常見的化學(xué)結(jié)構(gòu)繪制軟件如Chemdraw等，且支持多種文件格式的導(dǎo)入導(dǎo)出和轉(zhuǎn)換；

（4）模型通用性強、兼容性好，可將模型導(dǎo)出用于Powerpoint課件制作、網(wǎng)絡(luò)學(xué)習(xí)平臺發(fā)布等各種場合。

表2　有機化合物類別表（TClass）

圖2　JChemManager系統(tǒng)管理

［1］徐勝臻，曹敏惠，江洪，陸冬蓮.基于問題式學(xué)習(xí)（PBL）在有機化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用——以“鹵代烴”的教學(xué)設(shè)計為例［J］.科技信息（科學(xué)教研），2008（10）：5-6.

［2］陳鷥，楊英杰.有機化學(xué)教學(xué)方法改革的研究與實踐［J］.吉林化工學(xué)院學(xué)報，2011（12）：63-66.

10.16640/j.cnki.37-1222/t.2016.10.043

張小紅（1978-），女，江西永豐人，碩士，副教授，研究方向：有機化學(xué)。

劉世華。