錢(qián) 敏，白衛(wèi)東，*，趙文紅，劉曉艷，曾曉房（1.仲愷農(nóng)業(yè)工程學(xué)院輕工食品學(xué)院，廣東 廣州 510225；2.廣州市廣式傳統(tǒng)食品加工與安全控制重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，廣東 廣州 510225）

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不同氨基酸和糖對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的影響

錢(qián) 敏1，2，白衛(wèi)東1，2，*，趙文紅1，2，劉曉艷1，2，曾曉房1，2
（1.仲愷農(nóng)業(yè)工程學(xué)院輕工食品學(xué)院，廣東 廣州 510225；2.廣州市廣式傳統(tǒng)食品加工與安全控制重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，廣東 廣州 510225）

摘 要：利用半胱氨酸、甘氨酸、谷氨酸3 種氨基酸和木糖、葡萄糖2 種還原糖作為反應(yīng)底物，模擬美拉德反應(yīng)制備香精，并對(duì)其香氣成分和有害物質(zhì)進(jìn)行綜合分析。結(jié)果表明：參與反應(yīng)的氨基酸種類(lèi)越多，所測(cè)得的揮發(fā)性物質(zhì)種數(shù)也越多，反應(yīng)產(chǎn)物的風(fēng)味越豐富；甘氨酸參與的美拉德反應(yīng)中丙烯酰胺的生成量較少，而谷氨酸的參與反應(yīng)中丙烯酰胺的生成量較多；還原糖種類(lèi)對(duì)丙烯酰胺的產(chǎn)生影響不大；谷氨酸參與的美拉德反應(yīng)產(chǎn)物中，5-羥甲基糠醛（5-hydroxymethylfurfural，5-HMF）含量高，而半胱氨酸和甘氨酸參與的反應(yīng)產(chǎn)物中，5-HMF的含量較低；木糖可減少產(chǎn)物中的5-HMF的含量。利用本實(shí)驗(yàn)條件制備香精，產(chǎn)物中的丙烯酰胺和5-HMF含量在安全范圍內(nèi)。

關(guān)鍵詞：美拉德反應(yīng)；香氣成分；丙烯酰胺；5-羥甲基糠醛

引文格式：

錢(qián)敏， 白衛(wèi)東， 趙文紅， 等.不同氨基酸和糖對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的影響［J］.食品科學(xué)， 2016， 37（13）: 31-35.DOI:10.7506/ spkx1002-6630-201613006. http://www.spkx.net.cn

QIAN Min， BAI Weidong， ZHAO Wenhong， et al.Effects of amino acids and reducing sugars on Maillard reaction products［J］.Food Science， 2016， 37（13）: 31-35.（in Chinese with English abstract） DOI:10.7506/spkx1002-6630-201613006.http://www.spkx.net.cn

美拉德反應(yīng)受較多因素的影響，反應(yīng)體系的底物是其中一個(gè)極其重要的因素［1-9］。美拉德反應(yīng)底物包括糖類(lèi)和氨基化合物。由于雙糖產(chǎn)生的風(fēng)味較差、成本高，所以在香精的生產(chǎn)過(guò)程中，通常使用葡萄糖和木糖［10-11］作為反應(yīng)底物。而氨基化合物也是美拉德反應(yīng)的必要底物，若沒(méi)有蛋白質(zhì)、肽或氨基酸參與反應(yīng)，也就無(wú)法形成風(fēng)味物質(zhì)。目前對(duì)于美拉德反應(yīng)的研究主要集中在分析美拉德反應(yīng)的影響因素和反應(yīng)條件的優(yōu)化，但對(duì)其香氣成分和有害物質(zhì)的研究較少。碳水化合物在高溫下易生成丙烯酰胺及5-羥甲基糠醛（5-hydroxymethylfurfural，5-HMF）。丙烯酰胺是具有神經(jīng)毒性、生殖毒性、發(fā)育毒性以及致癌性等［12-15］的潛在致癌物。一定劑量的5-HMF被機(jī)體吸收后，會(huì)對(duì)肝臟、腎臟、心臟等器官產(chǎn)生不良影響，而且對(duì)眼黏膜、上呼吸道黏膜、人體橫紋肌及內(nèi)臟有損害［16-19］。當(dāng)前我國(guó)對(duì)于食品中丙烯酰胺和5-HMF還沒(méi)有相關(guān)的限量標(biāo)準(zhǔn)。

本實(shí)驗(yàn)以氨基酸（半胱氨酸、甘氨酸及谷氨酸）和還原糖（木糖、葡萄糖）為主要原料，在合適的加水量、反應(yīng)時(shí)間、和反應(yīng)溫度下進(jìn)行美拉德反應(yīng)，利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀（gas chromatography-mass spectrometer，GC-MS）對(duì)其揮發(fā)性反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行分析，研究不同反應(yīng)底物對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物風(fēng)味的影響，同時(shí)利用高效液相色譜法對(duì)丙烯酰胺和5-HMF進(jìn)行檢測(cè)，探討不同美拉德反應(yīng)底物對(duì)其含量的影響。本實(shí)驗(yàn)旨在為美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的進(jìn)一步分析提供理論基礎(chǔ)，也為制定食品中丙烯酰胺和5-HMF的安全限量標(biāo)準(zhǔn)提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

甘氨酸（99.5%～100.5%）、L-半胱氨酸（99.0%）、D-谷氨酸（98.0%）、5-HMF（98.0%）、丙烯酰胺（99.0%）、亞鐵氰化鉀（99.0%）、乙酸鋅（99.0%）、甲醇 阿拉丁試劑公司；木糖 唐利康木糖廠家；葡萄糖 廣州化學(xué)試劑廠；氯化鈉 天津市福晨化學(xué)試劑廠。以上試劑均為分析純。

1.2 儀器與設(shè)備

FA2004電子天平 上海良平儀器儀表有限公司；YP1201N電子天平 上海精密科學(xué)儀器有限公司；SYQ-DSX-280B手提式不銹鋼壓力蒸氣滅菌器 上海申安醫(yī)療器械廠；SFG-02.300電熱恒溫鼓風(fēng)干燥箱 黃石市恒豐醫(yī)療器械有限公司；BCD-198H離心機(jī) 上海安亭科學(xué)儀器廠；SHZ-D循環(huán)水式真空泵 鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司；1100 Series高效液相色譜儀 美國(guó)安捷倫公司；N6890c-5973ineit 氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀 美國(guó)安捷倫公司；85-2A數(shù)顯恒溫磁力攪拌器 江蘇金壇市金城國(guó)勝實(shí)驗(yàn)儀器廠。

1.3 方法

1.3.1 美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的制備

第一組樣品反應(yīng)物配比：氨基酸1.00 g、木糖1.00 g、葡萄糖0.50 g、水40.00 g。其中，樣品1、2、3中氨基酸分別為半胱氨酸、甘氨酸和谷氨酸；樣品4、5、6中氨基酸分別分半胱氨酸+甘氨酸（1∶1，m/m，下同）、半胱氨酸+谷氨酸（1∶1）、甘氨酸+谷氨酸（1∶1）；樣品7中氨基酸為半胱氨酸+甘氨酸+谷氨酸（1∶1∶1）。

第二組樣品反應(yīng)物配比：氨基酸1.00 g、還原糖1.00 g、水40.00 g。其中，樣品8、9中氨基酸為半胱氨酸；樣品10、11中氨基酸為甘氨酸；樣品12、13中氨基酸為谷氨基；樣品14、15中氨基酸為半胱氨酸+甘氨酸（1∶1）；樣品16、17中氨基酸為半胱氨酸+谷氨酸（1∶1）；樣品18、19中氨基酸為甘氨酸+谷氨酸（1∶1）；樣品20、21中氨基酸為半胱氨酸+甘氨酸+谷氨酸（1∶1∶1）。樣品8、10、12、14、16、18、20中還原糖為木糖，樣品9、11、13、15、17、19、21中還原糖為葡萄糖。

將反應(yīng)物置于50 mL的三角瓶中，編號(hào)，塞緊棉塞，放進(jìn)手提式不銹鋼壓力蒸汽滅菌器，在115 ℃條件下，反應(yīng)60 min。

1.3.2 美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的感官評(píng)價(jià)

由10 名較有經(jīng)驗(yàn)的評(píng)分員（5 男5 女）對(duì)所制得的美拉德反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行感官評(píng)分及簡(jiǎn)單描述。方法如下［5］：待反應(yīng)完后的香精冷卻到室溫，將聞香紙浸入反應(yīng)完的香精中1～2 cm深，然后在距離評(píng)分員2～3 cm處通過(guò)2～3 s。評(píng)分員給為聞香紙散發(fā)的氣味進(jìn)行評(píng)分，總分以各項(xiàng)平均分記錄，評(píng)分內(nèi)容見(jiàn)表1。液體狀態(tài)分值說(shuō)明：分值越高表示液體越澄清香型分值說(shuō)明：香味等分值高，苦味或者異味分值低；強(qiáng)弱分值說(shuō)明：氣味越強(qiáng)分值越高；留存時(shí)間分值說(shuō)明：香味留存時(shí)間越長(zhǎng)分值越高；異味分值說(shuō)明：苦味等不好的味道越多，扣除分越多。

表1 產(chǎn)品風(fēng)味感官評(píng)定標(biāo)準(zhǔn)Table1 Criteriafor sensoryevaluationofMRPs標(biāo)準(zhǔn) 液體狀態(tài) 香型 強(qiáng)弱 留存時(shí)間 異味 評(píng)分結(jié)果 綜合描述分值 0～10 0～30 0～40 0～20 －10～0 總分 文字描述

1.3.3 香氣成分的測(cè)定

氣相色譜條件：色譜柱為HP-5MS（30 m× 0.25 mm，0.25 μm）毛細(xì)管柱；進(jìn)樣量1 μL；進(jìn)樣口溫度：260 ℃；柱溫程序：起始溫度40 ℃，保留2 min，以5 ℃/min的速率升溫至120 ℃，再以12 ℃/min的速率升溫至250 ℃，保持3 min，最后以10 ℃/min的速率升溫至260 ℃，后運(yùn)行30 min；載氣：氦氣，流速：0.76 mL/min。

質(zhì)譜條件：EI源，電離電壓70 eV；離子源溫度230 ℃；質(zhì)量掃描范圍50～550 amu。

1.3.4 丙烯酰胺含量的測(cè)定

參考文獻(xiàn)［20-25］的方法。取10 mL樣品溶液于20 mL離心管中，分別添加0.2 mL的亞鐵氰化鉀溶液（15 g/100 mL）和乙酸鋅溶液（30 g/100 mL），劇烈混勻后于3 500 r/min， 4 ℃條件下離心15 min，取上清液1 mL用0.45 μm的聚偏氟乙烯（polyvinylidene fluoride，PVDF）微孔濾膜過(guò)濾后進(jìn)行高效液相測(cè)定。

檢測(cè)條件為：色譜柱：ZORBAX Eclipse Plus C18柱（250 mm×4.6 mm，5 μm）；流動(dòng)相：甲醇-水（體積比為5∶95）；流速：1.0 mL/min；柱溫：30 ℃；檢測(cè)波長(zhǎng)：210 nm；進(jìn)樣量：5 μL。

1.3.5 5-HMF的測(cè)定

樣品前處理方法同丙烯酰胺。

檢測(cè)條件為：色譜柱：ZORBAX Eclipse Plus C18柱（250 mm×4.6 mm，5 μm）；流動(dòng)相：甲醇-水（體積比為5∶95）；流速：1.0 mL/min；柱溫：30 ℃；檢測(cè)波長(zhǎng)：285 nm；進(jìn)樣量：5 μL。

2 結(jié)果與分析

2.1 底物對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的影響

2.1.1 氨基酸對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物風(fēng)味的影響

表 2 樣品風(fēng)味感官評(píng)價(jià)結(jié)果Table 2 Sensory evaluation results of samples樣品編號(hào)液體狀態(tài)（0～10 分）香型（0～30 分）強(qiáng)弱（0～40 分）留存時(shí)間（0～20 分）異味（－10～0 分）評(píng)分結(jié)果 綜合描述1 7 24 35 15 0 81 液體呈蛋清色；咸雞肉味，氣味較單調(diào)2 8 25 35 13 0 81 液體呈酒紅色；焦糖味3 7 23 33 10 －1 72 液體呈淺橘色；苦杏仁味4 8 28 37 15 0 88 液體呈淡黃色；咸雞肉味較濃郁5 8 27 35 14 －1 83 液體呈蛋清色；雞肉味6 8 26 35 14 0 73 液體呈茶色；略帶苦杏仁味7 8 29 37 15 0 89 液體呈蛋清色；雞肉味較豐富、濃郁

由表2可知，樣品1、4、5、7有半胱氨酸參與反應(yīng)的產(chǎn)物中有雞肉味，這可能與半胱氨酸中含有硫元素有關(guān)［26］；樣品2、7中，甘氨酸反應(yīng)后生成焦糖氣味，可以豐富產(chǎn)物的風(fēng)味，且使產(chǎn)物風(fēng)味更易被接受；而谷氨酸的參與（樣品3、6）會(huì)使反應(yīng)產(chǎn)物產(chǎn)生苦杏仁等異味。美拉德反應(yīng)過(guò)程中，氨基酸種類(lèi)越多，反應(yīng)后產(chǎn)物風(fēng)味越豐富，半胱氨酸、甘氨酸和谷氨酸3 種氨基酸共同參與的反應(yīng)產(chǎn)物風(fēng)味最好。

2.1.2 氨基酸對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的影響

由表3可知，參與反應(yīng)的氨基酸種類(lèi)越多，所測(cè)得的揮發(fā)性物質(zhì)種數(shù)越多，這也驗(yàn)證了前面的感官評(píng)價(jià)結(jié)果，即參與反應(yīng)的氨基酸種類(lèi)越多，其產(chǎn)生的風(fēng)味越豐富。而從揮發(fā)性物質(zhì)的檢測(cè)結(jié)果來(lái)看，3 種氨基酸參與的反應(yīng)產(chǎn)物中，不僅揮發(fā)性物質(zhì)種數(shù)多，且以呋喃、吡喃、吲哚、酯類(lèi)、醇類(lèi)為主，而這些物質(zhì)恰好是咸味香精中的重要的呈香物質(zhì)，這也說(shuō)明了3 種氨基酸共同參與美拉德反應(yīng)產(chǎn)物對(duì)其產(chǎn)物風(fēng)味起著十分重要的作用。

表 3 氨基酸對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的影響Table 3 Effect of amino acids onMaillard reactionproducts樣品編號(hào)揮發(fā)性物質(zhì)種數(shù) 鑒定出的化合物1 7 N-甲基?；撬帷⒈０?、2，5-二甲氧基-4-（甲磺?；┼奏?、2-乙氧基苯丙胺、N-甲基辛胺、3，3，4，4-四氟-1，5-己二烯、4-乙基苯甲醛2 7 4-溴-2，5-二甲氧基苯丙胺、DL-丙氨酰-DL-纈氨酸、苯丙胺、2-氨基-6-甲基庚烷、2，5-二甲氧基-4（甲磺酰）苯基、丙酮胺、2-氯-4-喹啉甲酸、糠醛3 10 4-溴-2，5-二甲氧基苯丙胺、2，5-二甲氧基-2-（甲磺?；┍交０?、糠醛、四氫呋喃-3-甲醛、α-吡喃酮、2-（2-呋喃甲?；禄┮宜?、3-（3，4-二甲基苯基）-丙酰胺、2-（甲氨基）乙醇、4-碘-3-甲氧基苯丙胺、N-乙?；?2-丙氧基苯丙胺4 12 L-丙氨酸基-4-硝基苯胺、（E）-3-（二甲基氨基）-3-乙氧基-2-丙烯醛、3-（3，4-甲基苯基磺酰基）丙酰胺、糠醛、2H-吡喃-2-酮、檸檬烯、丙酰胺、N-甲基-1-辛胺、1-萘-1-基-2-（2-三氟甲基-咪唑烷-2-基）-乙酮、3-［4-氯苯氧基］-α-甲基苯乙胺、2-丙烯醛、α-（1-氨基乙基）-N-羥基-芐醇5 11硫氰酸、5-甲基-2-苯基-1H-吲哚、N-甲基-1-十八烷基胺、苯甲醛、2，3-二甲氧基苯丙胺、3-糠醛、糠醛、N-二甲基-甲磺酰胺、乙基N'-異丙基脲基乙酸酯、卡西酮、2，5-二甲氧基-4-（甲磺?；┍奖? 12 N-甲基、α-甲基-苯乙胺、4-溴-2，5-二甲氧基苯丙胺、3-乙氧基苯異丙胺、L-丙氨酸基-4-硝基苯胺、糠醛、2-己炔酸、羥基脫甲基丙咪嗪、檸檬烯、1-吲哚-4-基（醚）-1，2，3-丙三醇、1-萘-1-基-2-（2-三氟甲基-咪唑烷-2-基）-乙酮、N-甲基-1-十八烷基胺7 14 2，5-二甲氧基-4-（甲磺?；┍奖贰?-溴-2，5-二甲氧基苯丙胺、2，6-二氯芐醇、糠醛、2，4-二甲基-呋喃、2（1H）-吡啶酮、2H-吡喃-2-酮、N-甲基1-十八烷基胺、5-甲基-2-苯基-1H-吲哚、乙烷、2-（甲基氨基）-乙醇、4-甲基-2-戊胺、膽甾-8-烯-3，6-二醇

2.2 反應(yīng)底物對(duì)丙烯酰胺含量的影響

圖1A中，樣品1、2、3為半胱氨酸、甘氨酸及谷氨酸3 種氨基酸單獨(dú)參與反應(yīng)。甘氨酸的反應(yīng)產(chǎn)物中丙烯酰胺含量最少；樣品4、5、6為3 種氨基酸兩兩混合參與反應(yīng)，它們之間丙烯酰胺的含量相差不大，甘氨酸和谷氨酸混合的樣品含量相對(duì)較少；而樣品7為3 種氨基酸混合參與反應(yīng)，在此條件下，產(chǎn)生的丙烯酰胺痕量、未檢出。因此推測(cè)，游離的還原性糖（羰基來(lái)源） 和游離的天冬酰胺是產(chǎn)生丙烯酰胺的基礎(chǔ)［27-28］。但半胱氨酸、甘氨酸、谷氨酸與還原糖之間的美拉德反應(yīng)，也會(huì)產(chǎn)生丙烯酰胺。其中，甘氨酸參與的反應(yīng)中丙烯酰胺的生成量較少，而有谷氨酸參與的反應(yīng)中，丙烯酰胺的生成較多。

通過(guò)比較圖1B中各樣品生成量丙烯酰胺的含量可以看出，在美拉德反應(yīng)中，木糖與葡萄糖對(duì)丙烯酰胺的產(chǎn)生影響差別不大。

由圖1可知，在相同的反應(yīng)條件下，丙烯酰胺含量最高的是樣品13，其丙烯酰胺的含量約為407.32 mg/kg；而樣品7、11、14、16中丙烯酰胺的含量均為痕量，未檢出。動(dòng)物實(shí)驗(yàn)表明，鼠口服丙烯酰胺半致死量是100～270 mg/kg，皮膚接觸的半致死量是400 mg/kg，人口服可能致命劑量為是50～500 mg/kg。日本“食品添加劑之神”安部司曾做過(guò)一個(gè)換算得出：一個(gè)人每天攝取的添加劑大約10 g。且香精使用要求限定：香精在食品中添加時(shí)需要稀釋100～1 000 倍。依此推算，一人一天食用稀釋100～1 000 倍后的香精質(zhì)量為10 g，測(cè)定含量最高的樣品13則可能攝入4.07～40.07 μg丙烯酰胺，遠(yuǎn)低于致死劑量。

2.3 反應(yīng)底物對(duì)5-HMF含量的影響

氨基酸對(duì)5-HMF含量的影響由圖2A可知，樣品1、2、3分別為半胱氨酸、甘氨酸和谷氨酸，在這3 種樣品中，谷氨酸進(jìn)行美拉德反應(yīng)后，所產(chǎn)生的5-HMF最多，而半胱氨酸參與的美拉德反應(yīng)產(chǎn)物中5-HMF為痕量；樣品4、5、6分別為半胱氨酸+甘氨酸、半胱氨酸+谷氨酸、甘氨酸+谷氨酸，其產(chǎn)物中5-HMF含量由高到底依次為樣品6＞樣品5＞樣品4。由此可推測(cè)，谷氨酸參與的美拉德反應(yīng)產(chǎn)物中，5-HMF含量高，而半胱氨酸和甘氨酸參與的反應(yīng)產(chǎn)物中，5-HMF的含量較低。

由圖2B可知，有甘氨酸和谷氨酸參與的反應(yīng)中，而谷氨酸、半胱氨酸+谷氨酸、甘氨酸+谷氨酸、半胱氨酸+甘氨酸+谷氨酸與木糖反應(yīng)不產(chǎn)生5-HMF，與葡萄糖反應(yīng)產(chǎn)生5-HMF；甘氨酸與木糖或葡萄糖反應(yīng)都產(chǎn)生5-HMF，但與葡萄糖反應(yīng)時(shí)5-HMF的含量更高。因此，在相同氨基化合物參與的美拉德反應(yīng)中，若需要降低產(chǎn)物中的5-HMF，則選擇木糖比選擇葡萄糖更好。

食品中的5-HMF一般由葡萄糖或果糖降解產(chǎn)生。而在本實(shí)驗(yàn)中，有半胱氨酸存在的反應(yīng)中，還原糖不論是葡萄糖還是木糖，均未檢測(cè)出5-HMF的生成，推測(cè)半胱氨酸的存在可能對(duì)美拉德反應(yīng)中5-HMF的生成有抑制作用，具體的機(jī)理有待進(jìn)一步探討。

在所有反應(yīng)體系中，樣品19的5-HMF含量最高，為32.57 mg/kg。據(jù)相關(guān)資料顯示，食品中可檢測(cè)到的糠醛的含量可以達(dá)到幾百毫克每千克，而HMF的含量則相對(duì)較低，一般不超過(guò)幾十毫克每千克。歐盟食品安全委員會(huì)食品添加劑、香料、加工助劑及食品接觸材料科學(xué)小組以修正理論加權(quán)最大日攝入量（modified theoreticaladded maximum daily intake，mTAMDI）法為基礎(chǔ)進(jìn)行研究，認(rèn)為每人每天攝入的HMF的上限為1.6 mg，遠(yuǎn)高于聯(lián)合食品添加劑專(zhuān)家委員會(huì)（Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives，JECFA）在1996年通過(guò)大量急性和亞急性動(dòng)物毒理實(shí)驗(yàn)所得到的每人每天540 μg的標(biāo)準(zhǔn)。若按此標(biāo)準(zhǔn)，以人均每天食用該食品添加劑10 g計(jì)算，則可能進(jìn)入人體的5-HMF含量約為326 μg，遠(yuǎn)低于HMF的攝入上限。

3 結(jié) 論

目前，美拉德反應(yīng)的探索研究主要集中在美拉德反應(yīng)的影響因素分析和反應(yīng)條件優(yōu)化，但對(duì)其香氣成分和有害物質(zhì)的研究較少。本實(shí)驗(yàn)研究不同反應(yīng)底物對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物風(fēng)味所起的影響，同時(shí)利用高效液相色譜法對(duì)產(chǎn)物中丙烯酰胺和5-HMF進(jìn)行檢測(cè)，結(jié)果表明：半胱氨酸參與反應(yīng)的產(chǎn)物中有雞肉味；甘氨酸反應(yīng)后生成焦糖風(fēng)味，可以豐富產(chǎn)物的風(fēng)味，且使產(chǎn)物風(fēng)味更易被接受；而谷氨酸的參與會(huì)使反應(yīng)產(chǎn)物產(chǎn)生苦杏仁等異味。美拉德反應(yīng)過(guò)程中，氨基酸種類(lèi)越多，反應(yīng)后產(chǎn)物風(fēng)味越豐富，半胱氨酸、甘氨酸和谷氨酸3 種氨基酸共同參與的反應(yīng)產(chǎn)物中，風(fēng)味物質(zhì)最多，風(fēng)味最好。

半胱氨酸、甘氨酸和谷氨酸與還原糖之間的美拉德反應(yīng)，也會(huì)產(chǎn)生丙烯酰胺。其中，甘氨酸參與的反應(yīng)中丙烯酰胺的生成量較少，而谷氨酸參與的反應(yīng)中丙烯酰胺的生成量較多。木糖和葡萄糖對(duì)丙烯酰胺的產(chǎn)生差別影響不大。谷氨酸參與的美拉德反應(yīng)產(chǎn)物中，5-HMF含量高，而半胱氨酸和甘氨酸參與的反應(yīng)產(chǎn)物中，5-HMF的含量較低。半胱氨酸的存在可能對(duì)美拉德反應(yīng)中5-HMF的生成有抑制作用，具體機(jī)理有待進(jìn)一步探討。在相同氨基化合物參與的美拉德反應(yīng)中，若需要降低產(chǎn)物中的5-HMF含量，則選擇木糖比選擇葡萄糖更好。利用本實(shí)驗(yàn)條件制備香精，產(chǎn)物中的丙烯酰胺和5-HMF含量在安全范圍內(nèi)。

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DOI:10.7506/spkx1002-6630-201613006

中圖分類(lèi)號(hào)：TS202.1

文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A

文章編號(hào)：1002-6630（2016）13-0031-05

收稿日期：2015-12-23

基金項(xiàng)目：國(guó)家自然科學(xué)基金面上項(xiàng)目（31371842）；廣州市科技計(jì)劃項(xiàng)目（151800034；201509010005）

作者簡(jiǎn)介：錢(qián)敏（1983—），女，實(shí)驗(yàn)師，碩士，研究方向?yàn)槭称坊瘜W(xué)。E-mail：358854770@qq.com

*通信作者：白衛(wèi)東（1967—），男，教授，碩士，研究方向?yàn)槭称坊瘜W(xué)。E-mail：whitebai2001@163.com

Effects of Amino Acids and Reducing Sugars on Maillard Reaction Products

QIAN Min1，2， BAI Weidong1，2，*， ZHAO Wenhong1，2， LIU Xiaoyan1，2， ZENG Xiaofang1，2
（1.College of Light Industry and Food， Zhongkai University of Agriculture and Engineering， Guangzhou 510225， China；2.Guangzhou Key Laboratory of Guangdong Style Traditional Food Processing and Safety Control， Guangzhou 510225， China）

Abstract:The aim of this study was to monitor aroma and hazardous compounds in Maillard reaction products （MRPs）derived from model systems consisting of amino acids （cysteine， glycine and glutamic） and reducing sugars （xylose and glucose）.The results showed that more kinds of amino acids participating in the Maillard reaction could result in the formation of more volatile compounds and more abundant flavors.The reaction in the presence of glycine could generate less acrylamide， while a higher amount of acrylamide could be formed in the presence of glutamic acid.The type of reducing sugar had no impact on the generation of acrylamide.Higher content of 5-hydroxy methylfurfural （5-HMF） in MRPs was derived from glycine model system， while model systems containing cysteine， glycine or xylose produced lower content of 5-HMF.The amount of acrylamide and 5-HMF was in the safe range under our experimental conditions.

Key words:Maillard reaction； aroma components； acrylamide； 5-hydroxymethylfurfural （5-HMF）