尉言勛

有機(jī)化學(xué)推斷題是高考的熱點(diǎn)，通過研究近年高考試題，發(fā)現(xiàn)命題通常以乙烯、苯及其同系物、乙醇、鹵代烴等常見物質(zhì)為中心，考查其相關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系。有時(shí)提供新知識，讓考生現(xiàn)場學(xué)習(xí)，理解消化后再遷移應(yīng)用，即我們通常所說的信息給予題。要想靈活地解答這類題目，必須全面地掌握有機(jī)物的性質(zhì)以及有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化的知識網(wǎng)絡(luò)。現(xiàn)依據(jù)《考試說明》和近幾年高考有機(jī)化學(xué)推斷題，對有機(jī)化學(xué)知識要點(diǎn)進(jìn)行歸納總結(jié)，從“五個(gè)維度”進(jìn)行突破來解答有機(jī)推斷題。

一.知識準(zhǔn)備

1.第一維度——有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型。

常見的有機(jī)反應(yīng)類型有取代反應(yīng)（酯化、水解）、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、聚合反應(yīng)（加聚、縮聚）、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)等?？荚囌f明中重點(diǎn)強(qiáng)調(diào)的是取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和聚合反應(yīng)。

（1）取代反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。條件是具有極性單鍵。比如：

①烷烴與X₂的反應(yīng)（x表示鹵素原子）。

②芳香烴的取代反應(yīng)（苯的鹵代、硝化、磺化反應(yīng)）。

③烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等α氫的取代反應(yīng)。

④羧酸與醇的酯化反應(yīng)。

⑤鹵代烴、酯類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)（重點(diǎn)考查酯類）。

（2）加成反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成新化合物的反應(yīng)。條件是具有不飽和鍵。比如：

2.第二維度——?？脊倌軋F(tuán)及其性質(zhì)（苯基不是官能團(tuán)）。

官能團(tuán)是指有機(jī)化合物分子中，比較活潑、容易發(fā)生反應(yīng)并反映著某類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)，代表著某一類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。要想解答有機(jī)化學(xué)推斷題，必須靈活掌握以下常考官能團(tuán)的性質(zhì)。

（1）碳碳雙鍵、碳碳三鍵。

①加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)。

②烯烴與酸性KMnO₄溶液反應(yīng)（因雙鍵碳上的氫原子個(gè)數(shù)不同分三種情況）。

（2）醇羥基。

①跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H₂。

②跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴。

③脫水反應(yīng)（140°C分子間脫水成醚、170°C分子內(nèi)脫水生成烯）。

④催化氧化為醛或酮。

⑤與酸反應(yīng)生成酯。

（3）酚羥基。

①弱酸性。

②與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀。

③遇FeCl₃呈紫色。

④不穩(wěn)定，易被氧化。

（4）鹵素原子。

①與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇（無醇得醇）。

②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯（有醇得烯）。

（5）羧基。

①具有酸的通性。

②酯化反應(yīng)時(shí)一般斷裂羧基中的碳氧單鍵，碳氧雙鍵不能與H₂加成。

③能與含一NH₂物質(zhì)反應(yīng)縮去水生成酰胺（肽鍵）。

（6）醛基。

①與H₂、HCN等加成為醇。

②被氧化劑（O₂、斐林試劑、酸性高錳酸鉀溶液等）氧化為羧酸。

③與弱氧化劑如銀氨溶液、新制的Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生加氧氧化。

（7）酯基。

①發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇。

②發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇。

（8）氨基。

①能與酸反應(yīng)。

②縮聚反應(yīng)。

（9）醚鍵。

性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)。

3.第三維度——典型顏色變化。

（1）苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色。

（2）酸性KMnO₄溶液的褪色。

（3）溴水的褪色。

（4）淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。

（5）蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃。

4.第四維度——?？嫉湫蜅l件。

二.解題基本步驟解答有機(jī)化學(xué)推斷題，主要是尋找突破口，上述知識準(zhǔn)備中“五個(gè)維度”是我們的主要突破要點(diǎn)。下面是做題的基本步驟：

1.仔細(xì)讀題，審清題意，重點(diǎn)觀察題目給予的新信息，題干中相關(guān)數(shù)據(jù)、結(jié)構(gòu)的限制、物質(zhì)性質(zhì)等。

2.尋找典型反應(yīng)條件，從“五個(gè)維度”進(jìn)行分析（官能團(tuán)的特征反應(yīng)、顏色的變化），挖掘隱含條件。

3.分析反應(yīng)條件（官能團(tuán)的衍變關(guān)系、顏色變化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)），確定官能團(tuán)，進(jìn)而預(yù)測出物質(zhì)。

4.正向推導(dǎo)、逆向推導(dǎo)、正逆綜合、知識遷移，甚至必要的計(jì)算等方法得出初步結(jié)論，并且要注意全面考慮、整體把握。

5.書寫規(guī)范、正確表達(dá)，按照題目的要求作答。

三，典例賞析

例1.席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：

回答下列問題：

（1）由A生成B的化學(xué)方程式為

反應(yīng)類型為 。

（2）D的化學(xué)名稱是，由D生成E的化學(xué)方程式為。

（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為

。

（4）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有——種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是——。（寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式）

（5）由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N一異丙基苯胺。

反應(yīng)條件1所選用的試劑為，反應(yīng)條件2所選用的試劑為，I的結(jié)構(gòu)簡式為——。

解析：解答此類題目首先要審清題意，重點(diǎn)觀察題目給予的新信息，比如B—C要結(jié)合題目給予的信息①，烯烴被氧化得到醛和酮。還要尋找典型反應(yīng)條件、官能團(tuán)的特征反應(yīng)、顏色的變化，挖掘隱含條件。比如由A—B的反應(yīng)條件，推出其為鹵代烴的消去反應(yīng)；由D—E的反應(yīng)條件，推出其為苯的硝化反應(yīng)；由E—F的反應(yīng)條件，推出其為還原反應(yīng)。最后，用正推法得出初步結(jié)論，全面考慮，整體把握題目，得出答案。

總之，從上述試題可以看出，高考有機(jī)化學(xué)推斷題不是課本知識的簡單重復(fù)，而是注重對基礎(chǔ)知識進(jìn)行升華和深化，注重新情景的應(yīng)用，知識點(diǎn)源于課本而高于課本。有機(jī)化學(xué)本身系統(tǒng)性比較強(qiáng)，可以“五個(gè)維度”進(jìn)行建構(gòu)，從而有效解答有機(jī)化學(xué)推斷題。