王　永

（安徽省靈璧第一中學(xué)　安徽宿州　234200)

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有機(jī)化合物性質(zhì)復(fù)習(xí)的三大方法與策略

王永

（安徽省靈璧第一中學(xué)安徽宿州234200)

摘要：有機(jī)化學(xué)是中學(xué)化學(xué)的一個重要組成部分，由于有機(jī)化合物種類繁多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，性質(zhì)多樣，導(dǎo)致大多數(shù)的學(xué)生感到在復(fù)習(xí)（或解題)中無從下手，很難把握，針對這一情況，在教學(xué)中不斷地實(shí)踐總結(jié)出有機(jī)化合物性質(zhì)復(fù)習(xí)的三大方法與策略。

關(guān)鍵詞：代表物引領(lǐng)；官能團(tuán)；斷鍵分析

有機(jī)化合物的特點(diǎn)，加大了我們在復(fù)習(xí)時的難度：逐步學(xué)習(xí)時，聽得明白理解也容易，一到應(yīng)用或者解題時就不行了，是沒學(xué)好？還是怎么回事呢？如何解決這一問題呢？

一、代表物引領(lǐng)，快速復(fù)習(xí)同類有機(jī)化合物的性質(zhì)

在有機(jī)化學(xué)必修和選修課的學(xué)習(xí)時，我們先后學(xué)習(xí)了一些簡單有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，如甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯、乙醛、苯酚、氨基酸、葡萄糖等，而且掌握得很好，它們分別是一類有機(jī)物的代表物。對于同一類物質(zhì)而言，不僅結(jié)構(gòu)相似，它們的化學(xué)性質(zhì)也是相似的，因此，在復(fù)習(xí)中注意知識的遷移應(yīng)用，我們只要掌握了每類有機(jī)化合物的代表物的性質(zhì)，實(shí)際上就掌握了每類物質(zhì)的性質(zhì)，在復(fù)習(xí)中要能夠舉一反三，遷移應(yīng)用。如甲烷是烷烴的代表物，故烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似：能發(fā)生燃燒反應(yīng)和取代反應(yīng)。

例如：乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)：

以上是乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)，我們已經(jīng)掌握得很牢固了，可以說只要是醇類物質(zhì)都具有這些性質(zhì)，但不是說死記這些反應(yīng)就行了，在理解的基礎(chǔ)上還要掌握一些細(xì)節(jié)內(nèi)容：

如（1）醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件：

反應(yīng)條件，濃硫酸，加熱。

結(jié)構(gòu)條件：醇分子中必須含有β—H原子。

（2）醇催化氧化的條件：

反應(yīng)條件：Cu，加熱。

結(jié)構(gòu)條件及產(chǎn)物：含有兩個α-H可先氧化成醛類物質(zhì)，再被氧化成酸類物質(zhì)；含有一個α-H可氧化成酮類物質(zhì)。通過這樣的復(fù)習(xí)可以快速地掌握醇一類物質(zhì)的性質(zhì)。

二、官能團(tuán)引領(lǐng)，快速掌握同類有機(jī)化合物的性質(zhì)

官能團(tuán)是有機(jī)化合物分子中決定特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)，是有機(jī)物結(jié)構(gòu)的具體體現(xiàn)，因此，熟悉和掌握各種官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是很有必要的，而且這也是學(xué)習(xí)有機(jī)物性質(zhì)的捷徑。在有機(jī)物中，每一種官能團(tuán)都具有相應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)，但是在學(xué)習(xí)中還要注意相鄰原子團(tuán)之間的相互影響。掌握每一種官能團(tuán)的性質(zhì)就是掌握了每一類有機(jī)物的性質(zhì)。

例如：在中學(xué)有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中我們就知道烯烴可以發(fā)生加成反應(yīng)，容易被氧化，原因是烯烴分子中存在碳碳雙鍵（C=C）官能團(tuán)；伯醇可以被氧化生成醛或酸，醇中的羥基可以被鹵原子取代生成鹵代烷，醇還可以在酸催化下發(fā)生分子間脫水生成醚，又能發(fā)生分子內(nèi)脫水生成烯烴，原因是醇分子中都含有羥基（—OH）官能團(tuán)；苯及其同系物可以發(fā)生硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)，分別生成硝基苯和苯磺酸，苯還可以催化加氫生成環(huán)己烷，原因是它們結(jié)構(gòu)中都含有苯環(huán)；有機(jī)酸都具有酸的通性，能發(fā)生酯化反應(yīng)原因是其結(jié)構(gòu)中都含有羧基（—COOH）等等。

再如醛基（-CHO）能夠發(fā)生加成反應(yīng)，還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)，在有機(jī)物結(jié)構(gòu)中只要含有醛基都能發(fā)生上述反應(yīng)，但不一定是醛類物質(zhì)如葡萄糖、麥芽糖都含有醛基具有上述性質(zhì)但都是糖類物質(zhì)而不是醛。甲酸（HCOOH）從結(jié)構(gòu)看，既有-COOH，又有-CHO，所以甲酸具有羧酸和醛的雙重性質(zhì)，因此要根據(jù)官能團(tuán)種類去分析掌握烴的衍生物的性質(zhì)。

抓住官能團(tuán)對化學(xué)方程式的書寫也有很大的幫助，例如含醛基的化合物發(fā)生醛基的氧化反應(yīng)時，除了醛基部分發(fā)生變化外，其余部分都不發(fā)生變化，不管結(jié)構(gòu)多么復(fù)雜只要照著書寫就行了。根據(jù)銀鏡反應(yīng)：

可以順利寫出葡萄糖的氧化反應(yīng)

CH2OH -CHOH -CHOH -CHOH -CHOH -CHO +

學(xué)習(xí)有機(jī)物性質(zhì)在考慮普遍聯(lián)系性的同時，還要認(rèn)識其發(fā)展性和特殊性，這就需要我們運(yùn)用辯證唯物主義的世界觀和方法論去更全面、深刻地認(rèn)識有機(jī)化學(xué)知識。乙醇、苯酚、乙酸、葡萄糖分子中均含有羥基，因而它們都能與金屬鈉反應(yīng)，放出氫氣，這是含有羥基的物質(zhì)具有的普遍性。但由于與羥基相連的基團(tuán)各不相同，基團(tuán)間相互影響的結(jié)果使羥基表現(xiàn)出來的性質(zhì)又具有明顯的差異，如：乙醇、葡萄糖溶液呈中性，苯酚溶液呈弱酸性，乙酸溶液呈明顯酸性，這是普遍聯(lián)系與相互影響的辯證關(guān)系。蘊(yùn)含在有機(jī)化學(xué)中的辯證關(guān)系還很多，關(guān)鍵在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時，能對具體問題作具體分析，依據(jù)事物的內(nèi)在特征、外部條件綜合考慮，靈活地作出判斷、做出處理，養(yǎng)成辯證思維的習(xí)慣。

三、有機(jī)物斷鍵分析，快速掌握有機(jī)反應(yīng)實(shí)質(zhì)

在學(xué)習(xí)和日常生活中遇到的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式很多，同學(xué)們面對復(fù)雜多變的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)有些茫然，不能準(zhǔn)確地書寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式?；瘜W(xué)反應(yīng)的本質(zhì)是舊鍵的斷裂和新鍵的形成，如果能抓住反應(yīng)過程中化學(xué)鍵的“斷鍵”規(guī)律，掌握有機(jī)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)即反應(yīng)機(jī)理，同一化合物與同一個試劑反應(yīng)，因?yàn)闂l件不同，反應(yīng)的主要產(chǎn)物不同，這是因?yàn)榉磻?yīng)發(fā)生的方式和進(jìn)行的途徑不同，即反應(yīng)機(jī)理不同。通過對有機(jī)物反應(yīng)時的斷鍵分析對正確書寫反應(yīng)產(chǎn)物，配平化學(xué)反應(yīng)方程式，掌握有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)都有很大的幫助！有機(jī)化合物的重要反應(yīng)類型與斷鍵規(guī)律舉例分析如下：

（1）取代反應(yīng)：CH3CH2-OH+HBr→CH3CH2Br+H2O

反應(yīng)實(shí)質(zhì)：醇C—O單鍵斷裂，羥基被鹵素原子取代；

（2）加成反應(yīng)：CH2=CH2+HBr→CH3CH2Br

反應(yīng)實(shí)質(zhì)：C=C雙鍵斷裂，在兩端碳原子上加上其它原子或原子團(tuán)；

反應(yīng)實(shí)質(zhì)：醇斷裂C-O單鍵和β-C上的C-H鍵，生成C=C和H2O；

反應(yīng)實(shí)質(zhì)：醇斷裂O-H鍵和α—C上的C-H鍵，生成C=O和H2O；

反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸斷裂羧基上的C-O鍵，醇斷裂羥基上的O-H生成-COO-和H2O。

以上講述的是有機(jī)化合物性質(zhì)復(fù)習(xí)的三大策略，從三條主線去復(fù)習(xí)掌握有機(jī)化合物的性質(zhì)，能夠幫助學(xué)生快速地復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)。在復(fù)習(xí)中還要注意掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的對應(yīng)關(guān)系，有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)是決定化合物的性質(zhì)的內(nèi)在因素，不同類型的化合物，結(jié)構(gòu)特征不同，表現(xiàn)出的性質(zhì)（化學(xué)性質(zhì)、物理性質(zhì)）就不同。這一點(diǎn)同學(xué)們通過對有機(jī)化合物的學(xué)習(xí)就已經(jīng)認(rèn)識到了。只要抓住“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”核心思想，掌握典型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，建立有機(jī)物間相互聯(lián)系和轉(zhuǎn)化知識網(wǎng)絡(luò)，多做練習(xí)接觸各種題型，你定會消除畏難情緒，輕松學(xué)好有機(jī)化學(xué)，使其成為高考化學(xué)的得分點(diǎn)?？傊瑢W(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)是一個逐漸積累的過程，適時地對所學(xué)的內(nèi)容進(jìn)行階段性總結(jié)，把眾多的知識點(diǎn)分類歸納，以點(diǎn)（知識點(diǎn)）劃線（結(jié)構(gòu)與性質(zhì)主線），由線總結(jié)到面（某類化合物的基本性質(zhì)）；要能夠?qū)λ鶎W(xué)內(nèi)容從整體上進(jìn)行統(tǒng)覽，取其精華，把書由厚變薄，既有利于相對完整、系統(tǒng)地學(xué)習(xí)、復(fù)習(xí)所學(xué)的內(nèi)容，又有利于抓住重點(diǎn)，掌握基本內(nèi)容，

輕松學(xué)好有機(jī)化學(xué)！

參考文獻(xiàn)

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［4］邱延川：淺談有機(jī)化合物的復(fù)習(xí)策略（豆丁網(wǎng)http://www.docin.com/p-102666345.html)

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2016.04.008

文章編號：1008-0546（2016）04-0021-02

中圖分類號：G633.8

文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B