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        棱果刺通草化學(xué)成分的研究

        2016-04-06 01:06:46羅艷蘋馬艷芳汪煥芹吳繼春陳業(yè)高
        關(guān)鍵詞:植物結(jié)構(gòu)

        羅艷蘋,馬艷芳,汪煥芹,吳繼春,陳業(yè)高

        (云南師范大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院,云南 昆明 650500)

        棱果刺通草化學(xué)成分的研究

        羅艷蘋,馬艷芳,汪煥芹,吳繼春,陳業(yè)高*

        (云南師范大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院,云南 昆明 650500)

        云棱果刺通草(Trevesia palmata(Roxb.)Vis.var.costataLi)枝干用甲醇提取,利用硅膠柱層析和Sephadex LH-20柱層析進行化學(xué)成分分離純化,從中分離得到4個化合物,根據(jù)現(xiàn)代波譜技術(shù)和理化性質(zhì)對化合物結(jié)構(gòu)進行鑒定,鑒定結(jié)構(gòu)為:balanophnin(1),β-sitosterol(2),daucosterol(3)和3-hydroxystigmasta-5,22-dien-7-one(4).均為首次從刺通草屬植物中分離得到.

        刺通草;化學(xué)成分;結(jié)構(gòu)鑒定

        棱果刺通草(Trevesia palmata(Roxb.)Vis.var.costataLi)為五加科刺通草屬植物,分布于云南西雙版納、金平、瀾滄.生于森林中,海拔1000-1500米.有治療小便不利、消腫止痛、利尿、治療跌打損傷等功效[1].文獻報道從刺通草(T.palmate(Roxb.)vis)和T.sundaica分離得到有抗增殖活性的三萜皂苷[2-3],但未見對棱果刺通草的研究.為了尋找結(jié)構(gòu)新穎、活性好的化合物,我們對云南西雙版納產(chǎn)棱果刺通草的成分進行了分離鑒定.采用硅膠柱層析和Sepha?dex LH-20柱層析等分離方法,從中分離得到4個化合物,根據(jù)現(xiàn)代波譜技術(shù)和理化性質(zhì)對化合物結(jié)構(gòu)進行鑒定,鑒定結(jié)構(gòu)為:balanophnin(1),β-sitosterol (2),daucosterol(3)和3β-hydroxystigmasta-5,22-di?en-7-one(4).均為首次從刺通草屬植物中分離得到.

        1 藥材和儀器

        1.1 儀器

        Bruker DRX-500 MHz超導(dǎo)核磁共振儀(瑞士Bruker公司);ZF-II型紫外分析儀(上海顧村中實儀器廠);Sephadex LH-20:20-80μm(Pharmacia Fine Chemical Co.,Ltd.);EYELA IV-1100型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(上海愛朗儀器有限公司).

        1.2 試劑

        高效薄層層析硅膠板GF25(煙臺化工研究院);層析硅膠(青島海洋化工廠);顯色劑為10%濃硫酸-乙醇溶液;所用溶劑為工業(yè)純,重蒸,其它試劑為化學(xué)純或分析純.

        圖1 化合物1~4的結(jié)構(gòu)Fig.1Structures of compounds 1~4

        1.3 藥材

        棱果刺通草枝干采自云南省西雙版納州,由中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院藥用植物發(fā)展研究所云南分所彭朝中先生鑒定為Trevesia palmata(Roxb.)Vis.var.costataLi.

        2 提取與分離

        棱果刺通草枝干10 kg,粉碎后用工業(yè)甲醇浸提,浸出液減壓濃縮得甲醇提取物.甲醇提取物加水,用乙酸乙酯萃取7次,得到乙酸乙酯部分萃取物80 g.乙酸乙酯部分上硅膠柱,用石油醚/乙酸乙酯(1∶0→0∶1)梯度洗脫,薄層層析檢測分為5個部分.第2部分(2.35 g)用Sephadex LH-20柱層析(氯仿/甲醇3∶2)、硅膠柱層析(氯仿/丙酮5∶1)和丙酮重結(jié)晶得到2(1.0 g).第3部分(205 mg)用Sephadex LH-20柱層析(氯仿/甲醇3:2)和硅膠柱層析(氯仿/丙酮10∶1)得到2(8 mg)和4(35 mg).第4部分(0.5 g)用Sep?hadex LH-20柱層析(甲醇)和硅膠柱層析(氯仿/甲醇20∶1)分離得到1(20 mg).

        3 結(jié)構(gòu)鑒定

        化合物1:無色油狀炸物.EIMS m/z:356 (M+);1H-NMR(CDCl3):9.58(1H,d,J=8.0 Hz,H-9’), 7.39(1H,d,J=16.0 Hz,H-7’),7.13(1H,d,J=2.0 Hz,H-6’),7.02(1H,d,J=2.0 Hz,H-2’),6.89(1H, d,J=8.5 Hz,H-5),6.88(1H,dd,J=8.5,2.5 Hz,H-6),6.87(1H,d,J=2.5 Hz,H-2),6.57(1H,dd,J= 16.0,8.0 Hz,H-8’),5.63(1H,d,J=7.0 Hz,H-7), 3.95(2H,m,H-9),3.91(1H,s,MeO-3),3.83(1H,s, MeO-3’),3.67(1H,m,H-8);13C-NMR(CDCl3):193.9 (C-9’),153.6(C-7’),151.6(C-4’),146.8(C-3), 145.9(C-4),144.7(C-3’),132.3(C-5’),129.4(C-1), 128.0(C-1’),126.2(C-8’),119.4(C-6),118.4(C-6’),114.5(C-5),112.3(C-2’),108.9(C-2),89.0(C-7),63.8(C-9),56.1(OMe-3’),56.0(OMe-3),53.0(C-8).以上數(shù)據(jù)與文獻[4]中的balanophnin一致,故鑒定化合物1為balanophnin.

        化合物2:無色針晶.1H-NMR,13C-NMR和EIMS與β-sitosterol一致,鑒定為β-sitosterol.

        化合物3:白色粉末.1H-NMR,13C-NMR和EIMS與daucosterol一致,鑒定為daucosterol.

        化合物4:無色粉末,EIMS m/z:426(M+);1H-NM R(CDCl3):5.71(1H,d,J=1.5,H-6),5.17(1H,dd,J= 8.5,15.0 Hz,H-22),5.04(1H,dd,J=8.5,15.0 Hz,H-23),3.69(1H,m,H-3),1.22(3H,s,H-19),1.05(3H, d,J=6.5 Hz,H-21),0.87(3H,d,J=6.5 Hz,H-26), 0.83(3H,t,J=7.5 Hz,H-29),0.81(d,J=5.5 Hz,H-27),0.71(3H,s,H-18);13C-NMR(CDCl3):202.3(C-7),165.1(C-5),138.1(C-22),129.5(C-23),126.1(C-6),70.5(C-3),54.7(C-17),51.2(C-24),50.1(C-14), 50.0(C-9),45.4(C-8),43.0(C-13),41.8(C-4),40.2 (C-20),38.6(C-12),38.3(C-10),36.4(C-1),31.9(C-2),31.2(C-25),29.0(C-16),26.4(C-15),25.4(C-28), 21.4(C-21),21.2(C-11),21.0(C-26),19.0(C-27), 17.3(C-19),12.2(C-29),12.2(C-18).以上數(shù)據(jù)與文獻[5]中的3β-hydroxystigmasta-5,22-dien-7-one一致,故鑒定化合物4為3β-hydroxystigmasta-5,22-di?en-7-one.

        4 結(jié)論

        從云南西雙版納產(chǎn)棱果刺通草中分離得到4個化合物,根據(jù)現(xiàn)代波譜技術(shù)和理化性質(zhì)對化合物結(jié)構(gòu)進行鑒定,鑒定結(jié)構(gòu)為:balanophnin(1),β-sitoster?ol(2),daucosterol(3)和3β-hydroxystigmasta-5,22-di?en-7-one(4).均為首次從刺通草屬植物中分離得到.

        [1]中國科學(xué)院中國植物志編輯委員會.中國植物志[M].北京:科學(xué)出版社,1978.

        [2]De Tommasi N,Pizza C,Bellino A,et al.Triterpenoid sapo?nins fromTrevesia sundaica[J].J Nat Prod,1997,60(11):1070-1074.

        [3]De Tommasi N,Autore G,Bellino A,et al.Antiproliferative triterpene saponins fromTrevesia palmata[J].J Nat Prod,2000,63(3):308-314.

        [4]Haruna M,Koube T,Ito K,et al.Balanophnin,a neo-lig?nan fromBalanophora japonica Makino[J].Chem.Pharm. Bull,1982,30(4):1525-1527.

        [5]Li R J,Guo D X,Lou H X.A new guaiane-type sesquiter?pene lactone from the Chineseliverwort Porella acutifolia subsp.tosana[J].Chin J Nat Med,2012,11(1):74-76.

        責(zé)任編輯:劉 紅

        Chemical Constituents of Trevesia palmata var.costata

        LUO Yanping,MA Yanfang,WANG Huanqin,WU Jichun,CHEN Yegao*
        (School of Chemistry and Chemical Engineering,Yunnan Normal University,Kunming650500,China)

        Four compounds including a neo-lignan,and three steroids were isolated from the twigs ofTrevesia palmatevar.costata,and their structures were elucidated as balanophnin(1),β-sitosterol(2),daucosterol(3),and 3β-hydroxystigmasta-5,22-dien-7-one(4)respectively.All the compounds were isolated from the genusTrevesiafor the first time.

        Trevesia palmatevar.costata;chemical constituents;structure identification

        R 284.1

        :A

        :1674-4942(2016)04-0405-02

        10.12051/j.issn.1674-4942.2016.04.010

        2016-08-08

        云南省重點項目(2009CC018)

        *通訊作者

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