張來(lái)新，朱海云

（寶雞文理學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院，陜西寶雞721013）

蓬勃發(fā)展的手性化學(xué)*

張來(lái)新*，朱海云

（寶雞文理學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院，陜西寶雞721013）

簡(jiǎn)要介紹了手性化學(xué)的產(chǎn)生發(fā)展及應(yīng)用。詳細(xì)介紹了：（1）手性合成、手性識(shí)別、手性拆分及在農(nóng)藥研究中的應(yīng)用；（2）手性構(gòu)型的電子圓二色（ECD）光譜分析及應(yīng)用；（3）手性誘導(dǎo)劑的誘導(dǎo)效應(yīng)及應(yīng)用。并對(duì)手性化學(xué)的發(fā)展進(jìn)行了展望。

手性合成；手性識(shí)別；手性拆分；應(yīng)用

手性化學(xué)的產(chǎn)生源于光學(xué)活性一詞的提出，光學(xué)活性一詞用來(lái)解釋手性物質(zhì)使偏振光的振動(dòng)平面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的現(xiàn)象。這一現(xiàn)象由讓·巴蒂斯特·畢奧于1815年發(fā)現(xiàn)，并在制糖工業(yè)、分析化學(xué)、制藥領(lǐng)域中顯示出廣闊的應(yīng)用前景。路易斯·巴斯德在1848年推測(cè)出手性現(xiàn)象是源于手性分子的特殊結(jié)構(gòu)本身，并用放大鏡（顯微鏡）借助肉眼用鑷子分檢開(kāi)酒石酸鈉銨左右旋光學(xué)特性的一對(duì)對(duì)眏體。1961年反應(yīng)停（沙利多胺）因?yàn)閺?qiáng)烈的致畸作用而被全面召回，進(jìn)一步研究顯示，反應(yīng)停的R構(gòu)型分子具有療效，而S型構(gòu)型分子具有強(qiáng)烈的致畸作用。反應(yīng)停事件使得1.2萬(wàn)新生嬰兒致畸，故讓藥物的手性受到制藥界的廣泛重視。2001年威廉·斯坦迪什·諾爾斯、野依良治、巴里·夏普萊斯因在手性催化劑研究方面的重大貢獻(xiàn)共享諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，這也凸顯了手性化學(xué)研究的必要性和重要性。所謂手性化學(xué)即是研究手性分子的合成、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、手性識(shí)別、手性拆分及應(yīng)用的一門(mén)科學(xué)。目前，手性化學(xué)研究已是現(xiàn)代化學(xué)領(lǐng)域研究的前沿和熱點(diǎn)之一，它作為一門(mén)植根深遠(yuǎn)的新興熱門(mén)邊緣學(xué)科，不僅在二十一世紀(jì)的熱門(mén)學(xué)科如生命科學(xué)、環(huán)境科學(xué)、信息科學(xué)、能源科學(xué)、材料科學(xué)等領(lǐng)域彰顯出廣闊的應(yīng)用前景，而且在生物化學(xué)、生物物理、催化科學(xué)、有機(jī)合成科學(xué)、仿生學(xué)、納米科學(xué)、大環(huán)化學(xué)、超分子化學(xué)等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛，同時(shí)在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、國(guó)防及醫(yī)藥學(xué)領(lǐng)域得到應(yīng)用。

1　手性合成手性識(shí)別手性拆分在研究農(nóng)藥方面的研究

1.1吡唑硫磷對(duì)眏體的絕對(duì)構(gòu)型歸屬及類(lèi)雌激素效應(yīng)研究

對(duì)眏體選擇性是影響手性農(nóng)藥環(huán)境歸屬和潛在毒性的關(guān)鍵因素之一，因此，針對(duì)手性農(nóng)藥的環(huán)境風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估需充分考慮對(duì)眏體選擇性的影響[1]。然而目前在手性農(nóng)藥對(duì)眏體選擇性研究方面的一個(gè)瓶頸問(wèn)題是手性拆分后農(nóng)藥單體的絕對(duì)構(gòu)型難以鑒別。為此，浙江大學(xué)的張文靜等人以典型的有機(jī)農(nóng)藥吡唑硫磷為目標(biāo)分子，采用電子圓二色譜方法結(jié)合含時(shí)密度泛函理論（TDDFT），預(yù)測(cè)了吡唑硫磷對(duì)映異構(gòu)體的絕對(duì)構(gòu)型。在確定構(gòu)型歸屬的基礎(chǔ)上，采用重組人雌激素受體基因酵母技術(shù)，分析了吡唑硫磷類(lèi)雌激素效應(yīng)的對(duì)眏體選擇性差異，發(fā)現(xiàn)吡唑硫磷對(duì)映異構(gòu)體的類(lèi)雌激素活性具有對(duì)眏體選擇性差異，即R-型的類(lèi)雌激素活性明顯大于S-型和外消旋體的。他們還采用分子對(duì)接法進(jìn)一步從結(jié)構(gòu)-活性關(guān)系（SAR）角度研究了對(duì)映異構(gòu)體與雌激素受體的相互作用，發(fā)現(xiàn)吡唑硫磷對(duì)映異構(gòu)體與雌激素受體在靜電作用和結(jié)合模式上顯著的立體選擇性差異[2]。該研究將在環(huán)境科學(xué)、分析分離科學(xué)、生命科學(xué)、農(nóng)藥科學(xué)等領(lǐng)域得到應(yīng)用。

1.2底棲生物“tubifex”對(duì)手性農(nóng)藥在水體-沉淀物體系中的選擇性研究

顫蚓（tubifex）是一種典型的底棲動(dòng)物，其對(duì)污染的環(huán)境有很強(qiáng)的耐受性，對(duì)水質(zhì)和底質(zhì)兩方面的污染反應(yīng)都敏感，常被作為考察水體污染程度的指示生物。為此，中國(guó)農(nóng)業(yè)大學(xué)的周志強(qiáng)等人選擇顫蚓作為研究對(duì)象，評(píng)價(jià)了常用于手性農(nóng)藥在顫蚓體內(nèi)的選擇性富集、代謝；比較了不同富集途徑下（水體染毒和底層基質(zhì)染毒）顫蚓對(duì)農(nóng)藥的生物利用性的影響，進(jìn)一步在對(duì)眏體水平上考察了不同富集途徑中選擇性水平、方向的差異；研究了顫蚓的存在對(duì)農(nóng)藥對(duì)眏體在水環(huán)境中的分布、代謝和降解行為產(chǎn)生的影響。此外，對(duì)手性農(nóng)藥脅迫下顫蚓所產(chǎn)生的毒性效應(yīng)進(jìn)行了初步評(píng)價(jià)。他們的研究表明，顫蚓在不同染毒途徑下對(duì)所選農(nóng)藥均有一定程度的富集，但不同農(nóng)藥在不同途徑下的富集選擇性在方向上、程度上均表現(xiàn)出明顯差異，推測(cè)顫蚓在不同暴露方式下通過(guò)不同途徑富集環(huán)境中的農(nóng)藥，不同富集過(guò)程中參與的手性環(huán)境不同導(dǎo)致選擇性水平出現(xiàn)差異，甚至出現(xiàn)翻轉(zhuǎn)[3]。該研究將在生命科學(xué)、環(huán)境科學(xué)、農(nóng)藥學(xué)及醫(yī)藥學(xué)研究中得到應(yīng)用。

2　手性構(gòu)型的電子圓二色（ECD）光譜分析及應(yīng)用

2.1集成的手性光譜關(guān)聯(lián)阻轉(zhuǎn)異構(gòu)化合物的絕對(duì)構(gòu)型分析及應(yīng)用

近年來(lái)手性立體化學(xué)研究已是化學(xué)領(lǐng)域研究的熱點(diǎn)之一。在手性立體化學(xué)研究中，有一類(lèi)異構(gòu)形式是由于分子中單鍵的旋轉(zhuǎn)或扭曲引起的手性構(gòu)象[4]（如手性聯(lián)二萘衍生物）、它主要包括環(huán)反轉(zhuǎn)異構(gòu)和旋轉(zhuǎn)異構(gòu)。根據(jù)分子能否被分離出具有光學(xué)活性的穩(wěn)定異構(gòu)體，又可以將其細(xì)分為非手性分子構(gòu)象和阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體兩類(lèi)。阻轉(zhuǎn)異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化合物或金屬絡(luò)合物中普遍存在[5]。由于分子中兩環(huán)鄰近位置兩個(gè)取代基的空間位阻等因素使得單鍵（并不限于碳碳單鍵）不能自由旋轉(zhuǎn)或旋轉(zhuǎn)困難，有可能拆分出在常溫下穩(wěn)定存在的手性阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體。惰性的手性阻轉(zhuǎn)異構(gòu)化合物在溶液中不易發(fā)生消旋，而在溶液狀態(tài)下不穩(wěn)定的阻轉(zhuǎn)異構(gòu)構(gòu)象通常在固態(tài)下得以保持，后者是固態(tài)下發(fā)生鏡面對(duì)稱(chēng)性破缺（MSB）現(xiàn)象的起因。已知許多藥物分子存在著阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體，它們?cè)谏矬w內(nèi)的手性環(huán)境下可能存在截然不同的藥效；而阻轉(zhuǎn)異構(gòu)對(duì)手性功能材料性質(zhì)的影響也是可以預(yù)見(jiàn)和期待的，故阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體的手性立體化學(xué)及其集成的手性光譜研究極其重要。為此，廈門(mén)大學(xué)的郭棟對(duì)一對(duì)五取代四氫嘧啶類(lèi)手性化合物外消旋體進(jìn)行單晶結(jié)構(gòu)分析及其固液ECD集成聯(lián)用表征，并關(guān)聯(lián)了該化合物的絕對(duì)構(gòu)型。同時(shí)，對(duì)存在于晶體中這一對(duì)阻轉(zhuǎn)立體異構(gòu)化合物的固體ECD光譜呈現(xiàn)的特殊現(xiàn)象進(jìn)行了描述[6]。該研究將在光譜分析科學(xué)、材料科學(xué)、分析分離科學(xué)及醫(yī)藥學(xué)研究中得到應(yīng)用。

2.2釕聯(lián)吡啶類(lèi)配合物金屬中心手性構(gòu)型光致翻轉(zhuǎn)機(jī)理研究及應(yīng)用

手性合成、手性識(shí)別、手性拆分是手性化學(xué)研究的熱點(diǎn)和重點(diǎn)。在特定條件下使手性構(gòu)型翻轉(zhuǎn)是實(shí)現(xiàn)手性物質(zhì)自發(fā)拆分的重要手段，有關(guān)這方面的研究越來(lái)越受到科學(xué)家的關(guān)注。為此，山西大學(xué)的馮麗霞等人以圓二色（ECD）譜和MNR的測(cè)定結(jié)果表明，將釕聯(lián)吡啶類(lèi)配合物△-[RuL3]2-或∧-[RuL3]2+（L為具有C2對(duì)稱(chēng)性的對(duì)眏純4,5-蒎烯-2,2'-聯(lián)吡啶）的乙二醇溶液分別加熱到200℃時(shí)，其譜圖并無(wú)明顯變化；但在光照下，即使是微弱的可見(jiàn)光照射，7d后兩份樣品均可以建立起一個(gè)∧/△=1.5的熱力學(xué)平衡。為了深入理解這一實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，他們還在第一性原理基礎(chǔ)上，對(duì)△/∧-[RuL3]2+在乙二醇溶液中的ECD譜和金屬中心手性構(gòu)型的光致翻轉(zhuǎn)機(jī)理進(jìn)行了研究。即該體系手性構(gòu)型的光致翻轉(zhuǎn)機(jī)理為：光照下體系被激發(fā)到第一單重激發(fā)態(tài)，經(jīng)無(wú)輻射的系間跨越轉(zhuǎn)移到其第一三重激發(fā)態(tài)上，發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)并回到基態(tài)[7]。該研究將在立體化學(xué)、配位化學(xué)、光譜學(xué)及分析分離科學(xué)中得到應(yīng)用。

2.3手性席夫堿絡(luò)合物的固液ECD光譜及其絕對(duì)構(gòu)型關(guān)聯(lián)及應(yīng)用

經(jīng)典配位化學(xué)研究表明，可以通過(guò)測(cè)定一些結(jié)構(gòu)較簡(jiǎn)單的手性絡(luò)合物的ECD譜，來(lái)探究其電子躍遷性質(zhì)以及關(guān)聯(lián)它們的絕對(duì)構(gòu)型。在d-d躍遷區(qū)應(yīng)用Cotton效應(yīng)指定手性絡(luò)合物絕對(duì)構(gòu)型的一般規(guī)律是：如果具有類(lèi)似結(jié)構(gòu)（立體結(jié)構(gòu)、配位環(huán)境和電子結(jié)構(gòu)）的兩個(gè)手性絡(luò)合物在對(duì)應(yīng)的電子吸收帶范圍內(nèi)有同符號(hào)的Cotton效應(yīng)，則二者可能具有相同的絕對(duì)構(gòu)型。為此，廈門(mén)大學(xué)的曹麗麗等人合成和表征了一系列對(duì)稱(chēng)和非對(duì)稱(chēng)的手性席夫堿Ni（Ⅱ）絡(luò)合物，獲得其圓二色（ECD）光譜以及其中一些絡(luò)合物的單晶結(jié)構(gòu)：發(fā)現(xiàn)了hacp-en和dha-en系列Ni（Ⅱ）絡(luò)合物的絕對(duì)構(gòu)型與相應(yīng)溶液ECD光譜中d-d躍遷區(qū)符號(hào)關(guān)聯(lián)規(guī)律，即這兩個(gè)系列的手性席夫堿Ni（Ⅱ）絡(luò)合物固液ECD光譜非常相似，其固體ECD光譜在d-d躍遷區(qū)呈現(xiàn)的Cotton效應(yīng)符號(hào)與溶液完全相同，因此可以推測(cè)其固體和溶液手性結(jié)構(gòu)的相似性，從而明確了關(guān)聯(lián)手性席夫堿Ni（Ⅱ）絡(luò)合物的絕對(duì)構(gòu)型。并對(duì)一些席夫堿絡(luò)合物的固液ECD光譜進(jìn)行了初步探究，繼而發(fā)現(xiàn)了固體ECD光譜測(cè)試中值得關(guān)注的濃度效應(yīng)[8]。該研究將在分析分離科學(xué)、光譜學(xué)、立體化學(xué)及醫(yī)藥學(xué)研究中得到應(yīng)用。

3　手性誘導(dǎo)劑的誘導(dǎo)效應(yīng)及應(yīng)用

3.1乙腈的有序和無(wú)序?qū)κ中訮W4Mo8和非手性PMo12晶體的誘導(dǎo)效應(yīng)及應(yīng)用

基于乙腈可作為誘導(dǎo)劑，首都師范大學(xué)的王有林等人成功地合成出了呈P4的空間群物質(zhì)，即由[Na（15C5）2][Na（15C5）2（PMo8W4O40）]·0.5CH3CN組裝的手性晶體，具有Keggin結(jié)構(gòu)的PW4Mo8沿C軸被沿軸定向排列的乙腈分子固定形成手性結(jié)構(gòu)。固體和溶液的CD光譜表明其晶體是L-構(gòu)型。相反，在由[Na（15C5）2][（H2O）Na（15C5）]2（PMo12O40）·CH3CN· 2H2O構(gòu)成的晶體中，CH3CN沿C軸正負(fù)兩個(gè)方向以50%的幾率排列，形成對(duì)稱(chēng)晶體。他們還發(fā)現(xiàn)了15-冠-5對(duì)基于Keggin結(jié)構(gòu)的雜多酸鹽的選擇性識(shí)別作用，并揭示了乙腈的N-C≡C鍵的定向和非定向排列對(duì)形成手性晶體的影響，也為其它非對(duì)稱(chēng)晶體的制備提供了一個(gè)手性誘導(dǎo)劑：即乙腈分子沿某軸如C軸的定向排列[9]。該研究將在晶體化學(xué)、催化科學(xué)及材料科學(xué)的研究中將得到應(yīng)用。

3.2乙腈對(duì)AsMo12手性和H2O對(duì)AsW12的非手性誘導(dǎo)效應(yīng)

基于手性誘導(dǎo)劑乙腈的誘導(dǎo)效應(yīng)，首都師范大學(xué)的王有林等人還制備了手性晶體[Na（15C5）2][Na（15C5）]2（AsMo12O40）]·CH3CN（1）。出彩的是：巨大的α-Keggin結(jié)構(gòu)AsMo12被線(xiàn)性小分子CH3CN沿著C軸誘導(dǎo)畸變，如一個(gè)對(duì)稱(chēng)的巨大的塊框架結(jié)構(gòu)被一根小木杈從一端撐開(kāi)，造成非對(duì)稱(chēng)變形。即在小分子CH3CN的誘導(dǎo)下，AsMo12自組裝形成手性的P4空間點(diǎn)群。相反，同構(gòu)物AsW12不選擇與CH3CN共結(jié)晶，而吸收環(huán)境中的微量水分子，形成由[Na（15C5）2][Na（15C5）]2（AsMo12O40）]·2CH2O（2）構(gòu)成的P4/m空間群的非手性晶體，其中H2O以50%的空間無(wú)序狀態(tài)與AsW12結(jié)構(gòu)對(duì)應(yīng)。固體和溶液的CD光譜表明晶體1為R-構(gòu)型。他們的研究表明：（1）Mo選擇有機(jī)分子CH3CN結(jié)合而W對(duì)無(wú)機(jī)小分子H2O更有親和力。（2）由于Mo的可塑性?xún)?yōu)于W，AsMo12比AsW12更易于畸變，從而制備成手性晶體，POMo作為手性材料比POW有更多的潛在研究?jī)r(jià)值。（3）小分子CH3CN可作為一種手性誘導(dǎo)劑，誘導(dǎo)手性晶體的組裝[10]。該研究將在結(jié)晶科學(xué)、材料科學(xué)及分析分離科學(xué)中得到應(yīng)用。

3.3TPPS的組裝動(dòng)力學(xué)與動(dòng)態(tài)組裝

非手性π共軛分子可在手性分子的誘導(dǎo)下形成螺旋，該過(guò)程中手性誘導(dǎo)劑通常作為模板參與組裝[11]。為此，廈門(mén)大學(xué)的王宇等人研究了氨基酸等手性小分子誘導(dǎo)非手性TPPS卟啉和咪唑離子C4mimBF4的共組裝過(guò)程[12]。得出氨基酸的手性誘導(dǎo)能力與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系。堿性氨基酸LyS和Arg相比其它氨基酸具有更好的手性誘導(dǎo)能力。而芳香類(lèi)氨的脂HiSOMe的手性誘導(dǎo)能力比LyS和Arg更強(qiáng)。變化溫度下的組裝過(guò)程和組裝的動(dòng)力學(xué)研究顯示LyS等氨基酸并不會(huì)改變組裝體的吸收光譜，也不會(huì)導(dǎo)致組裝體的解離溫度變化；而HiSOMe則會(huì)取代掉部分C4mimBF4與TPPS形成更為穩(wěn)定的共組裝體。此外，他們還發(fā)現(xiàn)TPPS的一維線(xiàn)性組裝體可以在攪拌下，進(jìn)一步發(fā)生多層次動(dòng)態(tài)組裝形成固醇類(lèi)液晶結(jié)構(gòu)，這種動(dòng)態(tài)組裝體的CD和LD光譜可作為一種判斷組裝體穩(wěn)定性的依據(jù)[13]。該研究將在結(jié)晶科學(xué)、材料科學(xué)及分析分離科學(xué)等研究中得到應(yīng)用。

綜上所述，手性合成是獲得手性化合物最有效最直接的方法，而手性識(shí)別、手性拆分、手性催化是獲得單一對(duì)映異構(gòu)體的重要途徑。故手性合成、手性識(shí)別、手性催化、手性拆分是手性化學(xué)研究的重要內(nèi)容，在有機(jī)合成、藥物合成、精細(xì)化工等方面具有廣泛的應(yīng)用價(jià)值，是現(xiàn)代化學(xué)領(lǐng)域中最為活躍的研究前沿和熱點(diǎn)之一。在過(guò)去的幾十年里，手性化學(xué)、手性合成、手性識(shí)別、手性拆分的研究蓬勃發(fā)展，并取得了舉世矚目的成就，但仍然面臨著諸多問(wèn)題和挑戰(zhàn)，諸如不對(duì)稱(chēng)反應(yīng)的高選擇性、普適性及調(diào)控性、手性催化劑配體的易得性、原子經(jīng)濟(jì)以及高效和環(huán)境友好的綠色反應(yīng)體系等，因此尋求高效實(shí)用的手性合成新方法是當(dāng)前手性化學(xué)研究最重要和最具挑戰(zhàn)性的課題之一。故未來(lái)的手性化學(xué)的發(fā)展，必須圍繞手性配體/催化劑的易得和高效、反應(yīng)的高選擇性及高產(chǎn)率、可操作及調(diào)控性好、原子經(jīng)濟(jì)、環(huán)境友好等重要問(wèn)題開(kāi)展深入研究。我們堅(jiān)信，隨著人們對(duì)手性化學(xué)研究的不斷深入，手性化學(xué)的蓬勃發(fā)展將為造福人類(lèi)社會(huì)和可持續(xù)發(fā)展創(chuàng)造新的輝煌。

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［10］王有林,魯曉明,閔濤,等.乙腈對(duì)AsMo12手性和H2O對(duì)AsW12的非手性誘導(dǎo)效應(yīng)［C］.全國(guó)第六屆分子手性學(xué)術(shù)討論會(huì)論文集，武漢:華中科技大學(xué),2014年11月:85-86.

［11］Wang Y,Lin H X,Chen L,et al.What molecular assembly can learn from catalytic chemistry［J］.Chem.Soc.Rev.,2014,43（1）: 399-411.

［12］Zhang L,Tian Y,Liu M.Ionic liquid induced spontaneous symmetry breaking:emergence of predominant handedness during the self-assembly of tetrakis（4-sulfonatophenyl）porphyrin（TPPS）with achiral ionic liquid［J］.Phys.Chem.Chem.Phys.,2011,13（38）:17205-17209.

［13］王宇,張佩,田中群.TPPS的組裝動(dòng)力學(xué)與動(dòng)態(tài)組裝［C］.全國(guó)第六屆分子手性學(xué)術(shù)討論會(huì)論文集，武漢:華中科技大學(xué), 2014年11月:90-91.

Flourishing development in chiral chemistry*

ZHANG Lai-xin，ZHU Hai-yun
（Chemistry&Chemical Engineering Department,Baoji University of Arts and Sciences,Baoji 721013,China）

This paper introduces the generation,development,and application of chiral chemistry.Emphases are put on three parts：（1）applications of chiral synthesis,recognition,and separation to pesticide research；（2）electronic circular dichroism spectrum analysis of chiral structures and applications；（3）inductive effects of chiral inducers and their applications.Future developments of chiral chemistry are prospected in the end.

chiral synthesis；chiral recognition；chiral separation；application

TQ016.51

A

10.16247/j.cnki.23-1171/tq.20161157

2016-06-07

陜西省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室科研計(jì)劃項(xiàng)目（2010JS067）；陜西省教育廳自然科學(xué)基金資助課題（04JK147）；寶雞文理學(xué)院自然科學(xué)基金資助課題（zk12014）

張來(lái)新（1955-），男，漢族，陜西周至人，寶雞文理學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院教授，碩士研究生導(dǎo)師，主要從事大環(huán)化學(xué)研究及天然產(chǎn)物分離提取。