葛文霞, 柳旭偉*， 張文舉， 劉曉娜

(1.石河子大學動物科技學院，新疆石河子 832000；2.新疆農(nóng)業(yè)職業(yè)技術學院動物科技學院，新疆昌吉 831100)

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飼料中玉米赤霉烯酮檢測及脫毒技術的研究進展

葛文霞1,2, 柳旭偉1,2*， 張文舉1， 劉曉娜2

(1.石河子大學動物科技學院，新疆石河子 832000；2.新疆農(nóng)業(yè)職業(yè)技術學院動物科技學院，新疆昌吉 831100)

摘要玉米赤霉烯酮是由鐮刀菌產(chǎn)生的一種類雌激素樣真菌毒素，具有極強的毒性，能給人和動物的健康帶來極大的危害。結(jié)合國內(nèi)外的最新研究成果，對玉米赤霉烯酮的檢測技術以及脫毒方法等方面的研究進展進行了綜述。

關鍵詞飼料；玉米；赤霉烯酮；檢測；脫毒

玉米赤霉烯酮(Zearalenone，ZEA)，又稱玉米烯酮、F-2 雌性發(fā)情毒素、雌激素因子，首先從有赤霉病的玉米中分離到[1]。ZEA是由鐮刀菌產(chǎn)生的一種類雌激素樣真菌毒素，產(chǎn)生ZEA最常見的是禾谷鐮刀菌，此外還有三線鐮刀菌、木賊鐮刀菌、雪腐鐮刀菌、粉紅鐮刀菌等[2]，目前已知與其相似的衍生物至少有 15 種[3]。ZEA廣泛存在于霉變的玉米、高粱、小麥、燕麥、大麥等谷類作物以及奶中，是世界上污染范圍最廣的一種鐮刀菌毒素[4]。ZEA廣泛存在于自然界，具有廣泛的毒性作用，主要表現(xiàn)為慢性毒性、致癌作用、生殖毒性、發(fā)育毒性及遺傳毒性，可引起動物流產(chǎn)、死胎、返情等生殖異常現(xiàn)象，是霉菌毒素中污染較嚴重且對人和動物危害較大的一種毒素[5]。筆者對ZEA的檢測以及脫毒方法等方面的研究進展進行了綜述。

1玉米赤霉烯酮的基本結(jié)構及理化性質(zhì)

圖1　ZEA及其主要代謝產(chǎn)物的結(jié)構

ZEA最初于1962年由Stob等[6]從已污染禾谷鐮刀菌的發(fā)霉玉米中分離得到。1966年Urry[7]用經(jīng)典化學、核磁共振和質(zhì)譜技術確定了玉米赤霉烯酮的化學結(jié)構，并正式確定其化學名稱為：6-(10-羥基-6-氧代-反式-1-十一碳烯基)-β-雷鎖酸-內(nèi)酯，分子式 為C18H22O5，分子量為328。ZEA為白色晶體，結(jié)構穩(wěn)定，熔點為161～163 ℃，微溶于堿性溶液，不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙醚及苯等有機溶劑[8]。ZEA甲醇溶液在紫外光下呈明亮的綠-藍色熒光[9]。ZEA是一種取代的2，4-二羥基苯甲酸內(nèi)醋類化合物，其結(jié)構式與苯甲酸內(nèi)酯類似。ZEA在體內(nèi)可以被還原成玉米赤霉烯醇(Zearalel，ZEL)。ZEL有2種非對應的立體異構體α和β，其中α-ZEL熔點較低(168～169 ℃)，而β-ZEL熔點較高(174～176 ℃)。ZEA及其主要代謝產(chǎn)物的結(jié)構[10]如圖1所示。

2玉米赤霉烯酮的檢測方法

2.1化學檢測方法采用化學檢測方法可對ZEA及其15種衍生物進行檢測，目前常用的化學檢測方法有薄層色譜法(TLC)、氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法(GC-MS)、高效液相色譜法(HPLC)、液譜和質(zhì)譜聯(lián)用法(LC-MS)。

2.1.1薄層色譜法(TLC)。薄層色譜分析法是較早用于毒素檢測的一種方法。從20世紀70年代開始，國外學者就采用TLC法測定小麥、谷類、玉米以及玉米制品等多種樣品中的ZEA含量。1995年國際公職分析化學家聯(lián)合會(AOAC)發(fā)布了檢測ZEA的TLC方法。1996年我國發(fā)布的中華人民共和國進出口商品檢驗行業(yè)標準“出口糧谷中赤霉烯酮檢驗方法”、2004年發(fā)布的國家標準“飼料中玉米赤霉烯酮的測定”以及2005年發(fā)布的國家標準“糧食衛(wèi)生標準”均采用薄層色譜法[11]。Schaafsma等[12]利用TLC測定谷物中的ZEA含量，此方法檢出限為200 ng/kg，可以避免ZEA代謝物對測定的干擾。

薄層色譜法操作簡便，費用低廉，可以定性、半定量或者定量測定，在檢測條件無法滿足采用高效液相色譜法的要求時，可采用此法。此外，為了提高抗干擾能力，樣品液還可以先通過IAC柱、SPE柱及多功能凈化柱等凈化。但是，此方法最大的缺點是瑣碎費時，且靈敏度、特異性較差，在觀察評定中人為因素起主要作用，極易出現(xiàn)較大誤差，已不能滿足現(xiàn)代檢測的要求，目前該方法只在特殊情況下作為仲裁檢驗[13]。

2.1.2氣相色譜(GC)-質(zhì)譜(MS)聯(lián)用法。氣相色譜(GC)-質(zhì)譜(MS)聯(lián)用法檢測靈敏度較高，該方法能夠同時進行多種毒素檢測，也是美國 AOAC的官方指定檢測方法。Zhang等[14]建立了免疫親和柱-GC-MS 方法同時檢測α-玉米赤霉醇、β-玉米赤霉醇、玉米赤霉烯酮和玉米赤霉烯醇的方法，發(fā)現(xiàn)4種物質(zhì)的最低檢測限和定量限均可達0.5和1.0 ng/kg。GC-MS法的靈敏度較高，但是，因為設備昂貴、需要專業(yè)人員的操作，對試驗環(huán)境要求也較高，所以其使用受到限制。

2.1.3高效液相色譜法(HPLC)。ZEA具有熒光特性，可采用HPLC對樣品中的ZEA含量進行檢測，靈敏度較高。檢測糧食中 ZEA 含量的HPLC方法為：首先用乙腈-水對樣品中元素進行提取，經(jīng)過凈化與濃縮后，再運用熒光檢測器對 ZEA 元素進行檢測；ZEA 元素的定量方法采用外標法。此法 ZEA 元素回收率一般為88%～93%，樣品變異系數(shù)為1.5%～4.0%，ZEA檢測極限10 ng/kg或0.31 μg/kg[15]。

2.1.4液譜和質(zhì)譜聯(lián)用法(LC-MS)。與其他化學檢測方法相比，LC-MS檢測靈敏度更高，檢測結(jié)果更加精準、可信。但是，此方法的檢測過程極為復雜，所需檢測設備昂貴，使用成本高，不適合大批量樣品的檢測以及大范圍推廣。

Meri等[16]利用HPLC-MS/MS測定小麥、大麥、燕麥中31種真菌毒素，檢出限為1.00～1.250 ng/kg，回收率為51%～122%，日內(nèi)相對標準偏差為2%～6%，日間相對標準偏差為14%～28%。Zollner等[17]采用高效液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法測定小麥以及啤酒中ZEA及其代謝物α-ZOL和β-ZOL，其檢測限為0.5 ng/kg。梁穎等[18]應用HPLC-MS測定小麥面粉中的ZEA、脫氧雪腐鐮刀菌烯醇和雪腐鐮刀菌烯醇3種鐮刀菌毒素，檢出限分別為5、10和12 ng/kg，RSD均小于10%，回收率達93.7%，具有很好的精密度。

2.2免疫學檢測方法

2.2.1酶聯(lián)免疫吸附測定法(ELISA)。ELISA是目前最為常用的檢測ZEA的方法之一，被世界上絕大多數(shù)學者所認可。ELISA檢測法的準確度高，可用作批量檢測。常用的ELISA法有直接競爭酶聯(lián)免疫吸附法、間接競爭酶聯(lián)免疫吸附法、間接競爭抑制酶免疫化學發(fā)光檢測方法(CLIA)和生物素-親和柱酶聯(lián)免疫吸附法。

萬宇平等[19]于2013年研制的ZEA檢測ELISA試劑盒，其線性檢測范圍為 50～405 μg/L，線性相關系數(shù)為0.990 0，IC50為25.1 μg/L，最低檢測限為93.5 μg/kg，對玉米赤霉醇有較高的交叉反應率，對飼料樣品的回收率為 74.5%～109.9%，樣品檢測變異系數(shù)小于 12.9%，試劑盒可在4 ℃環(huán)境下保存 12 個月，具有較高的穩(wěn)定性。邱云青等[20]于2010年研制的ZEA 酶免疫化學發(fā)光檢測方法(CLIA)，其最低檢出濃度和最低檢測量分別為0.007 ng/mL和0.15 μg/kg，線性范圍為0.01～50.00 ng/mL。

2.2.2免疫膠體金(GICA)快速診斷技術。GICA是一種快速免疫學診斷檢測技術，主要用于醫(yī)學檢測，目前臨床上已有10余種檢測試劑在使用。Anna Y K等[21]采用競爭免疫層析技術檢測小麥中的ZEA，抗ZEA單克隆抗體作金標抗體，玉米赤霉烯酮-牛血清白蛋白作檢測帶，IgG作質(zhì)控帶，制得試紙條。該試紙條的最低檢測限為100 μg/kg。李翹等[22]應用膠體金免疫層析技術研制一種玉米等谷物中ZEA殘留免疫膠體金快速檢測試劑板。該試劑板的最低檢測限為100 μg/kg，整個檢測過程僅需15 min，與其他霉菌毒素無交叉反應，該試劑板可用于ZEA殘留快速檢測。GICA具有單樣本檢測、快速簡便、特異性強、靈敏度高、無需輔助的試劑和儀器、可肉眼觀察結(jié)果、結(jié)果可長期保存等特點，特別適用于大量樣本的篩檢工作，易于普及推廣。

2.3其他檢測方法時間分辨熒光技術和噬菌體展示技術也是目前比較常用的免疫檢測方法。一些研究員使用時間分辨熒光技術進行ZEA檢測，使用Eu3+對抗體進行標記，發(fā)現(xiàn)該方法能夠檢測到0.101 ng/L 的毒素，平均回收率達到94.14%。一些研究人員利用噬菌體展示技術進行了真菌毒素檢測研究，同時還結(jié)合使用ELISA 技術，起到了非常好的效果；同時，還降低了試驗成本，保護了實驗員健康，該檢測方法的引用對建立無毒真菌毒素體系檢測有著重要意義[15]。何慶華等[23]以ZEA為研究對象，采用噬菌體展示肽庫、分子定向改造技術及外源基因表達等手段構建了ZEA全抗原，并建立了基于ZEA全抗原的固相膜免疫檢測方法。此方法對于樣品中ZEA的最低檢測限為50 μg/kg。

3玉米赤霉烯酮的脫毒方法

霉菌毒素的去除方法從原理上可分為脫毒和解毒2種，按方法可大致分為化學方法、物理方法和生物學方法。霉菌毒素脫毒是指去除或中和被污染飼料中霉菌毒素的方法，霉菌毒素解毒是指去除霉菌毒素毒性的方法。對霉菌毒素污染的飼料進行的任何一種解毒或脫毒方法都應當滿足以下條件：①能有效地去除、破壞或滅活霉菌毒素；②在被處理的產(chǎn)品中或采食被處理的飼料的動物所生成的食品中不產(chǎn)生有毒殘留物或致癌性/致突變性殘留物；③不改變飼料的營養(yǎng)特性和適口性；④在經(jīng)濟和技術方面都可行，不顯著影響終產(chǎn)品的成本[24]。

3.1物理脫毒法物理脫毒方法包括高溫失活、機械分類處理、提取被污染物或放射處理和吸附劑等。目前，高溫失活、機械分類處理、提取污染物或反射處理都存在著許多不足，比如能源耗費量高，飼料原料本身的營養(yǎng)成分被破壞，不宜大批量進行以及脫毒效果差等。在飼料中加入霉菌毒素吸附劑是目前解決霉菌毒素污染的問題的最常用的方法。Polak等[25]在飼料中添加了各種劑量(0.5%～4.0%)的碳酸鈉，這些劑量的碳酸鈉體外試驗表明對減少飼料中ZEA的毒性是有效的，其中2%的添加量能取得最佳效果。常順華等[26]研究表明在霉變飼料中添加0.2%酯化葡甘露聚糖能有效吸附霉變飼料中的霉菌毒素，提高仔豬生產(chǎn)性能，減少毒素在血液中的殘留。應用物理脫毒技術對飼料中的ZEA進行脫毒，還存在許多的問題，還有待于進一步研究。

3.2化學脫毒法化學脫毒方法是利用酸堿溶液、強氧化劑或其他化合物對霉菌毒素進行處理，從而破壞ZEA的化學結(jié)構，或使ZEA的活性基團失活，以達到脫毒目的。徐靜[27]研究表明在飼料中加入21%的氧化銨(占飼料質(zhì)量的1.5%)，再加水至飼料質(zhì)量的15%，充分攪拌，裝入封閉的容器過夜后，將飼料倒出晾曬15 d，即可達到脫毒目的。Somia等[28]研究發(fā)現(xiàn)香精油(肉桂和丁香)在水分活度0.950和溫度30 ℃的條件下，對ZEA具有最大的凝集作用。在實際生產(chǎn)中，玉米的水分活度通常在0.995以上，并且ZEA含量較低，所以香精油對玉米中ZEA的聚集作用并不顯著?；瘜W脫毒法雖然脫毒快速，但化學脫毒法同樣存在諸多弊端(如脫毒工藝復雜、破壞飼料原料中的營養(yǎng)成分、降低了飼料適口性等)，同時使用化學法容易造成二次污染且大規(guī)模使用價格昂貴，因此化學脫毒法在實際生產(chǎn)中使用范圍并不廣。

3.3生物脫毒法生物脫毒是目前研究霉菌毒素脫毒的熱點，也是目前應用最廣泛、前景最好的脫毒技術之一。生物多度是利用微生物以及代謝產(chǎn)物篩選具有降解ZEA能力的微生物，使ZEA被凝集、吸附、轉(zhuǎn)化和分解，從而達到脫毒目的。生物脫毒可分為生物吸附法、生物降解法、轉(zhuǎn)基因技術消除法以及其他一些生物處理法。

3.3.1生物吸附法。生物吸附法是利用生物資源對ZEA進行吸附，以達到脫毒目的的方法。研究表明，多種微生物菌體能夠吸附ZEA，例如深紅酵母可以吸附葵花籽餅粕中47.7%的ZEA；黏紅酵母可以減少玉米飼料中93.2%的ZEA；發(fā)酵的地霉酵母可以使配合飼料中ZEA減少45.0%[28]。除酵母外，研究發(fā)現(xiàn)鏈球菌屬和腸球菌屬也能吸附ZEA毒素，吸附率可達49%，由于在生物吸附脫毒過程中樣品中沒有檢測到ZEA的降解產(chǎn)物，因此推測該脫毒過程可能與菌體細胞壁的吸附作用有關，而細胞壁的吸附作用主體成分是β-D-葡聚糖等多糖[29]。

3.3.2生物降解法。生物降解法是目前脫毒技術的研究熱點，是利用具有降解霉菌毒素能力的微生物進行脫毒。這些微生物菌株既有細菌(如桿菌和球菌)，也有霉菌和酵母菌等。

3.3.2.1降解ZEA的細菌。能夠降解ZEA細菌有以下幾種：①芽孢桿菌。Tinyiro S E等[30-31]報道了2株芽孢桿菌在30 ℃供氧條件下與20 μg/L ZEA作用24 h后，能夠分別降解81%和100%的ZEA，降解產(chǎn)物無雌激素效應。②乳酸菌。Mokoena M P等[32]報道乳酸菌在發(fā)酵的第3天就可以使加入的ZEA降低68%，在第4天可以減低75%，但是也并未降低原有的雌激素毒性。其他乳酸菌類菌株是否能將ZEA降解為無毒的產(chǎn)物，還有待于進一步研究。③不動桿菌。Yu Y等[33-34]從土壤中分離到1株屬于不動桿菌屬的細菌，該菌株在與ZEA作用12 h后，其降解產(chǎn)物中無ZEA，其代謝產(chǎn)物無雌激素活性。④粉紅黏帚菌。粉紅黏帚菌可以降解ZEA，經(jīng)測定其代謝產(chǎn)物為1-(3，5-二羥苯基)-10′-羥基-1′-反式十一碳烯-6′-酮，該降解產(chǎn)物無任何雌激素效應[35]。

生物脫毒有較高的特異性、不會破壞飼料中的營養(yǎng)成分、降解高效以及無二次污染產(chǎn)生，受到國內(nèi)外學者的廣泛關注，具有十分廣泛的研究前景。

3.3.3轉(zhuǎn)基因技術消除法。轉(zhuǎn)基因技術消除法是利用轉(zhuǎn)基因技術，對能夠降解ZEA的有關酶基因進行克隆后，再轉(zhuǎn)導到適合的載體中進行轉(zhuǎn)化，直接植入農(nóng)作物中或者應用到更適于生產(chǎn)的微生物，從而達到控制ZEA污染的目的。程波財?shù)萚39]通過設計1對特異性引物從粉紅聚端孢霉中克隆出1段795 bp大小的DNA片段，命名為ZEA-jjm，并構建E.coli原核表達載體表達，通過檢測發(fā)現(xiàn)誘導后的細胞裂解上清液在3 h內(nèi)能完全降解液體中1 μg/mg的ZEA。利用轉(zhuǎn)基因技術對ZEA進行脫毒是生物脫毒法的新突破，該技術具有脫毒徹底、特異性強和無毒副產(chǎn)物等優(yōu)點，但轉(zhuǎn)基因技術并不成熟，且其安全性存在較大爭論，因而在實際生產(chǎn)中使用該技術應保持謹慎。

4展望

從ZEA發(fā)現(xiàn)以來，對ZEA的各方面研究就從未停止，世界各國對ZEA的防治也取得了長足的進步，在檢測和脫毒方面也取得了較好的研究成果。但是，世界各國的飼料原料、飼料以及糧食中的ZEA的污染情況依舊十分嚴重，因此加強對糧食、飼料以及飼料原料中的ZEA的檢測和脫毒對人和動物的健康以及食品安全都具有十分重要的意義。

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收稿日期2015-12-17

作者簡介葛文霞(1981- )，女，江蘇泰興人，副教授，碩士，從事動物營養(yǎng)與飼料加工研究。*通訊作者，副教授，碩士，從事動物傳染病的診斷和防治。

基金項目新疆農(nóng)業(yè)職業(yè)技術學院科研基金項目(XJNZYKJ2014006);公益性行業(yè)(農(nóng)業(yè))科研專項(201303062)。

中圖分類號S 816

文獻標識碼A

文章編號0517-6611(2016)01-095-03