謝艷華 謝 靚 李 跑 陳淼芬 蔣立文,2 陳力力,2

(1. 湖南農(nóng)業(yè)大學食品科技學院，湖南 長沙 410128；2. 食品科學與生物技術(shù)湖南省重點實驗室，湖南 長沙 410128；3. 獸用中藥資源與中獸藥創(chuàng)制國家地方聯(lián)合工程研究中心，湖南 長沙 410128)

豆類脂肪酸分析方法研究現(xiàn)狀及進展

謝艷華1謝 靚1李 跑1陳淼芬3蔣立文1,2陳力力1,2

(1. 湖南農(nóng)業(yè)大學食品科技學院，湖南 長沙 410128；2. 食品科學與生物技術(shù)湖南省重點實驗室，湖南 長沙 410128；3. 獸用中藥資源與中獸藥創(chuàng)制國家地方聯(lián)合工程研究中心，湖南 長沙 410128)

文章就豆類食品(以大豆制品為主)油脂抽提和脂肪酸甲酯化方法進行綜述，并闡述脂肪酸的多種生理功能，分析各種不同脂肪酸檢測方法差異，以期為豆制品加工過程中脂肪酸變化規(guī)律研究提供測試方法，為可能的功能性油脂食品開發(fā)提供依據(jù)。

豆類；脂肪酸；抽提；甲酯化；生理功能

隨著生活水平的逐步提高，人們對健康重視程度與日俱增。脂肪酸在人體健康中起著重要作用，尤其在心血管疾病的發(fā)生和預防方面[1]。同時，脂肪酸能顯著影響和改善神經(jīng)或精神類疾病[2-3]，內(nèi)分泌失調(diào)[4]以及代謝綜合癥相關(guān)的疾病，如糖尿病[5-6]。大部分豆類的油分含量為13%～19%，最高可達30%，油分中不飽和脂肪酸含量非常高，尤其是油酸、亞油酸和亞麻酸，豆類食品中脂肪酸的功能性研究已然成為熱點[7]。基于此，分析豆類食品的脂肪酸可以預測甚至預防某些疾病的發(fā)生，所以建立一種簡潔、快速的提取分析方法對脂肪酸定性、定量具有重大意義。目前脂肪酸定性定量分析主要是利用氣相色譜與質(zhì)譜聯(lián)用[8-9]，而氣相色譜分析脂肪酸必然經(jīng)過油脂抽提和脂肪酸甲酯化前處理步驟。

本研究的目的是對氣相色譜中豆類食品最重要的油脂抽提技術(shù)和脂肪酸甲酯化方法進行總結(jié)，闡述脂肪酸的生理功能，推測常食用豆類食品尤其是發(fā)酵豆制品可以預防糖尿病、心血管疾病等疾病的發(fā)生。

1 脂肪酸的生理功能

按照飽和程度可將脂肪酸分為飽和脂肪酸(SFA)、單不飽和脂肪酸(MUFAs)和多不飽和脂肪酸(PUFAs)三類。早期研究[10]發(fā)現(xiàn)，富含飽和脂肪酸的膳食會使血清總膽固醇升高，尤其是低密度脂蛋白膽固醇的水平，增加患心血管疾病的風險。但最近有研究[11-12]表明飽和脂肪酸攝入不足也會對人體造成影響。不飽和脂肪酸具有抗炎和抗癌等多種功能，但攝入脂肪酸應適量，2010年，聯(lián)合國糧食與農(nóng)業(yè)組織(FAO)專家委員會報告中推薦膳食脂肪供能比為30%～35%[13]。脂肪酸的主要生理功能見表1。

2 豆類食品油脂抽提及其比較

脂肪酸分析過程中最關(guān)鍵的步驟是油脂抽提[25]。豆類油脂常用的抽提技術(shù)包括索氏抽提、超聲波協(xié)助萃取、同時蒸餾萃取和簡易溶劑萃取。

2.1 索氏抽提技術(shù)

索氏抽提(soxhlet extraction)是利用溶劑回流和虹吸原理，使固體物質(zhì)在每次回流中都能被純?nèi)軇┹腿。亲畛Ｓ玫挠椭崛〖夹g(shù)。如蔣立文等[26]采用索氏抽提法從4個品種的四棱豆種子中提取到20%～22%的油脂，但萃取時間長、溶劑消耗大且長期加熱處理對樣品脂肪酸種類和數(shù)目會造成一定影響；于福寬等[27]為分析大豆中脂肪酸的組分，比較了索氏抽提、豆粉直接甲酯化和籽粒直接甲酯化3種方法，研究表明索氏抽提法提取劑的消耗是其它兩種抽提方法的100倍，消耗時長是其它2種方法的3倍，其脂肪酸檢測精確度也明顯低于其它2種法。因此雖然索氏提取適用面廣、成本低、提取率較高，但其存在萃取時間長、需使用大量溶劑和可重復性差、溶劑損失多、長時間加熱處理可能會對樣品脂肪酸造成影響等缺點，使這種方法適用于工業(yè)化生產(chǎn)，在豆類食品研究方面存在缺陷。

表1 脂肪酸的主要生理功能

2.2 超聲波協(xié)助萃取技術(shù)

超聲波協(xié)助萃取是利用超聲波輻射壓強產(chǎn)生的強烈空化效應、機械振動等多級效應，增大物質(zhì)分子速度和運動頻率，從而加速目標成分進入溶劑以促進提取的進行。與常規(guī)索式抽提相比，超聲波協(xié)助萃取耗時短，如胡煒東等[28]以油莎豆為原料，采用超聲波協(xié)助溶劑法提取油莎豆油，在最佳提取工藝條件下[超聲時間僅20.5 min、超聲溫度39 ℃、料液比1∶10(g/mL)、超聲功率128 W]，油莎豆油提取率高。同時，超聲波協(xié)助萃取具有無需加熱、產(chǎn)率高的優(yōu)點[29]，尹潞海等[30]以黑豆為原料，探討水酶法及超聲波輔助水酶法提取黑豆油工藝條件，發(fā)現(xiàn)超聲波協(xié)助處理的黑豆油提取率比未經(jīng)超聲波預處理的高出5.3%。但也存在一定缺點：萃取效率易受目標物固體顆粒的大小、空化作用的強度以及致密程度影響，而且溶劑特性(如粘度、溶解空氣的能力等)對萃取效率也影響顯著。

2.3 同時蒸餾萃取技術(shù)

同時蒸餾萃取技術(shù)是通過將樣品液相與有機溶劑同時加熱，使樣品液相蒸氣和有機溶劑蒸氣在萃取裝置中混合充分，冷凝后實現(xiàn)組分的相轉(zhuǎn)移。同時蒸餾萃取能夠在反復循環(huán)中實現(xiàn)高效萃取，如婁麗娟等[31]以黑豆為原料，以乙醚為提取劑，采用同時蒸餾萃取技術(shù)，從油脂含量不高的黑豆中得到17%左右的油脂，其中不飽和脂肪酸含量在80%以上。但和索氏抽提類似，同時蒸餾萃取技術(shù)同樣存在有機溶劑消耗量大、加熱萃取時間長的缺點，邱卓等[32]以5倍量石油醚回流提取2次，每次2 h提取1 000 g貓豆粉末油脂，僅獲得油脂26.39 g。同時蒸餾萃取對于中等至高沸點的成分萃取回收率較高，萃取液中無揮發(fā)性成分，氣相色譜分析時不會污染色譜柱及色譜管路；在連續(xù)萃取的過程中，有效成分被濃縮，可將物料中的痕量揮發(fā)性成分分離出來，但也存在與索氏抽提法相似的缺陷。

2.4 簡易溶劑萃取技術(shù)

傳統(tǒng)的脂肪酸測定中，油脂抽提主要利用索氏抽提或二氧化碳臨界萃取[33]兩種方法。目前有不少研究在前人研究基礎(chǔ)上，對傳統(tǒng)方法進行了改良。與傳統(tǒng)方法相比，簡易溶劑萃取法在節(jié)省試驗時間方面具有極大優(yōu)勢，雷雨和等[34]采用索氏抽提和簡易溶劑萃取(苯∶石油醚1∶1)兩種方法提取毛霉型豆豉中的油脂，兩種抽提方法得到脂肪酸數(shù)量無顯著性差異。但索氏抽提提取時間為6～12 h，耗時長，而提取液直接提取法前處理時間只需15 min左右。簡易溶劑萃取具有提取率較高、試驗費用省和工作量少的特點。李超穎等[35]采用溶劑浸提、水酶法和水酶—凍融3種方法提取油莎豆油，與溶劑浸提法相比，其他兩種方法需進行冷凍、酶解等繁瑣步驟，溶劑浸提法的油莎豆油提取率為89.65%，比水酶法高7.11%，比水酶—凍融技術(shù)高3.24%。加熱輔助簡易溶劑萃取能夠使大豆油脂抽提更完全，例如范勝栩等[36]分別用簡易甲酯化萃取法和加熱甲酯化提取法(正己烷60 ℃浸提20 min)對大豆油脂的提取進行了條件優(yōu)化。加熱甲酯化提取法提取的5種主要脂肪酸脂肪酸含量(棕櫚酸、硬脂酸、油酸亞、油酸和亞麻酸)占粗脂肪含量比簡易提取法高出23.69%～35.26%。

在豆類食品油脂的抽提法中，通過索氏抽提技術(shù)和同時蒸餾萃取技術(shù)得到的油脂提取率較高，但萃取溶劑和樣品使用量大，抽提時間長，且長時間加熱容易破壞豆類食品脂肪酸組成。超聲波萃取能夠使油脂從豆類食品中較完全抽提出來，簡易溶劑萃取在節(jié)省樣品用量、試驗時間及簡化抽提程序方面具有極大優(yōu)勢。因此，豆類食品尤其是發(fā)酵豆制品，采取超聲波協(xié)助簡易溶劑萃取技術(shù)抽提油脂是比較合適的。

3 豆類食品中脂肪酸甲酯化方法及其比較

脂肪酸進行色譜分析時，因其沸點高，在高溫下不穩(wěn)定，須先將其衍生為易揮發(fā)的甲酯再進行分析。不同的油脂選擇合適的甲酯化方法，制成有利于脂肪酸準確測定的衍生化產(chǎn)物，是色譜檢測的關(guān)鍵和前提。脂肪酸常用的甲酯化方法一般分為酸甲酯化法、堿甲酯化法和酸堿甲酯化法。

3.1 酸甲酯化法

酸甲酯化法是用酸做催化劑進行甲酯化，常見的有鹽酸、硫酸和三氟化硼。不同酸的甲醇溶液所需濃度不同，一般鹽酸—甲醇溶液為5 g/mL，硫酸—甲醇溶液1～2 mL/100 mL，三氟化硼—甲醇溶液12～30 g/mL，代蕾莉等[37]采用索氏抽提黑豆油脂，分別以1%硫酸—甲醇溶液和15%三氟化硼—甲醇對其油脂進行甲酯化，其相對標準偏差分別為4.8%和0.9%，α-亞麻酸8 070～33 000 mg/kg，γ-亞麻酸0～770 mg/kg，如果硫酸和三氟化硼溶液的濃度太高會造成脂肪酸雙鍵結(jié)構(gòu)變化。合適的甲酯化試劑濃度是甲酯化完全的前提，劉冰[38]采用30%的三氟化硼乙醚—甲醇溶液20 mL對大豆油等5種植物油油脂甲酯化，氣相色譜—質(zhì)譜分析表明大豆油亞油酸55.19%，總不飽和脂肪酸83.56%，甲酯化較完全。三氟化硼貨架期較短，常溫長時間放置可能會產(chǎn)生怪峰或造成不飽和脂肪酸損失，建議冰箱密封保存。在選擇酸時應考慮到樣品不飽和脂肪酸的特殊結(jié)構(gòu)，避免氧化性酸將雙鍵氧化，導致脂肪酸甲酯化的產(chǎn)率低。

3.2 堿甲酯化法

堿甲酯化法是用堿作為催化劑，如NaOH、KOH[39-40]或者CH3ONa等，所用的催化劑均需配制成甲醇溶液。堿甲酯化法只能用于酸價低于2 mg KOH/g的油脂甲酯化，如果其酸價高于2 mg KOH/g則催化劑與脂肪酸生成脂肪酸鹽，不具有甲酯化作用且生成的脂肪酸鹽難轉(zhuǎn)化為脂肪酸甲酯。趙麗娟[41]采用索氏抽提法得到東北黃豆和黑豆油脂(酸價均低于2 mg KOH/g)，并以氫氧化鈉甲醇液(0.5 mol/L)甲酯化處理，分析檢測兩種豆類均有15種脂肪酸，且兩者均以亞油酸為主，分別占脂肪酸總量的63.21%和61.66%。堿甲酯化法發(fā)生酯交換反應，反應條件溫和，但在堿性環(huán)境中同時發(fā)生產(chǎn)物的水解反應，使脂肪酸的測定結(jié)果偏低，如楊瑩瑩等[42]以氫氧化鈉—甲醇為衍生化試劑，采用氣相—質(zhì)譜聯(lián)用(GC/MS)分析醬油渣脂肪酸組成及含量，其亞油酸的含量僅占總脂肪酸含量的33.26%，低于預期值。

3.3 酸堿甲酯化法

隨著脂肪酸研究的不斷深入，新的甲酯化方法不斷應用到豆類食品脂肪酸的研究中。相比單一的甲酯化試劑，酸堿甲酯化法在提高脂肪酸檢測數(shù)目方面具有一定的優(yōu)勢，姜波等[43]利用索氏抽提技術(shù)提取了大豆、葵花籽等9種植物油脂，以14%三氟化硼—甲醇溶液和5%氫氧化鉀—甲醇溶液為甲酯化試劑，氣相色譜—質(zhì)譜法分析得到20種大豆油脂肪酸，遠遠高于單一甲酯化催化劑檢測到7種脂肪酸[44]。同時，酸堿甲酯化法使脂肪酸甲酯化更完全，利于脂肪酸的進一步分析，如吳衛(wèi)國等[45]采用酸堿甲酯化法結(jié)合氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)獲取了大豆油等48個植物油純油樣品的脂肪酸組成，并根據(jù)每類純油脂的國家標準(如GB 1535—2003大豆油)分析了每類純油的特征脂肪酸組成。酸堿甲酯化在很大程度上結(jié)合了酸甲酯化和堿甲酯化的優(yōu)點，廣泛應用于脂肪酸分析。

3.4 不同脂肪酸甲酯化方法比較

目前有不少關(guān)于不同甲酯化方法對脂肪酸檢測結(jié)果影響的研究。在相同的色譜條件下，酸堿甲酯化法和酸甲酯化法得到的總離子流圖基線穩(wěn)定，酸堿甲酯化法處理后的溶液比酸甲酯化法處理的溶液分離時間短、分層容易、效果更好，相比之下酸堿酯化法更具優(yōu)勢[46]。但也有研究發(fā)現(xiàn)三氟化硼—甲醇溶液的甲酯化效果優(yōu)于酸堿甲酯化法，伍新齡[47]采用三氟化硼—甲醇、5%硫酸—甲醇、氫氧化鉀—甲醇、酸堿結(jié)合法4種甲酯化方法處理大豆油等5種植物油，同一種植物油脂肪酸含量越高則其甲酯化效果越好。以亞麻酸(C18:2)含量為例，酯化效果最好的是三氟化硼—甲醇甲酯化法，其次為酸堿結(jié)合法。

酸甲酯化法的優(yōu)點是適用面廣、適合分析游離脂肪酸和結(jié)合脂肪酸，但存在甲酯化程度低的缺陷。三氟化硼—甲醇甲酯化的程度較高，但三氟化硼屬于有毒試劑；堿甲酯化法反應條件溫和且能避免多不飽和脂肪酸的氧化和異構(gòu)化，但只適合分析結(jié)合脂肪酸。酸堿甲酯化法很大程度上結(jié)合了酸甲酯化法和堿甲酯化法的優(yōu)點，分析效果最好，因此采用酸堿甲酯化法分析發(fā)酵豆制品中脂肪酸更適宜。豆類食品常用的脂肪酸分析方法見表2。

表2 豆類食品常用的脂肪酸分析方法

4 展望

基于人們對豆類食品的喜愛程度，可通過富集脂肪酸的方法，更好地挖掘豆類食品利用價值，從而使研究豆類脂肪酸的生理功能更有意義。采用氣相色譜法分析脂肪酸，豆類食品尤其是發(fā)酵豆制品采取超聲波協(xié)助簡易溶劑萃取技術(shù)進行油脂抽提較為合適，脂肪酸的甲酯化采取酸堿甲酯化法更為適宜。目前對于傳統(tǒng)發(fā)酵豆制品研究主要集中在微生物[56-57]、工藝優(yōu)化[58]、蛋白質(zhì)[59-60]等方面，而發(fā)酵過程中脂肪酸的變化及與產(chǎn)品風味、營養(yǎng)方面的關(guān)系研究甚少，因此探究發(fā)酵豆制品在生產(chǎn)過程中脂肪酸變化及其與產(chǎn)品品質(zhì)可能的關(guān)系，對于全面剖析發(fā)酵豆制品功能和品質(zhì)的形成機理具有重要的理論價值和實際意義。

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Research status and progress of fatty acid analysis methods in beans

XIE Yan-hua1XIEJing1LIPao1CHENMiao-fen3JIANGLi-wen1,2CHENLi-li1,2

(1.CollegeofFoodScienceandTechnology,HunanAgriculturalUniversity,Changsha410128,China; 2.HunanProvincialKeyLaboratoryofFoodScienceandBiotechnology,Changsha410128,China; 3.NationalandProvincialUnionEngineeringResearchCenterfortheVeterinaryHerbalMedicineResourcesandInitiative,CollegeofFoodScienceandTechnology,Changsha410128,China)

In this paper, the methods of fatty acid extraction and methyl esterification of beans (the main products are soy food) were reviewed. A variety of physiological functions of fatty acids are described. Moreover the differences of diverse detection methods of fatty acids were analyzed. We hope to provide testing methods for the change of fatty acids in bean product processing, and providing the basis for the development of potential function's in oil and fat products.

beans; fatty acid; extraction; esterification; physiological function

10.13652/j.issn.1003-5788.2016.12.046

國家自然科學基金項目(編號：31371828)

謝艷華，女，湖南農(nóng)業(yè)大學在讀碩士研究生。

蔣立文(1968—)，男，湖南農(nóng)業(yè)大學教授，博士。 E-mail：jlw_2002cn@yahoo.com.cn 陳力力(1962—)，女，湖南農(nóng)業(yè)大學教授，博士。 E-mail：chenlili001@tom.com

2016—07—08