何保江，李成剛，劉　珊，李　鵬，曾世通，胡　軍，徐秀娟，*， 郝菊芳*

（1.中國煙草總公司鄭州煙草研究院，河南 鄭州　450001；2.河南中煙工業(yè)有限責任公司技術中心，河南 鄭州　450000；3.中國煙草總公司職工進修學院，河南 鄭州　450008）

反應條件對葡萄糖/苯丙氨酸和葡萄糖/丙氨酸Maillard模型體系揮發(fā)性產物的影響

何保江1，李成剛2，劉珊1，李鵬1，曾世通1，胡軍1，徐秀娟1，*， 郝菊芳3，*

（1.中國煙草總公司鄭州煙草研究院，河南 鄭州450001；2.河南中煙工業(yè)有限責任公司技術中心，河南 鄭州450000；3.中國煙草總公司職工進修學院，河南 鄭州450008）

為研究反應條件對葡萄糖/苯丙氨酸和葡萄糖/丙氨酸Maillard反應體系中揮發(fā)性化合物形成的影響，采用氣相色譜-質譜（gas chromatography-mass spectrometer，GC-MS）法對不同反應物比例和反應時間下Maillard反應產物中揮發(fā)性化合物進行了分析。結果表明：1）反應時間對葡萄糖/苯丙氨酸和葡萄糖/丙氨酸體系揮發(fā)性產物的影響趨勢相似，隨著反應時間延長揮發(fā)性香味成分總量及脂肪族、芳香族、呋喃類、有機酸、吡啶、吡咯、呋喃酮和碳環(huán)類化合物的生成量增加，吡喃酮類化合物生成量先增加后減少。2）反應物比例對葡萄糖/苯丙氨酸和葡萄糖/丙氨酸體系揮發(fā)性香味成分生成量的影響不同，隨著體系中氨基酸含量增加，葡萄糖/苯丙氨酸體系芳香族化合物生成量增加，脂肪族化合物生成量降低，而在葡萄糖/丙氨酸體系中呈相反的趨勢。兩個體系中吡嗪類、有機酸、吡喃酮類、吡啶、吡咯、碳環(huán)類和呋喃酮類化合物生成量均隨體系中氨基酸含量的增加而增加。

Maillard反應；葡萄糖/苯丙氨酸；葡萄糖/丙氨酸；反應條件；揮發(fā)性化合物

Maillard反應是指氨基化合物（如氨基酸、肽、蛋白質等）與羰基化合物（如還原糖等）發(fā)生的一類非酶褐變反應。Maillard反應在食品的焙炒、烘烤過程中產生特征香氣，一直是食品化學、香料化學等領域的研究熱點［1-13］。Maillard反應產物中的揮發(fā)性組分是食品香味的重要來源，文獻報道揮發(fā)性Maillard反應產物的生成受多種因素影響，包括反應物種類［14-15］、反應物比例［16］、反應溫度［1，2，17］、壓力［18-19］、pH值［20-22］、加熱時間［1-2］等。其中，反應物比例影響揮發(fā)性化合物的形成［16］，反應時間主要影響Maillard反應的整體進程［2］，二者最終將對揮發(fā)性香味成分的組成和相對含量產生影響。鑒于此，本實驗基于葡萄糖/苯丙氨酸（Glc/Phe）和葡萄糖/丙氨酸（Glc/Ala）模型體系，研究反應物比例和反應時間對模型體系形成揮發(fā)性香味化合物的影響，以期為Maillard反應香料的開發(fā)和品質控制提供參考。

1　材料與方法

1.1材料與試劑

D-葡萄糖、L-苯丙氨酸、L-丙氨酸國藥集團化學試劑有限公司；氫氧化鈉、二氯甲烷天津市風船化學試劑科技有限公司。以上試劑均為分析純。

1.2儀器與設備

101型電熱鼓風干燥箱北京市永光明醫(yī)療儀器廠；BP121S電子天平（精度0.000 1 g）德國Sartorius公司；PHS-3C型pH計上海精密科學儀器有限公司；TU-1901雙光束紫外-可見分光光度計北京普析通用儀器有限責任公司；智能恒溫磁力攪拌器河南愛博特科技發(fā)展有限公司；R201旋轉蒸發(fā)儀瑞士Buchi公司；7890型氣相色譜/5975型質譜聯(lián)用儀美國Agilent公司。

1.3方法

1.3.1Maillard反應產物的制備

將一定量的Glc和Phe/Ala溶于一定量的去離子水中，加入NaOH溶液調節(jié)pH值至9.0左右，并定容至100 mL，然后將反應溶液倒入250 mL三口燒瓶中，置于105 ℃的油浴鍋中磁力攪拌回流反應一定時間后，取出部分反應物，冷水迅速冷卻，置于-18 ℃保存，待分析?？疾斓臈l件包括：1）反應時間：0.5、1、2、4、6、8 h；2）反應物比例：n（Glc）∶n（Phe）=2∶1（Glc 9.00 g，Phe 4.12 g）、n（Glc）∶n（Phe）=1∶1（Glc 9.00 g，Phe 8.25 g）、n（Glc）∶n（Phe）=1∶2（Glc 9.00 g，Phe 16.50 g），n（Glc）∶n（Ala）=2∶1（Glc 9.00 g，Ala 2.23 g）、n（Glc）∶n（Ala）=1∶1（Glc 9.00 g，Ala 4.45 g）、n（Glc）∶n（Ala）=1∶2（Glc 9.00 g，Ala 8.90 g）。

1.3.2Maillard反應體系pH值和紫外-可見吸收光譜的測定

pH值：將pH計直接插入反應液，測試其pH值變化。

紫外-可見吸收光譜：將反應液用蒸餾水稀釋50 倍，以水為空白分別測定稀釋樣品液在294 nm和420 nm波長處的吸光度。

1.3.3Maillard反應產物中揮發(fā)性成分的氣相色譜-質譜（gas chromatography-mass spectrometer，GC-MS）法分析

樣品前處理：取10 mL反應液，加入50 μL 1 000 mg/mL乙酸苯乙酯作內標（CH2Cl2作溶劑），用30 mL CH2Cl2振蕩萃取2 次。萃取完成后合并有機相，加入6 g無水硫酸鈉干燥，過濾，將濾液減壓濃縮至2 mL，過0.22 μm有機相濾膜，待分析。

GC-MS分析條件：色譜柱：HP-FFAP熔融石英毛細管柱（50 m×200 μm，0.32 μm）；進樣口溫度：270 ℃；載氣：He，1 mL/min；進樣量：1 μL，分流比10∶1；升溫程序：60 ℃→240 ℃（3 ℃/min，30 min）；傳輸線溫度：250 ℃；電離方式：EI；電離能量：70 eV；離子源溫度：230 ℃；四極桿溫度：150 ℃；掃描范圍：40～380 amu；溶劑延遲：7 min。

采用Nist05和Wiley標準質譜圖庫檢索法定性，以匹配度≥80認為可信。假定相對校正因子為1，回收率為100%，利用mi= msAi/As計算定量。式中：mi為待測物質的質量；ms為內標物的質量；Ai為待測物質的峰面積；As為內標物的峰面積。

2　結果與分析

2.1pH值變化

表1　Glc/Phe模型體系pH值變化Table 1　Changes of pH in Glc/Phe model system

表2　Glc/Ala模型體系pH值變化Table 2　Changes of pH in Glc/Ala model system

由表1、2可知，兩個體系pH值變化規(guī)律相似，即隨著體系中氨基酸含量增加，pH值隨反應時間延長降低幅度增大；體系的pH值隨反應時間延長而逐漸降低，可能是由于反應過程中產生有機酸類化合物導致的［20，23］。

2.2紫外-可見吸收光譜變化

在Maillard反應研究中，通常用294 nm波長處的紫外吸收（A294nm）光譜來描述Maillard反應中間產物［24］，在420 nm處的可見吸收（A420nm）光譜指示反應終產物和棕色化程度［25］。為研究反應過程中中間產物和反應終產物的變化，重點考察了反應條件對A294nm和A420nm的影響。

圖1　Glc/Phe模型體系紫外-可見吸收光譜變化Fig.1　Changes of UV-visible absorbance in Glc/Phe model system

由圖1可知，隨著Phe含量增加，A294nm和A420nm都明顯增大；隨著反應時間延長，A294nm和A420nm均呈增大趨勢，其中當n（Glc）∶n（Phe）=1∶1和1∶2時，體系的A294nm值從1 h開始增速減緩，3 個反應物比例的A420nm值都沒有出現(xiàn)增速明顯減緩的過程。

圖2　Glc/Ala模型體系紫外-可見吸收光譜變化Fig.2　Changes of UV-visible absorbance in Glc/Ala model system

由圖2可知，與Glc/Phe體系變化趨勢相似，隨著體系中Ala含量增加和反應時間延長，A294nm和A420nm呈增大趨勢，其中當n（Glc）∶n（Ala）=1∶1和1∶2時，體系的A294nm值從2 h開始增速減緩。

2.3反應條件對Maillard反應產物中揮發(fā)性成分的影響

2.3.1反應時間

表3和表4分別為Glc/Phe和Glc/Ala模型體系Maillard反應產生的揮發(fā)性香味成分組成，圖3為反應時間對揮發(fā)性香味成分總生成量的影響。結果顯示隨著反應時間延長，Glc/Phe和Glc/Ala體系Maillard反應生成的揮發(fā)性香味成分總量逐漸增加，當反應時間超過4 h后，增長速率變緩。

圖3　反應時間對揮發(fā)性化合物總生成量的影響Fig.3　Effect of reaction time on the total yield of volatile compounds

脂肪族化合物：表3和表4顯示1-羥基-2-丙酮是在本實驗條件下檢測到的主要脂肪族化合物，Weenen［26］報道在Maillard反應中，脂肪族化合物通過脫氧己酮糖的逆羥醛縮合反應或β-裂解反應生成。隨著反應時間延長，Glc/Phe和Glc/Ala體系中脂肪族化合物生成量逐漸增加，反應4 h后增長緩慢。

芳香族化合物：由于Phe含有苯環(huán)結構，故Glc/Phe體系芳香族化合物生成量較高，其中苯乙醛、苯乙酸和苯丙酸生成量最高。隨著反應時間延長，芳香族化合物的生成量明顯增加。

呋喃類化合物：在Glc/Phe和Glc/Ala體系中，呋喃類化合物總生成量均隨反應時間的延長而增加。在本實驗條件下主要生成的呋喃類化合物為5-羥甲基糠醛，該化合物由3-脫氧己酮糖環(huán)化縮合形成。由表3和表4可知，Glc/Phe體系中5-羥甲基糠醛在前2 h時生成量很低，4 h后迅速增加。Glc/Ala體系中前2 h檢測不到5-羥甲基糠醛，反應4 h后生成量數(shù)倍增長，說明其生成速率較慢，延長時間有利于5-羥甲基糠醛的形成。

吡嗪類化合物：在Glc/Phe和Glc/Ala體系中分別檢測到5 種和4 種吡嗪類化合物，均以吡嗪生成量為最高。圖4顯示Glc/Phe體系反應前2 h吡嗪類化合物總量逐漸增加，2 h后不再增加。由圖5可知，Glc/Ala體系反應前4 h吡嗪類化合物生成量大幅增長，4 h后略微下降，這與吡嗪類化合物的形成機理、反應速率有關，其生成速率較快，短時間內就達到較高的產量且隨反應時間的延長其產量增加不明顯［1］。

有機酸類化合物：圖4和圖5顯示在兩個模型體系中，有機酸類化合物隨反應時間延長生成量大幅增長，這與體系的pH值隨反應時間的延長而降低相一致。

吡喃酮類化合物：表3和表4數(shù)據(jù)顯示在Glc/Phe和Glc/Ala體系中，2，3-2H-3，5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮是在本實驗條件下檢測到的主要吡喃酮化合物。隨著反應時間延長，兩個體系吡喃酮化合物生成量均呈先增加后減少的趨勢，反應4 h時生成量最大。

其他：兩個模型體系都產生少量吡啶、吡咯和碳環(huán)類化合物，隨著反應時間延長其生成量均小幅增加。此外，在兩個體系中還檢測到2，5-二甲基-4-羥基-3（2H）-呋喃酮，該物質具有很強的焦甜香味，生成量隨反應時間的延長逐漸增加。

表3　不同比例Glc/Phe體系Maillard反應產物中揮發(fā)性化合物的生成量Table 3 Yields of volatile compounds generated from Glc/Phe model system

表4　不同比例Glc/Ala體系Maillard反應產物中揮發(fā)性化合物的生成量Table 4 Yields of volatile compounds generated from Glc/Ala model system

圖4　反應時間對Glc/Phe體系揮發(fā)性化合物生成量的影響Fig.4　Effect of reaction time on the yield of volatile compounds generated from Glc/Phe model system

圖5　反應時間對Glc/Ala體系揮發(fā)性化合物生成量的影響Fig.5　Effect of reaction time on the yield of volatile compounds generated from Glc/Ala model system

2.3.2反應物比例

圖6　反應物比例對Glc/Phe和Glc/Ala體系揮發(fā)性化合物總生成量的影響Fig.6　Effect of reactant ratio on the total yield of volatile compoundsgenerated from Glc/Phe and Glc/Ala model system

圖6為不同反應物比例對Glc/Phe和Glc/Ala模型體系揮發(fā)性香味成分總生成量的影響。結果顯示：反應物比例不同，Glc/Phe和Glc/Ala兩個體系變化趨勢相似。隨著體系中氨基酸含量增加，揮發(fā)性香味成分總量逐漸升高。其中在Glc/Phe體系中，當Glc與Phe物質的量比從2∶1降至1∶1時，揮發(fā)性香味成分生成量增速較快，繼續(xù)增加Phe含量，揮發(fā)性香味成分生成量增速減緩。

脂肪族化合物：圖7和圖8分別為反應物比例對Glc/Phe和Glc/Ala體系揮發(fā)性香味成分生成量的影響。當Glc與氨基酸物質的量比從2∶1降至1∶1時，脂肪族化合物生成量增加，而當物質的量比由1∶1繼續(xù)降至1∶2時，兩個體系變化趨勢不一致，Glc/Ala體系中脂肪族化合物產生量繼續(xù)增加，而Glc/Phe體系顯著下降。

圖7　反應物比例對Glc/Phe體系揮發(fā)性化合物生成量的影響Fig.7　Effect of reactant ratio on the yield of volatile compounds generated from Glc/Phe model system

圖8　反應物比例對Glc/Ala體系揮發(fā)性化合物生成量的影響Fig.8　Effect of reactant ratio on the yield of volatile compounds generated from Glc/Ala model system

芳香族化合物：圖7和圖8顯示兩個體系在不同反應物比例下，芳香族化合物的生成量變化趨勢相反，Glc/Ala體系中氨基酸含量增加時，芳香族化合物生成量降低，而Glc/Phe體系中生成量增加。

呋喃類化合物：當Glc與Phe物質的量比從2∶1降至1∶1時，呋喃類化合物生成量顯著增加，繼續(xù)增加Phe含量，呋喃類化合物生成量沒有明顯變化。而在Glc/Ala體系中，當Glc與Ala物質的量比為2∶1和1∶1時，呋喃類化合物生成量較低，當物質的量比為1∶2時生成量大幅增加。

吡嗪類化合物：兩個體系在不同反應物比例下，吡嗪類化合物的生成量變化趨勢相似，即隨著體系中氨基酸含量增加，吡嗪類化合物生成量逐漸增加。

有機酸類化合物：與揮發(fā)性香味成分總生成量變化趨勢相似，隨著體系中氨基酸含量增加，有機酸類化合物生成量逐漸增加。

吡喃酮類化合物：Glc/Phe體系中隨著Phe含量增加，吡喃酮類化合物生成量逐漸增加，其中2，3-2H-3，5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的生成量從566.7 μg增至973.6 μg。在Glc與Ala體系中隨Ala含量增加，吡喃酮類化合物生成量也明顯增加。

其他：圖7和圖8 顯示隨著氨基酸含量增加，Glc/Phe和Glc/Ala體系中吡啶、吡咯、碳環(huán)類和呋喃酮類化合物生成量均增加。

3　結 論

在Glc/Phe和Glc/Ala模型體系中，隨著體系中氨基酸含量增加和反應時間延長，體系的pH值逐漸降低，紫外-可見吸收光譜中A294nm和A420nm呈增大趨勢。

反應時間對Glc/Phe和Glc/Ala體系揮發(fā)性香味成分生成量的影響趨勢相似，隨著反應時間延長揮發(fā)性香味成分總量增加，當反應時間超過4 h后，增長速率變緩。脂肪族、芳香族、呋喃類、有機酸、吡啶、吡咯、碳環(huán)類和呋喃酮類化合物的生成量均隨反應時間延長而增加；在Glc/Phe和Glc/Ala體系中，吡嗪類化合物生成量分別在2 h和4 h達到最大；兩個體系中吡喃酮類化合物生成量均呈先增加后減少的趨勢，反應4 h時生成量最大。

反應物比例對Glc/Phe和Glc/Ala體系揮發(fā)性香味成分生成量的影響不同，隨著體系中氨基酸含量增加，Glc/Phe體系芳香族化合物生成量增加，脂肪族化合物生成量降低，而在Glc/Ala體系中呈相反的趨勢。兩個體系中吡嗪類、有機酸、吡喃酮類、吡啶、吡咯、碳環(huán)類和呋喃酮類化合物生成量均隨體系中氨基酸含量的增加而增加。

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Effect of Reaction Conditions on Generation of Volatile Compounds from Maillard Reaction of Glucose and Phenylalanine/Alanine

HE Baojiang1， LI Chenggang2， LIU Shan1， LI Peng1， ZENG Shitong1， HU Jun1， XU Xiujuan1，*， HAO Jufang3，*
（1. Zhengzhou Tobacco Research Institute of China National Tobacco Corporation， Zhengzhou450001， China；2. Technical Center of China Tobacco Henan Industrial Co. Ltd.， Zhengzhou450000， China；3. Staff Development Institute of China National Tobacco Corporation， Zhengzhou450008， China）

In order to investigate the effect of reaction conditions on the formation of volatile compounds from Maillard reaction of glucose and phenylalanine/alanine， the generated volatile compounds at different reactant ratios and reaction time were analyzed by gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS）. The results indicated that： 1） the effect of reaction time on the formation of volatile compounds from glucose/phenylalanine and glucose/alanine model systems were similar. With increasing reaction time， the yields of aliphatic and aromatic compounds， furans， organic acids， pyridines， pyrroles，furanones and carbocyclic compounds increased， while the yield of pyranones increased at fi rst and decreased afterwards；2） the effects of reactant ratio on the formation of volatile compounds from glucose/phenylalanine and glucose/alanine model systems were different. As the content of amino acid increased in glucose/phenylalanine model system， the yield of aromatic compounds increased and aliphatic compounds decreased， while the opposite trend was observed in glucose/alanine model system. The yields of pyrazines， organic acids， pyranones， pyridines， pyrroles， carbocyclic compounds and furanones increased with increasing amino acid content in both model systems.

Maillard reaction； glucose/phenylalanine； glucose/alanine； reaction condition； volatile compounds

TS201.7

A

1002-6630（2015）23-0143-07

10.7506/spkx1002-6630-201523027

2015-01-16

何保江（1980—），男，工程師，碩士，主要從事香精香料及煙草化學研究。E-mail：15937100101@139.com

徐秀娟（1986—），女，工程師，博士，主要從事天然香料提取與分離研究。E-mail：xxjwin@163.com郝菊芳（1982—），女，博士，主要從事煙草化學分析及研究。E-mail：haojufang1982@126.com