李軍

有些有機合成反應，往往只采用活性差別控制反應達到合成的目的是不太可能的。常常一方面需要導向基團，把活性中心突出出來；另一方面把優(yōu)先反應的官能團隱蔽起來，從而使必要的合成順利進行，這就需要官能團的保護。

一、碳碳雙鍵的保護

如由丙烯合成丙烯酸的流程如圖1所示。

利用碳碳雙鍵先與鹵素加成后還原脫掉的方法，避免了碳碳雙鍵的氧化。

二、羥基的保護

苯酚合成撲熱息疼的流程如圖2所示。

酚容易被硝酸氧化，利用酚與碘甲烷反應成醚，再在氫碘酸溶液中水解的辦法可避免酚羥基的氧化。

再如丙炔醇合成4-羥基-2-丁炔酸的流程如圖3所示。

2、3-二氫吡喃與醇在氯化氫或濃硫酸催化下形成縮醛，脫除只需要酸性水解就可以。

三、羰基的保護

如圖4所示。酮與乙二醇發(fā)生縮酮加以保護，防止Grignard試劑與酮反應，在酸性條件下水解脫去保護基團實現(xiàn)合成。

四、氨基的保護

如圖5所示，將羥基和氨基都用酰基保護起來。酰胺和酯對氧化劑和氫化劑都很穩(wěn)定，又容易水解恢復。

五、常見官能團的保護（見表1）

對于有些反應有無保護基團的確是合成成敗的關鍵，引入保護基需經(jīng)受住主反應條件的考驗并且在不破壞分子的其它部分結構的條件下除去，由于保護基在有機合成中的應用，使有些化合物的合成趨向于簡單化。

（收稿日期：2014-11-20）