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        高考重點(diǎn)與難點(diǎn)突破

        2015-06-05 07:27:15馬天罡
        中學(xué)化學(xué) 2015年2期
        關(guān)鍵詞:主鏈戊烷同分異構(gòu)

        馬天罡

        通過(guò)研究近幾年的高考題發(fā)現(xiàn),高考對(duì)同分異構(gòu)體的考查一直是情有獨(dú)鐘,它是全國(guó)各省市高考命題的重點(diǎn)和難點(diǎn)。高考對(duì)它的考查主要有兩種方式:同分異構(gòu)體的判斷和書寫。高考命題的載體基本上分為兩類:一種是烴(烷烴、烯烴與芳香烴),考查角度為烴的一鹵取代和二鹵取代;二是烴的含氧衍生物(醇、醛、羧酸、酯)等,往往帶有一定的限定條件(如已知它能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣或核磁共振氫譜的信號(hào)強(qiáng)度比等)。下面,我們分類重點(diǎn)分析與突破。

        一、同分異構(gòu)體的判斷

        判斷有機(jī)物是否互為同分異構(gòu)體,前提要理解同分異構(gòu)體的概念?!巴帧敝傅氖欠肿邮较嗤?,結(jié)構(gòu)不同,而不是相對(duì)分子質(zhì)量相同。相對(duì)分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物不一定互為同分異構(gòu)體,如CH2O和C2H6?!敖Y(jié)構(gòu)不同”指的是碳鏈骨架不同,或官能團(tuán)在碳鏈上的位置不同,或官能團(tuán)的種類不同 。特別注意的是:淀粉和纖維素雖然分子式都為(C6H10O5)n,但由于n值不同,它們不互為同分異構(gòu)體。

        例1下列各組有機(jī)物互為同分異構(gòu)體的是 ( )。

        解析A項(xiàng),都是苯環(huán),兩個(gè)甲基都位于鄰位上,因此A項(xiàng)中兩結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示的是同一物質(zhì),A錯(cuò)誤;B項(xiàng),是用鍵線式表示有機(jī)物的結(jié)構(gòu),每個(gè)拐點(diǎn)表示一個(gè)碳原子,且每個(gè)碳原子均滿足“碳四價(jià)”原則,故二者的分子式均為C10H160,但結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體,B正確;C項(xiàng),甲基所在的位置為對(duì)稱位置,屬于同一物質(zhì),C錯(cuò)誤;D項(xiàng),由于甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu),故它們表示的是同種物質(zhì),D錯(cuò)誤。答案:B。

        點(diǎn)評(píng)本題容易出錯(cuò)的地方有兩項(xiàng):A項(xiàng),不把苯環(huán)當(dāng)苯環(huán),當(dāng)成了單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。

        還有D項(xiàng),沒(méi)有把它們與甲烷的結(jié)構(gòu)進(jìn)行聯(lián)想類比,看成了氯原子在“對(duì)與鄰”兩種不同的位置上,從而看成了兩種不同的結(jié)構(gòu)。

        二、同分異構(gòu)體的書寫

        1.烷烴同分異構(gòu)體的寫法

        烷烴同分異構(gòu)體的書寫屬于書寫同分異構(gòu)體中最簡(jiǎn)單的一種。書寫烷烴同分異構(gòu)體的基本方法-“主鏈減碳法”。在書寫時(shí)要注意下面三點(diǎn):

        (1)書寫步驟:先寫最長(zhǎng)的碳鏈,然后逐個(gè)減少碳原子,把減少的碳原子作為取代基連在剩余的碳鏈上。

        (2)具體方法:“成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間;往邊排,不到端;摘兩碳,成乙基;二甲基,同鄰間;不重復(fù),要寫全”。

        (3)書寫口訣:“主鏈由長(zhǎng)到短;支鏈由整到散;位置由心到邊;排布按同鄰間;最后用氫補(bǔ)足碳四鍵”。

        例21 mol某烷烴完全燃燒消耗11 mol O2,其主鏈上含有5個(gè)碳原子的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有( )。

        A.4種 B.5種 C.6種 D.7種

        解析設(shè)該烷烴的分子式為CmH2m+2,則m+(2m+2)/4=11,解得m=7,所以該烷烴的分子式為C7H16,主鏈上有5個(gè)碳原子,剩下的2個(gè)碳原子可以作為一個(gè)乙基連在主鏈上,這樣的同分異構(gòu)體有1種,也可以作為2個(gè)甲基連在主鏈上,這樣的同分異構(gòu)體有4種,所以該烷烴的同分異構(gòu)體共有5種。答案:B。

        點(diǎn)評(píng)解答本題時(shí)應(yīng)注意以下三點(diǎn):

        (1)作支鏈的任何取代基都不能連在主鏈的端點(diǎn)上。

        (2)作為支鏈的乙基不能連在主鏈的2號(hào)位碳原子上。

        (3)把一個(gè)乙基拆成兩個(gè)甲基時(shí),要考慮“對(duì)、鄰、間”,還要注意在主鏈上的“對(duì)稱”情況,不能重復(fù)。

        2.烴的一元取代物同分異構(gòu)體的寫法

        在書寫烴的一元取代物時(shí),要學(xué)會(huì)識(shí)別有機(jī)物中氫原子的種類,即學(xué)會(huì)尋找“等效氫”:

        要注意幾種情況:連在同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的;連在同一個(gè)碳原子上的甲基上的氫原子是等效的;處于對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置的碳原子上連接的氫原子是等效的。對(duì)不等效的氫原子取代,有幾種不等效氫原子,其一元取代物就有幾種。

        例3分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))( )。

        A.2種 B.3種 C.4種 D.5種

        解析C4H9Cl符合烷烴通式CnH2n+2,可以看成C4H10中的一個(gè)H被Cl取代,C4H10有兩種同分異構(gòu):CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH;CH3CH2CH2CH3的一氯代物有兩種:CH3CHClCH2CH3、CH3CH2CH2CH2Cl, (CH3)3CH的一氯代物也有兩種:(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)3CCl,2種+2種=4種。答案:C

        點(diǎn)評(píng)解答本題時(shí)注意兩點(diǎn):

        (1)先研究出它的母體屬于哪種類別。它符合烷烴的通式CnH2n+2(把一個(gè)Cl相當(dāng)于一個(gè)H),因此,它的母體屬于烷烴,即C4H10;然后寫出C4H10所有的同分異構(gòu)體,最后再找出氫原子的種類,有幾種不同類型的氫原子就有幾種一氯代物。

        (2)書寫大致順序是:先寫碳鏈異構(gòu),后寫官能團(tuán)的位置異構(gòu)。

        3.二元取代物同分異構(gòu)體的寫法

        書寫二元取代物的主要技巧有:“定一移一”:對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的寫法,可固定一個(gè)取代基位置,再移動(dòng)另一個(gè)取代,以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。若烴分子中有a個(gè)可被取代的氫原子,當(dāng)m+n=a 時(shí),則m元取代物的同分異構(gòu)體種數(shù)與n元取代物的同分異構(gòu)體種數(shù)相同。如二氯苯有三種同分異構(gòu)體,則四氯苯也有三種同分異構(gòu)體;同理,可判斷二溴萘與六溴萘的同分異構(gòu)體種數(shù)相同,三溴萘與五溴萘的同分異構(gòu)體種數(shù)相同。

        例4含有一個(gè)碳碳雙鍵的分子式為C3H4Cl2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()。

        A.3種 B.4種 C.5種 D.6種

        解析在這里(一個(gè)Cl相當(dāng)于一個(gè)H),故把C3H4Cl2看成C3H6,因此,它可以看成丙烴衍變而來(lái)的,其中的2個(gè)H原子被2個(gè)Cl取代。丙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3,兩個(gè)氯原子位于同一個(gè)碳原子上的結(jié)構(gòu)有2種,位于相鄰碳原子上的結(jié)構(gòu)有2種,位于不相鄰碳原子上的結(jié)構(gòu)只有1種,故符合條件的結(jié)構(gòu)共有2種+2種+1種=5種。答案:C。

        點(diǎn)評(píng)解答本題時(shí)注意三點(diǎn):

        (1)先確定出它的母體的類別是什么?要結(jié)合通式進(jìn)行判斷。

        (2)再寫出母體所有的同分異構(gòu)體(丙烯只有一種結(jié)構(gòu),不存在碳鏈和官能團(tuán)位置異構(gòu))

        (3)最后考慮兩個(gè)氫原子的相對(duì)位置,有幾種不同情況的相對(duì)位置,就有幾種二氯代物。

        4.烴的含氧衍生物的同分異構(gòu)體的寫法

        烴的含氧衍生物的同分異構(gòu)體的寫法:往往先采取主鏈減碳法寫出所有的相應(yīng)碳架,再讓官能團(tuán)分別在碳架上移動(dòng),從而寫出同分異構(gòu)體。要注意常見(jiàn)烴基的異構(gòu)體的數(shù)目:

        (1)-C3H7(丙基)為兩種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH3CH2CH2-和CHCH3CH3。

        (2)-C4H9(丁基)為四種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH3CH2CH2CH3-、 CH3CHCH2CH3、CHCH3CH3CH2、CCH3CH3CH3。

        (3)-C5H11(戊基):8種

        例5分子是為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不考慮立體異構(gòu))( )。

        A.5種 B.6種 C.7種 D.8種

        解析C5H12O符合通式CnH2n+2O,屬于飽和一元醇和醚,但由限定條件可知,它屬于飽和一元醇。書寫它的同分異構(gòu)體時(shí),可看成戊烷的一個(gè)氫原子被一個(gè)羥基取代。戊烷的同分異構(gòu)體有(3種),然后用一個(gè)羥基取代這些同分異構(gòu)體中的不等效氫原子。正戊烷中不等效氫原子有3種,異戊烷有4種,新戊烷有1種,因此,符合題意的C5H12O共有3種+4種+1種=8種,答案:D。

        點(diǎn)評(píng)解答本題的注意兩點(diǎn):

        (1)先由分子式確定通式,再由通式確定有機(jī)物的種類(要結(jié)合題中的限定條件)。

        (2)確定母體 “戊烷”后,寫出它的碳連異構(gòu),再用羥基進(jìn)行取代,屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)。

        (收稿日期:2014-12-26)

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