如若繼續(xù)往前追溯，那么蔣介石風(fēng)流好色的特性，其實早在他的少年時代就顯露了端倪。有人因而送蔣一個雅號，叫做“風(fēng)流少年”！

據(jù)臺灣出版的《蔣家王朝》一書記載，1894年春天，蔣介石七歲時來到溪口鎮(zhèn)蔣氏本族人所設(shè)的蒙館就讀。其時奉化鄉(xiāng)間男女之間尚不開化，尤其是男女不能同堂讀書。蔣介石才智聰敏，在啟蒙老師蔣周益的教導(dǎo)下，學(xué)業(yè)倒也精進。只是他往往在教師授課時心猿意馬，目光不時盯向窗外蔣周益家的庭院。他間或被一群在花叢間戲耍的女孩子深深吸引，其中蔣格外喜歡一位梳烏黑發(fā)辮的高挑少女。姑娘比蔣年紀稍長，但活潑風(fēng)趣，在女伴之中尤是艷麗俏美的佼佼者。據(jù)說，蔣介石很喜歡這個名叫春雨的姑娘，放學(xué)時他常常逗留在蔣周益家的院落前，遲遲不肯離去。原來他看中的女孩子，就是老師蔣周益的獨生女兒蔣春雨。

怎奈事不由己，蔣周益家教甚嚴，他廩生出身，性格孤僻，力主女兒不與男孩子們戲耍。當(dāng)他發(fā)現(xiàn)蔣介石對他女兒圖謀不軌、想入非非時，蔣周益就多次告誡女兒：“一定要疏遠蔣介石?！?/p>

其女聰明伶俐，自然一點就懂，從此她對躲在假山石后偷窺自己的陌生男孩多加戒備，敬而遠之。可讓蔣家父女為之煩惱的是，蔣介石卻不明師道之理，居然對春雨姑娘用情甚篤，他每天上課放學(xué)，幾乎無時不在關(guān)注院落里的秀麗少女。

久而久之，蔣介石癡迷忘學(xué)，有些神思不屬了，氣得蔣周益老師大發(fā)雷霆，把蔣介石狠狠地訓(xùn)責(zé)一頓，并要他此后再不許在課堂內(nèi)外眼瞟著他女兒，否則將把他逐出家門。蔣介石雖然唯唯諾諾，連聲答應(yīng)照辦，可他一顆心早人情海，仍對春雨癡迷不悟。蔣周益數(shù)次教導(dǎo)，嚴厲訓(xùn)責(zé)，可蔣介石始終無法自拔。最后這位嚴厲的老師只好把不守學(xué)規(guī)的蔣介石一怒除名了。蔣母王采玉得知情況，也苦苦規(guī)勸這過早成熟的不肖之子。不得已，蔣母最后只好讓蔣介石改往畸山下的竺景崧書館讀書去了。

蔣介石在竺景崧書館一讀就是三年。這一次他接受前次在書館頻頻偷覷老師女兒的教訓(xùn)，講課時也不敢向窗外張望。

1900年蔣介石13歲，他已轉(zhuǎn)學(xué)到榆林村的啟蒙書館就讀，而當(dāng)時執(zhí)教老師就是后來蔣介石發(fā)跡時做了他部下的毛思誠。在這里，蔣介石真正有過一次人生的初戀。

王光遠編著的《蔣介石早年》中說，蔣介石當(dāng)時“雖然只有13歲，卻開始了初戀。距榆林村二三里有一巖頭村，古稱巖溪。村口狹窄，有獅子、白象兩座大山守門，叫做‘獅象對踞’。進得山口，才豁然開朗……蔣介石有一堂姑母蔣賽鳳，嫁給巖頭村的毛鳳陽，有個女兒叫阿春。長得十分出色，比蔣介石小一歲。因毛鳳陽早死，蔣賽鳳帶著阿春常來溪口居住，蔣介石和阿春一起玩耍，可說是青梅竹馬。蔣介石在榆林村讀書，卻總是往巖頭村跑，日久生情，他竟愛上了阿春，要娶她為妻，阿春對這位瑞元哥也頗有好感。蔣介石和阿春初戀后，整天胡思亂想、長吁短嘆，再沒有心思讀書。同學(xué)陳遠離是他表伯陳春泉的孫子，見他惘然若失的樣子，問他因為何事，蔣介石就把與阿春相愛的事告訴給他。陳遠離覺得好笑，就把這件事在同學(xué)中傳開了。從此，‘瑞元想討阿春做老婆’的消息，不脛而走。陳春泉聽說后，怕因此影響蔣介石的學(xué)業(yè)，更怕弄出不好的事來，就將此事告訴了蔣母王采玉?！?/p>

“蔣母得知后，嚴厲禁止蔣介石再到阿春家中去，但無濟于事，蔣介石依然故我。后陳春泉建議，不如讓二人正式定親，也好讓瑞元安心讀書。當(dāng)時，奉化一帶實行早婚，十幾歲就可以拜堂成親。蔣母也表示同意。不久，蔣母就請人去說媒，蔣賽鳳對蔣介石幼年時種種頑劣事跡，當(dāng)然清楚，她亳不客氣地對媒人說：‘阿嫂也真作孽，這樣不爭氣的歪胎，不好好管教，還對他依頭順腦地來提親。將來變成敗家子，有得哭呢！我有十個女兒也不會嫁給他，讓他死了這份心吧。’這些話說得過于刻薄。蔣母聽后，十分生氣：不愿嫁就說不愿嫁，何必如此挖苦我兒。蔣母發(fā)誓一定要在巖頭村找一個比阿春更好的姑娘。經(jīng)過多次挑選，終于選定了毛鼎和的二女兒毛福梅……”

如此看來，蔣介石13歲時就過早萌發(fā)男女的戀情，顯然是有據(jù)可查的了。

史實正是如此，毛福梅自此與蔣介石走在一起，成為他名副其實的結(jié)發(fā)妻子。