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        1-丁基-3-甲基咪唑氯鹽離子液體合成與表征

        2015-04-01 01:04:00丁逸姝趙發(fā)倫冷海墨鐘偉余思嫻
        應(yīng)用化工 2015年5期
        關(guān)鍵詞:氯鹽環(huán)上丁基

        丁逸姝,趙發(fā)倫,冷海墨,鐘偉,余思嫻

        (1.西南石油大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院,四川 成都 610500;2.西南石油大學(xué) 石油與天然氣工程學(xué)院,四川 成都 610500)

        離子液體是由大的無機(jī)陰離子(BF4-,等)和氮、磷有機(jī)陽離子組成的有機(jī)液體物質(zhì),在室溫及相鄰溫度下完全呈離子態(tài)[1-3]。由于組成離子液體的陰、陽離子數(shù)目相等,因而整體上顯電中性。又因其所含離子具有高度不對稱性,故難以密堆積,從而導(dǎo)致其結(jié)晶受阻,因此常溫下呈液體,通常稱之為“室溫離子液體”[4]。離子液體作為對環(huán)境友好的綠色溶劑,不僅可以克服傳統(tǒng)有機(jī)溶劑有毒、有害、蒸汽壓高、易揮發(fā)、難回收等問題,還可以有效避免環(huán)境污染,增強(qiáng)化工過程安全,減小設(shè)備腐蝕等,是傳統(tǒng)有機(jī)溶劑的理想替代品,是近年來倍受關(guān)注的綠色溶劑和功能材料[5-7]。

        雖然離子液體的研究始于20 世紀(jì)初期,已有大量文獻(xiàn)報(bào)道。但關(guān)于奇碳數(shù)1-丁基-3-甲基咪唑氯鹽離子液體的具體合成工藝的文獻(xiàn)報(bào)道較少[8]。本文通過一步法合成1-丁基-3-甲基咪唑氯鹽離子液體,并詳細(xì)考察了不同影響因素對產(chǎn)率的影響,得到了1-丁基-3-甲基咪唑氯鹽最佳合成條件,并對產(chǎn)物進(jìn)行了紅外表征,確定了合成產(chǎn)物即為1-丁基-3-甲基咪唑氯鹽離子液體。

        1 實(shí)驗(yàn)部分

        1.1 試劑與儀器

        1-甲基咪唑、乙酸乙酯均為分析純;氯代正丁烷,化學(xué)純。

        FA1004 電子天平;SYC-15B 型超級(jí)恒溫水浴鍋;JJ-1 型電動(dòng)攪拌機(jī);R201D 型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀;WQF-520 型紅外光譜儀。

        1.2 實(shí)驗(yàn)方法[9-10]

        采用一步法通過鹵代烷RX 與烷基咪唑發(fā)生烷基化反應(yīng)合成1-丁基-3-甲基咪唑氯鹽離子液體。其反應(yīng)式如下:

        取16.0 mL 1-甲基咪唑于圓底三口燒瓶內(nèi),接上冷凝管,通入氬氣保護(hù)氣,將裝置內(nèi)空氣排出,緩慢滴入26.2 mL 氯代正丁烷,在70 ℃攪拌反應(yīng)32 h。取出反應(yīng)物,每次用12 mL 乙酸乙酯洗滌,洗滌3 次。在80 ℃恒溫水浴條件下,用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀真空蒸發(fā)10 h。稱量,放于棕色干燥器內(nèi)密封保存。

        2 結(jié)果與討論

        2.1 紅外分析[11-12]

        反應(yīng)產(chǎn)物紅外譜圖見圖1。

        圖1 產(chǎn)物紅外譜圖Fig.1 The infrared spectrum of product

        由圖1 可知,3 450 cm-1處為咪唑環(huán)上的C—H伸縮振動(dòng)吸收峰,3 075,2 949 cm-1處為飽和的C—H伸縮振動(dòng)吸收峰,2 067 cm-1處為咪唑環(huán)上的伸縮振動(dòng)吸收峰,1 644 cm-1處為咪唑環(huán)骨架振動(dòng)峰,1 455 cm-1處為芳基碳C—N 伸縮振動(dòng)峰,1 180 cm-1處為烷基碳C—N 伸縮振動(dòng)峰,858 cm-1處為咪唑環(huán)上C—H 面內(nèi)搖擺彎曲振動(dòng)峰,747 cm-1處為咪唑環(huán)上C—H 面外搖擺彎曲振動(dòng)峰,647 cm-1處為C—Cl 伸縮振動(dòng)峰[12]。因此,可以認(rèn)為該產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)物1-丁基-3-甲基咪唑氯鹽離子液體。

        2.2 工藝條件確定

        采用正交實(shí)驗(yàn)法考察不同影響因素對產(chǎn)率的影響,實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)及結(jié)果見表1。

        表1 咪唑氯鹽離子液體合成正交實(shí)驗(yàn)結(jié)果Table 1 Orthogonal experimental results of imidazolium chloride ionic liquid synthesis

        由表1 可知,因素主次順序?yàn)锽 >A >C,優(yōu)水平為A3B4C4,即反應(yīng)溫度取80 ℃,反應(yīng)時(shí)間為40 h,1-甲基咪唑與氯代正丁烷的摩爾比為5∶7。

        3 結(jié)論

        采用一步法合成1-丁基-3-甲基咪唑氯鹽離子液體的最佳合成條件為:反應(yīng)溫度80 ℃,反應(yīng)時(shí)間40 h,1-甲基咪唑與氯代正丁烷的摩爾比5∶7。

        [1] 趙新,殷冬媛,伍振毅.離子液體的研究現(xiàn)狀及發(fā)展趨勢[J].精細(xì)與專用化學(xué)品,2013,21(11):24-28.

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