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        乙酸乙酯制取實驗的再改進及思考

        2014-10-17 23:43:36謝巧兵羅鵬
        化學(xué)教學(xué) 2014年6期

        謝巧兵+羅鵬

        摘要:在文獻研究的基礎(chǔ)上,對人教版必修2第75頁乙酸乙酯的制取實驗進行了改進。通過對比實驗發(fā)現(xiàn),以約0.5g FeCl3·6H2O為催化劑,硅膠2g作吸水劑,90s左右即可得1 mL乙酸乙酯。該方法操作簡單,硅膠可重復(fù)使用4至5次,且不用濃硫酸,減少了對環(huán)境的污染。

        關(guān)鍵詞:乙酸乙酯制?。籉eCl3;硅膠

        文章編號:1005–6629(2014)6–0043–02 中圖分類號:G633.8 文獻標(biāo)識碼:B

        近日閱讀了《化學(xué)教學(xué)》期刊上“關(guān)于H2SO4硅膠固體酸催化制取乙酸乙酯的實驗”一文[1];受其啟發(fā),筆者設(shè)計以FeCl3·6H2O為催化劑,硅膠作吸水劑,改進乙酸乙酯的制備。改進后的實驗操作簡單,硅膠可重復(fù)使用4至5次,不使用濃硫酸,能減少對環(huán)境的污染。

        文獻[2]報道,路易斯固體酸如:氯化鐵、氯化鋁等,是酯化反應(yīng)的優(yōu)良催化劑。反應(yīng)中FeCl3能與CH3COOH生成強酸性配合物H[FeCl3(CH3COO)],其反應(yīng)式為:FeCl3+CH3COOH→H[FeCl3(CH3COO)][3];H[FeCl3(CH3COO)]電離產(chǎn)生H+,然后通過H+催化酯化反應(yīng)的進行,與濃硫酸催化酯化反應(yīng)機理[4]類同。

        1 實驗

        1.1 實驗試劑

        冰醋酸、無水乙醇、硅膠(柱層析100~400目)、FeCl3·6H2O、飽和Na2CO3溶液、紫色石蕊試液、碎瓷片(以上試劑均為分析純)。

        1.2 反應(yīng)原理

        以FeCl3代替濃硫酸作催化劑,反應(yīng)式如下:CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O

        1.3 實驗儀器

        大試管(25×200mm,若干支)、小試管(15×150mm,若干支)、酒精燈(1個)、單孔橡皮塞(1個)、鐵架臺(帶鐵夾)、玻璃導(dǎo)管、乳膠管、火柴。

        1.4 實驗步驟

        (1)在大試管中加入3 mL乙醇,2 mL乙酸,0.5g FeCl3·6H2O,硅膠(2g),碎瓷片(4~5片)。

        (2)按圖1搭好裝置,用酒精燈緩慢加熱90s左右,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到小試管飽和Na2CO3溶液的液面上。

        (3)觀察收集的液體,并聞氣味。

        (4)將收集的混合液體振蕩,觀察有無氣泡,靜置后比較上層液體液面高度等的變化,再聞氣味,然后向混合液中加入紫色石蕊試液。

        1.5 實驗現(xiàn)象

        (1)乙酸和乙醇的混合液中加入FeCl3·6H2O,溶液變深紅色。

        (2)加熱90s左右,可看到在飽和Na2CO3溶液的液面上有不溶于水的油狀液體,可聞到香味。

        (3)將收集的混合液體振蕩,幾乎無氣泡產(chǎn)生,靜置,上層的油狀液體高度與步驟(2)幾乎沒變化,可以聞到類似水果的清香味,加入紫色石蕊試液后,可觀察到中間層變藍,而上下層都無色。

        2 討論

        2.1 乙酸與乙醇混合液加入FeCl3·6H2O為何變深紅色

        對比試驗,向乙醇中加入FeCl3·6H2O,溶液呈黃色,將此溶液一分為二,一份中加入乙酸,混合液變?yōu)樯罴t色;一份中加入硅膠,溶液還是黃色。查資料[5]可知:FeCl3與冰醋酸生成了強酸性配合物H[FeCl3(CH3COO)]而使溶液呈深紅色。

        2.2 關(guān)于FeCl3·6H2O的用量

        據(jù)表1可知FeCl3·6H2O用量對實驗結(jié)果有一定影響:90s時間,2 mL乙酸、3 mL乙醇發(fā)生酯化,使用0.5g FeCl3·6H2O得到的乙酸乙酯量最多。

        2.3 關(guān)于硅膠的用量

        據(jù)表3可知硅膠在合成乙酸乙酯過程中能夠重復(fù)使用,但隨著重復(fù)次數(shù)增加乙酸乙酯的產(chǎn)量會降低。

        3 結(jié)論

        2 mL乙酸、3 mL乙醇,以0.5g FeCl3·6H2O為催化劑,2g硅膠為吸水劑,發(fā)生酯化反應(yīng),在90s即可得到1 mL左右的乙酸乙酯。該方法操作更簡單,不用濃硫酸,對環(huán)境更友好;所用硅膠清洗、干燥后可重復(fù)使用一定次數(shù)。改進后的實驗簡化了操作過程,不僅適合教師演示,也適合學(xué)生分組實驗。

        參考文獻:

        [1]黃婷等. H2SO4-硅膠固體酸催化乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)實驗[J].化學(xué)教學(xué),2013,(6):44.

        [2][3][5]李建偉. L酸催化酯化反應(yīng)的機理探索[J].工業(yè)催化,2006,14卷增刊:337~338.

        [4][6]邢其毅等.基礎(chǔ)有機化學(xué)(第三版上冊)[M].北京:高等教育出版社,2005:576,577.

        [7]宋心琦主編.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實驗教科書·化學(xué)2(必修)[M].北京:人民教育出版社,2007:75~76.

        [8]北京師范大學(xué)等校無機教研室.無機化學(xué)(第四版)下冊[M].北京:高等教育出版社,2003:579.

        摘要:在文獻研究的基礎(chǔ)上,對人教版必修2第75頁乙酸乙酯的制取實驗進行了改進。通過對比實驗發(fā)現(xiàn),以約0.5g FeCl3·6H2O為催化劑,硅膠2g作吸水劑,90s左右即可得1 mL乙酸乙酯。該方法操作簡單,硅膠可重復(fù)使用4至5次,且不用濃硫酸,減少了對環(huán)境的污染。

        關(guān)鍵詞:乙酸乙酯制?。籉eCl3;硅膠

        文章編號:1005–6629(2014)6–0043–02 中圖分類號:G633.8 文獻標(biāo)識碼:B

        近日閱讀了《化學(xué)教學(xué)》期刊上“關(guān)于H2SO4硅膠固體酸催化制取乙酸乙酯的實驗”一文[1];受其啟發(fā),筆者設(shè)計以FeCl3·6H2O為催化劑,硅膠作吸水劑,改進乙酸乙酯的制備。改進后的實驗操作簡單,硅膠可重復(fù)使用4至5次,不使用濃硫酸,能減少對環(huán)境的污染。

        文獻[2]報道,路易斯固體酸如:氯化鐵、氯化鋁等,是酯化反應(yīng)的優(yōu)良催化劑。反應(yīng)中FeCl3能與CH3COOH生成強酸性配合物H[FeCl3(CH3COO)],其反應(yīng)式為:FeCl3+CH3COOH→H[FeCl3(CH3COO)][3];H[FeCl3(CH3COO)]電離產(chǎn)生H+,然后通過H+催化酯化反應(yīng)的進行,與濃硫酸催化酯化反應(yīng)機理[4]類同。

        1 實驗

        1.1 實驗試劑

        冰醋酸、無水乙醇、硅膠(柱層析100~400目)、FeCl3·6H2O、飽和Na2CO3溶液、紫色石蕊試液、碎瓷片(以上試劑均為分析純)。

        1.2 反應(yīng)原理

        以FeCl3代替濃硫酸作催化劑,反應(yīng)式如下:CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O

        1.3 實驗儀器

        大試管(25×200mm,若干支)、小試管(15×150mm,若干支)、酒精燈(1個)、單孔橡皮塞(1個)、鐵架臺(帶鐵夾)、玻璃導(dǎo)管、乳膠管、火柴。

        1.4 實驗步驟

        (1)在大試管中加入3 mL乙醇,2 mL乙酸,0.5g FeCl3·6H2O,硅膠(2g),碎瓷片(4~5片)。

        (2)按圖1搭好裝置,用酒精燈緩慢加熱90s左右,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到小試管飽和Na2CO3溶液的液面上。

        (3)觀察收集的液體,并聞氣味。

        (4)將收集的混合液體振蕩,觀察有無氣泡,靜置后比較上層液體液面高度等的變化,再聞氣味,然后向混合液中加入紫色石蕊試液。

        1.5 實驗現(xiàn)象

        (1)乙酸和乙醇的混合液中加入FeCl3·6H2O,溶液變深紅色。

        (2)加熱90s左右,可看到在飽和Na2CO3溶液的液面上有不溶于水的油狀液體,可聞到香味。

        (3)將收集的混合液體振蕩,幾乎無氣泡產(chǎn)生,靜置,上層的油狀液體高度與步驟(2)幾乎沒變化,可以聞到類似水果的清香味,加入紫色石蕊試液后,可觀察到中間層變藍,而上下層都無色。

        2 討論

        2.1 乙酸與乙醇混合液加入FeCl3·6H2O為何變深紅色

        對比試驗,向乙醇中加入FeCl3·6H2O,溶液呈黃色,將此溶液一分為二,一份中加入乙酸,混合液變?yōu)樯罴t色;一份中加入硅膠,溶液還是黃色。查資料[5]可知:FeCl3與冰醋酸生成了強酸性配合物H[FeCl3(CH3COO)]而使溶液呈深紅色。

        2.2 關(guān)于FeCl3·6H2O的用量

        據(jù)表1可知FeCl3·6H2O用量對實驗結(jié)果有一定影響:90s時間,2 mL乙酸、3 mL乙醇發(fā)生酯化,使用0.5g FeCl3·6H2O得到的乙酸乙酯量最多。

        2.3 關(guān)于硅膠的用量

        據(jù)表3可知硅膠在合成乙酸乙酯過程中能夠重復(fù)使用,但隨著重復(fù)次數(shù)增加乙酸乙酯的產(chǎn)量會降低。

        3 結(jié)論

        2 mL乙酸、3 mL乙醇,以0.5g FeCl3·6H2O為催化劑,2g硅膠為吸水劑,發(fā)生酯化反應(yīng),在90s即可得到1 mL左右的乙酸乙酯。該方法操作更簡單,不用濃硫酸,對環(huán)境更友好;所用硅膠清洗、干燥后可重復(fù)使用一定次數(shù)。改進后的實驗簡化了操作過程,不僅適合教師演示,也適合學(xué)生分組實驗。

        參考文獻:

        [1]黃婷等. H2SO4-硅膠固體酸催化乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)實驗[J].化學(xué)教學(xué),2013,(6):44.

        [2][3][5]李建偉. L酸催化酯化反應(yīng)的機理探索[J].工業(yè)催化,2006,14卷增刊:337~338.

        [4][6]邢其毅等.基礎(chǔ)有機化學(xué)(第三版上冊)[M].北京:高等教育出版社,2005:576,577.

        [7]宋心琦主編.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實驗教科書·化學(xué)2(必修)[M].北京:人民教育出版社,2007:75~76.

        [8]北京師范大學(xué)等校無機教研室.無機化學(xué)(第四版)下冊[M].北京:高等教育出版社,2003:579.

        摘要:在文獻研究的基礎(chǔ)上,對人教版必修2第75頁乙酸乙酯的制取實驗進行了改進。通過對比實驗發(fā)現(xiàn),以約0.5g FeCl3·6H2O為催化劑,硅膠2g作吸水劑,90s左右即可得1 mL乙酸乙酯。該方法操作簡單,硅膠可重復(fù)使用4至5次,且不用濃硫酸,減少了對環(huán)境的污染。

        關(guān)鍵詞:乙酸乙酯制??;FeCl3;硅膠

        文章編號:1005–6629(2014)6–0043–02 中圖分類號:G633.8 文獻標(biāo)識碼:B

        近日閱讀了《化學(xué)教學(xué)》期刊上“關(guān)于H2SO4硅膠固體酸催化制取乙酸乙酯的實驗”一文[1];受其啟發(fā),筆者設(shè)計以FeCl3·6H2O為催化劑,硅膠作吸水劑,改進乙酸乙酯的制備。改進后的實驗操作簡單,硅膠可重復(fù)使用4至5次,不使用濃硫酸,能減少對環(huán)境的污染。

        文獻[2]報道,路易斯固體酸如:氯化鐵、氯化鋁等,是酯化反應(yīng)的優(yōu)良催化劑。反應(yīng)中FeCl3能與CH3COOH生成強酸性配合物H[FeCl3(CH3COO)],其反應(yīng)式為:FeCl3+CH3COOH→H[FeCl3(CH3COO)][3];H[FeCl3(CH3COO)]電離產(chǎn)生H+,然后通過H+催化酯化反應(yīng)的進行,與濃硫酸催化酯化反應(yīng)機理[4]類同。

        1 實驗

        1.1 實驗試劑

        冰醋酸、無水乙醇、硅膠(柱層析100~400目)、FeCl3·6H2O、飽和Na2CO3溶液、紫色石蕊試液、碎瓷片(以上試劑均為分析純)。

        1.2 反應(yīng)原理

        以FeCl3代替濃硫酸作催化劑,反應(yīng)式如下:CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O

        1.3 實驗儀器

        大試管(25×200mm,若干支)、小試管(15×150mm,若干支)、酒精燈(1個)、單孔橡皮塞(1個)、鐵架臺(帶鐵夾)、玻璃導(dǎo)管、乳膠管、火柴。

        1.4 實驗步驟

        (1)在大試管中加入3 mL乙醇,2 mL乙酸,0.5g FeCl3·6H2O,硅膠(2g),碎瓷片(4~5片)。

        (2)按圖1搭好裝置,用酒精燈緩慢加熱90s左右,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到小試管飽和Na2CO3溶液的液面上。

        (3)觀察收集的液體,并聞氣味。

        (4)將收集的混合液體振蕩,觀察有無氣泡,靜置后比較上層液體液面高度等的變化,再聞氣味,然后向混合液中加入紫色石蕊試液。

        1.5 實驗現(xiàn)象

        (1)乙酸和乙醇的混合液中加入FeCl3·6H2O,溶液變深紅色。

        (2)加熱90s左右,可看到在飽和Na2CO3溶液的液面上有不溶于水的油狀液體,可聞到香味。

        (3)將收集的混合液體振蕩,幾乎無氣泡產(chǎn)生,靜置,上層的油狀液體高度與步驟(2)幾乎沒變化,可以聞到類似水果的清香味,加入紫色石蕊試液后,可觀察到中間層變藍,而上下層都無色。

        2 討論

        2.1 乙酸與乙醇混合液加入FeCl3·6H2O為何變深紅色

        對比試驗,向乙醇中加入FeCl3·6H2O,溶液呈黃色,將此溶液一分為二,一份中加入乙酸,混合液變?yōu)樯罴t色;一份中加入硅膠,溶液還是黃色。查資料[5]可知:FeCl3與冰醋酸生成了強酸性配合物H[FeCl3(CH3COO)]而使溶液呈深紅色。

        2.2 關(guān)于FeCl3·6H2O的用量

        據(jù)表1可知FeCl3·6H2O用量對實驗結(jié)果有一定影響:90s時間,2 mL乙酸、3 mL乙醇發(fā)生酯化,使用0.5g FeCl3·6H2O得到的乙酸乙酯量最多。

        2.3 關(guān)于硅膠的用量

        據(jù)表3可知硅膠在合成乙酸乙酯過程中能夠重復(fù)使用,但隨著重復(fù)次數(shù)增加乙酸乙酯的產(chǎn)量會降低。

        3 結(jié)論

        2 mL乙酸、3 mL乙醇,以0.5g FeCl3·6H2O為催化劑,2g硅膠為吸水劑,發(fā)生酯化反應(yīng),在90s即可得到1 mL左右的乙酸乙酯。該方法操作更簡單,不用濃硫酸,對環(huán)境更友好;所用硅膠清洗、干燥后可重復(fù)使用一定次數(shù)。改進后的實驗簡化了操作過程,不僅適合教師演示,也適合學(xué)生分組實驗。

        參考文獻:

        [1]黃婷等. H2SO4-硅膠固體酸催化乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)實驗[J].化學(xué)教學(xué),2013,(6):44.

        [2][3][5]李建偉. L酸催化酯化反應(yīng)的機理探索[J].工業(yè)催化,2006,14卷增刊:337~338.

        [4][6]邢其毅等.基礎(chǔ)有機化學(xué)(第三版上冊)[M].北京:高等教育出版社,2005:576,577.

        [7]宋心琦主編.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實驗教科書·化學(xué)2(必修)[M].北京:人民教育出版社,2007:75~76.

        [8]北京師范大學(xué)等校無機教研室.無機化學(xué)(第四版)下冊[M].北京:高等教育出版社,2003:579.

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