李 輝, 董 毅, 郝志云, 楊新周, 朱以常

(德宏師范高等?？茖W校，云南 芒市 678400)

萘酰亞胺類熒光分子探針的研究進展

李 輝, 董 毅, 郝志云, 楊新周, 朱以常

(德宏師范高等?？茖W校，云南 芒市 678400)

熒光分子探針作為一種有效的金屬離子檢測手段，不僅使用方便，而且具有高靈敏度，高選擇性等突出的優(yōu)點. 作者綜述了萘酰亞胺類熒光分子探針的最新研究進展；指出萘酰亞胺化合物具有獨特的熒光化學性質(zhì)(如熒光量子產(chǎn)率高、熒光發(fā)射波長適中、斯托克斯位移大、光穩(wěn)定性好、結(jié)構(gòu)易于修飾等)，因此被廣泛應用于熒光探針研究領域，并且在合成、離子識別、檢測及細胞成像等方面不斷取得新的應用.

萘酰亞胺；熒光；分子探針；研究進展

過渡金屬及重金屬在自然界中廣泛地存在，他們中的一些元素在生命過程中具有重要的功能，而另外一些元素則在很低濃度時就對生物具有極強的毒性，因此這些物質(zhì)的檢測對生命、環(huán)境和醫(yī)學科學以及工、農(nóng)業(yè)生產(chǎn)等都有重要的意義[1]. 目前國際上比較先進的檢測方法就是熒光分子探針檢測法，此檢測法不僅方法簡便，而且在靈敏度、選擇性、響應時間、原位測定(如熒光成像技術(shù))以及利用光纖進行遠距離檢測方面均有突出優(yōu)點，因此在傳統(tǒng)的受體分子上連接熒光團，構(gòu)造超分子熒光傳感器用于識別金屬離子的研究近年頗受重視[2].

目前應用廣泛的熒光物質(zhì)主要分為以下幾種類型：萘酰亞胺類、羅丹明類、熒光素類、菁染料、BODIPY(氟硼二吡咯)類、喹啉類等，其中1,8-萘酰亞胺類化合物是近年來比較熱門的功能材料. 1,8-萘酰亞胺是由1,8-萘酐制備而來的，1,8-萘酐本身沒有熒光，在4-位引入如氨基等供電子基團后形成強的推拉電子體系，使電子容易激發(fā)，從而發(fā)出熒光[3]. 這類熒光團的分子結(jié)構(gòu)具有如下幾個特點[4-5]：共平面性；具有較大的共軛體系；分子結(jié)構(gòu)中一端具有強的給電子能力，另一端具有強的吸電子能力，因此其分子結(jié)構(gòu)中存在著一個大的“吸-供電子共軛體系”. 處于這樣體系中的電子很易受到光的照射而發(fā)生躍遷，從而產(chǎn)生熒光，特別是4-位有強供電子基如氨基的衍生物都能夠發(fā)射強的熒光.

萘酰亞胺類熒光團具有熒光量子產(chǎn)率高、熒光發(fā)射波長適中、斯托克斯位移大、光穩(wěn)定性好和結(jié)構(gòu)易于修飾等優(yōu)點，已被廣泛應用于熒光傳感領域，被用來測定Na+[6]、Hg2+[7-9]、Cu2+[10-11]、Zn2+[12-13]等金屬離子. 近些年來，研究人員主要致力于萘酰亞胺的萘環(huán)上的單取代和雙取代的衍生物方面的研究，通過引入不同的取代基后得到新的化合物，并取得了一定成效.

圖1 萘酰亞胺衍生物的結(jié)構(gòu)Fig.1 The structure of 1,8-naphthalimide derivatives

1 單取代萘酰亞胺衍生物

由于在萘酰亞胺的4-位上引入供電子基團之后會導致其熒光增強，因此對于單取代的萘酰亞胺類熒光探針主要是集中在1,8-萘酰亞胺的4-位取代的研究上.

2010年CHEN等人基于萘酰亞胺為熒光團，硫氮雜環(huán)為識別基設計合成了Hg2+的高選擇性和高靈敏度的熒光傳感器1[14]，該探針在水溶液中識別Hg2+，其熒光強度增大5倍. 此外，探針和Hg2+的絡合物可以選擇性的識別Ag+，使其熒光猝滅. 細胞實驗證明該探針可應用于生物系統(tǒng)中對Hg2+的檢測.

XU等人設計合成了鋅離子比率熒光分子探針2[15]. 在乙腈溶液中，該探針能夠排除其他重金屬和過渡金屬離子的干擾，對鋅離子顯現(xiàn)出極高的選擇性. Zn2+的加入使得2的熒光增強22倍，紅移31 nm，發(fā)射綠色熒光. 有趣的是，Cd2+的加入也能夠使其熒光增強21倍，藍移38 nm，發(fā)射藍色熒光，因此可以通過肉眼區(qū)分Zn2+和Cd2+. 該探針成功的應用于細胞內(nèi)Zn2+的成像，和斑馬魚胚胎生長過程中Zn2+的檢測.

圖2 單取代1,8-萘酰亞胺類熒光探針Fig.2 The substituted 1,8-naphthalimide fluorescent probes

ZHU基于ICT(分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移)機理設計萘酰亞胺熒光分子探針3[16]和4[17]. 探針3對DTT(1,4-二硫蘇糖醇)有很高的選擇性且熒光發(fā)生66 nm紅移，可以用肉眼直接觀察到，顏色由無色變到綠玉色. 細胞成像實驗進一步證實該探針可以應用于生物環(huán)境中DTT的檢測及研究. 化合物4是以二硫醚基團為識別基設計出的硫醇類高選擇性比率熒光分子探針. 隨著硫醇的加入，探針4呈現(xiàn)出48 nm的熒光發(fā)射紅移，且顏色由無色變成綠玉色，可用肉眼直接觀察到. 最為重要的是，該化合物是第一個通過比率熒光方法檢測生物體系中谷胱甘肽含量的探針.

XU等人[18]基于萘酰亞胺為熒光團及PET(光誘導電子轉(zhuǎn)移)機理設計并合成了一個連有新穎受體的熒光探針化合物5. 在水溶液中，該探針是Ag+的一個高選擇性的熒光開啟探針，當有其他各種金屬離子尤其是汞離子存在時，并不影響探針5對Ag+的高選擇性. 同時，探針5與Ag+以1∶1方式進行結(jié)合，所形成的探針5-Ag+配合物在陰離子溶液中選擇性識別I-，且熒光強度顯著減弱；因此可以把探針5和Ag+所形成的配合物稱作是碘離子的一個選擇熒光“開-關(guān)”探針. 此外，通過活細胞的成像實驗，該探針可以用來檢測細胞內(nèi)的Ag+.

LIU等人[19]基于1,8-萘酰亞胺和8-氨基喹啉熒光團設計并合成了Cu2+的一個新的比率熒光傳感器6. 在水溶液中當有其他過渡金屬離子存在時，該探針受到兩個熒光團的共同作用對Cu2+呈現(xiàn)出高度選擇性比率響應，同時探針的熒光強度增強. 此外，該探針還被成功應用到了人類乳腺癌細胞中對Cu2+的監(jiān)測成像.

ZHANG等人[20]設計并合成了探針7，該探針以1,8-萘酰亞胺為熒光團. 在水溶液中以DPA(N,N-二(2-吡啶甲基)胺)為識別基團，對Zn2+表現(xiàn)出高的選擇性并發(fā)生了大的熒光改變，這是因為探針與Zn2+結(jié)合之后，Zn2+抑制了探針的PET過程導致其熒光強度增大59倍并伴有29 nm的紅移. 同時化合物7與Zn2+所形成的配合物，在各種陰離子存在的條件下對PPi(焦磷酸鹽)有很好的選擇性識別，其熒光發(fā)生23 nm藍移并伴隨有明顯的熒光猝滅現(xiàn)象. 在生物學的應用方面，該探針已經(jīng)被成功應用于C2C12細胞中Zn2+和PPi的檢測.

KIM等人[21]設計并合成了F-的一個新型比色和比率的熒光傳感器8，在乙腈溶液中，隨著F-的加入，Si-O鍵斷裂，探針8分解出一個4-氨基-1,8-萘酰亞胺綠色熒光化合物，最終導致探針的熒光發(fā)射光譜發(fā)生了49 nm的紅移、溶液的顏色發(fā)生了顯著的改變，由無色變成淺綠色，同時伴隨著雙光子吸收和發(fā)射比率變化. 此外，到目前為止，該探針是F-的第一個基于萘酰亞胺的雙光譜比率熒光探針.

圖3 單取代1,8-萘酰亞胺類熒光探針Fig.3 The substituted 1,8-naphthalimide fluorescent probes

CHEN等人[22]基于PET機理設計合成探針9，可在乙腈水溶液中選擇性識別Cu2+，其熒光增強4.5倍，并以1∶1方式與Cu2+結(jié)合，因此該探針可以稱作Cu2+熒光開啟型探針. 值得注意的是，該探針對Cu2+表現(xiàn)出高的靈敏性，其對Cu2+的檢測極限能夠達到0.15 μmol·L-1.

KUMARM等人[23]基于熒光能量共振轉(zhuǎn)移(FRET)機理設計合成了一個帶有萘酰亞胺和羅丹明兩個熒光團的探針10，該探針通過鍵能轉(zhuǎn)移的方式在THF-H2O中選擇性識別Hg2+，并伴有熒光峰紅移，其熒光強度增強407倍，熒光量子產(chǎn)率增加9倍. 該探針與Hg2+所形成的配合物在KI溶液中熒光猝滅，但是隨著Hg2+的加入，其熒光又恢復，這就暗示著該探針對Hg2+響應是可逆的. 此外，該探針還被成功用到前列腺癌癥細胞中Hg2+的成像實驗，這將有助于我們認識處于分子階段的生物發(fā)展過程.

圖4 單取代1,8-萘酰亞胺類熒光探針Fig.4 The substituted 1,8-naphthalimide fluorescent probes

2 雙取代萘酰亞胺衍生物

近些年來經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)雙取代萘酰亞胺衍生物在設計合成熒光分子探針方面有一些特別的優(yōu)點，如具有更好的剛性結(jié)構(gòu)以及金屬離子結(jié)合位點，雙取代的氨基易發(fā)生去質(zhì)子化促進吸收以及發(fā)射光譜向長波方向移動等. 因此，研究人員主要在萘酰亞胺的4,5-位或3,4-位引入不同取代基作為受體，設計合成了一系列熒光探針.

XU基于ICT機理設計合成了新的4,5-二取代-1,8-萘酰亞胺衍生物11[24]，該化合物為Cu2+離子的比率熒光傳感器. 在純水溶液中，隨著Cu2+的加入，熒光發(fā)射發(fā)生藍移，從534 nm藍移至478 nm，熒光增強. 此外，在純水中該傳感器與Cu2+的絡合物可以作為氰化物的比率熒光傳感器.

QIAN等人設計合成了不對稱取代4,5-二氨基-1,8-萘酰亞胺熒光傳感器12[25]，該探針在中性水溶液中專一識別Cu2+，當其受體與Cu2+結(jié)合后，與1,8-萘酰亞胺熒光團相連的仲胺發(fā)生去質(zhì)子化，導致氮原子供電子能力增強，使得吸收峰發(fā)生50 nm紅移并且產(chǎn)生較大的比色響應. 此外，在pH=6.0 ～ 12范圍內(nèi)探針不受溶液的酸堿性影響，該探針能夠在強堿環(huán)境下檢測Cu2+. 這是第一個能夠在如此大的pH范圍內(nèi)檢測Cu2+的熒光化學傳感器.

QIAN等以1,8-萘酰亞胺為熒光團，2-氨基二苯胺為識別基團設計合成了可以用肉眼直接觀察的Cu2+比色熒光傳感器13[26]，在中性水溶液中專一識別Cu2+，表現(xiàn)出對Cu2+很好的選擇性和靈敏度，其分析檢測極限為3.0 × 10-7mol·L-1，探針與Cu2+按1∶1絡合，絡合之后與1,8-萘酰亞胺熒光團相連的仲胺發(fā)生去質(zhì)子化導致氮原子供電子能力增強，使得吸收峰發(fā)生78 nm紅移并且?guī)в斜壬憫?

圖5 雙取代1,8-萘酰亞胺類熒光探針Fig.5 The disubstituted 1,8-naphthalimide fluorescent probes

CHEN等人[27]基于ICT機理設計并合成了N-丁基-4,5-二取代-1,8-萘酰亞胺(14)，是Cu2+的一個新型比率、專一選擇性的熒光分子探針. 該探針在乙醇-水溶液中比率響應Cu2+，并伴隨著熒光顏色的改變，即由黃色變化到綠色；且與銅離子的結(jié)合比為1∶1，即使有其他的金屬離子存在，也不影響該探針對Cu2+的專一選擇性. 值得注意的是，該探針在人工培養(yǎng)的細胞中成功的檢測到了Cu2+的存在并帶有相同的熒光改變. 由于探針中兩個羰基的引入使得與萘環(huán)相連的兩個氨基的供電子能力減弱，導致了探針在識別Cu2+過程中發(fā)生了50 nm的藍移. 這種帶有羰基的傳感器的設計思路對其他金屬離子熒光傳感器的設計和發(fā)展有一定的啟示作用.

ZHANG等人[28]設計并合成了組氨酸和富含組氨酸蛋白質(zhì)的一個高選擇性比色和熒光增強的熒光分子探針15. 在中性稀的乙醇-水溶液中有20種天然氨基酸存在時，該探針可以高選擇性和高靈敏度地識別組氨酸，且用肉眼可直接觀察到溶液顏色由棕紅色變成淺綠色；同時在537 nm處，該探針的熒光強度增大18倍，熒光量子產(chǎn)率增加99倍，是一個典型的熒光“關(guān)-開”型探針. 此外，該探針還可以檢測到富含組氨酸的蛋白質(zhì)并且成功應用到細胞內(nèi)組氨酸和富含組氨酸蛋白質(zhì)的檢測，這預示著該探針具有一定的應用前景.

JANG等人[29]設計并合成了一種水溶性的T1(縱向弛豫)核磁共振成像造影劑16，該探針以1,8-萘酰亞胺為熒光團其萘環(huán)的4-位和5-位引入了Gd3+離子的螯合劑DTTA(二亞乙基三胺四乙酸). 在金屬離子溶液中，該探針選擇性識別Cu2+，由于Cu2+的順磁性導致探針熒光猝滅，然而隨著Cu2+的加入該探針的T1核磁共振成像信號增強. 這個新型探針造影劑可以被應用于活細胞中游離Cu2+的檢測，同時通過該探針的合成與應用將更大程度的激發(fā)研究人員去設計并發(fā)展新型的探針用于活細胞中游離金屬離子的檢測.

李輝設計并合成了一系列3,4-二取代-1,8-萘酰亞胺衍生物熒光分子探針[30]，在甲醇-水溶液中研究了他們的光譜性能，發(fā)現(xiàn)4-位氨基連接喹啉的3,4-二氨基-1,8-萘酰亞胺熒光探針17對Cu2+表現(xiàn)出良好的選擇性絡合促進的熒光增強識別現(xiàn)象，其熒光強度增加約5倍. 該探針與Cu2+結(jié)合后導致萘酰亞胺4-位氨基上的氫離去，氨基的供電子能力增強，促進了ICT過程，其最大吸收峰紅移100 nm，可直接觀察到溶液顏色由黃色變成紫紅色. 因此，該探針是一個Cu2+變色響應同時熒光增強的雙通道檢測探針分子. 同時，該探針與Cu2+結(jié)合所形成的配合物是NO的第一個基于鄰苯二胺型比色熒光探針[31].

圖6 雙取代1,8-萘酰亞胺類熒光探針Fig.6 The disubstituted 1,8-naphthalimide fluorescent probes

3 結(jié)論與展望

基于萘酰亞胺獨特的熒光化學性質(zhì)，以萘酰亞胺為熒光團的熒光探針的研究已經(jīng)成為了一個非常熱門的研究領域，并且已初步應用于環(huán)境科學、生物學、分析化學等學科領域的研究. 目前雖然已有大量優(yōu)秀的此類熒光探針被合成出來，并且其中部分性質(zhì)優(yōu)秀的探針已成功應用于細胞和生物體內(nèi)金屬離子、陰離子等的識別、檢測和成像研究，但是如何更好地優(yōu)化已有熒光探針的性能并進一步推進其在臨床醫(yī)療、環(huán)境檢測尤其是疾病診斷治療等領域的實際應用，是我們所面臨的一個重要問題. 此外，為了便于熒光探針的應用，實現(xiàn)熒光分子探針的集成化和非均相化也將是未來的研究重點.

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Researchprogressofnaphthalimide-based
fluorescentmolecularprobes

LI Hui, DONG Yi, HAO Zhiyun, YANG Xinzhou, ZHU Yichang

(DehongNormalCollege,Mangshi678400,Yunnan,China)

Fluorescent molecular probes as a kind of efficient means to detect metal ions exhibit the advantages of easy operation as well as high sensitivity and selectivity. This review summarizes the most recent research progress of naphthalimide-based fluorophore molecular probes. It is pointed out that naphthalimides exhibit unique fluorescent chemical properties (such as high fluorescence quantum yield, moderate fluorescence emission wavelength, large Stokes shifts, good light stability and good accessibility to structure modification). This is why naphthalimides are highly focused on the research field of fluorophore molecular probes. Besides, it is also pointed out that new progresses have been continuously made in the synthesis, ion recognition, detection and applications in live cell imaging of naphthalimide fluorescent molecular probes.

naphthalimide; fluorescence; molecular probe; research progress

2014-01-08.

李 輝(1985-)，男，助教，研究方向為熒光分子探針. E-mail：ww.lihui@163.com.

O 644.3

A

1008-1011(2014)03-0311-06