姜海超，張麗喆，李飛龍，崔 蕊，劉亞青，胡永琪

(河北科技大學(xué)化學(xué)與制藥工程學(xué)院，河北石家莊，050018)

作為新興的綠色溶劑，離子液體具有一些獨(dú)特的性質(zhì)，例如揮發(fā)性低，熱穩(wěn)定性強(qiáng)，極性可控，以及對無機(jī)和有機(jī)物質(zhì)具有良好的溶解性等［1］。因此，其在合成［2］、催化［3］、電化學(xué)［4］以及分離工程方面［5，6］具有巨大的應(yīng)用潛能。所以，對離子液體的物理化學(xué)性質(zhì)的研究，例如密度［7，8］，表面張力［9］，粘度［10，11］，以及溶解性［12～16］等，就顯得尤為重要。目前，大多數(shù)文獻(xiàn)報道集中于常規(guī)離子液體，而手性離子液體的物化性質(zhì)研究相對較少。由于手性離子液體同時具有離子液體的性質(zhì)和手性，可應(yīng)用于核磁共振(NMR)［17，18］，近紅外 (NIR)［19］，不對稱合成［20，21］，聚合反應(yīng)［22］，以及氣相色譜［23］等。常見的手性離子液體因其陽離子帶有手性基團(tuán)而具有手性;而對于陰離子具有手性的離子液體，其手性陰離子可以與傳統(tǒng)的陽離子結(jié)合，使離子液體本身具有手性。例如，帶有手性陰離子［L－lactate］－陰離子的咪唑類離子液體。

離子液體物理化學(xué)性質(zhì)的研究對離子液體的設(shè)計和應(yīng)用具有重要的指導(dǎo)作用，而對于離子液體與分子溶劑(例如水)的混合物性質(zhì)研究將會揭示該類液體的新的應(yīng)用。筆者在不同溫度下測定帶有手性陰離子的純離子液體1－丁基－3－甲基－咪唑乳酸鹽(［bmim］［L－lactate］)及［bmim］［L－lactate］+H2O 二元混合物的密度和表面張力，并對其體積性質(zhì)和表面性質(zhì)進(jìn)行研究。以期進(jìn)一步豐富手性離子液體與分子溶劑二元混合物的物理化學(xué)性質(zhì)數(shù)據(jù)，為其應(yīng)用提供更多的理論依據(jù)。

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 藥品

手性離子液體［bmim］［L－lactate］(質(zhì)量分?jǐn)?shù)＞0.99)購于上海益江化學(xué)有限公司。為了除去樣品中的水分，在使用前先將離子液體在80℃和真空狀態(tài)下烘干至少48 h。樣品的含水量由Karl Fisher滴定測得，其質(zhì)量分?jǐn)?shù)＜0.000 2。

1.2 離子液體密度的測定

樣品由Mettler AX－205天平稱量(METTLER TOLEDO，上海)，質(zhì)量精度為1×10－4。為了防止樣品吸水，在N2保護(hù)下采用Anton－Paar DMA4 500密度計測量樣品密度。測定的溫度范圍為293.15～343.15 K。密度測量精度為±0.000 2 g/cm3，測量溫度精度為±0.01 K。測量儀器使用二次蒸餾水校準(zhǔn)，取3次重復(fù)性實(shí)驗(yàn)結(jié)果的平均值作為結(jié)果。

1.3 離子液體表面張力的測定

表面張力的測量采用白金板法，應(yīng)用DCAT21(Dataphysics，Germany)表面張力儀進(jìn)行測定。測定的溫度范圍為293.15～343.15 K。為了防止液體表面污染和吸水，表面張力的測量在N2保護(hù)下進(jìn)行。樣品放置于體積為40 cm3密閉的容器中進(jìn)行測量，溫度精度為±0.02 K。在進(jìn)行測量前，白金板和容器在硝酸溶液中浸泡數(shù)小時后使用蒸餾水沖洗，燒干，再次用蒸餾水沖洗后進(jìn)行干燥。取5次實(shí)驗(yàn)的平均值作為結(jié)果，精度為±0.15 mN/m。

2 結(jié)果與分析

2.1 ［bm im］［L-lactate］的體積性質(zhì)

在293.15～343.15 K溫度范圍內(nèi)，實(shí)驗(yàn)測得的離子液體［bmim］［L－lactate］的密度隨著溫度的升高而減小(圖1)。根據(jù)不同溫度下的密度，可以得到［bmim］［L－lactate］的熱膨脹系數(shù)。實(shí)驗(yàn)測得的lnρ對T繪于圖1，并對其進(jìn)行了線性擬合，得到經(jīng)驗(yàn)公式:

式中ρ為離子液體密度(單位:g·cm3)，T為液體溫度(單位:K)，相關(guān)系數(shù)為0.999 7。離子液體的熱膨脹系數(shù)通過下式獲得:

式中α為熱膨脹系數(shù)(單位:K－1)，V為離子液體體積(單位:cm3)，ρ為離子液體密度(單位:g·cm－3)，T為離子液體溫度(單位:K)。由擬合曲線得到［bmim］［L－lactate］的熱膨脹系數(shù)為8.31×10－4K－1，該值大于［emim］［L－lactate］的熱膨脹系數(shù)(8.0 ×10－4K－1)［24］。

根據(jù)實(shí)驗(yàn)測得的密度，可由下試計算出離子液體的分子體積:

式中Vm為離子液體的分子體積(單位:nm3)，M為［bmim］［L－lactate］的摩爾質(zhì)量，228.29 g·mol－1;N 為阿伏伽德羅常數(shù)。在298.15 K，計算得到［bmim］［L－lactate］的分子體積為 0.341 2 nm3。

根據(jù)Glasser［25］的理論，熵可由分子體積計算得到:

式中 So(298)為298 K 下離子液體的標(biāo)準(zhǔn)熵(單位:J·(mol·K)－1)，298.15 K 時，［bmim］［L－lactate］的標(biāo)準(zhǔn)熵為 454.8 J·(mol·K)－1。

晶格能(UPOT)可以反映出離子液體陰陽離子間的相互作用，而根據(jù)密度可以對晶格能進(jìn)行估算，然后可以進(jìn)一步計算熱組成［26］。根據(jù)Glasser［25］提出的理論，晶格能可由下式計算得到:

式中 UPOT為晶格能(單位:kJ·mol－1)，ρ為離子液體密度(單位:g·cm－3)，M為［bmim］［L－lactate］的摩爾質(zhì)量，228.29 g·mol－1。計算得到的離子液體［bmim］［L－lactate］的晶格能為 439.6 kJ·mol－1，比［emim］［L－lactate］的晶格能小(457.7 kJ·mol－1)［24］。這說明［bmim］［L－lactate］要比［emim］［L－lactate］陰陽離子間的相互作用弱。

2.2 ［bm im］［L-lactate］的表面性質(zhì)

在293.15～343.15 K溫度范圍內(nèi)實(shí)驗(yàn)測得的離子液體［bmim］［L－lactate］的表面張力值隨溫度的升高而減小(圖2)，并且得到表面張力的經(jīng)驗(yàn)方程:

式中γ為離子液體的表面張力(單位:mN·m－1)，T為離子液體溫度(單位:K)，a=58.92，b=0.053 5，相關(guān)系數(shù)為0.998 0。表面熵可由式(6)的斜率得到 Ss=b=－(?γ/?T)P，而表面焓在293.15～343.15 K 溫度范圍內(nèi)為常數(shù) Hs=a=γ － T(?γ/?T)P。［bmim］［L－lactate］的表面熵為 0.053 5 m J·(K·m2)－1，表面焓為 58.92 mJ·m－2。

圖1 離子液體［bmim］［L－lactate］的lnρ對T;

圖2 離子液體［bmim］［L－lactate］的 γ 對T;

離子液體的臨界溫度 (critical temperatures，Tc)是其重要的物理化學(xué)性質(zhì)之一［1］，然而離子液體本身的性質(zhì)使得臨界溫度的實(shí)驗(yàn)值很難獲得。因此，許多研究小組應(yīng)用Guggenheim經(jīng)驗(yàn)方程［27］來推測離子液體的臨界溫度［1，27］。該經(jīng)驗(yàn)方程的形式為:

式中Tc為離子液體的臨界溫度(單位:K)，T為離子液體溫度(單位:K)，γ為表面張力(單位:mN·m－1)，K 為經(jīng)驗(yàn)常數(shù)。該方程說明臨界溫度下表面張力值為0［1，27］。由式(7)估算的［bmim］［L－lactate］的臨界溫度為1 169 K，比［emim］［L－lactate］的臨界溫度高［24］。Rebelo 等［28］提出離子液體沸點(diǎn)溫度可由Tb=0.6 Tc估算得到。計算得到的［bmim］［L－lactate］的沸點(diǎn)溫度為701 K。

離子液體的獨(dú)特性質(zhì)之一是其具有低蒸汽壓，這可以用蒸發(fā)焓來體現(xiàn)。Zaitsau等［29］提出了一個經(jīng)驗(yàn)方程可用來估算蒸發(fā)焓:

2.3 ［bm im］［L-lactate］+H2O二元混合物的體積性質(zhì)

不同濃度下，實(shí)驗(yàn)測得的二元混合體系［bmim］［L－lactate］+H2O在不同溫度下的密度值隨溫度的增加而減小(圖3);隨著體系中離子液體摩爾分?jǐn)?shù)的增加而增大;離子液體濃度低時密度增加較快，離子液體濃度高時密度增加緩慢。

在二元混合物中，過量摩爾體積對研究分子聚集的特性是非常重要的。過量摩爾體積VE可由下試得到:

式中 VE為過量摩爾體積(單位:cm3·mol－1)，xIL為二元混合物中［bmim］［L－lactate］的摩爾分率;ρ，ρ1，ρ2分別為混合物、純離子液體［bmim］［L－lactate］和 H2O 的密度(單位:g·cm－3);M1和 M2分別為［bmim］［L－lactate］和 H2O 的摩爾質(zhì)量(單位:g·mol－1)。二元混合物的過量性質(zhì)應(yīng)用 Redlich－Kister［31～33］方程進(jìn)行擬合:

式中Z代表過量性質(zhì)，xIL為二元混合物中［bmim］［L－lactate］的摩爾分率，BP代表擬合參數(shù)，M為多項(xiàng)式的項(xiàng)數(shù)，采用Marquardt算法［34］進(jìn)行優(yōu)化。擬合參數(shù)BP值和標(biāo)準(zhǔn)偏差(σ)列于表1。標(biāo)準(zhǔn)偏差由下式計算得到:

式中zexp，zcal和ndat分別代表實(shí)驗(yàn)值、計算值和實(shí)驗(yàn)次數(shù)。

表1 二元混合物［bmim］［L－lactate］+H2O的V E的擬合參數(shù)BP和均方偏差(σ)

在全摩爾濃度范圍內(nèi)，過量摩爾體積VE均為正值(圖4)。當(dāng)xIL＜0.4時，VE隨著離子液體［bmim］［L－lactate］濃度的增加而增加，并在 xIL=0.4 處取得最大值，分別為 1.10，0.92，0.72 cm3·mol－1;然后VE隨著［bmim］［L－lactate］濃度的增加而減小，在離子液體高濃度區(qū)域和水的高濃度區(qū)域之間出現(xiàn)了峰值。這種現(xiàn)象與［emim］［BF4］+H2O［35］和［bmim］［BF4］+H2O［36，37］相似。VE的正值說明與理想混合相比具有正的偏差，并且溫度越低，VE值越正。以上說明了在混合的過程中水分子減弱甚至破壞了離子液體陰陽離子間的強(qiáng)相互作用［36］。

圖3 不同溫度下［bmim］［L－lactate］+H2 O二元混合物密度比較

圖4 ［bmim］［L－lactate］+H2 O二元混合物的過量摩爾體積:曲線，Redlich－Kister方程擬合曲線

混合物中離子液體和水的偏摩爾體積可分別由以下2式得到［38，39］:

式中VM為混合物的摩爾體積(單位:cm3·mol－1)，MIL和MS分別為離子液體和溶劑水的摩爾質(zhì)量(單位:g·mol－1)，xIL為離子液體在混合物中的摩爾分率，ρ為混合物的密度(單位:g·cm－3)。

二元混合物中組份i的表觀摩爾體積Vφi可由下式計算得到:

式中VM代表混合物的摩爾體積(單位:cm3·mol－1)，xi代表組分i在混合物中的摩爾分率，VMj代表另一個組分j的摩爾體積(單位:cm3·mol－1)。結(jié)合式(9)和(17)可以得到本次研究混合物中的表觀摩爾體積:

圖5 ［bmim］［L－lactate］+H2 O二元混合物中IL過量偏摩爾體積

圖6 ［bmim］［L－lactate］+H2O二元混合物中H2 O過量偏摩爾體積

離子液體和水的二元混合物中，離子液體的表現(xiàn)偏摩爾體積VφIL隨著溫度的升高而增大，并且在全摩爾濃度范圍內(nèi)隨著離子液體濃度的增加而減小(圖8);而水的表現(xiàn)偏摩爾體積VφS隨著溫度的升高而減小(圖9)，并且與VφIL具有相反的變化趨勢。

2.4 ［bm im］［L-lactate］+H2O二元混合物的表面性質(zhì)

不同濃度下，實(shí)驗(yàn)測得的二元混合體系［bmim］［L－lactate］+H2O在不同溫度下的表面張力見圖10。表面張力偏差δγ可由下試得到:

式中γ和γi分表示混合物和組分i的表面張力(單位:mN·m－1)，xi代表組分i的摩爾分率?？梢钥闯?，［bmim］［L－lactate］+H2O二元混合物的表面張力偏差在全摩爾濃度范圍內(nèi)為負(fù)值。溫度升高，混合物的表面張力值減小(圖10)。在離子液體摩爾濃度低時(xIL＜0.06)，混合物的表面張力隨著xIL的增加快速減小;而在高離子液體濃度區(qū)域，表面張力值幾乎為一常數(shù)。說明［bmim］［L－lactate］在水溶液中的行為接近表面活性劑，相似的性質(zhì)出現(xiàn)在［emim］［BF4］，［bmim］［BF4］和［hmim］［BF4］的水溶液中［36，40，41］。而這個拐點(diǎn)(xIL≈0.06)稱為聚集點(diǎn) (aggregation onset，AO)［42］。［bmim］［L－lactate］+H2O二元混合物的臨界聚集濃度 (critical aggregation concentration，CAC)為2.06 mol/L，比［emim］［L－lactate］+H2O 二元混合物［24］的臨界聚集濃度(1.96 mol/L)要高。

圖7 ［bmim］［L－lactate］+H2O二元混合物中IL偏摩爾體積

圖8 ［bmim］［L－lactate］+H2 O二元混合物中IL表觀摩爾體積

圖9 ［bmim］［L－lactate］+H2O二元混合物中H2 O表觀摩爾體積

圖10 ［bmim］［L－lactate］+H2 O二元混合物的表面張力

混合物的表面張力偏差(δγ)可以根據(jù)下式［40］進(jìn)行擬合

擬合參數(shù)和均方偏差見表2。

表2 二元混合物［bmim］［L－lactate］+H2 O擬合參數(shù)和均方偏差(σ)

3 結(jié) 論

本次研究測定了不同溫度下手性離子液體［bmim］［L－lactate］以及二元混合物［bmim］［L－lactate］+H2O的密度和表面張力。結(jié)果表明，離子液體的密度和表面張力均隨著溫度的增加而減小;并且對純離子液體的熱膨脹系數(shù)、表面熵、表面焓以及其臨界溫度進(jìn)行了計算。研究了二元混合物的體積性質(zhì)(過量摩爾體積、偏摩爾體積、表觀摩爾體積、過量偏摩爾體積)、表面性質(zhì)，發(fā)現(xiàn)二元混合物的密度隨溫度的增加而減小;所研究的二元混合體系的密度均隨著體系中離子液體摩爾分?jǐn)?shù)的增加而增大;混合物中手性離子液體與分子溶劑間具有強(qiáng)的相互作用。

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