許培源，袁 博，左 飛，李永榮，蔣繼宏*

（江蘇師范大學(xué) 江蘇省藥用植物生物生物技術(shù)重點實驗室，江蘇 徐州 221116）

薄殼山核桃仁油甘油三酯成分分離鑒定

許培源，袁 博，左 飛，李永榮，蔣繼宏*

（江蘇師范大學(xué) 江蘇省藥用植物生物生物技術(shù)重點實驗室，江蘇 徐州 221116）

對薄殼山核桃仁油進行提取，利用制備型液相色譜-蒸發(fā)光散射-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)分離和鑒定。分離得到7個單體化合物，通過核磁與質(zhì)譜數(shù)據(jù)比對，7個單體化 合物均為甘油三酯，分別為三亞油酸甘油 酯、二亞油酸油酸甘油酯、棕櫚酸二亞油酸甘油 酯、亞油酸二油酸甘油酯、 棕櫚酸亞油酸油酸甘油酯、三油酸甘油酯、棕櫚酸二油酸甘油酯。

薄殼山核桃油；分離鑒定；甘油三酯

薄殼山核桃（Carya illinoensis）為胡桃科山核桃屬，原產(chǎn)美國和墨西哥，是世界著名的干果之一，又名長山核桃、碧根果、長壽果、美國山核桃，是珍貴的干果和木本產(chǎn)油經(jīng)濟樹種[1-2]。薄殼山核桃堅果殼薄、出仁率高、保健價值高，是榨取高級食用油和制作冰淇淋等的原料，具有重要的經(jīng)濟價值。薄殼山核桃于1900年引入我國，先后在江蘇、浙江、福建等地種植。薄殼山核桃果仁中含油脂72%、蛋白質(zhì)11%、碳水化合物13%，且含有對人體有益的氨基酸、VB1，具有重要的食用和經(jīng)濟價值意義[3]。薄殼山核桃仁含有豐富的營養(yǎng)素，其中所含脂肪的主要成分是亞油酸甘油脂[4]，食用后可減少腸道對膽固醇的吸收，可作為高血壓、動脈硬化患者的保健品。此外，這些油脂還可滿足大腦基質(zhì)的需求。薄殼山核桃種仁內(nèi)所含多種活性酯，具有有明顯的抗癌、防止心血管被氧化、防止心腦血管動脈粥樣硬化作用，對冠心病、心肌梗塞、心絞痛、腦血栓、腦溢血、中風(fēng)等疾病的預(yù)防和治療有明顯的效果[5-6]。同時由于其產(chǎn)油量較大，可用于食用油替代和食品保健開發(fā)。

目前對薄殼山核桃的研究只是局限于對其原產(chǎn)地及其分布、生態(tài)要求、生物學(xué)特性、品種類型、繁殖培育、病蟲害防治、栽培技術(shù)、植物生長物質(zhì)、遺傳多樣性、品種鑒定、化學(xué)成分的研究和綜合利用等方面，對其有效成分研究幾乎為空白，對薄殼山核桃甘油三酯化學(xué)成分的研究就更少[7-8]。由于其甘油三酯成分比較復(fù)雜且含量較低的成分難鑒定，本研究采用液相色譜-蒸發(fā)光散射-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)對含量高的成分進行核磁鑒定、對含量較少的成分進行質(zhì)譜數(shù)據(jù)比對，推測其可能成分。研究結(jié)果可為薄殼山核桃的成分研究提供一定的參考依據(jù)，為其作為食品保健功能食品的進一步研究提供重要研究基礎(chǔ)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

薄殼山核桃購于徐州市場，去殼，曬干，粉碎，過100目篩，備用。

石油醚（分析純）、乙腈(色譜純)、四氫呋喃（色譜純） 天津市康科德科技有限公司。

1.2 儀器與設(shè)備

1260高效液相色譜 美國Agilent公司；蒸發(fā)光散射檢測器 上海通微分析技術(shù)有限公司；AB SCIEX 5500質(zhì)譜儀 美國AB SCIEX公司；W2-100旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上海申生科技有限公司；SZF-06C脂肪酸提取儀 浙江托普儀器有限公司；AV 400型傅里葉變換核磁共振波譜儀 德國Bruker公司。

1.3 方法

1.3.1 桃仁油的提取

稱取10.0 g粉碎后的薄殼山核桃桃仁粉，置于脂肪酸提取儀中，按料液比1∶20（g/mL）加入石油醚，60℃提取1 h，過濾，殘渣繼續(xù)提取，重復(fù)5次，合并濾液，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)，將蒸餾瓶中的提取物用石油醚溶解后，置于干燥器中放置1周。

1.3.2 甘油三酯的提取分析

1.3.2.1 色譜條件

色譜柱：C18色譜柱（250 mm×1.0 mm，5 μm)；流動相A：乙腈；流動相B：乙腈-四氫呋喃（1∶1，V/V）；流速3 mL/min；紫外檢測器208 nm；進樣量0.5 mL；分流比300∶1；蒸發(fā)光條件：溫度40 ℃；流速2.5 L/min；洗脫程序見表1。

表 1 梯度洗脫程序Table 1 Gradient elution program

1.3.2.2 質(zhì)譜條件

大氣壓化學(xué)電離源；正離子模式；噴霧電壓3 000 V；毛細(xì)管溫度250 ℃；蒸發(fā)溫度400 ℃；電暈針電流4 μA；鞘氣（高純液氮）壓力35 kPa；質(zhì)量掃描范圍m/z 300～900；掃描時間1 s。

1.3.2.3 薄殼山核桃油成分鑒定

利用分流器將制備液相色譜分離所得組分進行三重四極桿質(zhì)譜分析，通過質(zhì)量分析器獲得各個組分的相對分子質(zhì)量，同時分流器另一出口接入自動接收器中，根據(jù)質(zhì)譜信號以及蒸發(fā)光檢測器接收各個組分，濃縮，得到油狀單體，采用液相色譜-蒸發(fā)光檢測器對各個單體進行純度鑒定。

2 結(jié)果與分析

2.1 薄殼山核桃成分分離及含量測定

圖1 薄殼山核桃油液相色譜-蒸發(fā)光檢測器圖譜Fig.1 HPLC-ELSD profile of pecan oil

從圖1可以看出，薄殼山核桃油各組分間樣品分離情況較好，出現(xiàn)7個峰面積較大色譜峰，說明提取物中有7個主要成分。20.9（A）、25.7（B）、26.9（C）、31.4（D）、32.7（E）、35.7 min（G）和36.4 min（H）這7個峰峰面積較大且在紫外吸收譜圖上也有明顯吸收，這7種物質(zhì)的相對含量如表2所示。

表 2 薄殼山核桃油油主要成分的相對含量Table 2 Peak area percentages of 7 major components in pecan oil

2.2 薄殼山核桃油成分鑒定

薄殼山核桃油各主要成分質(zhì)譜分析如圖2所示。

圖2 7種主要成分的質(zhì)譜圖Fig.2 MS spectr a of 7 major components in pecan oil

據(jù)文獻(xiàn)[9]報道，甘油三酯類物質(zhì)的質(zhì)譜圖中會同時存在信號強度較大的分子離子峰[M＋1]＋和失去1個脂肪酸碎片的離子峰[M＋1-脂肪酸]＋。當(dāng)甘油三酯含2種或者3種脂肪酸時，可以失去2種或者3種脂肪酸，因此可能存在2種或3種[M＋1-脂肪酸]＋的碎片離子峰。從得到的7個主要單體組份質(zhì)譜圖上看，分子離子與其最相近的離子之間失去的均為1分子脂肪酸，如亞油酸、油酸等，因此初步判定7種主要組分為甘油三酯。同時通過液相色譜-蒸發(fā)光檢測器鑒定該7個單體組分均達(dá)到90%的純度，可以進行核磁共振鑒定。

2.3 薄殼山核桃油甘油三酯成分鑒定

化合物A，無色油狀。質(zhì)譜圖顯示879.8[M]＋，其中碎片m/z 5 9 9.6代表[M＋1-亞油酸]＋，1H-NMR（CDCl3，500 MHz）δ5.34（12 H，m，烯烴H），5.42（1 H，m，Gl-H2），4.20（2 H，d d，J=11.9，4.3 H z，G l-H1a，H3a），4.3 8（2 H，dd，J=11.9，6.0 Hz，Gl-H2b，H3b），2.7 7（6 H，t，J=6.6 H z， Hα-11,β-11,α’-11），2.31（2 H，t，J=7.6 Hz，Hα-1），1.31（12 H，m，Hα-7,β-7,α’-7），0.89（9 H，m，—CH3）。13C-NMR（CDCl3，500 MHz）δ 130.17（Cα,α’-9），129.65（Cα,α’-10）， 128.05（Cα,α’-12），127.87（Cα,α’-13），129.93（Cβ-9），129.6（Cβ-10），68.9（Gl-Cβ-2），62.08（Gl-Cα-2,α’-2），173.2（Cα-1,α’-1），172.78（Cβ-1）。通過與文獻(xiàn)[10]比對，該化合物為三亞油酸甘油酯。

化合物B，無色油狀。質(zhì)譜圖顯示峰881.8[M]＋，其中碎片m/z 601.6代表[M＋1-油酸]＋，特征峰分子式C57H100O6。1H-NMR（CDCl3，500 MHz）δ 5.34（8 H，m，烯烴αH，α'H），5.31（2 H，m，烯烴β H），5.42（1H，m，Gl-H2），4.20（2 H，dd，J=11.9，4.3 Hz，Gl-H1a，H3a）， 4.38（2 H，dd，J=1 1.9，6.0 Hz，Gl-H2b，H3b），2.77（ 4 H，t，J=6.6 Hz，Hα-11,β-11,α’-11），1.99（2 H，t，J=6.7 Hz，Hβ-11），2.31（2 H，t，J=7.6 Hz，Hα-2），1.32（12 H，m， Hα-7,β-7,α’-7），0.88（9 H，m，—CH3）。13C-NMR（CDCl3，500 MHz）δ 130.12（Cα,α’-9），128.02（Cα,α’-10），127.85（Cα-12），129.92（Cα-13），129.89（Cβ-9），129.6（Cβ-10），68.8（Gl-Cβ-2），62.04（Gl-Cα-2,α’-2），173.12（Cα-1,α’-1），172.71（Cβ-1）。 通過與文獻(xiàn)[11-12]比對，該化合物為二亞油酸油酸甘油酯。

化合物C，無色油狀。質(zhì)譜圖顯示峰855.8[ M]＋，其中碎片m/z 599.5代表[M＋1-亞油酸]＋特征峰，分子式C55H98O6。1H-NMR（CDCl3，500 MHz）δ 5.41（8 H，m，烯烴αH，α’H），5.42（1 H，m，Gl-H2），4.21（2 H，dd，J=11.9，4.3 Hz，Gl-H1a，H3a），4.38（2 H，dd，J=11.9，6.0 Hz，G l-H2b，H3b），2.71（4 H，t，J=6.6 Hz， Hα-11,β-11,α’-11），2.31（2 H，t，J=7.6 Hz， Hα-2），1.29（12 H，m， Hα-7,β-7,α’-7），0.88（6 H，m，—CH3），0.90（2 H，m，—CH3）。13C-NMR（CDCl3，500 MHz）δ 130.06（Cα,α’-9），128.8（Cα,α’-10），127.92（Cα,α’-12），127.79（Cα,α’-13），68.8（Gl-Cβ-2），62.04（Gl-Cα-2,α’-2），172.71（Cα-1,α’-1），173.16（Cβ-1）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13]報道一致，故初步鑒定為棕櫚酸二亞油酸甘油酯。

化合物D，無色油狀。質(zhì)譜圖顯示峰883.9[M]＋，其中碎片m/z 601.5代表[M＋1-油酸]＋特征峰，分 子式C57H102O6。1H-N M R（C D C l3，5 0 0 M H z）δ 5.2 5（8 H，m，烯烴αH，α’H），5.41（1 H，烯烴β-9 H），5.48（1 H，烯烴β-10 H），5.45（1 H，烯烴β-12 H），5.40（1 H，烯烴β-13 H），5.42（1 H，m，Gl-H2），4.21（2 H，dd，J=11.9，4.3 Hz，Gl-H1a， H3a），4.38（2 H，dd，J=11.9，6.0 Hz，Gl- H2b， H3b），1.98（4 H，t，J=6.6 Hz， Hα-11,α’-11），2.71（2 H，t，J=6.4 Hz， Hβ-11），2.32（2 H，t，J=7.6 Hz，Hα-2），1.28（12 H，m， Hα-7,β-7,α’-7），0.88（9 H，m，—CH3）。13C-NMR（CDCl3，500 MHz）δ 130.06（Cα,α’-9），128.8（Cα,α’-10），127.92（Cα,α’-12），127.79（Cα,α’-13），68.8（Gl-Cβ-2），62.04（Gl-Cα-2,α’-2），172.72（Cα-1,α’-1），173.14（Cβ-1）。經(jīng)過比對數(shù)據(jù)鑒定為亞油酸二油酸甘油酯[14-18]。

化合物E，無色油狀。質(zhì)譜圖顯示峰857.8[M]＋，其中，碎片m/z 601.5代表[M＋1-油酸]＋特征峰，分子式C55H100O6。1H-NMR（CDCl3，500 MHz）δ 5.25（6 H，m，烯烴αH，α’H），5.42（1 H，m，Gl-H2），4.21（2 H，dd，J=11.9，4.3 Hz，Gl-H1a，H3a），4.38（2 H，dd，J=11.9，6.0 Hz，Gl-H2b，H3b），1.98（4 H，t，J=6.6 Hz，Hα-11,α’-11），2.71（2 H，t，J=6.4 Hz，Hβ-11），2.32（2 H，t，J=7.6 Hz，Hα-2），1.28（12 H，m， Hα-7,β-7,α’-7），0.88（9 H，m，—CH3）。13C-NMR（ CDCl3，500 MHz）δ 129.95（Cα,α’-9），128.03（Cα-10），127.85（Cβ-10），130.16（Cβ-9），128.045（Cβ-12），129.96（Cβ-13），68.8（Gl-Cβ-2），62.04（Gl-Cα-2,α’-2），172.72（Cα-1,α’-1），173.14（Cβ-1）。通過比對文獻(xiàn)[19-20]可知，該化合物為棕櫚酸亞油酸油酸甘油酯。

化合物G，無色油狀。質(zhì)譜圖顯示峰885.8[M]＋，其中碎片m/z 601.5代表[M＋1-油酸]＋特征峰，分子式C57H104O6。1H-NMR（CDCl3，500 MHz）δ 5.25（12 H，m，烯烴αH，βH，α’H），5.42（1 H，m，Gl-H2），4.21（2 H，dd，J=11.9，4.3 Hz，Gl-H1a，H3a），4.38（2 H，dd，J=11.9，6.0 Hz，Gl-H2b，H3b），1.98（4 H，t，J=6.6 Hz， Hα-11,α’-11），2.71（2 H，t，J=6.4 Hz， Hβ-11），2.32（2 H，t，J=7.6 Hz，Hα-2），1.28（12 H，m， Hα-7,β-7,α’-7），0.88（9 H，m，—CH3）。13C-NMR（CDCl3，500 MHz）δ 129.64（Cα,β,α’-9），129.89（Cα,β,α’-10），68.8（Gl-Cβ-2），62.04（Gl-Cα-2,α’-2），172.72（Cα-1,α’-1），173.14（Cβ-1）。通過比對文獻(xiàn)[21-22]可知，該化合物為三油酸甘油酯。

化合物 H，無色油狀。質(zhì)譜圖顯示峰859.9[M]＋，其中碎片m/z 601.5代表[M＋1-油酸]＋特征峰，分子式C55H102O6。1H-NMR（CDCl3，500 MHz）δ 5.25（4 H，m，烯烴αH，α’H），5.42（1 H，m，Gl-H2），4.21（2 H，dd，J=11.9，4.3 Hz，Gl-H1a，H3a），4.38（2 H，dd，J=11.9，6.0 Hz，Gl-H2b，H3b），1.98（4 H，t，J=6.6 Hz， Hα-11,α’-11），1.24（2 H，t， J=6.4 Hz， Hβ-11），2.32（2 H，t，J=7.6 Hz，Hα-2），1.28（12 H，m， Hα-7,β-7,α’-7），0.88（9 H，m，—CH3）。13C-NMR（CDCl3，500 MHz）δ 129.64（Cα,α’-9），129.89（Cα,α’-10），68.8（Gl-Cβ-2），62.04（Gl-Cα-2,α’-2），172.72（Cα-1,α’-1），173.23（Cβ-1）。以上數(shù)據(jù)比對文獻(xiàn)[23-24]，故初步鑒定為棕櫚酸二油酸甘油酯。

3 結(jié) 論

本研究通過液相色 譜-蒸發(fā)光檢測器-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)，對薄殼山核桃油中的甘油三酯進行了分離、鑒定，通過核磁共振法確定了甘油三酯的結(jié)構(gòu)，其主要成分為三亞油酸甘油酯、二亞油酸油酸甘油酯、棕櫚酸二亞油酸甘油酯、亞油酸二油酸甘油酯、棕櫚酸亞油酸油酸甘油酯、三油酸甘油酯、棕櫚酸二油酸甘油酯，為薄殼山核桃的質(zhì)量監(jiān)控提供了研究基礎(chǔ)和方法。

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Identification of Triacylglycerols from Pecan (Carya illinoensis) Oil

XU Pei-yuan, YUAN Bo, ZUO Fei, LI Yong-rong, JIANG Ji-hong*
(Key Laboratory of Biotechnology for Medicinal Plants of Jiangsu Province, Jiangsu Normal University, Xuzhou 221116, China)

Seven monomeric compounds from pecan (Carya illinoensis) oil were separated and identif i ed by preparative high performance liquid chromatography with evaporative light scattering detection combined with mass spectrometry (HPLC-ELSD-MS). All these comp ounds were conf i rmed as triglycerides by comparison of their NMR and MS data with those of authentic standards or literature data, namely trilinolein, dilinolein, 1,2-dilinoleoyl-3-palmitoyl-rac-glycerol, dioleoylglycerol, 1-palmitin-2-olein-3-linolein, glycerol trioleate, dioleoyl 2-palmitoyl triglyceride, respectively.

Carya illinoensis oil; separation and identif i cation; triacylglycerols

O623.612

A

1002-6630（2014）06-0159-05

10.7506/spkx1002-6630-201406034

2013-06-02

江蘇師范大學(xué)自然科研基金項目（12XLB04）；江蘇省高校青藍(lán)工程優(yōu)秀科技創(chuàng)新團隊資助項目（藥用微生物前期開發(fā)）；江蘇省研究生教育創(chuàng)新工程項目（CXLX11_0911）

許培源（1989—），男，碩士研究生，研究方向為天然產(chǎn)物化學(xué)。E-mail：xpyxupeiyuan@163.com

*通信作者：蔣繼宏（1962—），男，教授，博士，研究方向為藥用植物生物技術(shù)。E-mail：jjh669@163.com