王培璇，毛 健,3,*，李曉鐘，劉蕓雅,3，孟祥勇,3

（1.江南大學(xué)食品學(xué)院，江蘇 無錫 214122；2.江南大學(xué) 糧食發(fā)酵工藝與技術(shù)國家工程實(shí)驗(yàn)室，江蘇 無錫 214122；3.國家黃酒工程技術(shù)研究中心，浙江 紹興 312000）

不同地區(qū)黃酒揮發(fā)性物質(zhì)差異性分析

王培璇1,2，毛 健1,2,3,*，李曉鐘1，劉蕓雅1,2,3，孟祥勇1,2,3

（1.江南大學(xué)食品學(xué)院，江蘇 無錫 214122；2.江南大學(xué) 糧食發(fā)酵工藝與技術(shù)國家工程實(shí)驗(yàn)室，江蘇 無錫 214122；3.國家黃酒工程技術(shù)研究中心，浙江 紹興 312000）

比較不同地區(qū)黃酒中主要揮發(fā)性物質(zhì)種類及其含量的差異，采用頂空固相微萃取和氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)對(duì)不同地區(qū)的12 個(gè)品牌黃酒的揮發(fā)性物質(zhì)進(jìn)行測(cè)定，并分別對(duì)黃酒中的揮發(fā)性物質(zhì)進(jìn)行主成分分析、對(duì)不同地區(qū)黃酒進(jìn)行聚類分析。結(jié)果表明：從不同地區(qū)的12 種黃酒中共檢測(cè)出142 種揮發(fā)性物質(zhì)，其中酯類、醇類、醛類、酮類、酸類、酚類、烴類占揮發(fā)性物質(zhì)總量的比例分別為33.04%、39.26%、24.64%、0.37%、0.63%、0.28%、1.36%，其中13 種物質(zhì)為12 種黃酒所共有；通過主成分分析發(fā)現(xiàn)黃酒中對(duì)整體風(fēng)味以及口感的形成影響較大的揮發(fā)性物質(zhì)為異丁醇、苯乙酸乙酯、乳酸乙酯、乙酸乙酯、苯乙 醇和糠醛；此外，通過聚類分析可將所研究的不同地區(qū)12 種黃酒分為3 類，各類黃酒的揮發(fā)性物質(zhì)均有其顯著特征，客觀地反映了樣品的真實(shí)信息。

黃酒；揮發(fā)性物質(zhì)；頂空固相微萃??；氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用；主成分分析；聚類分析

黃酒是我國的一種傳統(tǒng)發(fā)酵酒，具有悠久的歷史和獨(dú)特的工藝，其以谷物為原料，麥曲等為糖化劑，酵母、細(xì)菌（乳酸菌）為發(fā)酵劑發(fā)酵而成[1]，與啤酒、葡萄酒并稱世界三大古酒。中國黃酒香氣成分復(fù)雜，既有原料中固有的揮發(fā)性香氣物質(zhì)，又有產(chǎn)生于發(fā)酵過程中的微生物代謝的產(chǎn)物，還有陳釀階段形成的風(fēng)味物質(zhì)。這些物質(zhì)不僅氣味各異，而且相互間還存在累加、分離以及抑制等相互作用[2]，因而不同地區(qū)、不同風(fēng)格黃酒香氣多種多樣，口感也各不相同，著名的有紹興加飯酒、蘇派黃酒、上海老酒、山東即墨老酒、閩派黃酒、客家娘酒等[3]?，F(xiàn)如今，隨著人們物質(zhì)文化生活水平的日益提高，消費(fèi)者對(duì)黃酒這一產(chǎn)品的要求也不斷變化和提高，黃酒的營養(yǎng)價(jià)值和口感越來越受到消費(fèi)者的重視，如何建立起一種有效的方法將不同地域的黃酒進(jìn)行有效地分類已經(jīng)勢(shì)在必行。

近年來，不少學(xué)者對(duì)黃酒風(fēng)味物質(zhì)尤其是其中的揮發(fā)性成分進(jìn)行研究。頂空固相微萃?。╤eadspace solid phase micro-extraction，HS-SPME）技術(shù)，以其萃取條件溫和、操作簡(jiǎn)捷、綠色環(huán)保的特點(diǎn)廣泛應(yīng)用于食醋[4]、蘋果酒[5-7]、葡萄酒[8]、白酒[9]等的揮發(fā)性香氣成分的分析，并使風(fēng)味物質(zhì)分析的穩(wěn)定性和準(zhǔn)確性得到提高。羅濤等[10]參考國內(nèi)外飲料酒中風(fēng)味物質(zhì)的研究方法，成功把頂空固相微萃取技術(shù)應(yīng)用于黃酒中揮發(fā)性和半揮發(fā)性成分的檢測(cè)，并且取得了顯著成效，一次性從黃酒中檢測(cè)到了63 種揮發(fā)性和半揮發(fā)性微量成分。Cao Yu等[11]利用HS-SPME分析了紹興黃酒的風(fēng)味物質(zhì)，檢測(cè)到包括高級(jí)醇、酯類、醛類在內(nèi)的54 種風(fēng)味物質(zhì)，并利用主成分分析確定該地區(qū)的特征風(fēng)味物質(zhì)。氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）聯(lián)用技術(shù)，作為一種高效、簡(jiǎn)捷的分析方法，已成功應(yīng)用于酒類[12]、麥曲[13]、發(fā)酵調(diào)味品[14-15]等領(lǐng)域，也是應(yīng)用于黃酒揮發(fā)性成分最廣泛的一種檢測(cè)手段。

主成分分析法是將眾多相關(guān)、重疊的信息進(jìn)行合并綜合，將原始的多個(gè)指標(biāo)轉(zhuǎn)換為較少的幾個(gè)綜合指標(biāo)，這些綜合指標(biāo)既互不相關(guān)，又能盡可能多的反映原指標(biāo)信息[16]。目前基于SPSS軟件的主成分分析已廣泛應(yīng)用于黃酒[17-18]、白酒[19]、肉制品[20]、饅頭[21]等風(fēng)味物質(zhì)的研究。聚類分析是根據(jù)研究對(duì)象的特征衡量不同數(shù)據(jù)源間的相似性，以及把數(shù)據(jù)源分到不同的簇中，從而揭示樣品間的相似性和差異性[22]，目前在果蔬品種差異性研究[23]、中藥[24]、農(nóng)作物品種篩選[25]應(yīng)用普遍。

本實(shí)驗(yàn)采用HS-SPME技術(shù)與GC-MS技術(shù)聯(lián)用，對(duì)12 種不同地區(qū)黃酒的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)進(jìn)行檢測(cè)，通過主成分分析和聚類分析尋求黃酒的主要揮發(fā)性成分與各個(gè)地區(qū)黃酒的相關(guān)關(guān)系，實(shí)現(xiàn)對(duì)不同地區(qū)黃酒的正確分類，以期為不同地區(qū)黃酒的道地性研究提供科學(xué)依據(jù)和理論基礎(chǔ)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

以從市場(chǎng)購得的12 種來自不同地域的典型黃酒作為實(shí)驗(yàn)樣品，樣品產(chǎn)地、原料等信息見表1。

表 1 不同地域來源的12 種黃酒信息表Table 1 Information about the 12 CRW brands from different areas

1.2 儀器與設(shè)備

電子天平 梅特勒-托利多（上海）儀器有限公司；79-3型恒溫磁力攪拌器 上海司樂儀器廠；75 μm CAR/PDMS固相微萃取 頭 美國Suplco公司；Finnigan Trace MS氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀 美國Finnigan公司。

1.3 方法

1.3.1 樣品處理

樣品處理參照韓笑等[26]的方法，略作修改。采用75 μm的CAR/PDMS SPME萃取頭對(duì)黃酒樣品中的揮發(fā)性成分進(jìn)行萃取。在20 mL的頂空瓶中加入6 mL黃酒樣品，3 g NaCl，插入萃取頭，于45 ℃吸附萃取30 min，250 ℃（不分流模式）條件下解吸附 7 min，用于GC-MS的數(shù)據(jù)采集分析。

1.3.2 GC-MS條件

氣相色譜條件：進(jìn)樣溫度250 ℃，載氣He，載流模式為恒流，不分流，流速0.8 mL/min。色譜柱型號(hào)為DBWAX（30 m×0.25 mm，0.25 μm），初始柱子溫度為40 ℃，保持3 min，以7 ℃/min的速率升溫，最終溫度為230 ℃，保持10 min。

質(zhì)譜條件：電子電離正離子模式，發(fā)射電流200 ?A，電子能量70 eV，界面溫度250 ℃，源溫度200 ℃，探測(cè)器電壓360 V。

1.3.3 定量計(jì)算

利用NIST 2005和Wiley 07質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫檢索風(fēng)味物質(zhì)。采用歸一化法計(jì)算各個(gè)揮發(fā)性成分的相對(duì)含量。

1.3.4 統(tǒng)計(jì)分析

采用統(tǒng)計(jì)軟件IBM SPSS Statistics 20.0對(duì)本實(shí)驗(yàn)中揮發(fā)性成分進(jìn)行主成分分析和聚類分析。

2 結(jié)果與分析

2.1 不同地區(qū)黃酒中揮發(fā)性物質(zhì)的種類及相對(duì)含量

從12 個(gè)不同地區(qū)黃酒樣品中共檢測(cè)出142 種揮發(fā)

性物質(zhì)，包括酯類48種，醇類33 種，醛類18 種，酮類12 種，酸類6 種，烴類9 種，酚類6 種，醚類、吡嗪等其他物質(zhì)10 種（表2）。其中13 種物質(zhì)為12 個(gè)黃酒樣品所共有，分別是乙酸乙酯、乳酸乙酯、辛酸乙酯、苯乙酸乙酯、乙酸苯乙酯、苯甲酸乙酯、琥珀酸二乙酯、異丁醇、異戊醇、苯乙醇、乙醛、糠醛、萘。不同黃酒樣品中揮發(fā)性物質(zhì)的種類和相對(duì)含量差異明顯，種類從34～55不等，其中種類最少的為樣品1，最多的為樣品12。

表 2 不同地區(qū)黃酒揮發(fā)性物質(zhì)的含量Table 2 The contents of volatile components of CRW samples from different areas

續(xù)表2 %

續(xù)表2 %

由表3可以看出，在不同的黃酒樣品中，酯類、醇類物質(zhì)相對(duì)含量最高，兩者總含量占揮發(fā)性物質(zhì)總量的57.21%～95.92%，平均百分比為72.30%，是最主要的揮發(fā)性物質(zhì)。酯類總量占揮發(fā)性物質(zhì)總量的23.95%～48.88%，平均百分比為33.04%。結(jié)合表2看出，乙酯類種類最多，共29 種，占總酯類的52.73%，主要由于黃酒中乙醇含量高，在乙酰轉(zhuǎn)移酶等酶類作用下發(fā)生酯化反應(yīng)[27]。其中含量最多的為乙酸乙酯、乳酸乙酯、己酸乙酯和辛酸乙酯，平均含量分別為12.57%、6.74%、1.31%、1.58%。醇類物質(zhì)種類僅次于酯類，總量占揮發(fā)性物質(zhì)總量的24.43%～54.98%，平均含量為39.26%。其中出現(xiàn)頻次較高的有異丁醇、異戊醇、2,3-丁二醇、正己醇、1-辛醇、1-壬醇和苯乙醇。黃酒中除乙醇含量最高外（未在表中列出），其他醇類中含量最高的有苯乙醇、異戊醇、異丁醇，平均含量分別占到15.15%、16.79%、4.78%。苯乙醇作為黃酒國標(biāo)中特別列出的風(fēng)味物質(zhì)，其相對(duì)含量范圍3.69%～23.42%，差異顯著。醛類也是黃酒揮發(fā)性成分中重要的一類，總量占揮發(fā)性物質(zhì)總量的0.73%～40.81%，平均含量為24.64%。其中出現(xiàn)頻次較高的有乙醛、糠醛、壬醛、苯甲醛、2-苯基巴豆醛、5-羥甲基糠醛。苯甲醛、乙醛和糠醛的相對(duì)含量最高，分別占到總量的12.64%、1.38%、11.82%，是黃酒中主要的揮發(fā)性醛類物質(zhì)。酮類物質(zhì)在黃酒中含量較低，總量占揮發(fā)性物質(zhì)總量的0.05%～0.91%，平均含量為0.37%。其中苯乙酮是出現(xiàn)頻次最高的酮類物質(zhì)，平均含量為0.11%。酸類物質(zhì)中乙酸出現(xiàn)的頻次最高，在10 種黃酒樣品中都能檢測(cè)到，可能由于乙酸具有很好的揮發(fā)性而易被萃取。酚類物質(zhì)含量很低，不同黃酒樣品中種類差異顯著。Mo Xinliang等[28]報(bào)道稱酚類物質(zhì)雖然含量較低，但因其較低的香氣閾值而成為黃酒麥曲中重要的呈香物質(zhì)。

表 3 不同黃酒揮發(fā)性物質(zhì)的總含量Table 3 The total contents of different groups of volatile compounds identified from CRW samples from different areas

2.2 12 個(gè)不同地區(qū)黃酒揮發(fā)性物質(zhì)的主成分分析

本研究對(duì)12 個(gè)不同地區(qū)黃酒樣品中共同含有的13 種揮發(fā)性物質(zhì)進(jìn)行主成分分析，以探尋黃酒中的主要揮發(fā)性物質(zhì)。由相關(guān)矩陣出發(fā)，計(jì)算相關(guān)矩陣的特征值和特征向量，得到特征值和貢獻(xiàn)率如表4所示，成分載荷矩陣分析結(jié)果見表5。根據(jù)特征值大于1的原則，共分析出4 個(gè)主成分，貢獻(xiàn)率分別為43.079%、26.272%、12.334%、9.470%，累積貢獻(xiàn)率為91.156%。故前4 個(gè)主成分能代表12 種樣品中揮發(fā)性物質(zhì)91.156%的信息。

表 4 4 個(gè)主成分的特征值和貢獻(xiàn)率Table 4 Eigenvalues of four principal components and their variance contribution and cumulative contribution

由表5可知，第1主因子在變量異丁醇、苯乙酸乙酯、異戊醇、琥珀酸二乙酯、辛酸乙酯、乙醛、乙酸苯乙酯、苯甲酸乙酯、苯乙醇、乙酸乙酯有較高的載荷系數(shù)，則說明這些變量與第1主因子有高的相關(guān)性；第2主因子在變量辛酸乙酯、乙酸苯乙酯、乳酸乙酯、萘、糠醛有較高的載荷系數(shù)，則說明變這些變量與第2主因子有高的相關(guān)性；第3主因子在變量乙醛、苯甲酸乙酯、乙酸乙酯有較高的載荷系數(shù)，則說明這些變量與第3主因子有高的相關(guān)性；第4主因子在變量苯乙醇、糠醛有較高的載荷系數(shù)，則說明這些變量與第4主因子有高的相關(guān)。由表4可知，總方差50%的貢獻(xiàn)率來自于第1主成分和第2主成分，對(duì)第1主成分貢獻(xiàn)最大的是異丁醇、苯乙酸乙酯，對(duì)第2主成分貢獻(xiàn)最大的是乳酸乙酯，這3 種物質(zhì)被認(rèn)為是黃酒中主要的揮發(fā)性物質(zhì)，對(duì)黃酒風(fēng)味及口感的形成影響最大。而在第3主成分中，乙酸乙酯的貢獻(xiàn)最大，并且乙酸乙酯在第1主成分有較高的載荷系數(shù)，在第4主成分中，苯乙醇和糠醛的貢獻(xiàn)最大，兩種物質(zhì)在第1主成分、第2主成分也具有較高的載荷系數(shù)，因此乙酸乙酯、苯乙醇和糠醛也是黃酒中重要的揮發(fā)性物質(zhì)。

表 5 主成分載荷矩陣Table 5 Principal component loading matrix

2.3 12 個(gè)不同地區(qū)黃酒揮發(fā)性物質(zhì)的聚類分析

圖1 不同地區(qū)黃酒的聚類分析圖Fig.1 Clustering results of CRW samples from different areas

根據(jù)檢測(cè)到的142 種揮發(fā)性物質(zhì)對(duì)黃酒進(jìn)行聚類分析，結(jié)果見圖1。由圖1可知，12 個(gè)不同地區(qū)黃酒可分成3 個(gè)類群：第1類群有樣品1、4、3、11、7共5 個(gè)品種，第2類群有樣品5、8、6、9、10共5 個(gè)品種，第3類群樣品2、12兩個(gè)品種。結(jié)合表1、2可以看出，這3 個(gè)類群黃酒的揮發(fā)性物質(zhì)均有顯著特征，并具有一定的地域差異性。

第1類群中包含樣品3和樣品4代表的紹興黃酒、樣品7代表的山東黃酒、樣品1代表的江西黃酒以及樣品11代表的安徽黃酒。這一類群中，各種黃酒中的揮發(fā)性物質(zhì)所占比例相近，其中醇、酯類化合物相對(duì)含量在60%以上，并且其他揮發(fā)性物質(zhì)如醛類、酸類、烴類種類豐富且含量較高，尤其是其中的酚類物質(zhì)所占比例明顯高于其他地區(qū)黃酒，揮發(fā)性成分復(fù)雜，口感也更為醇厚、濃郁。第2類群中包含樣品5代表的蘇派黃酒、樣品8代表的閩派黃酒、樣品6代表的海派黃酒以及樣品9代表的客家黃酒和樣品10代表的陜西黑米酒。這一類群中，揮發(fā)性物質(zhì)較豐富，但與第1類群相比偏少，且含量較低，屬于清爽型黃酒，其中烴類化合物所占比例明顯高于其他黃酒。其中，樣品8代表的閩派黃酒與樣品9代表的廣東客家黃酒均采用紅曲接種發(fā)酵[29]，這間接說明了黃酒中風(fēng)味物質(zhì)的形成與發(fā)酵原料和菌種有一定的相關(guān)性。第3類群中包含樣品2代表的廣西甜酒以及樣品12代表的東北黃酒。這兩種酒揮發(fā)性物質(zhì)單一，醇、酯類化合物所占比例最大，口感沒有前兩類黃酒豐富、柔潤。

3 結(jié) 論

從12 種不同地區(qū)黃酒中共檢測(cè)到142 種揮發(fā)性成分，其中13 種物質(zhì)為12 個(gè)黃酒樣品所共有，分別是乙酸乙酯、乳酸乙酯、辛酸乙酯、苯乙酸乙酯、乙酸苯乙酯、苯甲酸乙酯、琥珀酸二乙酯、異丁醇、異戊醇、苯乙醇、乙醛、糠醛、萘。揮發(fā)性成分主要包含酯類、醇類、醛類、酮類、酸類、烴類、酚類，其中酯類尤其是乙酯類化合物種類最多，含量也較高，其次是醇類、酮類，烴類、酚類等化合物雖然含量低，但有可能對(duì)黃酒整體風(fēng)味的形成有影響。通過對(duì)樣品揮發(fā)性成分進(jìn)行主成分分析，可以選取4 個(gè)主成分表示原始揮發(fā)性物質(zhì)含量在樣品中的91.156%的信息。統(tǒng)計(jì)結(jié)果表明，異丁醇、苯乙酸乙酯、乳酸乙酯、乙酸乙酯、苯 乙醇和糠醛對(duì)黃酒的揮發(fā)性物質(zhì)總含量貢獻(xiàn)較大，對(duì)黃酒風(fēng)味及口感的影響最大。此外，12 個(gè)不同地區(qū)黃酒 中揮發(fā)性物質(zhì)存在顯著差異，通過聚類分析可以將其聚成3 類，客觀地反映了樣品的真實(shí)信息。

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Comparative Analysis of Volatile Components of Chinese Rice Wines from Different Areas

WANG Pei-xuan1,2, MAO Jian1,2,3,*, LI Xiao-zhong1, LIU Yun-ya1,2,3, MENG Xiang-yong1,2,3
(1. School of Food Science and Technology, Jiangnan University, Wuxi 214122, China; 2. National Engineering Laboratory for Cereal Fermentation Technology, Jiangnan University, Wuxi 214122, China; 3. National Engineering Research Center of Chinese Rice Wine, Shaoxing 312000, China)

The volatile compounds of 12 brands of Chinese rice wines (CRW) from different areas were determined and compared by headspace solid phase micro-extraction in combination with gas chromatographymass spectrometry (HS-SPME-GC-MS). A total of 142 volatile compounds were detected in samples of these 12 CRW brands, including esters, alcohols, aldehydes, ketones, acids, phenols and hydrocarbons accounting for 33.04%, 39.26%, 24.64%, 0.37%, 0.63%, 0.28% and 1.36% of the total amount of identified compounds, respectively. Thirteen volatile compounds were common to these CRW brands. Principal component analysis (PCA) was adopted to investigate their main volatile components and cluster analysis was used to cluster the different CRW brands. The PCA results showed that isobutyl alcohol, benzyl acetate, ethyl lactate, ethyl acetate, phenethyl alcohol and furfural were the main volatile compounds, which are mainly responsible for the overall flavor an d taste of CRW. We established three clusters consisting of different volatile components according to cluster analysis, which could objectively reflect the real information.

Chinese rice wine; gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS); headspace solid phase micro-extraction (HS-SPME); volatile compounds; principal component analysis; cluster analysis

TS262.4

A

1002-6630（2014）06-0083-07

10.7506/spkx1002-6630-201406017

2014-02-26

國家高技術(shù)研究發(fā)展計(jì)劃（863計(jì)劃）項(xiàng)目（2013AA102203-06）

王培璇（1984—），女，博士研究生，主要從事食品生物技術(shù)研究。E-mail：peixuanwang@163.com

*通信作者：毛?。?970—），男，教授，博士，主要從事食品生物技術(shù)研究。E-mail：biomao@263.net