摘 要：本文從學生已有的知識和有機化學的特點出發(fā)，結(jié)合教學實際論述了學習有機化合物的入門方法：想象有機物的空間結(jié)構(gòu)，判斷斷鍵位置及方式學習有機反應類型；學會從特殊到一般；由典型物質(zhì)的學習類比同類物質(zhì)的學習；抓住兩個核心概念一同系物和同分異構(gòu)體的學習。

關(guān)鍵詞：空間結(jié)構(gòu) 斷鍵 典型物質(zhì) 同系物和同分異構(gòu)體

中圖分類號：G634文獻標識碼：A 文章編號：1673-9795（2013）06（b）-0000-02

在人類已知的化合物中，有機化合物占多絕大多數(shù)。與生命有關(guān)的有機化合物使地球充滿了生機和活力，新合成的數(shù)以千萬計的有機物豐富了我們的物質(zhì)世界，滿足了人們的社會需要，提高了人們對物質(zhì)及其變化的認識，有機物在我們的生活中無處不在，學習有機化學能激發(fā)學生學習化學的興趣，提高學生的科學素養(yǎng)。

有機模塊的課程標準要求：（1）初步掌握有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)等方面的基礎(chǔ)知識；（2）認識實驗在有機化合物研究中的重要作用，了解有機化學研究的基本方法，掌握有關(guān)實驗的基本技能；（3）認識有機化合物在人類生活和社會經(jīng)濟發(fā)展中的重要意義。

新課程倡導“從學生已有的經(jīng)驗和將要經(jīng)歷的社會生活實際出發(fā)，幫助學生認識化學與人類生活的密切關(guān)系，關(guān)注人類面臨的與化學相關(guān)的社會問題，培養(yǎng)學生的社會責任感、參與意識和決策能力?！薄傲私饣瘜W科學發(fā)展的主要線索，理解基本的化學概念和原理，認識化學現(xiàn)象的本質(zhì)，理解化學變化的基本規(guī)律，形成有關(guān)化學科學的基本觀念”。依據(jù)以上標準有機教材在編排上力求從學生熟悉的有機物入手，通過各種模型、圖片、資料卡片、學生活動、思考與交流、實驗探究等欄目引導學生主動參與多種探究活動，經(jīng)歷探究的過程，激發(fā)學習的興趣，通過生動直觀的表象，建立空間立體感，理解有機化學化學結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及其用途之間的規(guī)律，及其現(xiàn)象的本質(zhì)原因，形成有機化學的基本觀念：分類觀、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)觀、反應觀等，學會觀察、實驗、查閱資料等收集信息的手段，及比較、分類、歸納、概括等方法。尤其是歸納法和演繹法，由典型代表物的性質(zhì)推測出一類物質(zhì)的性質(zhì)，由一類物質(zhì)的性質(zhì)分析具體物質(zhì)的性質(zhì)。通過有機化學的學習，使學生感受到了有機化學結(jié)構(gòu)上的奇妙與和諧，深刻體驗到了化學對個人和社會的貢獻。

有機化學有與無機化學學習相似的規(guī)律，也有其獨有的規(guī)律。下面以烷烴為例，探討有機化學的學習規(guī)律，認識有機化學結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、用途之間的關(guān)系，掌握學習有機化學的方法及實驗技能，認識有機物對人類的重要作用。

烷烴是學習有機化學的基礎(chǔ)，是學習有機化學的門檻，在烷烴的學習中集中有機化學的核心概念——同系物和同分異構(gòu)體，學習本章目的在于使學生初步了解學習化學的思維方法。

1 樹立結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的觀念——結(jié)構(gòu)觀

1.1 建立立體結(jié)構(gòu)

（1） 原子的成鍵方式及成鍵特征；

（2） 空間結(jié)構(gòu)及原子的空間環(huán)境；

（3） 具體方法——物質(zhì)結(jié)構(gòu)理論、模型演示、動畫、學生自制模型；

（4） 關(guān)于結(jié)構(gòu)的幾種表示方法——分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、空間構(gòu)型

以最簡單的有機物——甲烷為例，從物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析碳原子的原子結(jié)構(gòu)分析其成鍵方式，確定甲烷的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式，分析化學鍵特征，在鍵長、鍵能、鍵角上都相等；再讓學生以碳原子為核心自制球棍模型，探究甲烷的空間結(jié)構(gòu)：平面正四邊形、正四面體結(jié)構(gòu)；用圖片和動畫、球棍模型和比例模型展示甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)，并與平面正四邊形進行比較：正四面體結(jié)構(gòu)，鍵角是109？28？，四個氫原子的絕對位置和相對位置相同；若是平面正四邊形，鍵角是90 ？，四個氫原子的絕對位置相同，相對位置不同，C-H鍵成90？，C-H鍵成180？，這樣的區(qū)分為甲烷的取代反應生成物二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)埋下伏筆，從性質(zhì)驗證反映其結(jié)構(gòu)。后續(xù)課程從同分異構(gòu)體的角度：二氯甲烷不存在同化異構(gòu)體反證了甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，但學生對二氟二氯甲烷的在平面上不同寫法還不能區(qū)分，認為是同一種物質(zhì)，說明學生對甲烷的四面體結(jié)構(gòu)還沒有真正理解，學生對知識的理解是一個漸近的過程。

1.2 抓結(jié)構(gòu)特點

甲烷的結(jié)構(gòu)的典型特點是有C-H，立體結(jié)構(gòu)。分析結(jié)構(gòu)特點就從三個方面來看：（1）看化學鍵；（2）看原子間的連接方式；（3）看連接形狀及空間形狀：鏈和環(huán)；立體和平面。這樣從結(jié)構(gòu)相似分析認識有機物的類別。比如烷烴的特點是：C-C，C-H；C-C連接成鏈狀；立體結(jié)構(gòu)：看立體結(jié)構(gòu)，一方面要看原子在空間的位置是平面結(jié)構(gòu)還是立體結(jié)構(gòu)，另一方面要看原子在空間的相對位置，是軸對稱圖形還是中心對稱圖形，哪些原子的空間位置相同，哪些不同。理解C-C單鍵可以旋轉(zhuǎn)，以C為核心的四個單鍵所成的原子或原子團在空間成立體結(jié)構(gòu)，所以C原子周圍的四個單鍵所連接的原子或原子團可以任意互換。如果學生對這樣的結(jié)構(gòu)認識比較深刻，學生看到物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，就很容易認識烷烴，不會由于在紙面上的位置不同，而誤認為是不同的物質(zhì)。

1.3 抓結(jié)構(gòu)的典型特征推測可能的斷鍵形式

把結(jié)構(gòu)與化學反應的實質(zhì)結(jié)合起來，學習有機反應，應抓住結(jié)構(gòu)上的典型特點。比如烷烴的性質(zhì)，主要的斷鍵形式是C-H斷裂，H原子被其它的原子或原子團所代替，發(fā)生取代反應。而以后要學的烯烴的性質(zhì)，結(jié)構(gòu)上的典型特點是C=C鍵，反應時，C=C鍵中一個鍵發(fā)生斷裂，在雙鍵兩側(cè)的碳原子各加上一個原子或原子團，這就是加成反應。

2 抓典型物質(zhì)的典型性質(zhì)——典型觀

2.1 與生活實際相聯(lián)系激發(fā)學生的學習興趣

有機物中最簡單有機物是甲烷，甲烷是重要的燃燒和化工原料，是重要的能源物質(zhì)，是我國“西氣東輸”的重要工程，使學生認識到化學就在我們的身邊。提出問題甲烷為什么能做為能源物質(zhì)和化工原料呢？

2.2 結(jié)構(gòu)預測——可能的斷鍵和成鍵形式、實驗驗證

在分析甲烷結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上引導學學生探究分析C-H比較穩(wěn)定，但在一定的條件也可以斷裂，可能的斷鍵形式，共有4個C-H可能斷裂，4個C-H可能一次斷裂或逐次斷裂

2.3 反應類型

穩(wěn)定性：不與強酸強堿強氧化劑反應；一定條件下反應：燃燒反應——燃燒熱值大，燃燒產(chǎn)物無污染——高效清潔：學生寫熱化學方程式（復習已有的知識），寫化學方程式，與無機反應相區(qū)別“→”，燃燒產(chǎn)物及應用：作為燃料的原因。在此基礎(chǔ)上引導學生進行元素的定性分析方法：

取代反應：結(jié)構(gòu)預測——可能的斷鍵形式C-H；實驗驗證：甲烷與氯氣在光照條件下反應：探究反應的條件，通過實驗現(xiàn)象推測反應的產(chǎn)物。結(jié)合甲烷的空間結(jié)構(gòu)和現(xiàn)象分析甲烷與氯氣的取代反應：斷鍵實質(zhì)、產(chǎn)物，從而歸納總結(jié)取代反應是烷烴的特征反應。斷鍵的實質(zhì)是C-H鍵發(fā)生斷裂，H原子被其它原子或原子團所取代，取代反應的比例關(guān)系是n（H）：n（X2）=1：1，原子的空間位置保持不變，為鹵代烴的同分異構(gòu)的思維形成作準備。由于甲烷中有四個H原子，取代反應是逐次進行的，所以取代反應的產(chǎn)物從一鹵代烴到四鹵代烴，產(chǎn)物為混合物，在烷烴的應用上通常不用于鹵代烴的制備，烷烴取代反應的意義更在于讓學生認識引導學生從結(jié)構(gòu)上分析物質(zhì)的性質(zhì)，理解取代反應和斷鍵形式的關(guān)系，從而拉開有機學習的序幕。掌握學習有機化學的學習方法：結(jié)構(gòu)→性質(zhì)→反應→用途。

3 抓住核心概念的學習——同系物、同分異構(gòu)體

同系物和同分異構(gòu)體的學習是有機化學中重要的核心概念。這兩個概念貫穿有機化學學習的始終，同系物概念的學習是有機物類別學習的重要體現(xiàn)。同分異構(gòu)的學習，使學生認識到有機物與無機物在結(jié)構(gòu)的典型差別，認識到有機物種類繁多的原因。引導學生建立這兩種概念的學習方式和思維方法，就顯得尤為重要。

從烷烴的甲烷入手，復習甲烷的性質(zhì)，穩(wěn)定性，取代反應；理解其結(jié)構(gòu)特點，是一個四面體結(jié)構(gòu)，空間中的四個氫原子的位置，為其氯代物是否有同分異構(gòu)體作伏筆，也為理解烷烴的立體結(jié)構(gòu)作準備。學習中雖然通過展示了甲烷的球棍模型和比例模型，力求建立空間立體概念，理解其氫原子只有一種，但在判斷二氟二氯甲烷的結(jié)構(gòu)有幾種時，部分學生仍然寫成兩種甚至是更多種，說明學生對甲烷空間的立體結(jié)構(gòu)并沒有真正的理解，在其潛意識里還認為是平面結(jié)構(gòu)，可見學生對知識的理解是一個漸近的過程。在理解鞏固甲烷結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的基礎(chǔ)上，引導學生學習其它的烴，從結(jié)構(gòu)性質(zhì)進行分析，這些物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上的特點是：從元素組成上分，只有C和H兩種元素；從原子的成鍵方式看：C-C，C-H；從C原子的聯(lián)結(jié)方式上看，C-C連接成鏈狀；從空間結(jié)構(gòu)上看C-C和C-H在空間連接上成立體結(jié)構(gòu)；從分子組成上看，相差n個CH2原子團，通式相通都是CnH2n+2。從以上分析可知：烷烴在結(jié)構(gòu)上相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團。在分析其性質(zhì)，學生觀察書上的數(shù)據(jù)，發(fā)現(xiàn)烷烴在物理性質(zhì)從狀態(tài)、密度、熔沸點上都呈現(xiàn)規(guī)律性的變化；又從其結(jié)構(gòu)上的相似性推測，其它烷烴的化學性質(zhì)也相似，都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，都能和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應。從以上結(jié)構(gòu)和性質(zhì)兩個方面進行歸納總結(jié)，這一類物質(zhì)的間關(guān)系就是同系物關(guān)系。類似與無機化學的同主族元素。找出同系物的同和異，同系物一定是同一類物質(zhì)，通式相同，結(jié)構(gòu)相似，化學性質(zhì)相似；異：分子式不同，相差n個CH2原子團，物理性質(zhì)熔沸點一定不同。并與已學過的易混概念相比較：同位素、同素異形體、同種物質(zhì)相比較，進行概念辨析。同系物的關(guān)鍵點在于讓學生理解同系物一定是同一類物質(zhì)。

同分異構(gòu)體的學習第一個層次重在理解結(jié)構(gòu)上不同，雖然在紙面上的寫法不同，但卻是同種結(jié)構(gòu)。第二個層次，是學會寫同分異構(gòu)體，這是以后寫其它類別物質(zhì)同分異構(gòu)體的基礎(chǔ)，能寫出主鏈、支鏈，怎樣確定支鏈及支鏈的位置，怎樣找對稱；同分異構(gòu)體書寫后能從對稱的角度：軸對稱或中心對稱，理解C-C可以旋轉(zhuǎn)，C原子周圍的四個單鍵不論在紙面上何種寫法，但結(jié)構(gòu)只有一種，理解C原子的種類和H原子種類，為鹵代烴的同化異構(gòu)體的書寫提供固著點。向?qū)W生滲透同分異構(gòu)體的不同類別：碳干異構(gòu)和位置異構(gòu)。烷烴同分異構(gòu)體的核心是抓住C-C可以旋轉(zhuǎn)，C原子周圍連接的四個單鍵的原子或原子團的空間位置相同；理解對稱軸和對稱中心。

在變式訓練中，學會抓住辨別同系物、同分異構(gòu)體、同位素、同種物質(zhì)、同位素、同素異形體、同種物質(zhì)之間關(guān)鍵要素。同系物是同類物質(zhì)，C數(shù)不同；同分異構(gòu)體，是分子式相同，結(jié)構(gòu)不同；同位素是同種原子；同種物質(zhì)只是狀態(tài)不同；同素異形體，是同種元素的原子組成物質(zhì)的原子個數(shù)或結(jié)構(gòu)不同。

總之在有機化學入門學習時，抓住烷烴以上方面的學習，能迅速找到有機學習的敲門磚，為順利有效地進行后續(xù)有機化學的學習，掌握學習有機化學的思路方法打下扎實的基礎(chǔ)。

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作者簡介：范春紅（1972.6.—），女，籍貫：遼寧鞍山，高級講師，大學本科，學士學位，畢業(yè)學校：錦州師范學院化學系，研究方向：醫(yī)用化學。