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        有機(jī)合成推斷題解題通法

        2013-12-29 00:00:00孫竹先
        求學(xué)·理科版 2013年5期

        有機(jī)合成推斷題主要考查的是有機(jī)物中官能團(tuán)的性質(zhì)及化學(xué)反應(yīng)類型、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的書寫和反應(yīng)方程式的書寫等。這一題型對許多同學(xué)來說是一個(gè)難點(diǎn),所以掌握方法要領(lǐng)非常關(guān)鍵。

        如何做好有機(jī)合成推斷題?牢記以下思路即可。

        其一,已給出物質(zhì)的分子式時(shí),先計(jì)算其不飽和度(Ω)從確定可能的結(jié)構(gòu)。

        CxHyXmNnOz型,Ω=。

        常見官能團(tuán)的不飽和度:

        官能團(tuán)C=C與一個(gè)飽和環(huán)C C

        不飽和度Ω=1Ω= 2 Ω=1Ω=1 Ω=1 Ω=4

        算了飽和度,對物質(zhì)的可能結(jié)構(gòu)便有了初步的設(shè)想,要確定其結(jié)構(gòu),還需要掌握下一步。

        其二,運(yùn)用有機(jī)化學(xué)中常見官能團(tuán)的相關(guān)反應(yīng)條件及轉(zhuǎn)化關(guān)系解題。

        1.含有不同官能團(tuán)的有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)換

        2.延伸的轉(zhuǎn)化關(guān)系

        上述的轉(zhuǎn)化關(guān)系可以由單個(gè)官能團(tuán)擴(kuò)展到兩個(gè)或多個(gè)官能團(tuán),由鏈狀有機(jī)物擴(kuò)展到環(huán)狀有機(jī)物。

        例1 已知:

        化合物Ⅰ可由以下合成路線獲得:

        (1)化合物Ⅰ的分子式為 ,其完全水解的化學(xué)方程式為 (注明條件)。

        (2)化合物Ⅱ與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (注明條件)。

        (3)化合物Ⅲ沒有酸性,其結(jié)構(gòu)簡式為 ;Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為 。

        解析:計(jì)算C3H8O2不飽和度Ω== 0,結(jié)合官能團(tuán)反應(yīng)的條件可知Ⅱ?yàn)榇?,之后醇被氧化為醛;再從Ⅰ的結(jié)構(gòu)式是酯,逆向分析知IV為丙二酸,從而得到四種化合物的結(jié)構(gòu)簡式。

        (1)根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可得出其分子式為C5H8O4,水解方程式為H3COOCCH2COOCH3+ 2NaOH2CH3OH+NaOOCCH2COONa。

        (2)HOCH2CH2CH2OH+2HBr

        CH2BrCH2CH2Br+2H2O。

        (3)Ⅴ能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,說明分子中含有羧基,根據(jù)Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式可知化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCOOH。

        其三,先統(tǒng)觀全局,判斷是該正向推斷還是逆向推斷,或者是二者皆用。

        例2 化合物A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C。回答下列問題:

        (1)B的分子式為C2H4O2,分子中只有一個(gè)官能團(tuán),則B的結(jié)構(gòu)簡式是 ;B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ,該反應(yīng)的類型是 ;寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

        (2)C是芳香化合物,相對分子質(zhì)量為180,其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%,其余為氧,則C的分子式是 。

        (3)已知C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基,其中一個(gè)取代基無支鏈,且還有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán),則該取代基上的官能團(tuán)名稱是 。另外兩個(gè)取代基相同,分別位于該取代基的鄰位和對位,則C的結(jié)構(gòu)簡式是 。

        (4)A的結(jié)構(gòu)簡式是 。

        解析:題目信息中只有物質(zhì)的分子式,沒有分子結(jié)構(gòu),那么必須要先計(jì)算C11H8O4的不飽和度Ω==8, 不飽和度大于4,確定有苯環(huán)。這道題的突破口就是“化合物A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C”,說明該酯先在堿性環(huán)境下水解再酸化,也等同于酯的酸性水解。結(jié)合有機(jī)化學(xué)中常見官能團(tuán)的相關(guān)反應(yīng)的條件及轉(zhuǎn)化關(guān)系,不難得出相應(yīng)的酸和含羥基(—OH)的化合物。

        根據(jù)問題(1)中B的分子式為C2H4O2,可知分子中只有一個(gè)官能團(tuán),它的不飽和度Ω=1,則B就是乙酸,其結(jié)構(gòu)簡式是CH3COOH;酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式是

        CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O,

        該反應(yīng)的類型是酯化反應(yīng)(取代反應(yīng));能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明B的同分異構(gòu)體中含有醛基,則結(jié)構(gòu)簡式為CH3OCHO,HOCH 2 CHO。

        既然B是酸,那么C的問題就轉(zhuǎn)化為簡單的計(jì)

        算C、H、O三種元素的原子個(gè)數(shù)之比:∶ ∶,根據(jù)相

        對分子質(zhì)量為180,可以確定分子式為C9H8O4。

        能使溴的四氯化碳溶液褪色,說明含有碳碳雙鍵;能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體,說明含有羧基;該取代基無支鏈,說明為—CHCH—COOH;再結(jié)合C的分子式,可以推斷另兩個(gè)相同的取代基為—OH,

        所以 C的結(jié)構(gòu)簡式為。

        A為酯,B為乙酸,C在酯化時(shí)只能用掉一個(gè),我們馬上便可寫出乙酸酯化的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式為

        或,

        很明顯該物質(zhì)O多了,而且不飽和度不對,那么只能考慮C中的—OH與—COOH自身酯化了。在考慮成環(huán)時(shí)五元環(huán)或六元環(huán)較穩(wěn)定,就可得出A的結(jié)構(gòu)簡式

        為。

        【答案】(1)CH3COOH CH3COOH+CH3CH2OH

        CH3COOCH2CH3+H2O 酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))

        CH3OCHO,HOCH2CHO (2)C9H8O4

        (3)碳碳雙鍵、羧基

        (4)

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