劉曉梅，凌 冰，張茂新

(華南農(nóng)業(yè)大學(xué)昆蟲生態(tài)研究室，廣州 510642)

跳甲Alticinae是鞘翅目Coleoptera 葉甲科Chrysomeloidea 中最大的亞科(Arnett，1993)，與農(nóng)業(yè)生產(chǎn)關(guān)系密切，這個類群包含了許多重要的農(nóng)業(yè)害蟲。例如:十字花科跳甲 Phyllotreta cruciferae、茄跳甲Epitrix fuscula、西方黑跳甲Phyllotreta pusilla、黃曲條跳甲Phyllotreta striolata等。跳甲成蟲取食作物葉片，幼蟲生活在土壤中取食作物根部，均可造成作物嚴(yán)重受害(Feeny et al.，1970;Burgess，1977;Lamb，1989;Weiss et al.，1991;Sorensen and Baker，1994;Andersen，2000)。在我國，近年來黃曲條跳甲在全國各省普遍發(fā)生，尤其是在廣東、廣西、陜西等省發(fā)生更為嚴(yán)重(孫晉等，2010;孫中偉，2010;彭震和羅金燕，2011)，對苗期十字花科蔬菜常常造成毀滅性的危害(田坤發(fā)，1999;張茂新等，2000;聶河興，2007;沈金發(fā)，2007)。

對于這些為害嚴(yán)重的跳甲類害蟲的防治，一直以來主要使用化學(xué)殺蟲劑，這使得化學(xué)殺蟲劑的“3R”現(xiàn)象日漸突出。為了探索有害跳甲種群的可持續(xù)控制新方法和新途徑，對跳甲信息素的研究越來越受到科學(xué)家們的關(guān)注。由于聚集信息素在害蟲防治中的巨大潛力，國外在跳甲聚集信息素這一領(lǐng)域的研究進展迅速，目前已有多種跳甲聚集信息素的化學(xué)結(jié)構(gòu)、生物學(xué)功能及化學(xué)合成途徑被揭示。因此，本文對跳甲聚集信息素的化學(xué)結(jié)構(gòu)、化學(xué)合成及其在害蟲控制中的應(yīng)用研究進展作一概述。

1 跳甲聚集信息素的研究概況

1.1 跳甲的聚集信息素

昆蟲信息素是指由昆蟲表皮細胞發(fā)育而成的外分泌腺體分泌、能引起同種其他個體產(chǎn)生特定行為或生理反應(yīng)的信息化合物(彩萬志等，2009;許再福，2009)。而聚集信息素(aggregation pheromone)是一類由昆蟲產(chǎn)生的能引起同種雌、雄兩性昆蟲聚集行為的化學(xué)物質(zhì)。跳甲聚集信息素不僅能使跳甲大限度地利用稀有食物資源，而且還能增加跳甲的交配機會。我們可以利用跳甲聚集信息素來監(jiān)測和預(yù)測其種群動態(tài)，并以此作為引誘源，設(shè)置誘捕器大量誘殺這些害蟲，減輕其為害。跳甲的聚集信息素大多數(shù)是由雄成蟲釋放并能引誘同種雌雄兩性成蟲個體。目前已從多種跳甲雄成蟲提取物中分離并鑒定了聚集信息素。

Weiss ＆ Peng(1992)采用簡易的雙向選擇嗅覺儀和田間誘捕試驗首次報道了十字花科跳甲能夠產(chǎn)生聚集信息素，引誘同種雌雄成蟲前來取食。Peng 等(1999)進一步研究證明只有十字花科跳甲雄成蟲的提取物對同種雌雄成蟲具有顯著的引誘作用。Bartelt 等(20 01)對十字花科跳甲雄成蟲釋放的聚集信息素進行了分離鑒定，證明這種跳甲的聚集信息素是由6種萜烯類化合物組成(化合物1～6 的化學(xué)結(jié)構(gòu)見圖1)。其中，化合物1、3、5和化合物6 對十字花科跳甲雌雄成蟲均具有一定引誘作用，這些化合物已被人工合成(Bartelt et al.，2001，Muto et al.，2004;Mori，2005)。在金綠跳甲屬的3種跳甲(Aphthona flava，A.czwalinae，A.cyparissiae)雄成蟲釋放的揮發(fā)物中鑒定出了與十字花科跳甲相同的聚集信息素化合物1～6。同時，還發(fā)現(xiàn)了化合物7和化合物8 這2種倍半萜烯醇類化合物(圖1)。其中，化合物8 也已經(jīng)被合成(Bartelt et al.，2001)。Toth(2005)用化合物1、3、5和6 的單一外消旋體和對映異構(gòu)體及其這些化合物與來自植物源的(+)－γ－杜松烯的混合物進行了對比試驗，結(jié)果發(fā)現(xiàn)化合物1 單獨使用與混合物對十字花科跳甲的引誘效果相當(dāng)，證明化合物1為十字花科跳甲聚集信息素的關(guān)鍵成分(Toth，2005)。Zilkowski等(2006)從茄跳甲雄成蟲提取物中分離鑒定出了6種具有聚集信息素功能的化合物，中含量最高的是2種醛類化合物，即(2E，4E，6Z)－2，4，6－nonatrienal和(2E，4E，6E)－2，4，6－nonatr ienal)(圖2)，其他4種被鑒定的化合物屬于雪松烯倍半萜烯類，與之前從十字花科跳甲和金綠跳甲中鑒定出的化合物1，3，7和化合物8 相同。2011年，Beran 等從正在取食的黃曲條跳甲雄成蟲釋放出來的能吸引同種雌雄性成蟲個體的揮發(fā)物中檢測到6種倍半萜烯類化合物，通過對黃曲條跳甲雌雄成蟲觸角電位反應(yīng)測定、手性固定相氣相色層析和質(zhì)譜聯(lián)合鑒定，最終確定具有生物活性的黃曲條跳甲聚集信息素為化合物1［(+)－(6R，7S)－h(huán)imac hala－9，11－diene，圖1］。Bartelt 等(2011)在跳甲中又發(fā)現(xiàn)了6種新的倍半萜烯類化合物(化合物9～14，圖3)。其中，化合物9 來自于黃曲條跳甲雄成蟲提取物，化合物10～14 來自于西方條跳甲雄成蟲提取物?；衔? 無論是來自于黃曲條跳甲提取物還是化學(xué)合成物都對黃曲條跳甲雌成蟲有較強的觸角電位反應(yīng)(對雄成蟲觸角電位反應(yīng)未測定)，引誘作用強(Bartelt，2011)。目前已經(jīng)確定的跳甲聚集信息素成分見表1。

1.2 跳甲聚集信息素的化學(xué)結(jié)構(gòu)及其人工合成

1.2.1 跳甲聚集信息素的化學(xué)結(jié)構(gòu)

從十字花科跳甲、金綠跳甲、茄跳甲雄成蟲中分離和鑒定出來的8種化合物中有7種屬于雪松烯倍半萜烯類物質(zhì)。其中，化合物5是ar－雪松烯右旋體［(+)－ar－h(huán)imachalene］，化合物2是反式－α－雪松烯右旋［(+)－trans－α－h(huán)imachalene］，化合物1和化合物3是來自于歐洲冷杉和高加索冷杉的雪松烯烴類的新的對映異構(gòu)體，化合物7和化合物8是2個雪松烯醇類化合物?；衔?是一種去甲基倍半萜雪松烯類似物。而化合物4屬于杜松烯類物質(zhì)，是γ－杜松烯右旋體［(+)－γ－cadinene］(圖1)?；衔?、3、6、7和化合物8 的構(gòu)型為(6R，7S)，化合物2、4和化合物5 的構(gòu)型分別為(1R，6R)、(1R，6R，10R)和(7S)。這些化合物中只有ar－雪松烯右旋體和γ－杜松烯右旋體是已知的天然產(chǎn)物(Joseph ＆ Dev，1968;Bartelt et al.，2001;Bartelt et al.，2003)。

表1 跳甲聚集信息素的化學(xué)組成Table 1 Chemical composition of Alticinae aggregation pheromones

從茄跳甲雄成蟲中分離得到的聚集信息(2E，4E，6Z)－2，4，6－nonatrienal、(2E，4E，6E)－2，4，6－nonatrienal 均屬于二烯醛類化合物(圖2)。

在西方條跳甲和黃曲條跳甲聚集信息素中發(fā)現(xiàn)的6種新的倍半萜烯類化合物(化合物9～14，見圖3)中，除了化合物13 具有羥基和一個帶有特殊分支的萘環(huán)結(jié)構(gòu)以外，其余5種都具有跳甲揮發(fā)物中普遍存在的雪松烷碳骨架，但同時又具有一些特有的結(jié)構(gòu)特征。如化合物10、11、12和化合物14 具有甲酸基，化合物9 具有不飽和的羥基酮結(jié)構(gòu)(Bartelt et al.，2011)。

1.2.2 跳甲聚集信息素的人工合成

1.2.2.1 化合物1、3和化合物5～8 的合成途徑

從跳甲雄成蟲揮發(fā)物中分離到的16種聚集信息素化合物中(即化合物1～14和兩種醛類物質(zhì))，化合物1、3和化合物5～8 可以以外消旋體的形式人工合成(Bartelt et al.，2003)?；衔?、3、5和化合物6 以單一對映體的形式合成(Muto et al.，2004)。其中，化合物6 外消旋體可基于羅賓遜成環(huán)反應(yīng)和其他標(biāo)準(zhǔn)反應(yīng)被合成。R－(+)－長葉薄荷酮［(R)－(+)－Puleg－one，化合物15］為合成前體物，R－(+)長葉薄荷酮先和HCl 氣體作用轉(zhuǎn)換成鹽酸化合物(化合物16)，然后水解為香茅酸(化合物17)，最后生成化合物6。用化合物6 先生成醇類化合物7和化合物8，然后生成化合物1 與化合物3 以3.2∶1 比例的混合物，最后得到化合物1 的非對映體?；衔?、3、5、7和化合物8 都是從化合物6 中產(chǎn)生(Bartelt et al.，2003;Bartelt et al.，2011)。Muto等(2004)從(S)和(R)－香茅醛開始分別合成化合物6 的2個同分異構(gòu)體——(1R，2S)2，6，6－三甲基二環(huán)［5.4.0］11－碳－7－烯－9－酮和(1S，2R)2，6，6－三甲基二環(huán)［5.4.0］11－碳－7－烯－9－酮，然后，把這2個同分異構(gòu)體再轉(zhuǎn)化成(5R，5aS)－化合物1、(6R，7S)－化合物3和(R)－化合物5(Muto et al.，2004)。2005年，Mori 運用埃文斯不對稱烷基化作為關(guān)鍵步驟，從4－甲基苯乙酸合成R－ar－姜黃酮，再從(R)－ar－姜黃酮轉(zhuǎn)化成(R)－ar－雪松烯(Mori，2005)。

從黃曲條跳甲雄成蟲釋放的聚集信息素化合物——(+)－(6R，7S)－h(huán)imachala－9，11－diene(Beran，2011)與之前從十字花科跳甲聚集信息素中的關(guān)鍵性信息素化合物1 的化學(xué)合成(Toth，2005)是一致的，都可以從雪松屬分離到的α－雪松烯左旋體［(－)－α－h(huán)imachalene］作為前體物被合成(Beran et al.，2011)。2012年，Boland 等人優(yōu)化了Toth(2005)和Beran(2011)等所證實的跳甲聚集信息素(+)－(6R，7S)－h(huán)imachala－9，11－diene 的合成途徑。這種優(yōu)化的合成途徑同樣是從a－雪松烯左旋體開始合成，卻縮短優(yōu)化了其合成步驟(Jimenez－Aleman et al.，2012)。

1.2.2.2 化合物9～14 的合成途徑

在西方條跳甲和黃曲條跳甲中發(fā)現(xiàn)的6種新的倍半萜烯類化合物(化合物9～14)，可以用之前鑒定出來的倍半萜烯進行相應(yīng)的有機反應(yīng)來得到?；衔?和化合物6 的單一對映體被作為化合物9～14 的合成前體(Bartelt et al.，2011)。

1.2.2.3 茄跳甲醛類信息素的合成途徑

從雄性茄跳甲成蟲提取物中分離得到的兩種醛類化合物(圖2)合成途徑相似，初始物質(zhì)分別是(2E，4Z)－2，4－二烯醛［(2E，4Z)－2，4－h(huán)eptadienal］和(2E，4E)－2，4－二烯醛［(2E，4E)－2，4－h(huán)e ptadienal］(圖4)(Zilkowski，2006)。

圖4 (2E，4E，6E)－2，4，6 壬烯醛的合成(Zilkowski，2006)Fig.4 Synthesis of(2E，4E，6E)－2，4，6－nonatrienal

2 跳甲聚集信息素的研究方法

2.1 跳甲聚集信息素的收集方法

跳甲聚集信息素主要是一些揮發(fā)性物質(zhì)，目前常用的收集方法有吸附收集法(Bartelt et al.，2001，2006，2011)和溶劑抽提法。2001年，Bartelt 等人采用垂直收集器收集十字花科跳甲和金綠跳甲雄性成蟲釋放的揮發(fā)物。將10～12 頭跳甲雄成蟲或雌成蟲放進裝有寄主植物材料的垂直玻璃管中，管子的每一端都裝有吸附套，下端吸附套凈化空氣，上端的吸附套收集信息素?fù)]發(fā)物。用真空泵在上端抽提，使空氣以100 mL/min 的速度從下端通過吸附套進入管子。整個收集裝置放在27℃、相對濕度為50%的恒溫箱中。Bartelt 等(2006)在上述收集方法的基礎(chǔ)上采用水平的收集裝置將茄跳甲及其寄主植物的揮發(fā)物吸附在過濾器上，再將收集過濾器上的物質(zhì)沖洗下來。提取跳甲聚集信息素常用的溶劑是正己烷。

2.2 跳甲聚集信息素化合物分離與鑒定方法

在跳甲聚集信息素通訊系統(tǒng)研究中最重要的是信息素化合物的分離與鑒定。隨著現(xiàn)代分析化學(xué)技術(shù)的發(fā)展，用于分離和鑒定跳甲聚集信息素的研究手段也有了很大的進步。如氣相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用儀分析法、高效液相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用儀分析法、核磁共振、紫外和紅外分光光度儀分析法以及分子模型分析法等。通過不同的分析方法來確定化合物的元素構(gòu)成、立體化學(xué)構(gòu)型和化合物極性等相關(guān)信息。氣載成分收集器和氣相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用儀的應(yīng)用能有效地分離并鑒定出很多微量的信息素化合物。氣相色譜與觸角電位聯(lián)用能直接、快速地找出活性成分，且靈敏度大大增強。Bartelt 等(2011)通過分子模型的方法，先將待測化合物的幾個手性中心的相關(guān)構(gòu)型確定下來。然后，用手性氣相色譜分析法鑒定其絕對構(gòu)型，并與化合物6 所合成的對應(yīng)異構(gòu)體、化合物9～14以及來自于黃曲條跳甲和西方黑跳甲的天然化合物進行對比，從而鑒定出它們的絕對構(gòu)型。最后再用質(zhì)譜分析法判斷氣相色譜峰與期望得到的化合物是否相吻合(Bartelt et al.，2011)。化合物6的相對立體構(gòu)型也可以通過X 射線分析法來確定(Muto et al.，2004)。

2.3 室內(nèi)生物測定方法

2.3.1 嗅覺測定

嗅覺儀是測定跳甲聚集信息素生物活性的最常用儀器。其中雙向選擇嗅覺儀應(yīng)用較為普遍(Weiss ＆ Peng，1992;Beran，2011)。最初設(shè)計的裝置由一個反應(yīng)室和兩個用玻璃管連接的樹脂玻璃室組成，跳甲可以通過反應(yīng)室的蓋子上的小孔進入，另外樹脂玻璃室被分割成兩個亞室，一個作為誘捕陷阱，另一個作為放置信息素的反應(yīng)室(Weiss ＆ Peng，1992)。

2.3.2 觸角電位反應(yīng)

觸角電位(EAG)和氣相色譜聯(lián)用儀(GC－EAD)能簡便、準(zhǔn)確、快速地測定信息化合物的生物活性。最初從跳甲揮發(fā)物中得到的化合物1～8 就是通過GC－EAD 的測定分析，確定化合物1、3、6、7和化合物8 能引起金綠跳甲雌雄成蟲觸角很強的EAG 電位反應(yīng)，而化合物2、化合物4和化合物5 對金綠跳甲和十字花科跳甲的EAG 反應(yīng)很弱(Bartelt et al.，2001)。對化合物9～14 的GC－EAD 測定分析結(jié)果表明，黃曲條跳甲雌雄成蟲對化合物9 的觸角電位反應(yīng)最強(Bartelt et al.，2011)。Zilkowski 等(2006)試驗證明，天然的和人工合成的［(2E，4E，6Z)－2，4，6－nonatrienal和(2E，4E，6E)－2，4，6－nonatrienal］與化合物1、化合物7、化合物8 一樣能引起茄跳甲成蟲較強的GC－EAD 反應(yīng)。

3 跳甲聚集信息素的應(yīng)用及其展望

3.1 跳甲聚集信息素的田間試驗效果

跳甲聚集信息素的田間試驗，能反映出聚集信息素的實際應(yīng)用效果，為信息素的推廣應(yīng)用提供可靠的科學(xué)依據(jù)。大多數(shù)跳甲聚集信息素的田間誘捕試驗采用成對區(qū)組或完全隨機區(qū)組的設(shè)計方案，在跳甲發(fā)生的作物地域中按一定密度隨機地安排處理組和空白對照組的誘捕器，每個處理一般設(shè)置30～40個重復(fù)，依據(jù)誘捕昆蟲數(shù)量的多少來評價不同化合物的引誘作用(Soroka et al.，2005;Zilkowski et al.，2006;Beran et al.，2011)。Soroka(2005)采用天然橡膠作為載體制成誘芯來誘捕跳甲，每個誘捕芯中加500 ug 高劑量或50μL 劑量的聚集信息素混合物，誘捕器放置在離作物1 m 遠的地方，誘捕器之間的距離保持在4～6 m 范圍內(nèi)。在8、9月份對十字花科跳甲的誘捕量最大，平均每個誘捕器每天最多可誘捕到156 頭。高劑量聚集信息素誘捕器的誘捕總量約是低劑量的4 倍。Zilkowski 等(2006)在2005年晚春到夏末的三個不同階段，用合成的(2E，4E，6Z)－2，4，6－nonatrienal和(2E，4E，6E)－2，4，6－nonatrienal 兩種醛類物質(zhì)的混合物進行了田間誘捕茄跳甲試驗。用經(jīng)過信息素化合物浸泡過的紅色橡膠隔膜做誘芯，每個誘芯上聚集信息素的用量為500μg。將15 cm×15 cm 兩面都涂有粘合劑的黃色粘蟲板固定在1 m 高的竹竿上，保證粘蟲板的下部邊緣處于作物上方的5～10 cm處，并將誘餌固定在粘蟲板的頂部。每個處理相距5 m。在5、6月份平均每個誘捕器每天可誘捕到26.9 頭茄跳甲，與僅用黃色粘蟲板做對照的處理相比，誘捕效果提高了3.6 倍。這兩種醛類物質(zhì)的混合物對雌雄成蟲都具有明顯的引誘作用，尤其是對早期出現(xiàn)的越冬成蟲效果最好(Zilkowski，2006)。應(yīng)用跳甲聚集信息素進行監(jiān)測、引誘和防治跳甲試驗時不僅要考慮引誘劑的使用量、釋放速率以及環(huán)境因素的影響，同時還必須綜合考慮誘捕器的大小、形狀、顏色以及誘捕器的排列方式、高度、間距等因素對誘捕效果的影響。

從已知的跳甲聚集信息素組成來看，大多數(shù)都是多組分的混合物。如十字花科跳甲的聚集信息素有3個主要組分和3個次要組分，茄跳甲有2個主要組分和4個次要組分，黃曲條跳甲有2個主要組分和5個次要組分。而且，不同種類的跳甲產(chǎn)生的聚集信息素具有極大的相似性。從黃曲條跳甲聚集信息素中分離到的7種倍半萜烯化合物中有6種存在于十字花科跳甲和金綠跳甲中，并且有2種也是茄跳甲釋放的聚集信息素成分。用已合成的跳甲聚集信息素進行的田間誘捕試驗多數(shù)都是采用混合物(Soroka et al.;Toth et al.，2005;Zilkowski et al.，2006)。2005年，Toth 等在匈牙用十字花科跳甲聚集信息素中的化合物1、3、4、5、6 的混合物進行田間誘捕試驗時不僅誘捕到大量的十字花科跳甲的雌雄成蟲，同時還誘捕到少量同屬的其他種類成蟲，如Phyllotreta nodicomis和P.vittula。

昆蟲信息素化合物異構(gòu)體的合成及應(yīng)用是很有必要的，昆蟲有時可能對外消旋混合物做出反應(yīng)，也有可能對其中的對映異構(gòu)體或光學(xué)異構(gòu)體反映最佳(閆鳳鳴，2003)。合成的跳甲聚集信息素中，化合物1、3、5、6 的外消旋體混合物和對映異構(gòu)右旋體混合物比這些化合物左旋體混合物對跳甲的引誘作用更強(Toth et al.，2005)。

3.2 寄主植物揮發(fā)物對跳甲聚集信息素的增效作用

寄主植物揮發(fā)物可能成為跳甲聚集信息素的增效劑。當(dāng)寄主植物含有的特征性次生化合物與跳甲聚集信息素混合使用時，可明顯增強聚集信息素的引誘效果。檉柳葉跳甲Diorhabda elongata的寄主檉柳Tamarix spp.散發(fā)出的綠葉揮發(fā)物與該物種雄蟲產(chǎn)生的聚集信息素混合使用可提高誘捕效果(Cosse et al.，2005)。早在1953年，就有學(xué)者發(fā)現(xiàn)油菜籽的提取物對幾種十字花科跳甲有引誘作用。在油菜籽提取物中分離得到的異硫氰酸酯對十字花科跳甲和黃曲條跳甲具有很強的引誘作 用(Feeny，1977;Vincent ＆ Stewart，1984;Pivnik et al.，1992)。合成的十字花科跳甲聚集信息素的外消旋體與硫氰酸烯丙酯(AITC)混合使用對十字花科跳甲總的引誘效果比單獨使用聚集信息素混合物提高1 倍多(Soroka et al.，2005)。用化合物1 與異硫氰酸烯丙酯混合使用對黃曲條跳甲的引誘效果比單獨使用化合物1 顯著提高，平均每天每個誘捕器的誘捕量增加約1.7 倍(Beran，2011)。

信息素化合物與不同的寄主植物揮發(fā)物混合對不同跳甲種類的引誘效果也是不盡相同的。化合物1和3－丁烯－異硫氰酸酯誘捕到的黃狹條跳甲Phyllotreta vittula 最多，化合物1和異硫氰酸烯丙酯混合物誘捕到的十字花科跳甲最多(Toth，2012)。最優(yōu)化的聚集信息素和寄主植物揮發(fā)物的組合對于不同的跳甲種類可能存在特異性的通訊作用。在跳甲寄主植物揮發(fā)物中，除研究最多的異硫氰酸烯丙酯外，能夠引起黃曲條跳甲觸角電位反映的還有正己醇，順－3－己烯醇、3－丁烯－異硫氰酸酯和4－戊烯－異硫氰酸酯(Beran et al.，2011)。正己醇、戊醇、和順式－3－己烯醇對十字花科跳甲的引誘作用比異硫氰酸烯丙酯更強(Gruber et al.，2009)。不同寄主植物揮發(fā)物對于不同跳甲聚集信息素特異性增效作用的研究對提高聚集信息素防治害蟲的效果有著非常重要的實踐意義。

3.3 跳甲聚集信息素研究展望

綜上所述，多種跳甲可以分泌釋放聚集信息素，現(xiàn)已從7種跳甲雄成蟲提取物中分離鑒定出16種聚集信息素化合物，這16種化合物的化學(xué)合成、對跳甲的行為反應(yīng)以及它們在田間的實際引誘效果等研究都取得了一定進展。這些研究為今后大面積的推廣應(yīng)用跳甲聚集信息素監(jiān)測和控制跳甲種群、減輕跳甲的為害、減少殺蟲劑使用等都有著重要的意義。

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