凡素華 武海 張宏 崔玉民，2 張文保 張穎 沈杰

(1阜陽師范學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院 安徽阜陽236037;2安徽省環(huán)境污染物監(jiān)測與降解省級重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室 安徽阜陽236037)

有機(jī)化學(xué)作為高?；瘜W(xué)及相關(guān)專業(yè)的重要基礎(chǔ)學(xué)科，知識內(nèi)容豐富，其中涉及分子的立體結(jié)構(gòu)、化學(xué)反應(yīng)機(jī)理等內(nèi)容需要學(xué)生有很好的立體想象力與邏輯推理能力。如果能針對有機(jī)化學(xué)特點(diǎn)，在教學(xué)中使用圖像、聲音、Flash動畫、立體結(jié)構(gòu)模型、動力學(xué)模擬等生動直觀的表現(xiàn)方式，將能更好地促進(jìn)學(xué)生理解教學(xué)內(nèi)容，提高學(xué)習(xí)興趣，活躍課堂氣氛。因此，聯(lián)用多種軟件技術(shù)(如ChemDraw、Gaussian、Flash、Origin等)制作優(yōu)秀的多媒體課件，將之應(yīng)用于有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，是促進(jìn)高校有機(jī)化學(xué)教學(xué)發(fā)展的一種好方法。

1 ChemDraw和Flash軟件聯(lián)用

ChemDraw是桌面化學(xué)軟件ChemOffice組成之一，該軟件在國內(nèi)外備受歡迎，因可以快速、精確地繪制化學(xué)結(jié)構(gòu)，被很多期刊指定作為化學(xué)繪圖軟件［1］。在日常工作中，對于化合物的結(jié)構(gòu)式、化學(xué)反應(yīng)方程式、簡單實(shí)驗(yàn)裝置圖等圖形的繪制，都可以使用ChemDraw軟件完成。有關(guān)ChemDraw軟件的強(qiáng)大功能已有文獻(xiàn)報(bào)道［1-2］，此處不再贅述。但是結(jié)合有機(jī)化學(xué)這門課程的特點(diǎn)，若僅僅單一地使用Chem-Draw軟件制作多媒體課件，則較難收到良好的教學(xué)效果。

以乙烯與溴的加成反應(yīng)機(jī)理［3］(溴鎓離子機(jī)理)為例(圖1)，雖然用ChemDraw軟件可以畫出反應(yīng)的平面圖(圖1a)和分子的三維圖，但難以實(shí)現(xiàn)動態(tài)演示乙烯與溴的加成反應(yīng)過程。Flash軟件能滿足這種動畫教學(xué)要求，并且播放的清晰度不受圖形大小的影響(圖1b)。我們使用ChemDraw與Flash軟件聯(lián)用技術(shù)，制作了乙烯與溴加成反應(yīng)的課件，不僅能使學(xué)生從平面角度觀察溴進(jìn)攻雙鍵的π電子云、溴鎓離子的形成以及溴負(fù)離子反面進(jìn)攻溴鎓離子的過程，而且從Flash圖中可觀察到動態(tài)的反應(yīng)進(jìn)攻的方向、鍵的斷裂及形成等，從而增強(qiáng)了學(xué)生的視覺感。

圖1 乙烯與溴的加成反應(yīng)

又如在三溴化鐵催化下，苯與溴的親電取代反應(yīng)。如圖2a(ChemDraw圖)所示，首先是在路易斯酸三溴化鐵的活化下，溴分子異裂。即反應(yīng)的第一步是溴分子與苯環(huán)形成π絡(luò)合物，在路易斯酸的協(xié)助下進(jìn)一步生成σ絡(luò)合物。第二步是在［FeBr-4］的作用下，碳正離子失去一個氫離子，恢復(fù)了苯環(huán)結(jié)構(gòu)，生成溴苯［3］。根據(jù)ChemDraw畫出的反應(yīng)機(jī)理步驟制出相應(yīng)的Flash圖(圖2b)，對于第一步反應(yīng)，用Flash圖可以連續(xù)播放Br—Br鍵和苯環(huán)π鍵斷裂的整個過程，π鍵斷裂后形成碳正離子。通過Flash演示，更易觀察到π電子云的破壞并恢復(fù)碳原子p電子云的過程。對于第二步反應(yīng)，也可以用Flash圖演示失去的氫離子與Br-結(jié)合形成HBr，然后使［FeBr-4］恢復(fù)FeBr3的過程。這樣不僅能使抽象的機(jī)理形象化，也可較好地使學(xué)生理解FeBr3催化劑的作用。

圖2 苯與溴的親電取代反應(yīng)

2 ChemDraw和Gaussian軟件聯(lián)用

Gaussian是量子化學(xué)計(jì)算軟件，它可以通過一系列計(jì)算預(yù)測化學(xué)反應(yīng)和分子的性質(zhì)(如分子光譜、分子軌道、化學(xué)反應(yīng)的過渡態(tài)、分子的結(jié)構(gòu)和能量等)。運(yùn)用Gaussian軟件輔助教學(xué)可以使一些化學(xué)結(jié)構(gòu)變化更加具體化、形象化，更有利于學(xué)生理解。將Gaussian計(jì)算出的數(shù)據(jù)與Gaussian View軟件的表面顯示功能相結(jié)合，可得到表達(dá)分子結(jié)構(gòu)的信息，如分子的鍵長、鍵角、靜電勢圖、分子前線軌道電子分布圖等［4-5］。因此，Gaussian可以使傳統(tǒng)教學(xué)中難以表達(dá)和描繪的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)及物質(zhì)性質(zhì)具有可視性，以幫助學(xué)生更加直觀地理解有關(guān)化學(xué)知識。

將ChemDraw和Gaussian及輔助圖形軟件Gaussian View有機(jī)地結(jié)合起來，不僅可以使抽象內(nèi)容形象化，而且可加深學(xué)生對已有結(jié)論的理解。如圖3所示，在進(jìn)行烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)教學(xué)時，可先用ChemDraw畫出對稱的烯烴(乙烯)和不對稱的烯烴(丙烯)的一維圖，然后再結(jié)合Gaussian優(yōu)化后的分子結(jié)構(gòu)圖講解。在 ChemDraw圖中，利用誘導(dǎo)效應(yīng)講授不對稱烯烴(丙烯)中碳的 π電荷分布為，這只能讓學(xué)生從定性的角度理解;若要進(jìn)一步從量的角度讓學(xué)生理解電荷的分布，可利用Gaussian計(jì)算結(jié)果的*.out文件。乙烯雙鍵兩端碳的π電荷密度均為-0.373(圖3a);相對于乙烯，丙烯雙鍵兩端碳原子的π電荷分布發(fā)生改變，電荷密度分別為-0.374、-0.164(圖3b)。因此，在不對稱烯烴的親電加成反應(yīng)中，質(zhì)子將加成到負(fù)電荷密度較大的C1上。這能使學(xué)生從量的角度理解烯烴加成反應(yīng)遵循的馬氏規(guī)則。同時，利用計(jì)算結(jié)果的*.chk文件優(yōu)化出分子的前線軌道電子分布圖，如乙烯的HOMO軌道中電子云分布對稱;丙烯中HOMO電子云分布略有不同，這與電荷分布的不對稱結(jié)果是一致的。

圖3 用Gaussian軟件優(yōu)化的乙烯(a)和丙烯(b)分子的π電荷分布和前線軌道電子分布圖

3 ChemDraw、Flash及Gaussian軟件聯(lián)用

要想將ChemDraw、Flash及Gaussian軟件有機(jī)結(jié)合起來制作出效果更佳的多媒體課件，就需要教師對三者之間的聯(lián)系和所授知識體系有深入的理解。我們以丙烯與氫溴酸的加成為例，說明三者之間的內(nèi)在聯(lián)系。加成反應(yīng)的機(jī)理為碳正離子機(jī)理，即第一步為H+進(jìn)攻丙烯中C1生成碳正離子，第二步為Br-加成到碳正離子上。有機(jī)反應(yīng)機(jī)理通常是比較抽象的，如果只利用ChemDraw的平面結(jié)構(gòu)講解此部分內(nèi)容，雖然學(xué)生可以從理論上理解，但不夠直觀。若根據(jù)ChemDraw畫出的反應(yīng)步驟制作相應(yīng)的Flash，通過連續(xù)的動畫演示可清晰地看到碳正離子形成過程、電子云分布的變化及Br-正面進(jìn)攻和反面進(jìn)攻碳正離子的整個過程，即Flash圖可以使ChemDraw畫出的反應(yīng)連續(xù)動態(tài)播放，進(jìn)而使抽象的反應(yīng)機(jī)理更形象化。在這個過程中插入Gaussian軟件計(jì)算的結(jié)果(如原子的電荷分布)，可使學(xué)生從量的角度理解H+進(jìn)攻C1的原因。同時，Gaussian優(yōu)化后的前線軌道電子云分布也為Flash制作動態(tài)的電子云提供了堅(jiān)實(shí)的理論依據(jù)。關(guān)于3種軟件之間的聯(lián)系示意于圖4。

圖4 ChemDraw、Flash及Gaussian軟件聯(lián)用技術(shù)示意圖

4 小結(jié)

本文結(jié)合有機(jī)化學(xué)學(xué)科的特點(diǎn)，聯(lián)用ChemDraw、Flash及Gaussian等軟件制作多媒體課件并應(yīng)用于有機(jī)化學(xué)教學(xué)實(shí)踐中，不僅能直觀形象地表達(dá)有機(jī)化學(xué)中的抽象內(nèi)容，也有助于學(xué)生理解和掌握有機(jī)化學(xué)的重要內(nèi)容。

［1］劉莉.科教文匯，2010(1):43

［2］唐曉艷.科技創(chuàng)新導(dǎo)報(bào)，2011，28(1):130

［3］李景寧.有機(jī)化學(xué)(上冊).第5版.北京:高等教育出版社，2011

［4］凡素華，武海，張文保.大學(xué)化學(xué)，2011，26(2):45

［5］侯若冰.大學(xué)化學(xué)，2008，23(5):29