肖更生，徐 芳,2，唐道邦，徐玉娟，吳繼軍

(1.廣東省農(nóng)業(yè)科學(xué)院蠶業(yè)與農(nóng)產(chǎn)品加工研究所，廣東省農(nóng)產(chǎn)品加工公共實(shí)驗(yàn)室，廣東 廣州 510610；2.江西農(nóng)業(yè)大學(xué)生物科學(xué)與工程學(xué)院，江西 南昌 330045)

腌制因素對(duì)橄欖鹽坯風(fēng)味物質(zhì)的影響

肖更生1，徐 芳1,2，唐道邦1，徐玉娟1，吳繼軍1

(1.廣東省農(nóng)業(yè)科學(xué)院蠶業(yè)與農(nóng)產(chǎn)品加工研究所，廣東省農(nóng)產(chǎn)品加工公共實(shí)驗(yàn)室，廣東 廣州 510610；2.江西農(nóng)業(yè)大學(xué)生物科學(xué)與工程學(xué)院，江西 南昌 330045)

目的：分析傳統(tǒng)涼果原料橄欖腌制過(guò)程中風(fēng)味物質(zhì)的變化與腌制時(shí)間、食鹽添加量的關(guān)系。方法：以不同添加量的食鹽腌制后的橄欖為原料，采用頂空固相微萃取(headspace solid phase microextraction，HS-SPME)和氣相色譜-質(zhì)譜法(gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS)檢測(cè)不同腌制時(shí)間橄欖鹽坯中的風(fēng)味物質(zhì)，并進(jìn)行相關(guān)性分析。結(jié)果：橄欖鹽坯中芳烴類(lèi)風(fēng)味物質(zhì)的含量與食鹽添加量呈顯著負(fù)相關(guān)，烷烴和酮類(lèi)風(fēng)味物質(zhì)的含量與食鹽添加量呈顯著正相關(guān)；醛類(lèi)風(fēng)味物質(zhì)與腌制時(shí)間呈顯著負(fù)相關(guān)，烷烴風(fēng)味物質(zhì)含量與腌制時(shí)間呈弱負(fù)相關(guān)，芳烴風(fēng)味物質(zhì)含量與腌制時(shí)間呈顯著正相關(guān)。結(jié)論：橄欖鹽坯中部分風(fēng)味物質(zhì)含量隨食鹽添加量的增加和腌制時(shí)間的延長(zhǎng)而增加或者降低；部分風(fēng)味物質(zhì)含量與腌制時(shí)間、食鹽添加量關(guān)系顯著負(fù)相關(guān)或正相關(guān)，且部分風(fēng)味物質(zhì)含量之間也存在一定相關(guān)性。

橄欖；風(fēng)味物質(zhì)；因素；影響

橄欖，又名青果，可供鮮食或加工，是著名的亞熱帶特產(chǎn)果樹(shù)。橄欖營(yíng)養(yǎng)豐富，果肉含鈣量很高，且易被人體吸收，尤適用于婦女、兒童食用，VC含量豐富，是我國(guó)傳統(tǒng)涼果加工常用原料。

涼果起源于南方，是以各種鮮果(坯)為主要原料的甘草涼制品。涼果加工常用原料有橄欖、青梅、三華李等，傳統(tǒng)加工方法以鮮果制成鹽胚再進(jìn)行滲糖加工，在鮮果腌制過(guò)程中存在腌制時(shí)間、食鹽添加量不同而制得的鹽胚風(fēng)味也不同。本實(shí)驗(yàn)以橄欖為原料，采用頂空固相微萃取(headspace solid phase microextraction，HPSPM E)和氣質(zhì)聯(lián)用(g as chromatog raph y-ma ss spectrometry，GC-MS)測(cè)定橄欖在鹽坯的制作過(guò)程中不同條件下風(fēng)味物質(zhì)的變化，以揭示傳統(tǒng)涼果原料橄欖腌制過(guò)程中風(fēng)味物質(zhì)的變化與腌制時(shí)間、食鹽添加量的關(guān)系，為實(shí)際生產(chǎn)中涼果風(fēng)味物質(zhì)調(diào)控提供理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料、試劑與儀器

新鮮橄欖購(gòu)于廣州。

PH6890GC/5975型氣質(zhì)聯(lián)用儀 美國(guó)Agilent科技有限公司；固相微萃取用手柄、萃取纖維頭、HP-5MS彈性石英毛細(xì)管柱(30.0m×250μm，0.25μm) 美國(guó)Supelco公司；DF-101S集熱式恒溫加熱器、電熱恒溫干燥箱 上海一恒科學(xué)儀器有限公司；電子天平 日本島津公司。

1.2 方法

1.2.1 橄欖鹽坯制作工藝流程

新鮮橄欖→洗凈→添加10%、15%、20%、25%的食鹽(以橄欖質(zhì)量計(jì))進(jìn)行腌制→每隔4d取一次樣，曬制鹽坯(含水量低于25%)→樣品

1.2.2 固相微萃取條件

比較50/30μm DVB/CAR/PDMS、75μm CAR/ PDMS、100μm PDMS萃取頭和在萃取30、40、50min條件下的萃取結(jié)果，結(jié)果采用50/30μm DVB/CAR/PDMS萃取頭在50℃恒溫條件下萃取40min效果最好。

伴隨著越來(lái)越多的西方學(xué)者開(kāi)始重視企業(yè)財(cái)務(wù)風(fēng)險(xiǎn)的管控研究，對(duì)于風(fēng)險(xiǎn)管理的研究也越來(lái)越扎實(shí)和系統(tǒng)，并逐漸發(fā)展成為一門(mén)獨(dú)立的體系。這一時(shí)期的代表論著為《風(fēng)險(xiǎn)管理與保險(xiǎn)》，書(shū)中將企業(yè)的風(fēng)險(xiǎn)管理歸納為五個(gè)方面，包括風(fēng)險(xiǎn)因素搜集、風(fēng)險(xiǎn)衡量、風(fēng)險(xiǎn)管理的對(duì)策、風(fēng)險(xiǎn)損失的彌補(bǔ)以及企業(yè)信息溝通。企業(yè)風(fēng)險(xiǎn)研究的不斷成熟，帶來(lái)了保險(xiǎn)行業(yè)的茁壯成長(zhǎng)，美國(guó)保險(xiǎn)管理協(xié)會(huì)在1983年首次通過(guò)了“101條風(fēng)險(xiǎn)管理準(zhǔn)則”，標(biāo)志著風(fēng)險(xiǎn)管理逐步走向標(biāo)準(zhǔn)化和科學(xué)化。到21世紀(jì)初期，西方學(xué)者逐步從原有的理論分析階段跨越到實(shí)證分析模型，通過(guò)資產(chǎn)定價(jià)模型、套利模型等，逐步完善了對(duì)于金融資產(chǎn)風(fēng)險(xiǎn)的研究。

將4.0g剪碎的橄欖鹽坯置于15mL萃取瓶中，在50℃水浴中用經(jīng)過(guò)老化處理的50/30 μ m DVB/CAR/PDMS萃取頭頂空萃取40min。

1.2.3 GC-MS分析條件

GC條件：采用彈性石英毛細(xì)管柱，載氣為He，流速為1mL/min，進(jìn)樣口溫度270℃，不分流進(jìn)樣；MS條件：電子轟擊離子源，離子源溫度230℃，接口溫度280℃，掃描質(zhì)量范圍45～500u。

GC-MS升溫程序：起始溫度40℃，開(kāi)始以10℃/ min的升溫速率升溫到80℃，保持3min，再以5℃/min的升溫速率升溫到210℃，最后以10℃/min的速度升溫至270℃。進(jìn)樣后解析5min[1-2]。

1.2.4 定量分析

采用峰面積歸一化法對(duì)各組分進(jìn)行定量，試驗(yàn)數(shù)據(jù)處理由Xcalibur軟件完成，未知化合物經(jīng)計(jì)算機(jī)檢索、結(jié)合文獻(xiàn)報(bào)道的同時(shí)與Nist 05和Wiley譜庫(kù)相匹配，只有當(dāng)匹配度均大于800(最大值為1000)的鑒定結(jié)果才予以確認(rèn)。

1.2.5 數(shù)據(jù)分析

2 結(jié)果與分析

2.1 橄欖鹽坯中風(fēng)味物質(zhì)分析

對(duì)不同食鹽添加量的橄欖鹽胚風(fēng)味物質(zhì)采用GC-MS分析(圖1)，經(jīng)計(jì)算機(jī)質(zhì)譜庫(kù)Nist 05檢索，從涼果鹽坯中共檢測(cè)到64種物質(zhì)[4-6]。其中烷烴5種，分別是1-氯己烷、4-甲基-1-(1-甲基乙基)-雙環(huán)[3.1.0]己烷、4-亞甲基-1-(1-甲基乙基)-雙環(huán)[3.1.0]己烷、十三烷、1-甲基-6-亞甲基雙環(huán)[3.2.0]庚烷；烯烴30種，其中含量比較高的是1R-α-蒎烯、β-月桂烯、a-水芹烯、(+)-4-蒈烯、麝香草粉、α-畢澄茄烯、香橙烯、可巴烯、a-菖考烯、石竹烯、氧化石竹烯；芳烴8種，分別是甲苯、丁苯、1-甲基-4-(1-甲基乙基)-苯、1,2,3,4-四氫-1,1,6-三甲基萘、1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氫-7甲基-4-亞甲基-1-(1-甲基)-萘、1,2,4a,5,6,8a-六氫-4,7-二甲基-1-(1.α,4a.α,8a.α)萘、1,2,3,5,6,8a-六氫-4,7-二甲基-1-(1-甲基乙基)-(1S-順)萘、1,2,3,4,4a,7-六氫-1,6-二甲基-4-(1-甲基乙基)萘；醇類(lèi)8種，分別是乙醇、1-正辛醇、異松香芹醇、4,6,6-三甲基-雙環(huán)[3.1.1]庚-3-烯-2-醇、a,a,4-三甲基苯甲醇、2,2,6,7-四甲基-10-氧雜三環(huán)[4.3.1.0 (1,6)]十碳-5-醇喇叭茶醇、10,10-二甲基-2,6-二亞甲基雙環(huán)[7.2.0]十一烷-5β-醇；醛類(lèi)7種，分別是(E)-2-戊烯醛、乙醛、糠醛、辛醛、2,2,3三甲基-3-環(huán)戊烯-1-乙醛、2,6,6三甲基-1-環(huán)己烯-1-甲醛、(E)-2-癸烯醛、4-(1-甲基乙基)-1-環(huán)己烯-1-甲醛；酮類(lèi)5種，分別是4,7,7-三甲基-[1R-(1.α,4.β,6.α)]-雙環(huán)[4.1.0]庚烷-3-酮、1,4-甲基-1-(-甲基乙基)-雙環(huán)[3.1.0]六-3-烯-2-酮、(.＋/－.)-2(10)-松木-3-酮、4,6,6-三甲基(1S)-雙環(huán)[3.1.1]庚-3-烯-2-酮、12-甲基-(E)-氧雜環(huán)十二烷-9-烯-2-酮[7-10]。

圖1 不同食鹽添加量的橄欖鹽胚風(fēng)味物質(zhì)GC-MS圖Fig.1 GC-MS profiles of flavor compounds of picked olives obtained using different amounts of salt addition

從圖1可知，構(gòu)成橄欖的主要風(fēng)味物質(zhì)是烯烴類(lèi)，含量比較高的有4-亞甲基-1-(1-甲基乙基)-雙環(huán)[3.1.0]己烷、1-甲基-4-(1 -甲基乙基)-苯、1,2,3,5,6,8a-六氫-4,7-二甲基-1-(1-甲基乙基)-(1S-順)萘、(R)-4-甲基-1-(1-甲基乙基)-3-環(huán)己烯-1-醇、a,a,4-三甲基-3-環(huán)己烯-1-甲醇、(1R)-(-)-桃金娘烯醛、(.＋/－.)-2(10)-松木-3-酮、4,6,6-三甲基(1S)-雙環(huán)[3.1.1]庚-3-烯-2-酮(相對(duì)含量均大于1%)。2.2 食鹽添加量、腌制時(shí)間對(duì)橄欖鹽胚中風(fēng)味物質(zhì)的影響

圖2 芳烴(A)、烷烴(B)和酮類(lèi)(C)化合物相對(duì)含量隨食鹽添加量變化曲線(xiàn)Fig.2 Effect of different amounts of salt addition on aldehydes (A), alkanes (B) and ketones (C) in pickled olive

圖3 醛類(lèi)相對(duì)含量隨腌制時(shí)間變化曲線(xiàn)Fig.3 Change curve of relative percentage of aldehydes with pickling time

隨著腌制時(shí)間和食鹽添加量的不同，橄欖鹽胚中風(fēng)味物質(zhì)含量的變化不同，部分種類(lèi)風(fēng)味物質(zhì)含量增加而部分種類(lèi)風(fēng)味物質(zhì)含量降低。從圖2A可以看出，隨著食鹽添加量的增加，不同腌制時(shí)間下的芳烴類(lèi)風(fēng)味物質(zhì)相對(duì)含量降低。圖2B、2C顯示烷烴、酮類(lèi)風(fēng)味物質(zhì)相對(duì)含量隨著食鹽添加量的加大，在總體程度上是增加的。從圖3和圖2A可以看出，隨著腌制時(shí)間的延長(zhǎng)，醛類(lèi)風(fēng)味物質(zhì)相對(duì)含量降低，芳烴風(fēng)味物質(zhì)相對(duì)含量增加，變化趨勢(shì)都很明顯。圖2B顯示，烷烴風(fēng)味物質(zhì)相對(duì)含量隨腌制時(shí)間的延長(zhǎng)整體呈增加趨勢(shì)[11-12]。

2.3 食鹽添加量、腌制時(shí)間與橄欖鹽胚中風(fēng)味物質(zhì)含量的相關(guān)性

用SPSS 11.5對(duì)橄欖鹽胚中食鹽添加量、腌制時(shí)間、橄欖鹽胚中烷烴、烯烴、芳烴、醇、醛和酮類(lèi)的相對(duì)量進(jìn)行相關(guān)性分析，結(jié)果如表1所示。

從表1可以看出，芳烴的含量與食鹽添加量呈顯著負(fù)相關(guān)，相關(guān)系數(shù)為－0.701，說(shuō)明隨著食鹽添加量的不斷加大，芳烴的相對(duì)含量逐漸減少。芳烴中含量最高的是1-甲基-4-(1-甲基乙基)-苯，各相對(duì)含量在2.669%～3.760%之間，其次是1,2,3,5,6,8a-六氫-4,7-二甲基-1-(1-甲基乙基)-(1S-順)萘，各相對(duì)含量在1.398%～3.040%之間，各個(gè)腌制時(shí)間和食鹽添加量中都能檢測(cè)到。烷烴和酮類(lèi)的含量與食鹽添加量呈顯著正相關(guān)，相關(guān)系數(shù)分別為0.444和0.466，說(shuō)明隨著食鹽添加量的不斷加大，烷烴和酮類(lèi)的相對(duì)含量逐漸增加。烷烴中含量最高的是4-亞甲基-1-(1-甲基乙基)-雙環(huán)[3.1.0]己烷，各相對(duì)含量在1.219%～2.922%之間，其次是1-甲基-6-亞甲基雙環(huán)[3.2.0]庚烷，各相對(duì)含量在0.617%～1.453%之間。雖然高鹽度可以使鹽坯保持長(zhǎng)久不腐敗變質(zhì)，但是鹽度太高，導(dǎo)致水果本身的特征被掩蓋了很多，具體表現(xiàn)出來(lái)就是它的特征風(fēng)味物質(zhì)的含量降低了[13-15]。

表1 橄欖鹽坯風(fēng)味物質(zhì)含量與食鹽添加量、腌制時(shí)間的相關(guān)性分析Table 1 Correlation analysis between flavor compounds in pickled olive and salt amount or pickling time

醛類(lèi)與腌制時(shí)間呈顯著負(fù)相關(guān)，相關(guān)系數(shù)為0.656，說(shuō)明隨著腌制時(shí)間的延長(zhǎng)，醛類(lèi)的相對(duì)含量逐漸減少，醛類(lèi)中含量最多的是2,2,3-三甲基-3-環(huán)戊烯-1-乙醛和2,6,6-三甲基-1-環(huán)己烯-1-甲醛，各相對(duì)含量分別在0.255%～0.594%和0.104%～0.620%之間。芳烴含量與腌制時(shí)間呈顯著正相關(guān)，相關(guān)系數(shù)為0.441，烷烴含量與腌制時(shí)間呈弱負(fù)相關(guān)，相關(guān)系數(shù)為0.386。隨著腌制時(shí)間的延長(zhǎng)，芳烴的相對(duì)含量逐漸增加，烷烴的相對(duì)含量也逐漸減少，但是沒(méi)有醛類(lèi)變化大。

部分風(fēng)味物質(zhì)含量之間也存在一定的相關(guān)性。烷烴含量與芳烴含量呈顯著負(fù)相關(guān)，相關(guān)系數(shù)為0.557，與醇類(lèi)含量呈弱負(fù)相關(guān)，相關(guān)系數(shù)為0.362，與醛類(lèi)和酮類(lèi)含量呈顯著正相關(guān)，相關(guān)系數(shù)分別為0.606和0.519。烯烴含量與醇類(lèi)含量呈弱負(fù)相關(guān)，相關(guān)系數(shù)為0.329。芳烴含量與醛類(lèi)和酮類(lèi)含量呈顯著負(fù)相關(guān)，相關(guān)系數(shù)分別是0.435和0.429。醛類(lèi)含量與酮類(lèi)含量呈顯著正相關(guān)，相關(guān)系數(shù)為0.478。

3 討論與結(jié)論

食品的風(fēng)味是一個(gè)綜合概念，是多種因素結(jié)合的結(jié)果。腌制果蔬的風(fēng)味主要表現(xiàn)為揮發(fā)性風(fēng)味成分和以酒石酸、蘋(píng)果酸、乳酸、檸檬酸、琥珀酸為代表的有機(jī)酸表現(xiàn)出來(lái)的風(fēng)味。鹽腌過(guò)程可以促進(jìn)可溶性物質(zhì)析出，但并不一定促進(jìn)特征風(fēng)味的增強(qiáng)或形成。

腌制能促進(jìn)風(fēng)味物質(zhì)的形成。在腌制過(guò)程中，微生物的生長(zhǎng)繁殖活動(dòng)也很強(qiáng)烈，會(huì)分泌出一些酶類(lèi)將大分子物質(zhì)逐漸分解為小分子有機(jī)物質(zhì)，一方面供自身代謝利用，另一方面也可以為一些香味物質(zhì)的形成提供豐富的前體物質(zhì)。而且還產(chǎn)生維生素、氨基酸之類(lèi)的物質(zhì)，這些產(chǎn)物可參與加工過(guò)程中的各種化學(xué)反應(yīng)變化，形成香味物質(zhì)，甚至其自身就是香味物質(zhì)的組成成分，例如氨基酸脫羧形成高級(jí)醇等。

不同種類(lèi)果蔬都有它自身的呈香物質(zhì)，即使在同種果蔬的不同品種間也存在很大差異。涼果鹽胚中含量最高的風(fēng)味物質(zhì)是烯烴類(lèi)，而含量比較高的有1R-α-蒎烯、β-月桂烯、a-水芹烯、(＋)-4-蒈烯、麝香草粉、α-畢澄茄烯、香橙烯、可巴烯、a-菖考烯、石竹烯、氧化石竹烯(相對(duì)含量均大于2%)，而這幾種物質(zhì)都是具有特殊芳香氣味的，例如：1R-α-蒎烯為外觀無(wú)色透明液體，有松木、針葉及樹(shù)脂樣氣息，香氣透發(fā)，不留長(zhǎng)；β-月桂烯具有令人愉快清淡的香脂氣味；a-水芹烯具有黑胡椒和薄荷香氣；(＋)-4-蒈烯具有強(qiáng)烈的松木樣香氣；石竹烯具有辛香、木香、柑橘香、樟腦香，溫和的丁香香氣。這幾種物質(zhì)都可應(yīng)用于多種食用香精中，亦可作為合成香料的原料，它們也構(gòu)成了橄欖的獨(dú)特風(fēng)味[16-19]。

風(fēng)味物質(zhì)形成過(guò)程中由于中間產(chǎn)物的不同最終表現(xiàn)出風(fēng)味物質(zhì)含量也不同。在催化酶的作用下，各物質(zhì)間也可以互相轉(zhuǎn)化，例如羰基是醇類(lèi)、醛類(lèi)、羧酸類(lèi)、酮類(lèi)物質(zhì)共有的官能團(tuán)，羰基間的羰醛縮合就可使β-羰基醇轉(zhuǎn)化成α、β-不飽和酮，β-羰基醛(酮)氧化反應(yīng)可以轉(zhuǎn)化成1,3-二羰基化合物，還原反應(yīng)可以轉(zhuǎn)化成1,3-二醇類(lèi)化合物。

橄欖鹽坯中部分風(fēng)味物質(zhì)含量隨食鹽添加量的增加和腌制時(shí)間的延長(zhǎng)而增加或者降低。橄欖鹽坯中部分風(fēng)味物質(zhì)含量與腌制時(shí)間、食鹽添加量顯著負(fù)相關(guān)或正相關(guān)，且部分風(fēng)味物質(zhì)之間也存在一定相關(guān)性。

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Effects of Pickling Factors on Volatile Flavor Components from Pickled Olive

XIAO Geng-sheng1，XU Fang1,2，TANG Dao-bang1，XU Yu-juan1，WU Ji-jun1
(1. Guangdong Open Access Laboratory of Product Processing, Sericulture and Agro-food Product Processing Research Institute, Guangdong Academy of Agricultural Science, Guangzhou 510610, China；2. College of Bioscience and Engineering, Jiangxi Agricultural University, Nanchang 330045, China)

The present work was undertaken to analyze the relationships of variations of volatile flavor components with pickling time and salt amount during the pickling of olive for traditional Cantonese-style preserved fruits. The flavor compounds of picked olives derived from different days of pickling with different amounts of salt addition were analyzed by headspace solid-phase micro-extraction (HS-SPME) and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). Meanwhile, correlation analysis was performed. The results showed that the content of aromatic hydrocarbons in pickled olive was significantly negatively correlated with salt amount, which had a significant positive correlation with alkanes or ketones. Pickling time was significantly negatively correlated with aldehydes, slightly negatively correlated with alkanes and significantly positively correlated with aromatic hydrocarbons. To sum up, partial flavor compounds of pickled olive increases or decreases as the salt addition increases and the pickling time is prolonged; there is a correlation among partial flavor compounds.

olive；flavor compounds；factor；effect

TS255.41

A

1002-6630(2011)20-0142-04

2010-11-17

國(guó)家星火計(jì)劃重點(diǎn)項(xiàng)目(2008GA780006)；廣東省自然科學(xué)基金項(xiàng)目(8151064001000020)；廣東省科技計(jì)劃項(xiàng)目(2009A020101002)

肖更生(1965—)，男，研究員，碩士，主要從事農(nóng)產(chǎn)品深加工研究。E-mail：gshxiao@yahoo.com.cn