馮美紅

（惠東縣惠東中學(xué) 廣東 惠東 516300）

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)是高中化學(xué)學(xué)習(xí)的重要內(nèi)容，也是每年全國各省市化學(xué)高考中必呈現(xiàn)的考查題型，而一些精彩的高考真題則是對(duì)學(xué)生有機(jī)素養(yǎng)形成、解題能力提升的利器。教師在課堂、試卷或平時(shí)的練習(xí)中再現(xiàn)這些真題時(shí)經(jīng)常遇到編輯上的困難。例如通過掃描得來的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)圖非常模糊、分層教學(xué)時(shí)往往需根據(jù)學(xué)生的接受能力對(duì)真題進(jìn)行適當(dāng)?shù)母木?、教師上課分析有機(jī)反應(yīng)原理時(shí)需將有機(jī)分子結(jié)構(gòu)圖進(jìn)行拆分、加輔助線等，這就要求教師能根據(jù)實(shí)際需求隨心所欲繪制需要的圖符，許多化學(xué)軟件［1］都可以實(shí)現(xiàn)，相對(duì)比之下［2］， chemwindow在繪制二維結(jié)構(gòu)式、復(fù)雜有機(jī)物方面顯得更有優(yōu)勢，本文將結(jié)合一些具體的教學(xué)實(shí)例，探討在高中化學(xué)教學(xué)過程中，如何利用chemwindow更高效地進(jìn)行有機(jī)試題的匯編。

一、Chemwindow一些常見的使用技巧

和許多化學(xué)軟件相似，用Chemwindow繪制有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵方法是用軟件提供的基團(tuán)片段進(jìn)行拼接［1］，并根據(jù)具體需求進(jìn)行組合、旋轉(zhuǎn)等，常用工具和用法如下所示：

表1 Chemwindow中常見的圖符編輯工具

接上表

二、一些特殊圖文的繪制

常見的有機(jī)物結(jié)構(gòu)表示方法有：分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式等，一般先在Chemwindow中繪制基本結(jié)構(gòu)，默認(rèn)狀況下得到的都是烴，可將C原子換成其他原子即可［1］，這樣繪制出來的結(jié)構(gòu)式一般都是比較統(tǒng)一和規(guī)整的，但在試卷或平時(shí)遇到的物質(zhì)結(jié)構(gòu)很多時(shí)候都要根據(jù)特定的考點(diǎn)、知識(shí)點(diǎn)做一些不同程度的調(diào)整。

1．都是文字，輸入有講究

有機(jī)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，特別是有機(jī)流程圖中經(jīng)常會(huì)有一些文字說明，這里要區(qū)分軟件中的兩個(gè)相似的按鈕：

表2 Chemwindow中兩種文字輸入工具比較

值得注意的是，用這兩個(gè)按鈕輸入的文字最后都是圖形的格式，若要修改，應(yīng)該選中圖形對(duì)象后重新點(diǎn)擊這兩個(gè)按鈕進(jìn)入編輯狀態(tài)。例如，高考中經(jīng)常會(huì)結(jié)合時(shí)事考查一些生活中的有機(jī)物，如05年的“蘇丹紅”、09年的“三聚氰胺”，這些物質(zhì)結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜，一般先繪制出結(jié)構(gòu)相似的烴的結(jié)構(gòu)，再用Label鍵將其中的C原子替換成所需要的原子，而“圖9”字樣屬于對(duì)這個(gè)結(jié)構(gòu)的文字說明，應(yīng)該通過Caption鍵輸入。

圖1 在ChemWindow用替換法繪制復(fù)雜有機(jī)結(jié)構(gòu)圖

2．不常見的鍵的呈現(xiàn)

高中有機(jī)結(jié)構(gòu)中最常見的鍵是直線型的實(shí)線來表示，但有時(shí)也會(huì)出現(xiàn)其他形式，例如，09年江蘇卷第10題考查了“10－羥基喜樹堿”的結(jié)構(gòu)式，其中出現(xiàn)了高中很少見的楔形式，07年廣東卷第27題中“克矽平”的結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)了配位鍵。這些鍵在View菜單下的Bond Tools工具條中都可以找到，可先全部繪制成常見的單鍵，在單鍵的基礎(chǔ)上進(jìn)行修改，例如左擊單鍵中央可依次產(chǎn)生雙鍵、叁鍵、單鍵，也可先選擇楔形式按鈕、配位鍵按鈕后再對(duì)選中的單鍵進(jìn)行替換。

3．不同教學(xué)需求下碳鏈骨架的繪制

在講烴的同分異構(gòu)體時(shí)，為了降低學(xué)生的認(rèn)知難度，往往繪出直線型的C原子和鍵線來說明問題，但是通過專業(yè)的化學(xué)軟件得到的都是鋸齒狀的鍵線式，或者得到的結(jié)構(gòu)簡式上都標(biāo)出了H原子，于教學(xué)不利，下面以減鏈法寫丁烷的同分異構(gòu)體來說明：

圖2 在ChemWindow繪制丁烷的兩種同分異構(gòu)體的碳鏈骨架

同理，在描述某一些官能團(tuán)的反應(yīng)原理時(shí)也可以用這一方法來處理：例如2010浙江卷第10題考查維生素B2的性質(zhì)時(shí)，對(duì)肽鍵的水解作出了如下提示：

圖3 在ChemWindow繪制肽鍵水解過程的反應(yīng)原理

這個(gè)反應(yīng)原理與教材上酯的水解有相似之處，教師授課時(shí)還可以結(jié)合繪圖工具欄中的箭頭、虛線、圓、方框（可選中后選擇不同顏色以區(qū)分）等按鈕對(duì)上述原理進(jìn)行分析，讓原理更清晰呈現(xiàn)：

圖4 在ChemWindow用圖符剖析肽鍵水解過程

試卷中常見的有機(jī)流程圖也是用這組工具來繪制的，這里就不贅述了。

三、結(jié)論

在 Chemwindow 中還可以通過 AymApps［3］將繪制好的有機(jī)物二維結(jié)構(gòu)式轉(zhuǎn)換成三維立體模型，這對(duì)繪制的有機(jī)結(jié)構(gòu)要求比較高，繪制時(shí)應(yīng)嚴(yán)格按照軟件的特定連接方式進(jìn)行［1］，但如果只是對(duì)有機(jī)二維結(jié)構(gòu)式或流程圖等的匯編則可按照上述方法進(jìn)行簡單的拼接或組合即可。通過類似的這些化學(xué)軟件繪制得到的圖形最后通過“復(fù)制”、“粘貼”的形式整合到其他的軟件或文檔中，雙擊圖文還可以重新回到編輯狀態(tài)，讓您輕松繪制出自己需要的圖符。

［1］ 馮美紅，肖信．化學(xué)分子結(jié)構(gòu)式繪制的“超級(jí)連接”［J］．化學(xué)教育，2007，（10）：42－43

［2］ 肖 信，袁中直．化學(xué)常用圖符繪制軟件分析［J］．化學(xué)教育， 2006， （1） ： 53－54

［3］ 李夢龍， 王智猛，姜 林等．化學(xué)軟件及其應(yīng)用［M］．北京：化學(xué)工業(yè)出版社， 2004：11－12