于秀蘭 田松濤

(沈陽(yáng)化工大學(xué)應(yīng)用化學(xué)學(xué)院,沈陽(yáng) 110142)

苯基熒光酮類顯色劑在光度分析中的應(yīng)用進(jìn)展

于秀蘭 田松濤

(沈陽(yáng)化工大學(xué)應(yīng)用化學(xué)學(xué)院,沈陽(yáng) 110142)

綜述了1995～2010年苯基熒光酮類試劑在分光光度法測(cè)定金屬離子方面的進(jìn)展。分別評(píng)述了苯基熒光酮(PF)、4,5-二溴苯基熒光酮、9-取代苯基熒光酮和2,3,7-三羥基-9-[(取代基)偶氮]苯基熒光酮在光度分析中的應(yīng)用,并從反應(yīng)體系、最大吸收波長(zhǎng)、靈敏度、線性范圍等方面歸納了苯基熒光酮類試劑在實(shí)際樣品中的應(yīng)用情況,引用文獻(xiàn)108篇。

苯基熒光酮;光度分析;應(yīng)用進(jìn)展

1 引言

苯基熒光酮及其衍生物是一類性能優(yōu)異的光度分析試劑,廣泛應(yīng)用于痕量金屬離子含量的測(cè)定[1-2]及EDTA[3]和抗壞血酸[4]等化合物含量的測(cè)定中。苯基熒光酮類試劑一般由偏三酚三乙酸酯和芳醛在酸性條件下縮合而成。反應(yīng)方程式如下:

苯基熒光酮的衍生物是以苯基熒光酮為母體衍生出來(lái)的一類性能優(yōu)良的三羥基熒光酮試劑。該類試劑主要是在苯基熒光酮試劑母體結(jié)構(gòu)的4,5位或9位苯基上引入結(jié)構(gòu)基團(tuán)從而達(dá)到影響試劑性質(zhì)并改善試劑分析性能的目的。苯基熒光酮試劑分子中吡喃環(huán)4位和5位上的氫原子較活潑,可被溴取代形成4,5-二溴苯基熒光酮類顯色劑。9位苯基上的取代基R1,R2,R3和R4也可以不斷改變,從而可以得到一系列的苯基熒光酮類顯色劑。例如,在9位苯基上引入羥基、甲氧基和氨基等給電子基團(tuán),這些基團(tuán)中的氧、氮上的孤電子對(duì)與苯基熒光酮大π健產(chǎn)生p-π共軛,增加吡喃環(huán)的電子云密度,大幅度降低試劑與金屬離子反應(yīng)的活化能,加快反應(yīng)速度,同時(shí)還可提高方法的靈敏度。另外,9位苯基上引入多個(gè)或體積較大的供電子基團(tuán),可以增加試劑分子微環(huán)境的空間位阻,可改善分析方法的選擇性[5]。若在9位苯基上引入偶氮類助色團(tuán),則可以使試劑與金屬離子顯色反應(yīng)的配位點(diǎn)增多。9位苯基上引入多羥基基團(tuán)或磺酸根,可使試劑的水溶性增強(qiáng),從而使成絡(luò)反應(yīng)條件更寬容。1995年以前關(guān)于苯基熒光酮及其衍生物在光度分析中的應(yīng)用袁新民做了詳細(xì)的綜述,本文就1995年以后苯基熒光酮類顯色劑在光度分析中的應(yīng)用進(jìn)行綜述。

2 苯基熒光酮類顯色劑在光度分析中的應(yīng)用

2.1 苯基熒光酮(PF)

用鈹載體沉淀分離,苯基熒光酮光度法可用于測(cè)定硅鐵合金中痕量的錫[6]。在強(qiáng)酸性溶液中,鍺與苯基熒光酮生成紅色絡(luò)合物能被苯萃取到乙醇溶液中,經(jīng)苯萃取后,可不經(jīng)洗滌和反萃取使Ge與其它元素分離,便可用于多種鐵礦石、銅礦石、巖石、硅酸鹽、云母、錳鐵礦中痕量鍺的測(cè)定。方法選擇性好,靈敏度高,結(jié)果穩(wěn)定,準(zhǔn)確[7]。另外,在表面活性劑存在下,苯基熒光酮測(cè)定 Fe(Ⅲ)[8]、Cu(Ⅱ)[9]、Zn(Ⅱ)[10]、Mn(Ⅱ)[11]時(shí)表觀摩爾吸光系數(shù)均可達(dá)105以上。

2.2 4,5-二溴苯基熒光酮

4,5-二溴苯基熒光酮類顯色劑是在母體結(jié)構(gòu)的4,5位引入溴原子。該類試劑由于溴的引入,使共軛體系的π電子流動(dòng)性增強(qiáng),使取代物分子的激發(fā)能降低,吸收峰紅移,從而提高了試劑與金屬離子顯色反應(yīng)的靈敏度。該類試劑常見(jiàn)的有4,5-二溴苯基熒光酮(DBPF)和4,5-二溴鄰硝基苯基熒光酮(DBON-PF)兩種化合物。4,5-二溴苯基熒光酮可與PdⅡ[12]、Cd(Ⅱ)[13]等近30多個(gè)金屬離子發(fā)生顯色反應(yīng),大多數(shù)配合物的摩爾吸光系數(shù)皆可達(dá)到105,甚至106(如Fe、Be、Sn)。4,5-二溴鄰硝基苯基熒光酮是高靈敏顯色劑,已用于 Pt(Ⅳ)[14]、Ti(Ⅲ)[15]、La(Ⅲ)[16]、Fe(Ⅲ)[17]、Mn(Ⅱ)[18]、Zn(Ⅱ)[19]、W(Ⅵ)[20]、Pb(Ⅱ)[21]等離子的測(cè)定。該試劑在表面活性劑存在下測(cè)定 Pt(Ⅳ)、La(Ⅲ)、W(Ⅵ)、Pb(Ⅱ)時(shí)表觀摩爾吸光系數(shù)可達(dá)105以上,用于鉑催化劑中鉑的分析,回收率為 97.6%～105.0%,相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差為1.1%～2.1%,測(cè)定結(jié)果與原子吸收光譜法相吻合;試劑與鑭顯色時(shí), 1 min顯色完全,絡(luò)合物在7 h內(nèi)吸光度穩(wěn)定,用于銅合金試樣中微量鑭的測(cè)定,操作簡(jiǎn)便、快速。

2.3 9-取代苯基熒光酮

9-取代苯基熒光酮類顯色劑是各種取代的芳醛與偏三酚三乙酸酯在酸性條件下縮合而成的。該類試劑在光度和熒光檢測(cè)高價(jià)金屬離子分析中具有很高的靈敏度。在苯基熒光酮的9位苯基上引入有效的吸電子基團(tuán)或助色團(tuán),可以顯著提高試劑與金屬離子顯色反應(yīng)的靈敏度、選擇性,改善試劑的溶解性及分析特性。例如,在9位苯基的2位或4位上引入鹵素(氯或溴)、硝基、氨基、羥基、烷氧基等基團(tuán)后,改變了試劑整個(gè)分子的電子云分布,使試劑的共軛體系及π電子的流動(dòng)性增強(qiáng),使試劑分子配位功能團(tuán)羥基上的質(zhì)子較易離去,從而不僅使試劑和金屬離子成絡(luò)能力增強(qiáng),而且使顯色反應(yīng)在更強(qiáng)的酸性條件下進(jìn)行,使試劑的選擇性增強(qiáng)。另外,表面活性劑及微乳液的増溶和增敏效應(yīng),開(kāi)辟了該類試劑的廣闊應(yīng)用前景。該類試劑的開(kāi)發(fā)研制現(xiàn)已成為苯基熒光酮類顯色劑研究的一個(gè)熱點(diǎn)。該類顯色劑在光度分析中的應(yīng)用詳見(jiàn)表1。

2.4 2,3,7-三羥基-9-[(取代基)偶氮]苯基熒光酮

2,3,7-三羥基-9-[(取代基)偶氮]苯基熒光酮類顯色劑是由取代氨基的苯甲醛制成重氮鹽后再與酚類或芳胺類化合物發(fā)生偶合反應(yīng),得到偶氮苯甲醛,然后再用制得的偶氮苯甲醛與偏三酚三乙酸酯在酸性條件下縮合而成。該類顯色劑由于偶氮基的引入,增大了試劑分子的剛性平面面積及π電子的共軛流動(dòng)性,提高了試劑與金屬離子顯色反應(yīng)的靈敏度。該類試劑在光度分析中的應(yīng)用見(jiàn)表2。

表1 9-取代苯基熒光酮類顯色劑在光度分析中的應(yīng)用Table 1 Summary of the applications of 9-substituted phenylfluorone reagent in spectrophotometric analysis

續(xù)表

表2 2,3,7-三羥基-9-[(取代基)偶氮]苯基熒光酮類顯色劑在光度分析中的應(yīng)用Table 2 Summary of the applications of 2,3,7-trihydroxy-9-[(substituent)azo]phenylfluorone reagent in spectrophotometric analysis

續(xù)表2

3 結(jié)語(yǔ)

苯基熒光酮類顯色劑是一類具有很高靈敏度的顯色劑,大多數(shù)配合物的摩爾吸光系數(shù)皆可達(dá)到105。苯基熒光酮類顯色劑近年來(lái)已經(jīng)廣泛應(yīng)用于各種金屬離子的光度分析中,大部分高價(jià)態(tài)金屬離子在強(qiáng)酸介質(zhì)中進(jìn)行光度分析時(shí)選擇性良好,在中性或堿性環(huán)境中,一些低價(jià)離子的選擇性也很優(yōu)越。另外,隨著各類表面活性劑、掩蔽劑及其分析方法的深入研究,使得熒光酮類顯色劑在分析化學(xué)中的應(yīng)用變得更加完善。相信熒光酮類顯色劑在未來(lái)的光度分析中一定會(huì)得到更大的發(fā)展和重視。

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Applications of Benzfluorenone Reagents in Spectrophotometric Analysis

YU Xiulan,TIANSongtao
(College of A pp lied Chem istry,Shenyang University of Chem ical Technology,Shenyang,Liaoning110142,China)

App lications of benzfluo renone reagents in determining metal ions by spectrophotometric method were review ed for the time period of 1995～2010.Four Benzfluorenone reagents,including Phenylfluorone (PF),4,5-Dibromophenylfluorone,2,3,7-trihydroxy-9-substituted phenylfluorone and 2,3,7-trihydroxy-9-[(substituent)azo]phenylfluorone,were discussed in term s of reaction system,the wavelength of the maxim um abso rp tion,sensitivity and linearity range,etc.One hundred and eight references w ere cited in this review.

benzfluo renone;spectrophotometry;development of app lication

O657.3

A

2095-1035(2011)02-0031-08

10.3969/j.issn.2095-1035.2011.02.0005

2011-02-28

2011-04-28

遼寧省教育廳科學(xué)研究資助項(xiàng)目(20060666),遼寧省高校重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室項(xiàng)目資助(LS2010122)。

于秀蘭,女,副教授,主要從事稀有金屬顯色劑的合成與應(yīng)用研究。E-mail:yuxiulan1964@163.com