鈀催化下1,3-二甲?；狀愌苌锏暮铣?/h1>
2010-10-12 07:12:38邢錦娟,王道林,林立男等
石油化工高等學校學報 2010年2期
鈀催化下1,3-二甲?；狀愌苌锏暮铣?/p>
在鈀催化作用下,以一氧化碳和氫氣為甲酰化試劑,以苯做反應溶劑,在6×106Pa、120℃下,反應底物、有機堿和催化劑的物質(zhì)的量比為1∶2∶0.02,合成了1,3-二甲?；?產(chǎn)品收率為77%。在此反應條件基礎上,通過改變?nèi)〈?進行?；磻铣闪?,3-二甲?；?5-甲基薁,1,3-二甲?；?6-叔丁基薁,1,3-二甲?；?2,4,6-3甲基薁3種薁類衍生物,收率分別為68%、60%、65%。實驗反應收率良好、操作簡單、條件溫和。4種新型化合物的產(chǎn)品結(jié)構(gòu)通過紅外光譜儀、核磁共振光譜儀以及元素分析儀進行了表征。
薁; 1,3-二甲?；? 一氧化碳-氫氣; 鈀催化; 合成
薁作為非苯芳烴的典型代表[1],由于其獨特的[4+6]π電子結(jié)構(gòu)而在化學、物理以及生物活性等方面表現(xiàn)出良好的特性[2]。在薁類化學的研究中,國內(nèi)研究較少,目前主要集中在日本等一些國家[3-4],作為新型著色劑、新材料以及抗炎劑、抗血脂劑及抗胃腸潰瘍劑等。
鑒于此類化合物具有廣泛用途,本課題組對雜環(huán)修飾的薁類衍生物的合成進行了較為深入的探討[5-7],發(fā)現(xiàn)一些活性官能基團,如乙?；?、鹵乙酰基、甲酰基等的引入,在雜環(huán)修飾的薁類衍生物的合成及其相關性能研究方面提供了好的途徑。
在薁類化學中,薁的1-位和3-位容易發(fā)生親電取代反應,通過經(jīng)典的V ilsmeier酰基化反應,在薁的1-位或3-位引入甲?；ǔＪ潜容^容易實現(xiàn)[8],但同時在1-位和3-位引入甲?；鶇s較難進行。在芳烴的?；磻?通過鈀催化對鹵代芳烴進行的?；磻^程是一個有效方法[9]。本工作對此過程加以應用,在中等壓力(6×106Pa)下成功實現(xiàn)了1,3-二甲?；狀愌苌锏暮铣伞?/p>
1,3-二甲?；狀愌苌锏暮铣陕肪€如(1)式所示:
1 實驗部分
1.1 儀器與試劑
WRS-1B數(shù)字熔點儀(熔點未校正),上海物理光學儀器廠;Bruker DPX-400 M Hz核磁共振儀(四甲基硅烷為內(nèi)標),德國布魯克公司;BIO-RAD FTS-40型傅立葉變換紅外分光光度計(KBr壓片),美國伯樂公司;Vario EL元素分析儀,德國elementar公司;1,3-二溴代薁類衍生物按照文獻[8]方法制備,所用試劑均為分析純試劑。
1.2 1,3-二甲?；狀愌苌锏暮铣?/h3>
將1,3-二溴代薁,三正丁基胺,苯加入到250 m L的壓力反應釜中,密閉后,攪拌下用氬氣置換3次,通入一氧化碳至3 039.75 kPa,防空后再通入一氧化碳至3×106Pa,接著通入氫氣至6×106Pa,加熱升溫至120℃,反應24 h。冷卻,加入水(100 m L),分出有機相,分別用質(zhì)量分數(shù)10%的鹽酸和飽和食鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥,蒸出溶劑,得到殘余物通過硅膠柱分離(硅膠:160～200目;苯-乙酸乙酯(體積比95∶5)為洗脫劑),得到相應的1,3-二甲酰基薁類衍生物(2a～2d),其中2a～2d分別代表1,3-二甲?；牎?,3-二甲?；?5-甲基薁、1,3-二甲?；?6-叔丁基薁、1,3-二甲?；?2,4,6-三甲基薁。
2a～2d的合成路線如式(2),(3)所示:
1.2.1 衍生物2a的合成 以1,3-二溴代薁(1a)的?；磻鳛槟０宸磻?反應式(2)),在鈀催化劑作用下,考察了一氧化碳和氫氣、有機堿、溶劑、壓力、溫度和反應時間對反應收率的影響,結(jié)果如表1所示。反應中催化劑對反應的影響較為突出,三苯基膦二溴化鈀[(PPh3)2PdBr2]表現(xiàn)出較強活性,三苯基膦二氯化[(PPh3)2PdCl2]活性較低,而氯化鈀(PdCl2)沒有表現(xiàn)出相應活性。此外,溫度和壓力對反應無明顯影響,基于安全上的考慮,該反應較佳的條件為:以苯做反應溶劑,在6×106Pa、120℃下,反應底物、有機堿和催化劑的物質(zhì)的量比為1∶2∶0.02,得到產(chǎn)物1,3-二甲?；?2a)(紅色針狀),m.p.112～114℃;1H-NMR(400 M Hz,CDCl3),δ:7.71～7.84(m,2H),8.12(t,1H,J=9.6,9.6 Hz),8.48(s,1H),9.58(d,2H,J=10.0 Hz),10.18(s,2H,2xCHO);IR(KBr):ν在1 646 cm-1(CHO)。元素分析(質(zhì)量分數(shù),下同),C12H8O2計算值:C,78.25%,H,4.38%;測得值:C,78.34%,H,4.44%。
表1 1,3-二甲?；牭暮铣蓷l件與結(jié)果Table 1 Conditionsand results synthesis of 1,3-diformylazulene
續(xù)表1
1.2.2 衍生物2b～2d的合成 在上述反應條件下,取代的1,3-二溴代薁(1b～1d)經(jīng)酰基化得到1,3-二甲?；?2b～2d)(反應式(3))。反應活性受取代基性質(zhì)影響較小。結(jié)果見表2。
表2 化合物2的反應時間和收率Table 2 Reaction timesand yields of the products 2
1,3-二甲?；?5-甲基薁(2b)(紅色針狀):m.p.137～138℃;1H-NM R(400 M Hz,CDCl3),δ:2.84(s,3H,CH3),7.71(m,1H,),8.12(d,1H,J=9.6 Hz),8.52(s,1H),9.51(d,1H,J=10.0 Hz),9.75(s,1H),10.18(s,1H,CHO),10.21(s,1H,CHO);IR(KBr),ν:1 643 cm-1(CHO)。元素分析,C13H10O2計算值:C,78.77%,H,5.09%;測得值:C,78.81%,H,5.13%。
1,3-二甲酰基-6-叔丁基薁(2c)(紅色針狀):m.p.127～128℃;1H-NMR(400 M Hz,CDCl3),δ:1.54(s,9H,3xCH3),8.11(d,2H,J=9.6 Hz),8.50(s,1 H),9.73(d,2 H,J=9.6 Hz),9.75(s,1H),10.20(s,2H,2xCHO);IR(KBr),ν:1 6 4 0(CHO)cm-1。元素分析,C16H16O2計算值:C,79.97%,H,6.71%;測得值:C,80.15%,H,6.79%。
1,3-二甲?；?2,4,6-三甲基薁(2d)(紅色針狀):m.p.164～166℃;1H-NM R(400 M Hz,CDCl3),δ:2.70(s,3H,CH3),3.10(s,3 H,2 xCH3),7.48(s,2 H),8.6 2(s,1 H),10.31(s,2H,2xCHO);IR(KBr),ν:1 640 cm-1(CHO)。元素分析,C15H14O2計算值:C,79.62%,H,6.24%;測得值:C,79.74%,H,6.38%。
綜上所述,在鈀催化作用下,以一氧化碳和氫氣為甲?；噭?對1,3-二溴代薁進行?；磻?成功地制備了1,3-二甲酰基薁,1,3-二甲?；?5-甲基薁,1,3-二甲酰基-6-叔丁基薁,1,3-二甲?；?2,4,6-三甲基薁4種新型的薁類衍生物。
在本次實驗中,制備1,3-二甲酰基薁的最佳條件為:以苯做反應溶劑,在6×106Pa、120℃下,反應底物、有機堿和催化劑的物質(zhì)的量比為1∶2∶0.02,產(chǎn)品收率為77%;在此反應條件基礎上,通過改變?nèi)〈?進行?；磻?成功合成了1,3-二甲?；?5-甲基薁,1,3-二甲?；?6-叔丁基薁,1,3-二甲?；?2,4,6-3甲基薁3種薁類衍生物,收率分別為68%、60%、65%。4種新型化合物的產(chǎn)品結(jié)構(gòu)通過熔點測定儀、紅外光譜儀、核磁共振光譜儀以及元素分析儀進行了證實。該研究為進一步研究具有新型結(jié)構(gòu)的薁類功能性化合物提供了物質(zhì)基礎。
[1］Nozoe T,Takase K,Matsumura H.Dai Yuki Kagaku[M].Tokyo:A sakura Shoten,1960,13,12-34.
[2］Fisher G.Advances in heterocyclic chemistry[M].New Yo rk:Academic p ress,1996,66,285-312.
[3］Tomiyama T,Tomiyama A,Yokota M,et al.Carbonyloxy-sustituted azulene squaric acid dyes,US:5843999[P].1998-12-1.
[4］Yaragisawa T,Wakabayashi S,Tomiyama T,et al.Synthesis and antioxidant activity of 3-substituted guaiazulene derivatives[J].Chem.pharm bull,1998,36:641-647.
[5］Wang D L,Imafuku K.New synthetic app roach to azuleno[1,2-c]pyrroles and conversion to benz[a]azulenes[J].Heterocycles,2001,54:647-665.
[6］Wang D L,Imafuku K.Synthesis of 1-(4-thiazoly)azulenes:reactions of bromoacetyl substituted azulenes with thio amides,thio ureas,and thio semicarmicar bazones[J].J.heterocycl chem.,2004,41:723-729.
[7］Wang D L,Den J J,XU J,et al.Synthesisof methyl 1-(3-dimethylamino-2-p ropenoyl)azulene-3-carboxylate and reactions with hydroxylamine and hydrazines[J].Heterocycles,2007,71:2237-2242.
[8］Wibaut J P,Hey JW.Recueip des travaux chiaiques des pays-bas[J].Recl.trav.chim.,1953,72:513.
[9］Schoenberg A,Heck R F.Palladium-catalyzed aryl,heterocyclic,and vinylic halides[J].J.Amer.chem.soc.,1974,96(25):7761-7764.
(Ed.:YYL,Z)
Palladium-Catalyzed Efficient Synthesis of 1,3-Diformylazulene Derivatives
XING Jin-juan,WANGDao-lin,L IN Li-nan,Q IAN Jian-hua,L IU Lin
(Liaoning Key Laboratory of Synthesis and Application of Functional Compound,Bohai University,Jinzhou Liaoning121003,P.R.China)
1,3-diformylazulene was synthesized by 1,3-dibromoazulenes,organic base and catalyst under 6×106Pa at 120℃with carbon monoxide-hydrogen for the formylation reagent,while palladium(Ⅱ)was as the catalyst,benzene as solvent.The yield was 77%under the condition the molar ratio of 1,3-dibromoazulenes,o rganic base and catalyst was 1∶2∶0.02.Based on the reaction,by changing the substituent,1,3-dimethylacyl-5-methylazulene,1,3-dimethylacyl-6-tertbutyl-azulene,1,3-diformy-2,4,6-trimethyl-azulene were synthesized by acylation reactions,the yields were 68%,60%,65%.This method provides several advantages such as good yields,simple work-up procedures and mild conditions.A ll the products are confirmed by1H-NMR,IR spectra and elemental analysis.
Azulene;1,3-diformylazulene;Carbon monoxide-hydrogen;Palladium catalyst;Synthesis Corresponding author.Tel.:+86-416-3400328;fax:+86-416-3400328;e-mail:xingjinjuan@sohu.com
O625.15
A
10.3696/j.issn.1006-396X.2010.02.018
2009-12-15
邢錦娟(1980-),女,山西原平市。
遼寧省教育廳創(chuàng)新團隊資助項目(2008T001);遼寧省優(yōu)秀人才支持計劃資助項目(2009R02)。
1006-396X(2010)02-0064-03
Received15December2009;revised12March2010;accepted30March2010
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鈀催化下1,3-二甲?；狀愌苌锏暮铣?/p>
在鈀催化作用下,以一氧化碳和氫氣為甲酰化試劑,以苯做反應溶劑,在6×106Pa、120℃下,反應底物、有機堿和催化劑的物質(zhì)的量比為1∶2∶0.02,合成了1,3-二甲?；?產(chǎn)品收率為77%。在此反應條件基礎上,通過改變?nèi)〈?進行?；磻铣闪?,3-二甲?；?5-甲基薁,1,3-二甲?；?6-叔丁基薁,1,3-二甲?；?2,4,6-3甲基薁3種薁類衍生物,收率分別為68%、60%、65%。實驗反應收率良好、操作簡單、條件溫和。4種新型化合物的產(chǎn)品結(jié)構(gòu)通過紅外光譜儀、核磁共振光譜儀以及元素分析儀進行了表征。
薁; 1,3-二甲?；? 一氧化碳-氫氣; 鈀催化; 合成
薁作為非苯芳烴的典型代表[1],由于其獨特的[4+6]π電子結(jié)構(gòu)而在化學、物理以及生物活性等方面表現(xiàn)出良好的特性[2]。在薁類化學的研究中,國內(nèi)研究較少,目前主要集中在日本等一些國家[3-4],作為新型著色劑、新材料以及抗炎劑、抗血脂劑及抗胃腸潰瘍劑等。
鑒于此類化合物具有廣泛用途,本課題組對雜環(huán)修飾的薁類衍生物的合成進行了較為深入的探討[5-7],發(fā)現(xiàn)一些活性官能基團,如乙?；?、鹵乙酰基、甲酰基等的引入,在雜環(huán)修飾的薁類衍生物的合成及其相關性能研究方面提供了好的途徑。
在薁類化學中,薁的1-位和3-位容易發(fā)生親電取代反應,通過經(jīng)典的V ilsmeier酰基化反應,在薁的1-位或3-位引入甲?；ǔＪ潜容^容易實現(xiàn)[8],但同時在1-位和3-位引入甲?；鶇s較難進行。在芳烴的?；磻?通過鈀催化對鹵代芳烴進行的?；磻^程是一個有效方法[9]。本工作對此過程加以應用,在中等壓力(6×106Pa)下成功實現(xiàn)了1,3-二甲?；狀愌苌锏暮铣伞?/p>
1,3-二甲?；狀愌苌锏暮铣陕肪€如(1)式所示:
1 實驗部分
1.1 儀器與試劑
WRS-1B數(shù)字熔點儀(熔點未校正),上海物理光學儀器廠;Bruker DPX-400 M Hz核磁共振儀(四甲基硅烷為內(nèi)標),德國布魯克公司;BIO-RAD FTS-40型傅立葉變換紅外分光光度計(KBr壓片),美國伯樂公司;Vario EL元素分析儀,德國elementar公司;1,3-二溴代薁類衍生物按照文獻[8]方法制備,所用試劑均為分析純試劑。
1.2 1,3-二甲?；狀愌苌锏暮铣?/h3>
將1,3-二溴代薁,三正丁基胺,苯加入到250 m L的壓力反應釜中,密閉后,攪拌下用氬氣置換3次,通入一氧化碳至3 039.75 kPa,防空后再通入一氧化碳至3×106Pa,接著通入氫氣至6×106Pa,加熱升溫至120℃,反應24 h。冷卻,加入水(100 m L),分出有機相,分別用質(zhì)量分數(shù)10%的鹽酸和飽和食鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥,蒸出溶劑,得到殘余物通過硅膠柱分離(硅膠:160～200目;苯-乙酸乙酯(體積比95∶5)為洗脫劑),得到相應的1,3-二甲酰基薁類衍生物(2a～2d),其中2a～2d分別代表1,3-二甲?；牎?,3-二甲?；?5-甲基薁、1,3-二甲?；?6-叔丁基薁、1,3-二甲?；?2,4,6-三甲基薁。
2a～2d的合成路線如式(2),(3)所示:
1.2.1 衍生物2a的合成 以1,3-二溴代薁(1a)的?；磻鳛槟０宸磻?反應式(2)),在鈀催化劑作用下,考察了一氧化碳和氫氣、有機堿、溶劑、壓力、溫度和反應時間對反應收率的影響,結(jié)果如表1所示。反應中催化劑對反應的影響較為突出,三苯基膦二溴化鈀[(PPh3)2PdBr2]表現(xiàn)出較強活性,三苯基膦二氯化[(PPh3)2PdCl2]活性較低,而氯化鈀(PdCl2)沒有表現(xiàn)出相應活性。此外,溫度和壓力對反應無明顯影響,基于安全上的考慮,該反應較佳的條件為:以苯做反應溶劑,在6×106Pa、120℃下,反應底物、有機堿和催化劑的物質(zhì)的量比為1∶2∶0.02,得到產(chǎn)物1,3-二甲?；?2a)(紅色針狀),m.p.112～114℃;1H-NMR(400 M Hz,CDCl3),δ:7.71～7.84(m,2H),8.12(t,1H,J=9.6,9.6 Hz),8.48(s,1H),9.58(d,2H,J=10.0 Hz),10.18(s,2H,2xCHO);IR(KBr):ν在1 646 cm-1(CHO)。元素分析(質(zhì)量分數(shù),下同),C12H8O2計算值:C,78.25%,H,4.38%;測得值:C,78.34%,H,4.44%。
表1 1,3-二甲?；牭暮铣蓷l件與結(jié)果Table 1 Conditionsand results synthesis of 1,3-diformylazulene
續(xù)表1
1.2.2 衍生物2b～2d的合成 在上述反應條件下,取代的1,3-二溴代薁(1b～1d)經(jīng)酰基化得到1,3-二甲?；?2b～2d)(反應式(3))。反應活性受取代基性質(zhì)影響較小。結(jié)果見表2。
表2 化合物2的反應時間和收率Table 2 Reaction timesand yields of the products 2
1,3-二甲?；?5-甲基薁(2b)(紅色針狀):m.p.137～138℃;1H-NM R(400 M Hz,CDCl3),δ:2.84(s,3H,CH3),7.71(m,1H,),8.12(d,1H,J=9.6 Hz),8.52(s,1H),9.51(d,1H,J=10.0 Hz),9.75(s,1H),10.18(s,1H,CHO),10.21(s,1H,CHO);IR(KBr),ν:1 643 cm-1(CHO)。元素分析,C13H10O2計算值:C,78.77%,H,5.09%;測得值:C,78.81%,H,5.13%。
1,3-二甲酰基-6-叔丁基薁(2c)(紅色針狀):m.p.127～128℃;1H-NMR(400 M Hz,CDCl3),δ:1.54(s,9H,3xCH3),8.11(d,2H,J=9.6 Hz),8.50(s,1 H),9.73(d,2 H,J=9.6 Hz),9.75(s,1H),10.20(s,2H,2xCHO);IR(KBr),ν:1 6 4 0(CHO)cm-1。元素分析,C16H16O2計算值:C,79.97%,H,6.71%;測得值:C,80.15%,H,6.79%。
1,3-二甲?；?2,4,6-三甲基薁(2d)(紅色針狀):m.p.164～166℃;1H-NM R(400 M Hz,CDCl3),δ:2.70(s,3H,CH3),3.10(s,3 H,2 xCH3),7.48(s,2 H),8.6 2(s,1 H),10.31(s,2H,2xCHO);IR(KBr),ν:1 640 cm-1(CHO)。元素分析,C15H14O2計算值:C,79.62%,H,6.24%;測得值:C,79.74%,H,6.38%。
綜上所述,在鈀催化作用下,以一氧化碳和氫氣為甲?；噭?對1,3-二溴代薁進行?；磻?成功地制備了1,3-二甲酰基薁,1,3-二甲?；?5-甲基薁,1,3-二甲酰基-6-叔丁基薁,1,3-二甲?；?2,4,6-三甲基薁4種新型的薁類衍生物。
在本次實驗中,制備1,3-二甲酰基薁的最佳條件為:以苯做反應溶劑,在6×106Pa、120℃下,反應底物、有機堿和催化劑的物質(zhì)的量比為1∶2∶0.02,產(chǎn)品收率為77%;在此反應條件基礎上,通過改變?nèi)〈?進行?；磻?成功合成了1,3-二甲?；?5-甲基薁,1,3-二甲?；?6-叔丁基薁,1,3-二甲?；?2,4,6-3甲基薁3種薁類衍生物,收率分別為68%、60%、65%。4種新型化合物的產(chǎn)品結(jié)構(gòu)通過熔點測定儀、紅外光譜儀、核磁共振光譜儀以及元素分析儀進行了證實。該研究為進一步研究具有新型結(jié)構(gòu)的薁類功能性化合物提供了物質(zhì)基礎。
[1］Nozoe T,Takase K,Matsumura H.Dai Yuki Kagaku[M].Tokyo:A sakura Shoten,1960,13,12-34.
[2］Fisher G.Advances in heterocyclic chemistry[M].New Yo rk:Academic p ress,1996,66,285-312.
[3］Tomiyama T,Tomiyama A,Yokota M,et al.Carbonyloxy-sustituted azulene squaric acid dyes,US:5843999[P].1998-12-1.
[4］Yaragisawa T,Wakabayashi S,Tomiyama T,et al.Synthesis and antioxidant activity of 3-substituted guaiazulene derivatives[J].Chem.pharm bull,1998,36:641-647.
[5］Wang D L,Imafuku K.New synthetic app roach to azuleno[1,2-c]pyrroles and conversion to benz[a]azulenes[J].Heterocycles,2001,54:647-665.
[6］Wang D L,Imafuku K.Synthesis of 1-(4-thiazoly)azulenes:reactions of bromoacetyl substituted azulenes with thio amides,thio ureas,and thio semicarmicar bazones[J].J.heterocycl chem.,2004,41:723-729.
[7］Wang D L,Den J J,XU J,et al.Synthesisof methyl 1-(3-dimethylamino-2-p ropenoyl)azulene-3-carboxylate and reactions with hydroxylamine and hydrazines[J].Heterocycles,2007,71:2237-2242.
[8］Wibaut J P,Hey JW.Recueip des travaux chiaiques des pays-bas[J].Recl.trav.chim.,1953,72:513.
[9］Schoenberg A,Heck R F.Palladium-catalyzed aryl,heterocyclic,and vinylic halides[J].J.Amer.chem.soc.,1974,96(25):7761-7764.
(Ed.:YYL,Z)
Palladium-Catalyzed Efficient Synthesis of 1,3-Diformylazulene Derivatives
XING Jin-juan,WANGDao-lin,L IN Li-nan,Q IAN Jian-hua,L IU Lin
(Liaoning Key Laboratory of Synthesis and Application of Functional Compound,Bohai University,Jinzhou Liaoning121003,P.R.China)
1,3-diformylazulene was synthesized by 1,3-dibromoazulenes,organic base and catalyst under 6×106Pa at 120℃with carbon monoxide-hydrogen for the formylation reagent,while palladium(Ⅱ)was as the catalyst,benzene as solvent.The yield was 77%under the condition the molar ratio of 1,3-dibromoazulenes,o rganic base and catalyst was 1∶2∶0.02.Based on the reaction,by changing the substituent,1,3-dimethylacyl-5-methylazulene,1,3-dimethylacyl-6-tertbutyl-azulene,1,3-diformy-2,4,6-trimethyl-azulene were synthesized by acylation reactions,the yields were 68%,60%,65%.This method provides several advantages such as good yields,simple work-up procedures and mild conditions.A ll the products are confirmed by1H-NMR,IR spectra and elemental analysis.
Azulene;1,3-diformylazulene;Carbon monoxide-hydrogen;Palladium catalyst;Synthesis Corresponding author.Tel.:+86-416-3400328;fax:+86-416-3400328;e-mail:xingjinjuan@sohu.com
O625.15
A
10.3696/j.issn.1006-396X.2010.02.018
2009-12-15
邢錦娟(1980-),女,山西原平市。
遼寧省教育廳創(chuàng)新團隊資助項目(2008T001);遼寧省優(yōu)秀人才支持計劃資助項目(2009R02)。
1006-396X(2010)02-0064-03
Received15December2009;revised12March2010;accepted30March2010
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