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        受阻胺光穩(wěn)定劑UV3853的合成

        2010-09-21 09:16:54姜國平嚴(yán)曉陽朱霄鵬
        浙江化工 2010年8期
        關(guān)鍵詞:哌啶硬脂酸穩(wěn)定劑

        姜國平 嚴(yán)曉陽 朱霄鵬

        (浙江迪耳化工有限公司,浙江金華321016)

        受阻胺光穩(wěn)定劑UV3853的合成

        姜國平 嚴(yán)曉陽 朱霄鵬

        (浙江迪耳化工有限公司,浙江金華321016)

        受阻胺光穩(wěn)定劑UV3853的合成以硬脂酸甲酯和2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇為原料,在催化劑甲醇鈉的作用下,以二甲苯為溶劑進(jìn)行酯交換而得。通過正交實(shí)驗(yàn),取得了較佳的反應(yīng)條件:n(C9H19NO):n(硬脂酸甲酯)=1.15:1,反應(yīng)時(shí)間為7 h,催化劑用量為硬脂酸甲酯質(zhì)量的8%。在此條件下合成的產(chǎn)品符合質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn),產(chǎn)品的收率達(dá)95.6%。

        受阻胺光穩(wěn)定劑;UV3853;硬脂酸甲酯;2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇

        受阻胺光穩(wěn)定劑(HALS)是當(dāng)前世界受人矚目、發(fā)展較快的一類光穩(wěn)定劑[1-3]。受阻胺光穩(wěn)定劑本身具有獨(dú)特的光保護(hù)性能,其效率是一般傳統(tǒng)光穩(wěn)定劑的2~3倍,同時(shí)和紫外吸收劑、抗氧劑等助劑有良好的協(xié)同效應(yīng)[4],且不使樹脂著色、低毒或無毒,因而是一種發(fā)展前景廣闊的助劑[5]。UV3853為2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇硬脂酸酯,UV3853與其它受阻胺光穩(wěn)定劑770、944、783等相比,具有以下優(yōu)勢:(1)優(yōu)異的對(duì)表面(光澤度,粉化,黃變)的穩(wěn)定性;(2)低色污、低揮發(fā)性;(3)相容性好,無噴霜現(xiàn)象;(4)與其它穩(wěn)定劑,特別是高分子量的HALS和紫外吸收劑有最佳的協(xié)同作用的特性。

        甲醇鈉是一種高效的酯交換反應(yīng)催化劑,反應(yīng)為可逆反應(yīng),通過不斷分離出甲醇使反應(yīng)進(jìn)行完全,本文研究了以甲醇鈉為催化劑,由2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇和硬脂酸甲酯酯交換合成得到UV3853,該法尚未見報(bào)道。

        1 實(shí)驗(yàn)部分

        1.1 試劑與儀器

        儀器:安捷倫7890A氣相色譜、帶冷凝器、溫度計(jì)和攪拌的反應(yīng)裝置,SHZ-D(Ⅲ)水環(huán)式真空泵、WRS-1B數(shù)顯熔點(diǎn)儀。

        試劑:硬脂酸甲酯 (自制)、化學(xué)純2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇、二甲苯、甲醇鈉。

        1.2 UV3853的合成

        在帶冷凝器、溫度計(jì)和攪拌的250 mL的三口燒瓶中,加入自制硬脂酸甲酯和2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇,二甲苯,攪拌下將催化劑甲醇鈉加入瓶中,回流反應(yīng)至分出的甲醇。反應(yīng)結(jié)束后加入適量冰乙酸中和然后蒸餾回收溶劑二甲苯,殘留物降溫后用水洗滌至水層pH為中性,有機(jī)層經(jīng)脫水后,得產(chǎn)品。分別產(chǎn)品的皂化值、熔點(diǎn)和透過率。反應(yīng)式如下:

        2 結(jié)果與討論

        2.1 催化劑的選擇

        表1為3種催化劑對(duì)產(chǎn)品收率的影響。反應(yīng)條件為:0.1 mol硬脂酸甲酯、0.11 mol 2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇、100 mL二甲苯、反應(yīng)時(shí)間為6 h、催化劑的用量為硬脂酸甲酯質(zhì)量的3.0%。經(jīng)過綜合比較,甲醇鈉活性高,價(jià)格相對(duì)便宜,易于制備和分離,且適用于工業(yè)上使用[6]。

        表1 催化劑對(duì)產(chǎn)品收率的影響

        2.2 正交實(shí)驗(yàn)

        根據(jù)單因素實(shí)驗(yàn),設(shè)計(jì)了3因素3水平正交實(shí)驗(yàn),考察各因素對(duì)產(chǎn)品收率的影響,結(jié)果見表2和表3。

        表3 正交實(shí)驗(yàn)方案及結(jié)果

        由表3可見,各因素對(duì)產(chǎn)品收率的影響順序?yàn)椋?,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇和硬脂酸甲酯的摩爾比>反應(yīng)時(shí)間>催化劑用量。各因素的最優(yōu)組合時(shí)A3B2C3,即n(C9H19NO):n(硬脂酸甲酯)=1.15:1,反應(yīng)時(shí)間為7 h,催化劑用量為硬脂酸甲酯質(zhì)量的8%。在最優(yōu)條件下制備了產(chǎn)品UV3853,其收率95.6%(以硬脂酸甲酯計(jì))。

        2.3 產(chǎn)品的質(zhì)量

        在最優(yōu)條件下合成的產(chǎn)品UV3853,常溫下為白色固體,經(jīng)檢測,其熔點(diǎn)為29.4℃,皂化值為133.2 mgKOH/g,透過率(10%甲苯溶液):425 nm為93.7%,450 nm為95.6%。產(chǎn)品符合質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)的要求。

        3 結(jié)論

        首先,以甲醇鈉催化2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇和硬脂酸甲酯的酯交換反應(yīng),并以二甲苯為溶劑,合成了產(chǎn)品UV3853,并測定了其質(zhì)量指標(biāo)。

        其次,通過正交實(shí)驗(yàn)得到了最優(yōu)反應(yīng)條件為:n(C9H19NO):n(硬脂酸甲酯)=1.15:1,反應(yīng)時(shí)間為7 h,催化劑用量為硬脂酸甲酯質(zhì)量的8%。在此條件下合成的產(chǎn)品符合質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn),并且產(chǎn)品的收率達(dá)95.6%。

        [1]林兆安.受阻胺光穩(wěn)定劑的進(jìn)展[J].精細(xì)石油化工, 1991(2):7-12.

        [2]胡應(yīng)喜,劉霞,陳赤陽.受阻胺光穩(wěn)定劑的開發(fā)研究進(jìn)展[J].北京石油化工學(xué)院學(xué)報(bào),2004,12(2):15-22.

        [3]王克智.受阻胺光穩(wěn)定劑開發(fā)進(jìn)展[J].精細(xì)石油化工, 1994(5):6-13.

        [4]隋昭德,李杰,順書適.受阻胺光穩(wěn)定劑的開發(fā)應(yīng)用[J]塑料加工,2001,32(4):33-40.

        [5]張澤朋.受阻胺光穩(wěn)定劑Tinuvin-770的合成[J].河北化工,1998(2):43-45.

        [6]魏菁晶,趙文軍,關(guān)建,等.十一至十五碳二元酸二(2,2,6,6-四甲基哌啶基)酯的合成及其光穩(wěn)定性研究[J].精細(xì)石油化工,2008,25(3):1-3.

        The Synthesis of Hindered Amine Light Stabilizers UV3853

        JIANG Guo-ping,YAN Xiao-yang,ZHU Xiao-peng
        (Zhejiang Deyer Chemicals Co.,Ltd.,Jinhua 321016,China)

        The hindered amine light stabilizer UV3853 was synthesized with methyl stearate and 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol with sodium methoxide as catalyst,xylene as solvent.The optimum reaction condition were found as follow:reaction time 7 h,mole ratio of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol to methyl stearate 1.15 and sodium methoxide dosage 8%of the mass of methyl stearate.Under the optimum condition,the yield of UV3853 was up to 95.6%.The quality of UV3853 conforms standards.

        hindered amine light stabilizer;UV3853;methyl stearate;2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol

        1006-4184(2010)08-0019-02

        2010-05-25

        姜國平(1959-),男,浙江金華人,高級(jí)工程師,主要從事精細(xì)化工產(chǎn)品的研發(fā)和生產(chǎn)。

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