曾琦斐

藥學專業(yè)有機化學教學改革研究與實踐

曾琦斐

有機化學是藥學專業(yè)重要的專業(yè)基礎課。文章從教學內(nèi)容、教學方法、課程考核3個方面對有機化學教學改革進行了實踐探索，以求對藥學專業(yè)有機化學教學工作提供實踐參考。

有機化學；教學改革；課程建設；教學方法；考核

有機化學是藥學專業(yè)一門重要的專業(yè)基礎課，對于生物化學、藥物化學等后續(xù)課程的學習具有重要作用。為了提高有機化學教學質(zhì)量，我們對藥學專業(yè)的有機化學教學進行了改革，收到較好的效果。我們的改革從教學內(nèi)容、教學方法、課程考核等三方面入手。

1 加強課程建設，優(yōu)化教學內(nèi)容

1.1 優(yōu)化理論教學內(nèi)容[1]

根據(jù)藥學專業(yè)培養(yǎng)目標、后續(xù)專業(yè)課學習的需要及有機化學教學現(xiàn)狀，我們對現(xiàn)行有機化學教材進行了改革，改革后的教材更適合專業(yè)發(fā)展的需要。在教材改革中，既注重有機化學知識的系統(tǒng)性，又注重有機化學與后續(xù)專業(yè)課程的銜接，同時還補充了與有機化學發(fā)展前沿及與生命科學相關的知識。這樣，既保證了必要知識的學習，又拓寬的知識面。優(yōu)化后的教材內(nèi)容包括《有機化學基礎》、《烴》、《醇、酚、醚》、《醛、酮》、《羧酸和脂類化合物》、《胺、酰胺與硝基化合物》、《雜環(huán)化合物與生物堿》、《糖》、《氨基酸與蛋白質(zhì)》、《有機化學發(fā)展進展》、《有機物與生命科學》等，理論教學時數(shù)為110學時。根據(jù)上述改革要求，編寫了校本教材，從2008級開始使用，計劃經(jīng)過三輪使用修訂后出版。

1.2 優(yōu)化實驗教學內(nèi)容[1,2]

一方面，在有機化學實驗教學改革中，我們對現(xiàn)有的教材實驗內(nèi)容進行了優(yōu)化整合，刪去了現(xiàn)象不明顯、藥品毒性大的實驗內(nèi)容，編寫了實驗講義。另一方面，根據(jù)專業(yè)培養(yǎng)目標及后續(xù)課程學習的需要，增加了2個設計性實驗。具體做法是：首先，學生查找文獻資料，設計實驗方案，交教師檢查、修改。其次，學生按設計好的實驗方案進行實驗，教師巡視指導。再次，教師對學生的實驗結(jié)果進行講評，提出實驗注意事項、可能發(fā)生的實驗事故及預防和處理措施。最后，學生寫出實驗報告。優(yōu)化后的實驗內(nèi)容包括有機化學實驗基本知識；常壓蒸餾與乙醇沸點測定；減壓蒸餾；萘熔點測定；烴的性質(zhì)；醇、酚、醛、酮的性質(zhì)；羧酸及其衍生物的性質(zhì)；胺和糖的性質(zhì)；葡萄糖旋光度測定；氨基酸與蛋白質(zhì)的性質(zhì)；乙酸乙酯的制備；阿司匹林的制備；從茶葉中提取咖啡因；4-苯基-2-丁酮的合成，共14個實驗，需36學時。實踐表明，通過優(yōu)化實驗教學內(nèi)容，既保證了學生掌握基本的實驗知識和技能；同時，通過設計性實驗，促使學生鞏固所學理論知識，擴大知識面，增強分析問題、解決問題的能力；激發(fā)學生實驗興趣，增強學生綜合實驗能力；促使學生掌握查閱文獻資料、從事科學研究的基本方法。

2 深化教學方法改革，提高課堂教學質(zhì)量

2.1 以碳原子結(jié)構(gòu)特點為中心，以有機物分子結(jié)構(gòu)和官能團為主線

有機物分子中都含有碳原子，要真正了解有機物的分子結(jié)構(gòu)及化學性質(zhì)，必須分析碳原子的結(jié)構(gòu)及其成鍵能力。碳原子最外層有4個電子，反應時難于得失電子，通常以共價鍵跟其他原子如H、O、N及鹵素原子等結(jié)合，碳原子間也以共價鍵（單鍵、雙鍵、叁鍵）構(gòu)成穩(wěn)定的碳鏈和碳環(huán)。碳原子的這種結(jié)構(gòu)特點和成鍵能力是少數(shù)幾種元素能形成種類繁多、數(shù)目龐大的有機物的主要原因。另一方面，有機化學知識大體上按官能團分類編排，官能團決定了有機物的主要化學性質(zhì)。通過有機物教學，要使學生認識到有機物的性質(zhì)決定于它的結(jié)構(gòu)，其中官能團起關鍵作用，從而系統(tǒng)掌握各類有機物的知識及各類有機物的轉(zhuǎn)化關系?？梢?，以碳原子結(jié)構(gòu)特點為中心，以有機物分子結(jié)構(gòu)和官能團為主線，是學好有機化學的關鍵。

2.2 把握整體知識結(jié)構(gòu)，抓好重點知識教學

有機化學知識的編排有嚴密的邏輯體系，體現(xiàn)了有機物本身的內(nèi)在聯(lián)系和規(guī)律性，符合學生的認識規(guī)律。學好重點知識，有助于理解有機化學的知識結(jié)構(gòu)。

在有機化學中，哪些是重點知識呢？從大的方面看，有機物分為烴和烴的衍生物，烴是有機物的母體，是學習烴的衍生物的基礎，因此烴比烴的衍生物重要；烴分為開鏈烴和閉鏈烴，開鏈烴是學好有機化學的基礎，因此開鏈烴比閉鏈烴重要；開鏈烴分為飽和開鏈烴和不飽和開鏈烴，其中飽和開鏈烴更為重要。從各類有機物看，其代表物如烴中的甲烷、乙烯、乙炔、苯和甲苯，烴的衍生物中的乙醇、乙醛、丙酮、乙酸及苯酚等都是重點知識。每類有機物都有相同的官能團和相似的分子結(jié)構(gòu)，學好代表物知識，有利于學生從個別推到一般，掌握同類有機物的共性，趕到舉一反三、觸類旁通的作用。因此，抓好重點知識教學，有助于提高學生的學習效果。

同類有機物分子中既有相同的官能團又有不相同的部分，既有共性又有各自的特性。如羧酸分子中都有羧基，表現(xiàn)出共同的性質(zhì)：有酸性、能發(fā)生酯化反應等。但甲酸分子中既有羧基又有醛基，因而甲酸既有羧酸的性質(zhì)又有醛的性質(zhì)，能發(fā)生多倫反應、斐林反應等，其他羧酸無此性質(zhì)。可見，抓好重點知識教學，也決不能忽視非重點知識，這樣才能使學生全面掌握知識。

2.3 重視比較法在教學中的應用

在有機物教學中，運用比較法能收到較好的教學效果。首先，比較可以明確事物間的差異性。如要讓學生明確有機物反應速度慢的特點，必須通過對一些具體的有機物的反應進行實驗觀察，并與已學過的無機物的反應進行比較。其次，比較可使學生明確事物間的相似性。如比較乙酸和鹽酸的分子結(jié)構(gòu)、分子內(nèi)化學鍵的特點及化學性質(zhì)，可使學生認識到無機物和有機物也有相似性，兩者沒有絕對的界限，還能加深學生對有機物知識的理解。再次，比較能澄清一些易混淆的概念。如對同分異構(gòu)體與同素異形體、取代反應與置換反應、加成反應與化合反應等概念的比較，可使學生深入理解其涵義。最后，比較能使學生明確有機物分類的各層次間的關系，系統(tǒng)地掌握有機物知識。從組成元素、分子結(jié)構(gòu)、官能團等多方面對有機物進行比較，揭示其共同點和差異點，根據(jù)共同點把有機物分成較大的類，再根據(jù)差異點把較大的類分為較小的類，從而把有機物區(qū)分為具有一定從屬關系的不同層次的大小類別，形成有機物各種概念的系統(tǒng)，以反映有機間的區(qū)別與聯(lián)系。

2.4 重視模型和圖示法在教學中的應用

有機物的性質(zhì)決定于分子結(jié)構(gòu)，對有機物分子結(jié)構(gòu)的了解，有助于學生從本質(zhì)上掌握有機物的性質(zhì)和變化規(guī)律。物質(zhì)模型是有機物教學不可缺少的直觀教具，可以形象地向?qū)W生展現(xiàn)有機物分子內(nèi)部的碳架結(jié)構(gòu)、價鍵結(jié)構(gòu)、分子立體構(gòu)型、分子內(nèi)部各原子的相對大小和空間位置，使用時結(jié)合講授，可使學生在頭腦中建立起“觀念模型”，對培養(yǎng)學生空間想象力，建立起微觀粒子結(jié)構(gòu)的形象觀念起著重要作用。

為了讓學生很好地掌握由某種原料物出發(fā)，經(jīng)過哪些步驟、在什么條件下可合成什么樣的有機物、各類有機物間有什么聯(lián)系、在什么條件下可以相互轉(zhuǎn)化等知識，采用圖示法具有良好的效果。其優(yōu)點是：表達的內(nèi)容非常豐富，形式形象簡練，易為學生所接受；把分散的知識集中起來建立起知識間的聯(lián)系，使知識系統(tǒng)化。通常在一類有機物學過之后，特別是在復習課中運用這種方法進行系統(tǒng)歸納整理，對培養(yǎng)學生的學習興趣和自學能力、提高學習質(zhì)量大有益處。

2.5 深化實驗教學改革

一方面，在實驗中加強學生能力的培養(yǎng)。通過實驗認識有機物的性質(zhì)、制備方法及有機物間的轉(zhuǎn)化關系，為學生提供豐富的感性認識材料，引起學生對實驗事實的思考，加深學生對理論知識的理解，促進學生實驗能力、觀察能力、分析能力、思維能力和動手能力的培養(yǎng)及良好的工作作風的養(yǎng)成，提高綜合素質(zhì)。如乙醇跟鈉反應O-H鍵斷裂生成乙醇鈉和氫氣，跟氫溴酸反應C-O鍵斷裂生成溴乙烷和水。教學中引導學生把實驗事實與理論解釋結(jié)合起來，對培養(yǎng)學生的學習興趣和思維能力、深化認識大有益處。

另一方面，在實驗中對學生進行科學態(tài)度和科學方法的教育。大多數(shù)有機物的反應進行緩慢、現(xiàn)象不夠明顯，需要耐心細致地觀察。同時，大多數(shù)有機物的反應需要在特定條件下進行，同樣的反應物往往因為條件不同而發(fā)生不同的反應，得到不同的產(chǎn)物。如乙醇在濃硫酸作用下加熱到140℃發(fā)生分子間脫水生成乙醚，加熱到170℃發(fā)生分子內(nèi)脫水生成乙烯，前者屬于取代反應，后者屬于消去反應。通過實驗條件的控制，有助于學生養(yǎng)成嚴肅認真、一絲不茍的科學態(tài)度，掌握控制實驗條件的科學方法。

第三，改革實驗課堂教學方法。為了改變傳統(tǒng)的有機化學實驗教學中，學生不預習、不思考、不討論，“照方抓藥”、“動手不動腦”的現(xiàn)象，我們采用 “討論式”教學法，收到良好的效果。例如：乙酸乙酯的制備采用“討論式”教學法的做法如下：首先，提問設疑，引導學生預習。本實驗可提問：①什么是酯化反應？原理如何？②實驗中需要哪些主要儀器，如何安裝？③如何控制實驗條件提高產(chǎn)率？④實驗中要注意哪些問題，如何防止實驗事故？讓學生帶著問題預習、思考，明確實驗原理、操作步驟及注意事項，寫出預習報告。其次，學生分組討論，教師深入到各組了解討論情況，及時發(fā)現(xiàn)問題，逐步啟發(fā)釋疑。最后，教師根據(jù)學生討論情況進行講評，引導學生歸納總結(jié)，使學生準確掌握實驗原理、條件、操作方法及注意事項。實踐表明，運用“討論式”教學法，充分發(fā)揮了學生的主觀能動性，有利于學生充分理解所學理論知識，掌握實驗原理、操作步驟及注意事項，提高實驗教學質(zhì)量。

3 深化考試（考核）改革，規(guī)范課程綜合成績評定

3.1 加強學生平時學習情況的考核

對學生平時學習情況的考核指標主要有到課情況、課堂紀律、完成作業(yè)情況、實驗課情況及學習積極性等五個方面。教師每次課作好考核紀錄，課程結(jié)束時進行學期總結(jié)，給每位學生評定平時成績。

3.2 加強課程理論考試

理論考試是課程考核的主要環(huán)節(jié)，也是評定學生課程綜合成績的重點。理論考試必須嚴格規(guī)范，試題難度及分布設計合理、題量適中、覆蓋面廣、題型多樣化，力求絕大多數(shù)同學通過平時的認真學習、考前的認真復習及考場的正常發(fā)揮，能取得較好的成績?？紙霰仨殗烂C考試紀律，防止舞弊行為，教師閱卷統(tǒng)一評分標準，嚴肅規(guī)范閱卷，防止隨意給分、扣分，實現(xiàn)學生學業(yè)成績與努力程度成正比。

3.3 加強實驗技能考核

實驗考核有助于檢查學生對有機化學實驗基礎知識的理解、掌握和運用情況；檢查學生有機化學實驗的基本操作技能；檢查學生分析實驗現(xiàn)象、進行實驗數(shù)據(jù)處理、討論分析并得出結(jié)論及運用實驗手段解決實際問題的能力。為了規(guī)范實驗考核，我們制訂了嚴格的考核方案，并在實踐中不斷改進與完善?？己朔治宀糠諿2]：①實驗基本理論，考核學生有機化學實驗基本理論知識，閉卷方式，占20%；②實驗基本技能，考核學生結(jié)晶、抽濾、蒸餾、萃取等基本操作技能，學生獨立操作，占20%；③實驗方案設計，考核學生運用文獻資料獨立設計實驗方案的能力，開卷方式，占15%；④綜合實驗能力，考核學生獨立進行實驗的能力，學生獨立操作，占30%；⑤平時實驗情況，考核學生平時的實驗態(tài)度、實驗報告、是否愛護實驗用品、是否履行值日生職責等，由教師平時考核，占15%。

3.4 規(guī)范課程綜合成績評定

科學規(guī)范地評定學生課程成績，既是對學生學習結(jié)果的一種評定，也是對學生后續(xù)學習的一種鼓勵和鞭策。我們的做法是：課程綜合成績由平時成績、理論考試成績、實驗考核成績?nèi)糠纸M成，平時成績占20%、理論考試成績占60%、實驗考核成績占20%。這種成績評定體系，要求學生自始至終既重視理論課，也重視實驗課，既重視考試，也重視平時的學習表現(xiàn)。這樣，不但有利于課程教學的順利實施，也促進了良好學風的形成。

總之，在有機化學教學改革中，必須優(yōu)化教學內(nèi)容，深化教學方法改革和考試（考核）改革，才能真正激發(fā)學生學習興趣和學習積極性，提高教學效果。

[1] 劉斌.有機化學[M].北京:人民衛(wèi)生出版社,2003.

[2] 曾琦斐.提高有機化學實驗教學質(zhì)量的實踐與探索[J].中華醫(yī)學教育雜志,2006,26(5):80-82.

R91

A

1671-8194（2010）08-0160-02

湖南環(huán)境生物職業(yè)技術學院（421005）