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        異戊二烯在維生素行業(yè)中的應(yīng)用

        2010-01-14 04:12:30陳召峰李明虎張雄偉刑曉光
        浙江化工 2010年4期
        關(guān)鍵詞:異戊二烯芳樟醇丁烯

        陳召峰 李明虎 張雄偉 刑曉光

        (1.上虞新和成生物化工有限公司,浙江 上虞 312369;2.德希尼布工程咨詢(上海)有限公司,上海 200031)

        0 前言

        工業(yè)上異戊二烯主要是以乙烯副產(chǎn)C5餾分為原料經(jīng)萃取精餾制得。2005年世界異戊二烯的生產(chǎn)能力約為116.1萬t/a,其中俄羅斯約占43%、美國占27.5%、日本占25%,其余分布在巴西、西歐、加拿大和中國等地。目前,我國只有上海石化股份公司在生產(chǎn)異戊二烯,2006年產(chǎn)量僅在1萬t左右,我國即將形成多個(gè)產(chǎn)能在80萬~100萬t/a的大型乙烯生產(chǎn)基地,為進(jìn)一步規(guī)模利用乙烯裝置副產(chǎn)的C5資源提供了可能。如鎮(zhèn)海煉化的100萬t/a的大型乙烯項(xiàng)目預(yù)計(jì)在2010年投產(chǎn),配套的寧波金海德旗15萬t/a C5分離項(xiàng)目也將一起投產(chǎn)。上海石化15萬t/a C5分離裝置已在2009年投產(chǎn)。屆時(shí)上海石化C5裝置分離能力將達(dá)到22萬t/a。此外,南京化工園區(qū)金浦石化計(jì)劃建設(shè)15萬t/a C5分離裝置,中石油公司計(jì)劃集中東北地區(qū)的裂解C5餾分建設(shè)20萬t/a的分離裝置,蘭州石化正在建設(shè)26萬t/a的分離裝置,燕山石化擬建設(shè)20萬t/a的分離裝置。隨著多套C5利用裝置的建成投產(chǎn),我國異戊二烯資源將得到很大發(fā)展[1]。

        異戊二烯主要用于合成橡膠,但近年來,異戊二烯在精細(xì)化工領(lǐng)域也有了較大量的消耗。如上海醫(yī)藥研究所甲基庚烯酮項(xiàng)目,中科院上海有機(jī)所的氯苯醚菊酯項(xiàng)目等。異戊二烯還可制造許多醫(yī)藥化學(xué)品,如β-胡蘿卜素、維生素A與維生素E等[2]。本文章重點(diǎn)討論其在維生素行業(yè)中的應(yīng)用。

        1 異戊二烯在維生素行業(yè)中的應(yīng)用

        合成維生素A、E的許多中間體是相同的,比如異戊烯醇、甲基庚烯酮、去氫芳樟醇、檸檬醛、假紫羅蘭酮等。這些中間體既可生產(chǎn)維生素A,也可生產(chǎn)維生素E,上述中間體生產(chǎn)維生素A時(shí)用于β-紫羅蘭酮的生產(chǎn),生產(chǎn)維生素E時(shí)用于異植物醇生產(chǎn)。早期生產(chǎn)這些中間體主要采用Roche的以丙酮、乙炔為起始原料的生產(chǎn)工藝,目前這條工藝路線仍是生產(chǎn)維生素A、E的中間體的主要方法,尤其是在乙炔資源豐富的地區(qū),比如DSM公司將于2010年在四川建成生產(chǎn)裝置,利用當(dāng)?shù)刎S富的天然氣資源生產(chǎn)乙炔并進(jìn)一步生產(chǎn)異植物醇。而在石油資源豐富地區(qū)采用異戊二烯為原料生產(chǎn)維生素A、E的中間體則有優(yōu)勢,具體來講就是:

        1.1 生產(chǎn)3-甲基-2-丁烯-1-醇

        反應(yīng)過程如圖1。

        圖1

        其中的3-甲基-3-丁烯-1-醇可異構(gòu)化為3-甲基-2-丁烯-1-醇。由3-甲基-2-丁烯-1-醇可進(jìn)一步生產(chǎn)3-甲基-2-丁烯-1-醛、檸檬醛等,如圖2所示:[9]

        圖2

        檸檬醛可作為生產(chǎn)維生素A、E的原料,BASF公司采用上述工藝在2004年建成了一套40000t/a檸檬醛的生產(chǎn)裝置。中間體氯代異戊烯醇與丙酮反應(yīng)可得重要中間體甲基庚烯酮。該工藝起初為法國Rhone-Poulenc公司所采用,后來日本可樂麗公司改進(jìn)工藝后大規(guī)模應(yīng)用。中國上海石油化工股份有限公司的芳樟醇裝置也采用此工藝生產(chǎn)芳樟醇[2]。該工藝的缺點(diǎn)是產(chǎn)生的含鹽廢水量較多。

        1.2 利用異戊二烯催化合成甲基庚烯酮

        反應(yīng)過程如圖3。

        圖3

        其中與異戊二烯反應(yīng)的物質(zhì)很多,主要是乙酰丙酮和乙酰乙酸甲酯。Chabardes P[3,5]及Babler James.H[4]對此均有深入的研究。前者采用均相貴金屬催化的方法,收率較高,后者采用無機(jī)酸如磷酸等作為催化劑生產(chǎn)中間體,但收率偏低。

        1.3 合成月桂烯及異植物醇中間體[6]

        反應(yīng)過程如圖4。

        圖4

        該工藝為Rhone-Poulenc公司所采用。月桂烯與乙酰丙酮(或乙酰乙酸甲酯)反應(yīng)也是采用均相貴金屬催化的方法,催化劑可多次套用,相對而言比較環(huán)保,收率也不差,關(guān)鍵是生產(chǎn)月桂烯的成本較高。據(jù)Chabarbes Pierre報(bào)道[3],用該工藝生產(chǎn)異植物醇比用芳樟醇為原料的工藝要低,但從市場情況來看未必。但不管怎么說,該工藝也是較好的工藝。

        1.4 生產(chǎn)C5乙酸酯[7-8]

        反應(yīng)過程如圖5。

        圖5

        眾多研究人員對些工藝作了大量的研究,目前已比較成熟。所得C5乙酸酯是生產(chǎn)維生素A的重要中間體。缺點(diǎn)是產(chǎn)生的廢水量較大,產(chǎn)生的副產(chǎn)物二甲硫醚氣味難聞,給環(huán)保增加壓力。

        2 展望

        以上僅列出了異戊二烯在維生素生產(chǎn)中的主要應(yīng)用,其中用異戊二烯生產(chǎn)甲基庚烯酮、異戊烯醇及C5乙酸酯已工業(yè)化。隨著我國對C5資源利用的加大以及對異戊二烯合成有機(jī)中間體的研究的深入,相信異戊二烯在我國維生素A、E行業(yè)中的應(yīng)用將逐步加大。

        [1]中國化工信息網(wǎng)[EB/OL].[2007-08-24].http://www.cheminfo.gov.cn/.

        [2]中國化工信息網(wǎng)[EB/OL].[2009-10-19].http://www.cheminfo.gov.cn/.

        [3]Chabardes P.Pure and Appl.Chem.[J],1994,66(7):1509-1518.

        [4]Babler James H.Method of preparing 3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2,4-pentanedione and releated dicarbonyl compounds:US,6049010[P].2000-04-11.

        [5]Morel Didier.Process for the selective addition of a compound having an activated carbon atom onto a substituted conjugated diene:US,4460786[P].1984-07-17.

        [6]Chabarbes Pierre.Process for the preparation of terpene ketones:EP,0441708[P].1991-08-14.

        [7]Babler James H.Method of preparing E-4-acetoxy-2-methyl-2-butenal:US,4175204[P].1979-11-20.

        [8]Kuroda Noritaka.Process forproducing aldehyde derivatives:US,5527952[P].1996-06-18.

        [9]TherreJorg.Preparation of citral:US,6175044[P].2001-01-16.

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