摘要：建立廣棗（Ziziphus jujuba var. spinosa （Bunge） Hu ex H.F.Chow.）的HPLC特征圖譜及金絲桃苷、槲皮素、山奈酚、柚皮素4種黃酮類(lèi)成分的定量分析方法，采用NanoChrom ChromCore 120 C18（4.6 mm×250 mm， 5 μm）色譜柱，流動(dòng)相為乙腈-0.1%磷酸水溶液，流速為1.0 mL/min，檢測(cè)波長(zhǎng)為360 nm，柱溫為40 ℃，進(jìn)樣量為10 μL；對(duì)HPLC特征圖譜進(jìn)行聚類(lèi)、PCA、PLS-DA分析，同時(shí)測(cè)定金絲桃苷、槲皮素、柚皮素和山奈酚的含量。結(jié)果表明，10批廣棗的HPLC特征圖譜有9個(gè)共有峰，相似度在0.982～0.999。聚類(lèi)結(jié)果將10批廣棗分為3類(lèi)：S3、S6、S10聚為一類(lèi)，S2、S4、S5、S7、S8、S9聚為一類(lèi)，S1單獨(dú)聚為一類(lèi)。PCA和PLS-DA分析結(jié)果均表明金絲桃苷、山奈酚、柚皮素可以作為不同批次質(zhì)量評(píng)價(jià)的潛在物質(zhì)。10批廣棗金絲桃苷、槲皮素、山奈酚、柚皮素含量測(cè)定結(jié)果顯示，4種成分在相應(yīng)的濃度范圍內(nèi)線性關(guān)系良好，相關(guān)系數(shù)（R2）均大于0.999 90，加樣回收率在98.32%～101.07%，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差（RSD）在2.13%～3.01%。建立的HPLC特征圖譜及金絲桃苷、槲皮素、山奈酚、柚皮素的含量測(cè)定法簡(jiǎn)單可行，可用于廣棗的質(zhì)量控制。

關(guān)鍵詞：廣棗（Ziziphus jujuba var. spinosa （Bunge） Hu ex H.F.Chow.）；HPLC；特征圖譜；黃酮類(lèi)成分

中圖分類(lèi)號(hào)：R282" " " " "文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A

文章編號(hào)：0439-8114（2025）03-0144-05

DOI：10.14088/j.cnki.issn0439-8114.2025.03.023 開(kāi)放科學(xué)（資源服務(wù)）標(biāo)識(shí)碼（OSID）：

Establishment of HPLC characteristic map of fructus choerospondiatis and determination of four flavonoid components

XING Yan-hua1，2， YANG Chang-hua1，2， HUANG Zhuang-zhuang1， PENG Xiu-juan1，2

（1.Chinese Medicine Research Institute， Shaanxi University of International Trade amp; Commerce， Xianyang" 712046，Shaanxi，China;

2.Quality Evaluation and Control of Traditional Chinese Medicine Shaanxi University Engineering Research Center， Xianyang" 712046，Shaanxi， China）

Abstract： An HPLC characteristic map of fructus choerospondiatis（Ziziphus jujuba var. spinosa （Bunge） Hu ex H.F.Chow.） was established， and a quantitative analysis method for four flavonoid components， namely hyperoside， quercetin， kaempferol， and naringenin， was used. The NanoChrom ChromCore 120 C18（4.6 mm×250 mm， 5 μm） column was used， and the mobile phase was acetonitrile 0.1% phosphoric acid aqueous solution， with a flow rate of 1.0 mL/min， a detection wavelength of 360 nm， a column temperature of 40 ℃， and an injection volume of 10 μL; Cluster， PCA， PLS-DA analysis were performed on the HPLC characteristic map， and the contents of hyperoside， quercetin， naringenin， and kaempferol were determined simultaneously. The results showed that there were 9 common peaks in the HPLC characteristic map of 10 batches of fructus choerospondiatis， with a similarity of 0.982～0.999.The clustering results divided the 10 batches of fructus choerospondiatis into three categories： S3， S6， and S10 clustered together， S2， S4， S5， S7， S8， and S9 clustered together， and S1 clustered separately. Both PCA and PLS-DA analysis results indicated that hyperoside， kaempferol， and naringenin could be potential substances for quality evaluation of different batches. The determination results for the content of hyperoside， quercetin， kaempferol， and naringenin of 10 batches of fructus choerospondiatis showed there was a good linear relationship among the four components within the corresponding concentration range， with correlation coefficients （R2） greater than 0.999 90. The recovery rate was between 98.32% and 101.07%， and the relative standard deviation （RSD） was between 2.13% and 3.01%. The established HPLC characteristic map and the content determination method of hyperoside， quercetin， kaempferol， and naringenin were simple and feasible， and could be used for quality control of fructus choerospondiatis.

Key words： fructus choerospondiatis（Ziziphus jujuba var. spinosa （Bunge） Hu ex H.F.Chow.）； HPLC； characteristic map; flavonoid components

廣棗為漆樹(shù)科南酸棗（Ziziphus jujuba var. spinosa （Bunge） Hu ex H.F.Chow.）的干燥成熟果實(shí)，具有行氣活血，養(yǎng)心、安神的功效，是蒙古族的習(xí)用藥材，主要用于氣滯血瘀，胸痹作痛，心悸氣短，心神不安[1]。廣棗中的主要成分包括有機(jī)酸、黃酮、甾醇、脂類(lèi)、糖、氨基酸及多種無(wú)機(jī)元素[2]，酚酸和黃酮是廣棗抗大鼠心肌缺血的有效物質(zhì)[3]。廣棗中的黃酮類(lèi)物質(zhì)對(duì)心血管系統(tǒng)具有良好的保護(hù)作用，廣棗總黃酮能夠降低心室肌細(xì)胞電位幅值，從而增強(qiáng)對(duì)外界條件刺激的反應(yīng)[4]；廣棗總黃酮能夠通過(guò)調(diào)節(jié)缺血心肌細(xì)胞相關(guān)蛋白的表達(dá)而起到保護(hù)心肌損傷的作用[5]；廣棗乙醇提取物對(duì)大鼠急性缺血導(dǎo)致的心肌損傷具有良好的保護(hù)作用[6]；廣棗浸膏可以通過(guò)提升犬冠脈血流量改善心肌缺血[7]；黃酮類(lèi)化合物是廣棗發(fā)揮心血管保護(hù)作用的關(guān)鍵活性成分之一[8]。研究顯示金絲桃苷、柚皮素、槲皮素[9-11]在心血管疾病方面具有良好的效果。

目前中藥材的檢測(cè)存在一些不合理現(xiàn)象[12]，如檢測(cè)指標(biāo)單一、部分指標(biāo)與中藥材質(zhì)量之間存在脫鉤現(xiàn)象。據(jù)2020版《中華人民共和國(guó)藥典（一部）》（以下簡(jiǎn)稱(chēng)《中國(guó)藥典》）中采用沒(méi)食子酸作為廣棗含量測(cè)定的評(píng)價(jià)指標(biāo)，其質(zhì)量評(píng)價(jià)較單一。本研究建立廣棗藥材的HPLC特征圖譜及金絲桃苷、槲皮素、山奈酚、柚皮素4種黃酮類(lèi)成分含量測(cè)定方法，為廣棗的質(zhì)量控制及評(píng)價(jià)提供技術(shù)依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 儀器

UltiMate 3000型高效液相色譜儀（UV檢測(cè)器，Thermo公司）；KQ5200DE型超聲清洗器（功率200 W，昆山舒美超聲儀器有限公司）；UPT-I-10T型純水機(jī)（四川優(yōu)普超純科技有限公司）；TE124S型電子天平[賽多利斯科學(xué)儀器（北京）有限公司]；SQP型電子天平[賽多利斯科學(xué)儀器（北京）有限公司]；NanoChrom ChromCroe 120 C18 色譜柱（4.6 mm×250 mm，5 μm）。

1.2 材料與試劑

金絲桃苷（批號(hào)111521-201507，純度94.3%），中國(guó)食品藥品檢定研究院；槲皮素（批號(hào)MUST-20101104，純度99.35%）、山奈酚（批號(hào)MUST-23030915，純度99.99%）、柚皮素（批號(hào)MUST-23060717，純度98.40%），成都曼思特生物科技有限公司；乙腈（色譜純），美國(guó)Fisher公司；磷酸（AR）、甲醇（AR），天津市科密歐化學(xué)試劑有限公司；去離子水（自制）；廣棗藥材10批，隨機(jī)在藥材市場(chǎng)不同經(jīng)銷(xiāo)商處采購(gòu)，經(jīng)鑒定符合《中國(guó)藥典》規(guī)定，藥材隨機(jī)編成（S1～S10）10批。

1.3 廣棗特征圖譜的構(gòu)建

1.3.1 溶液的制備

1）混合對(duì)照品溶液的制備。精密稱(chēng)取金絲桃苷、槲皮素、柚皮素、山奈酚適量，配制成濃度分別為196.14、227.51、702.58、481.95 μg/mL的對(duì)照品母液；精密量取金絲桃苷母液500 μL、槲皮素母液" "50 μL、柚皮素母液50 μL、山奈酚母液100 μL置于5 mL的容量瓶中，甲醇定容后搖勻，得相應(yīng)濃度的混合對(duì)照品溶液。

2）供試品溶液的制備。將廣棗藥材粉碎后，精密稱(chēng)取1 g藥粉，置于50 mL帶塞的錐形瓶中，用移液管精密加入10 mL甲醇后稱(chēng)定重量，超聲波提取30 min，冷卻后補(bǔ)足損失的重量，過(guò)濾，濾液過(guò)" " 0.45 μm濾膜備用。

1.3.2 色譜條件 色譜柱為ChromCroe 120 C18（4.6 mm×250 mm，5 μm）；流動(dòng)相為乙腈-0.1%磷酸水溶液；梯度洗脫：0～12 min，10%～26%乙腈；12～18 min，26%乙腈；18～30 min，26%～30%乙腈；30～38 min，30%～50%乙腈；38～43 min，50%乙腈；43～45 min，50%～10%乙腈；45～55 min，10%乙腈；檢測(cè)波長(zhǎng)為360 nm；柱溫為40 ℃；流速為1.0 mL/min，進(jìn)樣量為10 μL。

1.3.3 特征圖譜方法學(xué)考察

1）精密度試驗(yàn)。按照“1.3.2”色譜條件，將供試品溶液連續(xù)進(jìn)樣6次，以金絲桃苷色譜峰作為對(duì)照，計(jì)算共有峰相對(duì)保留時(shí)間及相對(duì)峰面積的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差（Relative standard deviation，RSD）。

2）重復(fù)性試驗(yàn)。在“1.3.2”色譜條件下，取同一批藥材制成6份供試品溶液，計(jì)算相對(duì)保留時(shí)間及相對(duì)峰面積的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差。

3）穩(wěn)定性試驗(yàn)。在“1.3.2”色譜條件下，取供試品溶液分別在0、2、4、6、8、24 h進(jìn)樣，計(jì)算共有峰的相對(duì)保留時(shí)間及相對(duì)峰面積的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差。

1.3.4 特征圖譜相似度評(píng)價(jià)及成分指認(rèn) 按照“1.3.2”色譜條件，取10批廣棗（樣品編號(hào)為S1至S10）的供試品溶液進(jìn)行測(cè)定，色譜采用中藥色譜指紋圖譜相似度評(píng)價(jià)系統(tǒng)（2012版），選擇S1號(hào)供試品溶液的色譜為對(duì)照?qǐng)D譜，將時(shí)間寬度設(shè)定為0.20 min，采用平均數(shù)法計(jì)算，以Mark峰進(jìn)行匹配。通過(guò)混合對(duì)照溶液圖譜與特征圖譜的比對(duì)進(jìn)行化學(xué)成分指認(rèn)。

1.4 化學(xué)模式識(shí)別

1.4.1 聚類(lèi)分析 在特征圖譜的基礎(chǔ)上將10批廣棗色譜共有的特征峰峰面積信息導(dǎo)入BioLadder云平臺(tái)，采用average法聚類(lèi)，euclidean計(jì)算數(shù)據(jù)間距進(jìn)行聚類(lèi)分析。

1.4.2 主成分分析（PCA） 利用BioLadder云平臺(tái)對(duì)10批廣棗色譜共有的特征峰峰面積信息進(jìn)一步分析，得到PCA得分圖。

1.4.3 偏最小二乘判別分析（PLS-DA） 利用MetaboAnalyst在線分析平臺(tái)對(duì)10批廣棗色譜共有的特征峰峰面積信息進(jìn)行PLS-DA分析，得PLS-DA得分圖和VIP分值圖。

1.5 廣棗黃酮成分含量測(cè)定

1.5.1 線性關(guān)系考察 按照“1.3.2”色譜條件，分別取混合對(duì)照品溶液2、4、6、8、10 μL進(jìn)樣。以混合對(duì)照品溶液濃度為橫坐標(biāo)，對(duì)應(yīng)色譜峰面積為縱坐標(biāo)對(duì)金絲桃苷、槲皮素、山奈酚、柚皮素4種成分進(jìn)行回歸。

1.5.2 精密度試驗(yàn) 取同一供試品溶液連續(xù)進(jìn)樣6次，每次進(jìn)樣10 μL，計(jì)算金絲桃苷、槲皮素、山奈酚、柚皮素4種成分色譜峰面積的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差。

1.5.3 重復(fù)性試驗(yàn) 取同一批廣棗樣品分別制得6份供試品溶液，每份樣品進(jìn)樣10 μL，計(jì)算金絲桃苷、槲皮素、山奈酚、柚皮素4種成分色譜峰面積的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差。

1.5.4 穩(wěn)定性試驗(yàn) 取供試品溶液分別在0、2、4、6、8、24 h進(jìn)樣，每次進(jìn)樣10 μL，計(jì)算金絲桃苷、槲皮素、山奈酚、柚皮素4種成分色譜峰面積的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差。

1.5.5 加樣回收率試驗(yàn) 精密稱(chēng)定同一批廣棗藥粉1 g（0.000 1 g），取6份，每份中精密加入金絲桃苷對(duì)照品母液1 500 μL，槲皮素、山奈酚及柚皮素對(duì)照品母液各200 μL，揮干溶劑后按照供試品溶液制備方法進(jìn)行制樣。供試品溶液每次進(jìn)樣10 μL，計(jì)算金絲桃苷、槲皮素、山奈酚及柚皮素加樣回收率。

1.5.6 廣棗黃酮成分含量測(cè)定 10批廣棗藥材粉碎后，各取1 g，精密稱(chēng)定（0.000 1 g），按照供試品溶液制備方法制得供試品溶液，按照“1.3.2”色譜方法進(jìn)行測(cè)定。

2 結(jié)果與分析

2.1 色譜條件的選擇

2.1.1 水相流動(dòng)相的選擇 試驗(yàn)考察流動(dòng)相中磷酸溶液的濃度，在相同的色譜條件下選擇0.1%、0.2%、0.4%、0.5% 4個(gè)濃度的磷酸溶液作為水相，試驗(yàn)結(jié)果顯示，不同濃度的磷酸水溶液對(duì)金絲桃苷、槲皮素、山奈酚及柚皮素成分峰的分離度及峰形的影響不明顯，結(jié)合酸對(duì)儀器設(shè)備的影響，最終選擇4個(gè)磷酸溶液中濃度最低的磷酸溶液（0.1%）作為流動(dòng)相中的水相。

2.1.2 色譜柱溫度的選擇 試驗(yàn)考察色譜柱溫度（25～40 ℃）對(duì)金絲桃苷、槲皮素、山奈酚及柚皮素成分峰的分離度及峰形的影響。在25～40 ℃時(shí)隨著色譜柱溫度升高（每次升高5 ℃）金絲桃苷峰的分離度逐漸變大，峰形無(wú)顯著變化，但柱溫低于35 ℃時(shí)金絲桃苷峰的分離度小于1.5。色譜柱溫度對(duì)金絲桃苷峰的分離有明顯的正向作用，但對(duì)槲皮素、山奈酚及柚皮素峰的分離度及峰形影響較小。因此在確保分離度的情況下最終選擇色譜柱溫度為40 ℃。

2.2 特征圖譜方法學(xué)考察

1）精密度試驗(yàn)。特征圖譜各共有峰相對(duì)保留時(shí)間的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差在0.06%～0.16%，各共有峰相對(duì)峰面積的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差在1.00%～3.04%。表明儀器精密度良好。

2）重復(fù)性試驗(yàn)。特征圖譜各共有峰相對(duì)保留時(shí)間的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差在0.05%～0.07%，各共有峰相對(duì)峰面積的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差在0.90%～2.58%。表明該方法重復(fù)性良好。

3）穩(wěn)定性試驗(yàn)。特征圖譜各共有峰相對(duì)保留時(shí)間的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差在0.05%～0.12%，各共有峰相對(duì)峰面積的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差在0.39%～2.99%。表明樣品在24 h內(nèi)穩(wěn)定。

2.3 特征圖譜相似度評(píng)價(jià)及成分指認(rèn)

從色譜中確定了9個(gè)共有峰，10批廣棗樣品特征圖譜與對(duì)照?qǐng)D譜的相似度為0.982～0.999（表1），10批廣棗樣品HPLC疊加色譜及對(duì)照色譜如圖1所示。通過(guò)與混合對(duì)照品色譜（圖2）對(duì)比，指認(rèn)出4種黃酮類(lèi)成分，分別是金絲桃苷、槲皮素、山奈酚和柚皮素。

表1 10批廣棗樣品HPLC特征圖譜的相似度

[樣品編號(hào) 相似度 樣品編號(hào) 相似度 S1 0.987 S6 0.990 S2 0.990 S7 0.998 S3 0.982 S8 0.998 S4 0.996 S9 0.995 S5 0.999 S10 0.996 ]

2.4 化學(xué)模式識(shí)別

2.4.1 聚類(lèi)分析 由圖3可知，聚類(lèi)結(jié)果將10批廣棗分為3類(lèi)：S3、S6、S10聚為一類(lèi)，S2、S4、S5、S7、S8、S9聚為一類(lèi)，S1單獨(dú)聚為一類(lèi)。

2.4.2 主成分分析（PCA） 主成分分析（PCA）結(jié)果如圖4所示，PCA結(jié)果與聚類(lèi)結(jié)果基本一致。其中S1、S2為離群樣品，S1樣品中4號(hào)、7號(hào)、8號(hào)、9號(hào)峰顏色較深，表明4個(gè)峰對(duì)應(yīng)的4種成分是影響廣棗不同批次之間差異的潛在物質(zhì)。

2.4.3 偏最小二乘判別分析（PLS-DA） 由圖5可知，10批廣棗樣品聚類(lèi)結(jié)果和PCA分析結(jié)果基本一致；由圖6可知，3、4、8、9號(hào)特征峰可以作為批次之間差異的評(píng)價(jià)指標(biāo)，與PCA分析結(jié)果基本一致。

2.5 廣棗4種成分含量測(cè)定

2.5.1 線性關(guān)系考察 由表2可知，廣棗金絲桃苷、槲皮素、山奈酚、柚皮素在相應(yīng)的濃度范圍內(nèi)線性關(guān)系良好，相關(guān)系數(shù)（R2）均大于0.999 90。

2.5.2 精密度試驗(yàn) 廣棗金絲桃苷、槲皮素、山奈酚、柚皮素的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差在0.99%～2.13%，表明儀器的精密度良好。

2.5.3 重復(fù)性試驗(yàn) 廣棗金絲桃苷、槲皮素、山奈酚、柚皮素的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差在0.89%～1.99%，表明該方法的重復(fù)性良好。

2.5.4 穩(wěn)定性試驗(yàn) 廣棗金絲桃苷、槲皮素、山奈酚、柚皮素的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差在0.42%～1.87%，表明供試品溶液在24 h內(nèi)穩(wěn)定。

2.5.5 加樣回收試驗(yàn) 廣棗金絲桃苷、槲皮素、山奈酚、柚皮素加樣回收率分別為101.07%、99.72%、98.32%、100.58%，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差分別為2.67%、2.13%、2.28%、3.01%，表明該方法具有良好的準(zhǔn)確度和精密度。

2.6 廣棗樣品黃酮含量測(cè)定

10批廣棗含量測(cè)定結(jié)果如表3所示。10批廣棗樣品中金絲桃苷、槲皮素、山奈酚、柚皮素的含量存在一定的差異性。

3 小結(jié)與討論

本研究建立的特征圖譜及金絲桃苷、槲皮素、山奈酚、柚皮素含量測(cè)定方法方便可行，為廣棗的質(zhì)量控制提供了一種思路和方法。通過(guò)對(duì)特征圖譜的共有峰進(jìn)行化學(xué)模式分析并找出影響廣棗質(zhì)量差異的3個(gè)潛在成分（金絲桃苷、山奈酚和柚皮素），為后續(xù)廣棗質(zhì)量控制的研究提供技術(shù)支持。沒(méi)食子酸在心血管方面體現(xiàn)出良好的藥理作用[13，14]，研究顯示廣棗中黃酮類(lèi)物質(zhì)[15-19]對(duì)心血管疾病的改善也具有良好的作用。采用單一指標(biāo)沒(méi)食子酸作為廣棗含量測(cè)定的質(zhì)量控制標(biāo)準(zhǔn)，無(wú)法全面評(píng)價(jià)廣棗藥材的優(yōu)劣。本研究通過(guò)建立廣棗的HPLC特征圖譜及金絲桃苷、槲皮素、山奈酚、柚皮素4種黃酮類(lèi)成分的含量測(cè)定方法，為進(jìn)一步完善廣棗藥材的質(zhì)量控制提供技術(shù)依據(jù)。

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