摘要：建立超高效液相-四級(jí)桿-靜電場軌道阱高分辨質(zhì)譜法（UHPLC-Q-Exactive Orbitrap-MS），表征與鑒定垂盆草中的化學(xué)成分。采用Phenomenex Kinetex C18（2.1 mm×100 mm，2.6 μm）色譜柱，以乙腈-0.1%甲酸水溶液作為流動(dòng)相進(jìn)行梯度洗脫，流速為0.3 mL/min，進(jìn)樣量為3.0 μL；選擇電噴霧離子源，正、負(fù)離子模式掃描。根據(jù)化合物的保留時(shí)間、精確分子量、二級(jí)碎片離子、裂解規(guī)律及對照品比對進(jìn)行化合物分析鑒定。結(jié)果顯示，從垂盆草中共鑒定或初步推導(dǎo)出了53個(gè)化學(xué)成分，主要包括25種黃酮、12種Megastigmanes類化合物、11種有機(jī)酸、3種生物堿及2種其他化合物。其中有5種化合物與對照品比對獲得鑒定，3種化合物目前未見報(bào)道。該研究建立的UHPLC-Q-Exactive Orbitrap-MS方法可快速且全面表征垂盆草的化學(xué)成分，為其質(zhì)量控制及藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究提供參考數(shù)據(jù)。

關(guān)鍵詞：垂盆草；超高效液相-四級(jí)桿-靜電場軌道阱高分辨質(zhì)譜法；化學(xué)成分；黃酮

中圖分類號(hào)：R284文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A文章編號(hào)：1002-4026（2024）05-0010-07

開放科學(xué)（資源服務(wù)）標(biāo)志碼（OSID）：

Characterization and identification of chemical constituents in

Sedum sarmentosum Bung based on UHPLC-Q-Exactive

Orbitrap-MS technology

ZHU Xinyi1， YANG Chunguo2，TIAN Haitao1，HOU Miao1，HAN Liwen3，DENG Zhipeng1*

（1.College of Pharmacy， Shandong University of Traditional Chinese Medicine， Jinan 250355， China; 2.Shandong Yifang

Pharmaceutical Co.， Ltd.，Linyi 253000， China; 3.College of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences，Shandong

First Medical University （ Shandong Academy of Medical Sciences），Jinan 250117， China）

Abstract∶To develop an ultra-performance liquid chromatograpy-quadrupole electrostatic field orbitrap high-resolution mass spectrometry（UHPLC-Q-Exactive Orbitrap-MS）method for characterization and identification of chemical constituents in Sedum sarmentosum Bung.The separation was performed using a Phenomenex Kinetex C18 column（2.1 mm×100 mm， 2.6 μm） with a mobile phase comprising acetonitrile and water containing 0.1% formic acid via gradient elution at a flow rate of 0.3 mL/min;the injection volume was 3.0 μL.Mass spectrometry was performed in positive and negative ionization modes with electrospray ionization. The chemical constituents were characterized and identified based on retention time， precise molecular weight， fragment ions，and comparison with the reference substances.The results of this study showed that 53 compounds were characterized and identified in Sedum sarmentosum Bung， including 25 flavonoids， 12 megastigmanes，11 organic acids，3 alkaloids and 2 other compounds.Five of these compounds were identified via comparison with reference compounds， and three compounds may have not been reported from Sedum sarmentosum Bung.The UHPLC-Q-Exactive Orbitrap-MS method proposed in this study can rapidly and comprehensively characterize the chemical constituents in Sedum sarmentosum Bung and provide a reference basis for the research on quality control and atherapeutic material basis of Sedum sarmentosum Bung.

Key words∶Sedum sarmentosum Bung;UHPLC-Q-Exactive Orbitrap-MS;chemical constituents;flavonoids

垂盆草（Sedum sarmentosum Bung）又名臥莖景天、養(yǎng)雞草、狗牙瓣等，味甘、淡，性微涼，是景天科多年生開花植物，新鮮或干燥全草入藥，具利濕退黃，清熱解毒效果，常用于治療濕熱黃疸、癰腫瘡瘍、小便不通、急慢性肝炎等癥狀［1-2］?，F(xiàn)代藥理學(xué)研究表明，其具有降酶保肝、抗腫瘤、抗纖維化、抗氧化、抑制脂質(zhì)積累、增強(qiáng)運(yùn)動(dòng)能力等作用［3］。臨床上常用垂盆草顆粒、復(fù)方垂盆草膠囊、復(fù)方垂盆草糖漿等制劑治療急、慢性肝炎，緩解肝炎引起的轉(zhuǎn)氨酶升高［4-6］。此外，新鮮的垂盆草全草經(jīng)碾碎后外敷可以用來治療老年壓瘡［7］、帶狀孢疹［8］，我國西南地區(qū)少數(shù)民族還常用垂盆草治療毒蛇咬傷、緩解水火燙傷等。

眾所周知，中藥化學(xué)成分復(fù)雜多樣，其藥效的發(fā)揮是化學(xué)成分綜合作用的體現(xiàn)。目前，垂盆草的研究多集中在化學(xué)成分的分離與鑒定、含量測定以及藥理等方面［9-14］。隨著提取分離技術(shù)的不斷提高，國內(nèi)外研究人員陸續(xù)從垂盆草中分離鑒定出黃酮類、Megastigmanes類、生物堿類化合物等，其中黃酮類是其主要成分。王雪等［10］采用UPLC-MS/MS法同時(shí)測定了垂盆草中8種黃酮類化合物的含量，總黃酮是發(fā)揮垂盆草降酶保肝的主要活性成分。趙娜等［15］證實(shí)垂盆草總黃酮可降低自噬相關(guān)蛋白IC3蛋白表達(dá)，抑制JAK/STAT信號(hào)通路，進(jìn)而對肝損傷有保護(hù)作用。本研究采用超高效液相-四級(jí)桿-靜電場軌道阱高分辨質(zhì)譜法（UHPLC-Q-Exactive Orbitrap-MS）對垂盆草的化學(xué)成分進(jìn)行快速分析表征與鑒定，為其藥效物質(zhì)基礎(chǔ)的全面認(rèn)識(shí)及多成分的快速定性定量分析提供依據(jù)。

1儀器與試劑

超高壓液相串聯(lián)Ultimate 3000-Q-Exactive高分辨質(zhì)譜（Thermo Fisher Scientific，美國）；MS205DU電子分析天平（Mettler Toledo，德國）；KQ3200DE超聲波清洗器（昆山舒美，中國）。

槲皮素（批號(hào)PCS-210921）、槲皮苷（批號(hào)PCS-210509）、山奈酚-3-O-阿拉伯糖苷（批號(hào)PCS-211109）、沒食子酸（批號(hào)PCS-210710）對照品購自成都植標(biāo)化純生物技術(shù)有限公司；金絲桃苷（批號(hào)MUST-12122003）購于成都曼思特生物科技有限公司；甲醇、乙腈、甲酸（色譜純，Thermo Fisher，美國）；純凈水（杭州娃哈哈集團(tuán)有限公司）；垂盆草粉末（批號(hào)TE2205039）由山東一方制藥有限公司提供。

2方法

2.1檢測條件

2.1.1色譜條件

色譜柱：Phenomenex Kinetex C18色譜柱（2.1 mm×100 mm，2.6 μm）；流動(dòng)相組成：乙腈（A）-0.1%甲酸水溶液（B）；梯度洗脫程序：0～2.0 min，15% A；2.0～7.0 min，15%～20% A；7.0～9.0 min，20%～45% A；9.0～21.0 min，45% A；21.0～26.0 min，45%～80% A；26.0～26.5 min，80% A；26.5～26.6 min，80%～15% A（初始比例平衡5 min）；流速：0.3 mL/min；進(jìn)樣量：3.0 μL；柱溫：35 ℃；自動(dòng)進(jìn)樣器溫度：4 ℃。

2.1.2質(zhì)譜條件

電噴霧離子源（ESI），正負(fù)離子電離模式，噴霧電壓為3.5 kV，毛細(xì)管溫度350 ℃，鞘氣和輔助氣均為高純N2，體積流量分別為35、10 L/min。分辨率70 000進(jìn)行全掃描，掃描范圍m/z 100～1 500。

2.2溶液制備

2.2.1對照品溶液制備

稱定槲皮素、槲皮苷、山柰酚-3-α-阿拉伯糖、沒食子酸、金絲桃苷對照品適量，加入甲醇溶解，制成質(zhì)量濃度約為10 μg/mL混合對照品溶液。

2.2.2供試品溶液制備

精密稱定垂盆草粉末適量，加入2 mL甲醇-水（體積比為50∶50），配制為2.0 mg/mL的垂盆草溶液，25 ℃下超聲處理10 min，經(jīng)0.22 μm濾膜過濾，收集續(xù)濾液進(jìn)樣分析。

2.3數(shù)據(jù)處理

通過CNKI（https：//www.cnki.net/）、PubMed（https：//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/）、PubChem（https：//pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/）等平臺(tái)，檢索相關(guān)文獻(xiàn)，建立垂盆草數(shù)據(jù)庫，其包含化合物名稱、分子式、精確分子量、結(jié)構(gòu)式等基本信息。采用Thermo Scientific Xcalibur軟件進(jìn)行數(shù)據(jù)處理，結(jié)合所建立的化合物庫，比對各成分的保留時(shí)間、精確m/z、碎片離子信息、推測MS/MS裂解規(guī)律并結(jié)合文獻(xiàn)報(bào)道等表征垂盆草化學(xué)成分。

3結(jié)果

3.1成分鑒定

通過UHPLC-Q-Exactive Orbitrap-MS技術(shù)對垂盆草中的化學(xué)成分進(jìn)行定性分析，得正、負(fù)離子模式下總離子流色譜圖（圖1）。總共鑒定或推導(dǎo)出53種化合物，包括25種黃酮、12種Megastigmanes類化合物、11種有機(jī)酸、3種生物堿及2種其他化合物，53種化學(xué)成分信息詳見OSID中開放科學(xué)數(shù)據(jù)與內(nèi)容部分。

3.2質(zhì)譜裂解規(guī)律分析

3.2.1黃酮類化合物質(zhì)譜解析

在垂盆草中共鑒定或推導(dǎo)25個(gè)黃酮類化合物，包括化合物9、12、13、15、22、24～26、29、33、35、36、39～42、44～52，絕大部分在負(fù)離子模式下檢出。其主要裂解方式是丟失中性分子，例如CO、CO2等以及RDA裂解重排、糖苷鍵斷裂、糖環(huán)裂解等，以化合物25、26為例說明解析過程。

負(fù)離子模式下，化合物25產(chǎn)生準(zhǔn)分子離子峰［M-H］-m/z 463.087 6，二級(jí)產(chǎn)生碎片m/z 300.026 2、m/z 271.024 0、m/z 255.029 1、m/z 243.028 4及m/z 151.001 9。推測其準(zhǔn)分子離子［M-H］-發(fā)生裂解，以均裂的方式脫去1分子葡萄糖（-162 Da）產(chǎn)生碎片離子m/z 300.026 2（［M-2H-Glc］-）；其準(zhǔn)分子離子［M-H］-發(fā)生裂解，以異裂的方式脫去1分子葡萄糖，脫去1分子CH2O，產(chǎn)生碎片離子m/z 271.024 0（［M-H-Glc-CH2O］-），繼而脫去1分子CO（-28 Da）產(chǎn)生碎片離子m/z 243.028 4（［M-H-Glc-CH2O-CO］-）；m/z 255.029 1（［M-H-Glc-H2O-CO］-）由分子離子以異裂的方式脫去1分子葡萄糖，脫去1分子H2O和1分子CO所得；結(jié)合相關(guān)文獻(xiàn)［16］，經(jīng)對照品比對，鑒定該化合物為金絲桃苷，其裂解方式見圖2。

負(fù)離子模式下，化合物26產(chǎn)生準(zhǔn)分子離子峰［M-iUB8roM+nnDkBjnUxFXYmg==H］-m/z 447.092 4，二級(jí)產(chǎn)生碎片m/z 285.039 5、m/z 151.001 9、m/z 107.012 2。推測其準(zhǔn)分子離子［M-H］-發(fā)生裂解，脫1分子葡萄糖（-162 Da）產(chǎn)生碎片離子m/z 285.039 5（［M-H-Glc］-），繼續(xù)脫1分子C8H6O2產(chǎn)生碎片離子m/z 151.001 9（［M-H-Glc-C8H6O2］-）、進(jìn)一步脫1分子CO2（-44 Da）產(chǎn)生碎片離子m/z 107.012 2（［M-H-Glc-C8H6O2-CO2］-），經(jīng)查閱相關(guān)文獻(xiàn)［17］，推測為木犀草苷，其裂解方式見圖3。

3.2.2Megastigmanes類化合物質(zhì)譜解析

垂盆草中共鑒定12種Megastigmanes類化合物質(zhì)，包括化合物14、16～18、20、21、27、31、32、34、37、43，以37為例說明解析過程。負(fù)離子模式下，檢測到m/z 553.285 2，推測為［M+HCOO］-，進(jìn)一步裂解得到其準(zhǔn)分子離子峰m/z 507.279 2［M-H］-，脫去1分子葡萄糖（-162 Da）產(chǎn)生碎片離子m/z 375.237 4 ，根據(jù)以上裂解方式，推測為sedumoside E3，裂解途徑見圖4。

3.2.3有機(jī)酸類化合物質(zhì)譜解析

垂盆草中共鑒定11種機(jī)酸類化合物，包括化合物1、3、7、8、10、11、19、23、28、38、53。其主要裂解方式為脫CO、H2O、COOH等中性分子，以化合物7、23為例說明解析過程。負(fù)離子模式下，化合物7產(chǎn)生準(zhǔn)分子離子峰［M-H］-m/z 169.012 7，脫去1分子CO2（-44 Da）得到m/z 125.022 7，經(jīng)對照品比對和相關(guān)文獻(xiàn)［18］，鑒定為沒食子酸。負(fù)離子模式下，化合物23產(chǎn)生準(zhǔn)分子離子峰［M-H］-m/z 193.049，脫去CH3自由基產(chǎn)生二級(jí)碎片m/z 178.025 7，進(jìn)一步裂解脫去1分子CO2，產(chǎn)生碎片m/z 134.035 6，結(jié)合相關(guān)文獻(xiàn)［19］，推測化合物23為阿魏酸，化合物7、23裂解途徑見圖5。

3.2.4生物堿類化合物質(zhì)譜解析

在垂盆草中共鑒定3種生物堿類化合物，包括化合物2、4、6?；衔?在正離子模式下，檢測到準(zhǔn)分子離子峰［M+H］+m/z 158.152 9，脫去1分子H2O得到二級(jí)碎片［M+H-H2O］+m/z 140.142 5，進(jìn)一步裂解脫去1分子C3H6，產(chǎn)生碎片離子［M+H-H2O-C3H6］+m/z 98.096 2，推測化合物2為N-甲基石榴皮堿。在正離子模式下，化合物6產(chǎn)生準(zhǔn)分子離子峰［M+H］+m/z 144.138 3，同理脫去1分子H2O生成m/z 126.127 1，進(jìn)一步脫去1分子C3H6生成m/z 84.080 8，推測為古豆醇?jí)A，化合物2、6裂解途徑見圖6。

3.2.5其他類化合物質(zhì)譜解析

除以上化合物，還從垂盆草中鑒定出化合物5（嘌呤類化合物）和化合物30（環(huán)酮類化合物）。

4討論與結(jié)論

本研究首次采用UHPLC-Q-Exactive Orbitrap-MS技術(shù)，在正、負(fù)離子模式下對垂盆草的化學(xué)成分進(jìn)行定性分析，根據(jù)化合物的保留時(shí)間、精確分子量、碎片離子、裂解規(guī)律及對照品比對，共鑒定或推導(dǎo)出53個(gè)成分，主要包括黃酮、Megastigmanes、有機(jī)酸及生物堿等，其主要成分為黃酮類和Megastigmanes化合物。

黃酮類化合物是一種廣泛存在于多種植物中的主要活性成分，以苷類的形式存在，也有的以游離形式存在。垂盆草中的黃酮類化合物具有多種藥理活性，如降酶保肝、抗腫瘤和抗氧化等［13，20-21］。例如，本研究中所鑒定出的黃酮類化合物金絲桃苷對H2O2所致L02肝細(xì)胞損傷有極顯著的保護(hù)作用，且呈濃度依賴性［22］；木犀草素可通過抑制腫瘤細(xì)胞增殖、侵襲與轉(zhuǎn)移，阻滯腫瘤細(xì)胞周期，誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡以及調(diào)控腫瘤細(xì)胞活性氧（ROS）水平等途徑抑制腫瘤生長，從而抑制機(jī)體多種腫瘤的發(fā)生與發(fā)展，具有良好的抗腫瘤作用［23］；槲皮素可通過清除氧自由基、鰲合金屬離子、抑制ox-LDL引起的氧化損傷，表達(dá)其抗氧化活性［24］。

國外研究人員從垂盆草中發(fā)現(xiàn)的一系列化合物，證實(shí)黃酮類成分具有保肝活性，還可抑制脂質(zhì)積累，促進(jìn)脂質(zhì)代謝［25-28］。此外，本研究鑒定的sarmentoic acid化合物已被證實(shí)具有抗肝癌活性［29］。

本研究建立的UHPLC-Q-Exactive Orbitrap-MS方法可以快速且較全面地分析鑒定垂盆草的化學(xué)成分，為其質(zhì)量控制及藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究提供參考數(shù)據(jù)。然而，本研究依然存在一定的不足之處，如已報(bào)道的化合物未檢測到，可能與樣品前處理方法及LC-MS條件參數(shù)設(shè)置有關(guān)，后續(xù)仍需進(jìn)一步優(yōu)化檢測條件，從而完成垂盆草化學(xué)成分的全面表征。

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