王睿婷

摘?要：本文通過根據(jù)有機(jī)物中官能團(tuán)的衍變、反應(yīng)的條件、參與反應(yīng)的有機(jī)物等重要信息判斷有機(jī)反應(yīng)類型，同時對相關(guān)必備知識整合歸類，以期能提高復(fù)習(xí)的針對性，高效備考.

關(guān)鍵詞：例談高考有機(jī)反應(yīng)類型；判斷；方法；技巧

中圖分類號：G632???文獻(xiàn)標(biāo)識碼：A???文章編號：1008-0333（2024）13-0140-03

有機(jī)反應(yīng)類型的判斷是高考有機(jī)合成與推斷大題中必考內(nèi)容，考查對常見的取代、加成、加聚、消去、氧化、還原等反應(yīng)的分析判斷，認(rèn)識有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律，了解有機(jī)反應(yīng)類型和有機(jī)化合物組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系[1].立足于必備知識的掌握程度以及有機(jī)物結(jié)構(gòu)變化信息的對比分析能力的考查.本文例談高考中有機(jī)合成與推斷中反應(yīng)類型的判斷方法與技巧，以期提高該類試題解題的準(zhǔn)確率.

1 根據(jù)官能團(tuán)的衍變判斷反應(yīng)類型

例1?（2022重慶卷改編）光伏組件封裝膠膜是太陽能電池的重要材料，經(jīng)由如圖示反應(yīng)路線可分別制備封裝膠膜基礎(chǔ)樹脂Ⅰ和Ⅱ（部分試劑及反應(yīng)條件略）.反應(yīng)路線Ⅰ如圖1所示：

反應(yīng)路線Ⅱ如圖2所示：（從反應(yīng)路線Ⅰ中選擇某種化合物作為原料H，且H與H2O反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物）

（為滿足性能要求，實(shí)際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解，生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng)，得到含3種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹脂Ⅱ）

已知：

①CR1R2COHR

互變異構(gòu)

CHR1R2COR

稀OH-

CHR1R2CCR1R2

COR（R、R1、R2

為H或烴基）

②CR1R2O+2ROHH+CORR2R1OR+H2O

A+B→D的反應(yīng)類型為，D→F的反應(yīng)類型為，H→I的反應(yīng)類型為.

解析?A為HC≡CH，HC≡CH與B（C2H4O2）發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3COOCH=CH2，則B為CH3COOH；HC≡CH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CH2，CH2=CH2與CH3COOCH=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成CH2CH2CH2CHOOCCH3;

CH3COOCH=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成

CH2CHOOCCH3，則F為

CH2CHOOCCH3;

CH2CHOOCCH3

酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成

CH2CHOH；HC≡CH與水發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CHOH，則H為HC≡CH、I為CH2=CHOH；CH2=CHOH發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化生成CH3CHO，則J為CH3CHO；CH3CHO堿性條件下反應(yīng)生成

CH3CHCH2CHOOH

，則K為CH3CHCH2CHOOH;CH3CHCH2CHOOH

經(jīng)發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO與

CH2CHOH

發(fā)生信息反應(yīng)生成非體型結(jié)構(gòu)的

CH2CH2OCHCH2CH2CH3OCH2CH2

，則Q為

CH2CH2OCHCH2CH2CH3OCH2CH2.

故A+B→D為加成反應(yīng)，D→F為加聚反應(yīng)，H→I為加成反應(yīng).必備知識?對比分析合成轉(zhuǎn)化過程中有機(jī)物結(jié)構(gòu)上的變化，根據(jù)常見有機(jī)物官能團(tuán)衍變的必備知識判斷反應(yīng)的類型，有機(jī)反應(yīng)中加氫去氧是還原反應(yīng)，而加氧去氫是還原反應(yīng)[2] .

常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化及反應(yīng)類型總結(jié)如圖3所示.

2 根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的條件判斷反應(yīng)類型例2?有機(jī)物D、G是制備液晶材料中間體的重要原料，其合成路線（節(jié)選部分）如圖4所示：

A→B的反應(yīng)類型為，C→E的反應(yīng)類型為，E→G的反應(yīng)類型為.

解析?由D的結(jié)構(gòu)及A的分子式可知A為苯酚，A→B的反應(yīng)為苯酚的羥基對位氫原子被溴原子取代，生成對溴苯酚，發(fā)生取代反應(yīng)，由C和G的結(jié)構(gòu)，結(jié)合化學(xué)式可推知E的結(jié)構(gòu)為OHOH，C→E的反應(yīng)類型為

加成反應(yīng)，根據(jù)官能團(tuán)的變化E→G的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng).

必備知識?根據(jù)常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件及反應(yīng)類型的判斷見表1.

3 根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的物質(zhì)判斷反應(yīng)類型

例3?（2023年北京順義區(qū)高三模擬節(jié)選改編）氧氮雜環(huán)是新藥研制過程中發(fā)現(xiàn)的一類重要活性物質(zhì)，有抗腫瘤功效.圖5是某研究團(tuán)隊(duì)提出的一種氧氮雜環(huán)類化合物F的合成路線：

已知：RCHCHCOOR′+

OH

一定條件

ORCH2CHCOOR′

（4）A→B的反應(yīng)類型是，D→E的反應(yīng)類型是，E→F的反應(yīng)類型是.

解析?根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式及A的分子式知，可知A為

Br

，A→B反應(yīng)類型是A的取代反應(yīng)；B中羧基和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C；對比C、D的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息中的加成反應(yīng)，推知M為

OHNH2

，D→E的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，E中醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成F，E→F的反應(yīng)類型是消去反應(yīng).

必備知識?分析合成過程中提供的某些已知有機(jī)物的分子式或結(jié)構(gòu)特征，根據(jù)反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，結(jié)合合成路線中的其他物質(zhì)，確定具體的結(jié)構(gòu).根據(jù)其結(jié)構(gòu)上的差異，聯(lián)想已有的化學(xué)知識，依據(jù)反應(yīng)的條件、不同反應(yīng)類型的特點(diǎn).例如取代反應(yīng)有取代出的小分子，加成反應(yīng)中反應(yīng)物含不飽和鍵，加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)都可以形成高分子聚合物，但縮聚反應(yīng)會產(chǎn)生小分子，熟悉把握反應(yīng)特征，才能準(zhǔn)確判斷發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型.

4 結(jié)束語

有機(jī)反應(yīng)類型的分析與判斷是有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的核心考點(diǎn).因此，備考時只有熟悉掌握有機(jī)化學(xué)的必備知識，培養(yǎng)分析判斷、邏輯推理等關(guān)鍵能力，采用正確的推斷方法與技巧，才能順利解決問題，提高該類試題的得分率.

參考文獻(xiàn)：［1］

中華人民共和國教育部.普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017版2020年修訂）[M].北京：人民教育出版社，2020：48.

[2] 王晶.有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（2019版）[M].北京：人民教育出版社，2020：28.

［責(zé)任編輯：季春陽］