項(xiàng)今朝 沃秀娟 李伏剛

(1.北京市密云區(qū)第二中學(xué);2.北京教育科學(xué)研究院)

“研究泡菜生產(chǎn)過程中的兩種食品防腐劑”的教學(xué)設(shè)計(jì)源于北京市密云區(qū)第二中學(xué)的校本課程需求,旨在培養(yǎng)高中生跨學(xué)科問題的解決能力。

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)》(2017年版2020年修訂)(以下簡稱《化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)》)提出:“在化學(xué)教學(xué)中,教師還應(yīng)重視跨學(xué)科內(nèi)容主題的選擇和組織,加強(qiáng)化學(xué)與物理學(xué)、生物學(xué)、地理學(xué)、材料科學(xué)和環(huán)境科學(xué)等學(xué)科的聯(lián)系。綜合運(yùn)用化學(xué)和其他學(xué)科的知識(shí)分析解決有關(guān)問題,發(fā)展學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)?！薄镀胀ǜ咧猩飳W(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)》(2017年版2020年修訂)提出:“加強(qiáng)學(xué)科間的橫向聯(lián)系,有利于學(xué)生理解科學(xué)的本質(zhì)、科學(xué)的思想方法和跨學(xué)科的科學(xué)概念和過程?！被瘜W(xué)和生物學(xué)的課程標(biāo)準(zhǔn)中均給出了跨學(xué)科教學(xué)的建議且明確指出跨學(xué)科教學(xué)有利于發(fā)展學(xué)科核心素養(yǎng)。

跨學(xué)科教學(xué)強(qiáng)調(diào)多學(xué)科的交叉融合,鼓勵(lì)學(xué)生關(guān)注有挑戰(zhàn)性的、有趣的、與生產(chǎn)生活相關(guān)的問題,并應(yīng)用科學(xué)、技術(shù)、工程或數(shù)學(xué)等學(xué)科相互關(guān)聯(lián)的知識(shí)解決問題。項(xiàng)目學(xué)習(xí)是一種建構(gòu)性的教與學(xué)方式,教師將學(xué)生的學(xué)習(xí)任務(wù)項(xiàng)目化,指導(dǎo)學(xué)生基于真實(shí)情境提出問題,并利用相關(guān)知識(shí)與資料信息開展研究、設(shè)計(jì)和實(shí)踐操作,最終解決問題并展示和分享項(xiàng)目成果。項(xiàng)目學(xué)習(xí)是實(shí)施跨學(xué)科教學(xué)的有效手段,有利于學(xué)生創(chuàng)造性地整合不同學(xué)科的核心知識(shí),完整體驗(yàn)真實(shí)問題解決的全過程。

本項(xiàng)目選取泡菜的工業(yè)生產(chǎn)為情境,聚焦其中兩種防腐劑的使用問題,引導(dǎo)學(xué)生綜合利用化學(xué)和生物學(xué)相關(guān)知識(shí),研究防腐劑的重要作用及合成工藝,形成對(duì)防腐劑的正確認(rèn)識(shí)。

一、項(xiàng)目學(xué)習(xí)目標(biāo)

1.通過對(duì)比泡菜的家庭制作和工業(yè)生產(chǎn)的過程,了解化學(xué)防腐劑的重要作用,分析泡菜的生物發(fā)酵過程,確定防腐劑加入的最佳時(shí)機(jī)及其對(duì)泡菜發(fā)酵過程的影響。

2.通過分析防腐劑對(duì)泡菜中總菌數(shù)和總酸含量的影響,比較兩種防腐劑抑菌效果和控制發(fā)酵的效果,培養(yǎng)學(xué)生控制變量的科學(xué)思想,增強(qiáng)學(xué)生分析圖像尋找證據(jù)的能力。

3.能設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)判斷兩種防腐劑水溶液中有效成分的含量,比較防腐劑的防腐作用。

4.能設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢測兩種防腐劑的官能團(tuán),分析防腐劑在人體內(nèi)的代謝過程,比較兩種防腐劑對(duì)人體健康的影響。

5.能根據(jù)信息推斷山梨酸鉀和苯甲酸鈉的工業(yè)合成路線,培養(yǎng)學(xué)生有機(jī)合成路線的分析、設(shè)計(jì)思路,了解有機(jī)合成中增長碳鏈的一般方法。

6.通過總結(jié)兩種防腐劑的優(yōu)缺點(diǎn),權(quán)衡利弊,形成對(duì)化學(xué)防腐劑的正確認(rèn)識(shí)。

二、項(xiàng)目導(dǎo)引

泡菜是一種具有獨(dú)特風(fēng)味的乳酸發(fā)酵制品,蔬菜在低濃度食鹽溶液中緩慢發(fā)酵,在此過程中乳酸菌大量繁殖,在酶的作用下將蔬菜中的糖類轉(zhuǎn)化為有機(jī)酸,從而使泡菜產(chǎn)生酸味。在工業(yè)生產(chǎn)泡菜的過程中,需加入防腐劑來延長泡菜的保質(zhì)期,抑制泡菜中雜菌的生長。加入防腐劑還有利于控制泡菜的發(fā)酵程度,防止在密封售賣的過程中過度發(fā)酵導(dǎo)致口味過酸,避免出現(xiàn)漲袋現(xiàn)象影響銷售。

泡菜中常用的防腐劑為苯甲酸鈉和山梨酸鉀,其有效成分是溶于水產(chǎn)生的苯甲酸和山梨酸。苯甲酸親油性強(qiáng),易通過細(xì)胞膜進(jìn)入細(xì)胞內(nèi),酸化細(xì)胞內(nèi)的儲(chǔ)堿,抑制微生物細(xì)胞內(nèi)的呼吸酶系的活性,從而起到防腐作用。山梨酸能夠與微生物酶系統(tǒng)的巰基結(jié)合,抑制酶的正常作用,破壞多種酶系統(tǒng),可以有效抑制霉菌及酵母菌的活性。

三、項(xiàng)目設(shè)計(jì)思路及教學(xué)流程

參考《化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)》在選修課程部分的內(nèi)容建議:“知道常見的食品添加劑的組成、性質(zhì)和作用”。本項(xiàng)目選取學(xué)生日常生活中常見的泡菜作為素材,引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注泡菜生產(chǎn)中常用的兩種食品防腐劑——山梨酸鉀和苯甲酸鈉。基于此提出本項(xiàng)目的總驅(qū)動(dòng)性問題——在泡菜的工業(yè)生產(chǎn)過程中如何科學(xué)合理地使用食品防腐劑?設(shè)置了4個(gè)項(xiàng)目任務(wù):①了解添加食品防腐劑的重要意義;②比較山梨酸鉀和苯甲酸鈉的防腐作用;③比較山梨酸鉀和苯甲酸鈉的工業(yè)合成路線;④權(quán)衡利弊,正確看待化學(xué)防腐劑。具體的教學(xué)流程如圖1所示。

圖1 “研究泡菜生產(chǎn)過程中的兩種食品防腐劑”項(xiàng)目的教學(xué)流程

四、項(xiàng)目實(shí)施過程

(一)了解添加食品防腐劑的重要意義

【展示】制作泡菜的操作流程及泡菜的發(fā)酵過程,如圖2所示。

圖2 制作泡菜的操作流程及泡菜的發(fā)酵過程

【提問】泡菜的工業(yè)生產(chǎn)和家庭制作有何區(qū)別,需要注意哪些問題?如何使泡菜在較長時(shí)間內(nèi)不變質(zhì)?

【回答】工業(yè)生產(chǎn)需要嚴(yán)格控制發(fā)酵的條件,保證泡菜出廠時(shí)品質(zhì)統(tǒng)一穩(wěn)定,包裝運(yùn)輸過程中防止變質(zhì),具有較長的保質(zhì)期等。因此可采取加入少量食品防腐劑,密封包裝,冷鏈運(yùn)輸?shù)却胧?/p>

【講解】加入防腐劑可以抑制雜菌生長,防止過度發(fā)酵。

設(shè)計(jì)意圖:對(duì)比泡菜的家庭制作和工業(yè)生產(chǎn)流程,使學(xué)生關(guān)注到食品的安全生產(chǎn)和銷售需要合理使用化學(xué)防腐劑。

【提問】那么泡菜中的食品防腐劑有哪些呢?

【展示】學(xué)生分組展示泡菜的配料表,簡要介紹其中作為防腐劑的物質(zhì)。

【小結(jié)】泡菜中添加的防腐劑主要為山梨酸鉀或苯甲酸鈉,是兩種有機(jī)酸形成的鹽類物質(zhì),它們的結(jié)構(gòu)簡式見圖3。

圖3 山梨酸鉀和苯甲酸鈉的結(jié)構(gòu)簡式

設(shè)計(jì)意圖:引導(dǎo)學(xué)生觀察食品配料表,了解常見防腐劑的化學(xué)成分。

【討論】閱讀泡菜的發(fā)酵過程,了解泡菜為什么產(chǎn)生酸味,分析在泡菜發(fā)酵的哪一階段加入防腐劑更為合理?

【結(jié)論】泡菜產(chǎn)生酸味的原因:蔬菜中的糖類在乳酸菌等微生物的作用下轉(zhuǎn)化為有機(jī)酸。發(fā)酵中期加入防腐劑更為合理,可防止泡菜過酸,抑制霉菌和腐敗菌的生長。

設(shè)計(jì)意圖:分析泡菜發(fā)酵過程中微生物的變化,了解添加防腐劑的重要意義。

(二)比較山梨酸鉀和苯甲酸鈉的防腐作用

【提問】防腐劑的主要作用是抑制雜菌生長和防止過度發(fā)酵,其效果是否相同呢?分析圖4,比較山梨酸鉀和苯甲酸鈉的抑菌效果;分析圖5,比較山梨酸鉀和苯甲酸鈉控制發(fā)酵的效果。

圖4 山梨酸鉀和苯甲酸鈉對(duì)泡菜中總菌數(shù)的影響

圖5 山梨酸鉀和苯甲酸鈉對(duì)泡菜中活乳酸菌落數(shù)和總酸含量的影響

設(shè)計(jì)意圖:通過比較兩種防腐劑的抑菌效果和控制發(fā)酵的效果,培養(yǎng)學(xué)生獲取、處理信息的能力,增強(qiáng)“證據(jù)推理”的學(xué)科核心素養(yǎng)。

【提問】山梨酸鉀和苯甲酸鈉都屬于酸型防腐劑,其有效成分是什么?

【回答】水溶液中未電離的山梨酸和苯甲酸分子。

【追問】溶液中為什么存在未電離的酸?用離子方程式解釋原因。

【活動(dòng)】寫出山梨酸鉀和苯甲酸鈉的水解過程。

【提問】哪一種防腐劑溶液中的有效成分(未電離的酸)更多?

【活動(dòng)】設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn),比較等濃度山梨酸鉀和苯甲酸鈉水溶液中未電離酸的含量,完成實(shí)驗(yàn)記錄表。

表1 實(shí)驗(yàn)記錄表

【展示】山梨酸和苯甲酸的pKa數(shù)據(jù):pKa(山梨酸)=4.76;pKa(苯甲酸)=4.21,驗(yàn)證結(jié)果的準(zhǔn)確性。

設(shè)計(jì)意圖:應(yīng)用鹽類水解的基本知識(shí),解釋山梨酸鉀防腐效果好的原因是其溶液中未電離酸的含量更多,為之前抑菌效果和控制發(fā)酵效果的數(shù)據(jù)比較提供實(shí)驗(yàn)證據(jù)。

【活動(dòng)】分析山梨酸和苯甲酸的結(jié)構(gòu)簡式,判斷反應(yīng)的活性位置及官能團(tuán)信息,并設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn),檢驗(yàn)其中含有的官能團(tuán)。

表2 實(shí)驗(yàn)記錄表

設(shè)計(jì)意圖:深化“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的學(xué)科思想,培養(yǎng)學(xué)生自主設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)的能力,使學(xué)生體會(huì)碳碳雙鍵和羧基等官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì),為后續(xù)講解兩種防腐劑抑制細(xì)菌繁殖的生物過程進(jìn)行鋪墊。

【展示】山梨酸鉀和苯甲酸鈉的防腐作用及代謝過程,見圖6。

圖6 山梨酸鉀和苯甲酸鈉的防腐作用及代謝過程

【討論】結(jié)合項(xiàng)目導(dǎo)引,分析兩種防腐劑中哪些特征結(jié)構(gòu)有助于抑制細(xì)菌繁殖;了解防腐劑在人體中如何代謝?判斷哪種防腐劑對(duì)人體健康影響較小?

【結(jié)論】兩種防腐劑的關(guān)鍵結(jié)構(gòu)——碳碳雙鍵和苯環(huán)對(duì)抑制細(xì)菌繁殖具有重要作用。山梨酸鉀的代謝過程:山梨酸鉀→山梨酸→CO2和H2O,對(duì)人體健康基本無害。苯甲酸鈉的代謝過程:苯甲酸鈉→苯甲酸(+甘氨酸)→馬尿酸,在肝臟中解毒,所需時(shí)間較長,易在人體中積累。故山梨酸鉀對(duì)人體健康影響較小。

設(shè)計(jì)意圖:通過分析物質(zhì)特征結(jié)構(gòu)對(duì)細(xì)胞的影響,進(jìn)一步深化結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的學(xué)科觀念,學(xué)科融合逐步深入。通過分析防腐劑在人體中的代謝過程,從健康安全的角度深入認(rèn)識(shí)化學(xué)防腐劑,發(fā)展“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”的學(xué)科核心素養(yǎng)。

(三)比較山梨酸鉀和苯甲酸鈉的工業(yè)合成路線

【提問】工業(yè)上如何合成這兩種防腐劑呢?哪種防腐劑的制備成本低一些?

【活動(dòng)】以甲苯為原料,設(shè)計(jì)苯甲酸鈉的工業(yè)合成路線。

【討論】從官能團(tuán)和碳骨架的角度分析苯甲酸鈉的合成路線,具體流程見圖7。

【活動(dòng)】以乙酸和乙醛為原料,分析山梨酸鉀的合成方法。

【討論】從官能團(tuán)和碳骨架的角度分析山梨酸鉀的合成路線,形成設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般思路。

【活動(dòng)】完成山梨酸鉀工業(yè)合成路線第一步(活化乙酸中的α-H,便于后續(xù)與醛基加成):由乙酸制備中間體丙二酸,見圖8。

【推斷】A:BrCH2COOH、B:BrCH2COONa、C:NCCH2COONa。

【活動(dòng)】完成山梨酸鉀工業(yè)合成路線第二步(增長碳鏈,引入第一個(gè)碳碳雙鍵):由乙醛制備中間體2-丁烯醛,見圖9。

圖9 由乙醛制備中間體2-丁烯醛

【推斷】D:CH3CH(OH)CH2CHO。

【活動(dòng)】完成山梨酸鉀工業(yè)合成路線第三步(再次增長碳鏈,引入第二個(gè)碳碳雙鍵和羧基):合成山梨酸鉀,見圖10。

【分析】對(duì)比山梨酸鉀和苯甲酸鈉的工業(yè)合成路線可知:山梨酸鉀的合成路線更為復(fù)雜,步驟多產(chǎn)率低,技術(shù)要求較高,增加了經(jīng)濟(jì)成本。

【講解】縱觀食品防腐劑的發(fā)展歷程,我們能夠看出,正是由于山梨酸鉀合成工藝較為復(fù)雜,其應(yīng)用于食品防腐比苯甲酸鈉晚了50多年。

設(shè)計(jì)意圖:從工業(yè)合成的角度繼續(xù)認(rèn)識(shí)兩種防腐劑,培養(yǎng)學(xué)生有機(jī)合成路線的分析、設(shè)計(jì)思路,掌握引入官能團(tuán)的基本方法,知道“羥醛縮合”等反應(yīng)可用于增長碳鏈,深化對(duì)醛基加成反應(yīng)的理解。體會(huì)有機(jī)合成在工業(yè)生產(chǎn)中的重要價(jià)值,了解合成工藝的復(fù)雜程度將影響生產(chǎn)成本,從而限制其用途。

(四)權(quán)衡利弊,正確看待化學(xué)防腐劑

【提問】綜合以上信息,你會(huì)選擇哪種防腐劑,山梨酸鉀還是苯甲酸鈉?你如何看待化學(xué)防腐劑的使用?你認(rèn)為食品防腐劑的發(fā)展趨勢是什么?

【活動(dòng)】小組討論,形成研究報(bào)告,對(duì)泡菜生產(chǎn)中防腐劑的使用提出合理建議。

【報(bào)告】小組1:山梨酸鉀的抑菌效果和控制發(fā)酵的效果均好于苯甲酸鈉,且山梨酸鉀在身體內(nèi)能夠完全轉(zhuǎn)化為無害物質(zhì),對(duì)人體健康幾乎不會(huì)產(chǎn)生影響。雖然生產(chǎn)成本較高,但作為消費(fèi)者,肯定愿意選擇較為健康的食品添加劑,因此應(yīng)該使用山梨酸鉀作為泡菜生產(chǎn)中的防腐劑。

【報(bào)告】小組2:苯甲酸鈉的生產(chǎn)成本較低,也是廣泛使用的食品防腐劑之一,添加量只要符合安全標(biāo)準(zhǔn),仍然可以使用。作為生產(chǎn)廠家肯定愿意盡可能節(jié)約成本。雖然苯甲酸鈉在人體中代謝時(shí)間較長,存在累積風(fēng)險(xiǎn),但只要不短時(shí)間內(nèi)大量食用泡菜,完全可以規(guī)避風(fēng)險(xiǎn)。因此從節(jié)約成本的角度仍然可以使用苯甲酸鈉作為泡菜生產(chǎn)中的防腐劑。

【報(bào)告】小組3:隨著合成工藝的優(yōu)化和發(fā)展,山梨酸鉀的生產(chǎn)成本也會(huì)逐漸降低,慢慢被更多的生產(chǎn)廠家所接受。若使用苯甲酸鈉,需在保證防腐效果的前提下盡可能減少使用量,也可結(jié)合其他生物技術(shù)共同作用于泡菜生產(chǎn),如真空包裝隔絕空氣、添加有益菌等。

【小結(jié)】小組4:不用刻意追捧不含防腐劑的食品,科學(xué)合理地使用食品防腐劑有利于延長食品的保質(zhì)期,而且并不會(huì)對(duì)身體健康產(chǎn)生危害。隨著科技的發(fā)展,更多綠色高效的天然防腐劑也會(huì)應(yīng)用于食品加工領(lǐng)域。

【總結(jié)】在本項(xiàng)目中,我們認(rèn)識(shí)了兩種常用的食品防腐劑——山梨酸鉀和苯甲酸鈉,它們廣泛存在于各種食品中,在食物的保鮮防腐方面起到了重要的作用,同學(xué)們可多關(guān)注食品的配料表,研究其他具有防腐作用的化學(xué)物質(zhì)。

設(shè)計(jì)意圖:引導(dǎo)學(xué)生辯證地認(rèn)識(shí)兩種食品防腐劑,能夠從生產(chǎn)廠家和消費(fèi)者的視角權(quán)衡利弊,做出合理決策,形成合理使用化學(xué)防腐劑的正確認(rèn)識(shí)。

五、項(xiàng)目教學(xué)反思及實(shí)施建議

(一)感受學(xué)科融合,應(yīng)用跨學(xué)科教學(xué)培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新意識(shí)

“研究泡菜生產(chǎn)過程中的兩種食品防腐劑”作為2課時(shí)的跨學(xué)科項(xiàng)目,融合了化學(xué)和生物學(xué)的核心知識(shí),在泡菜發(fā)酵這個(gè)典型的生物學(xué)情境中,探究化學(xué)防腐劑的重要作用。通過前期調(diào)查發(fā)現(xiàn),學(xué)生對(duì)食品防腐劑的刻板印象是“有毒有害且不利于身體健康”,學(xué)生并沒有認(rèn)識(shí)到食品防腐劑的重要作用。大部分學(xué)生從來不會(huì)關(guān)注食品配料表,缺乏對(duì)食品添加劑的了解。

學(xué)生在參與項(xiàng)目后,知道防腐劑并不一定會(huì)對(duì)人體產(chǎn)生危害,有些甚至能完全代謝為無害物質(zhì)排出體外,科學(xué)合理地使用防腐劑能夠極大地提高物質(zhì)生活水平,有效避免浪費(fèi),從而形成對(duì)防腐劑的正確認(rèn)識(shí)。學(xué)生經(jīng)歷了完整的項(xiàng)目流程,體會(huì)到跨學(xué)科研究的實(shí)際價(jià)值,在團(tuán)隊(duì)合作設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)的過程中培養(yǎng)創(chuàng)新能力。

(二)深入挖掘素材,將學(xué)科核心知識(shí)融入到項(xiàng)目任務(wù)中

泡菜是學(xué)生日常生活中常見的食品,選取貼近生活的素材有利于提升學(xué)生的探究興趣,在驅(qū)動(dòng)性問題的引導(dǎo)下,學(xué)生自主查閱泡菜發(fā)酵的工藝流程,關(guān)注發(fā)酵過程中菌落的變化。通過比較兩種防腐劑的抑菌效果和控制發(fā)酵的效果,培養(yǎng)學(xué)生獲取、處理信息的能力,增強(qiáng)學(xué)生“證據(jù)推理”的學(xué)科核心素養(yǎng)。

(三)反思項(xiàng)目實(shí)施過程,提出以下實(shí)施建議

在探究兩種防腐劑有效成分含量的實(shí)驗(yàn)中,山梨酸和苯甲酸在水中的溶解度較小,配制溶液時(shí)可滴加少量乙醇助溶。由于山梨酸和苯甲酸水溶液的pH相差不大,可使用精密pH試紙或pH計(jì)輔助測量。

本項(xiàng)目選取的山梨酸鉀合成路線是早期的工業(yè)合成路線。目前合成山梨酸鉀的方式多種多樣,反應(yīng)效果較好且產(chǎn)率很高,但反應(yīng)機(jī)理脫離高中有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng),不利于學(xué)生深入分析。苯甲酸鈉的合成路線較為簡單,可由學(xué)生自行設(shè)計(jì)完成,而山梨酸鉀的結(jié)構(gòu)較為復(fù)雜,在實(shí)施過程中可根據(jù)學(xué)生的層次,引導(dǎo)其推斷某些中間體的結(jié)構(gòu)。

泡菜生產(chǎn)過程中會(huì)產(chǎn)生亞硝酸鹽等有害物質(zhì),本項(xiàng)目仍可繼續(xù)拓展,引導(dǎo)學(xué)生思考如何減少亞硝酸鹽的攝入,如控制亞硝酸鹽的產(chǎn)生,以及將產(chǎn)生的亞硝酸鹽進(jìn)行無害化處理等,學(xué)生能夠關(guān)聯(lián)氮及其化合物的相關(guān)知識(shí),對(duì)泡菜發(fā)酵過程有更加深入的認(rèn)識(shí)。

北京市教育科學(xué)“十四五”規(guī)劃2021年度一般課題“指向高階思維的化學(xué)學(xué)科逆向教學(xué)設(shè)計(jì)實(shí)踐研究”(課題編號(hào):CDDB21460)部分研究成果。