楊書會(huì) 胡本倫 賈才華 劉茹 榮建華

DOI：10.3969/j.issn.1000-9973.2024.03.001

引文格式：楊書會(huì)，胡本倫，賈才華，等.炸制過(guò)程中棕櫚油和高油酸菜籽油氧化程度對(duì)魚餅中AGEs生成的影響[J].中國(guó)調(diào)味品，2024，49（3）：1-7.

YANG S H， HU B L， JIA C H， et al. Effect of oxidation degree of palm oil and high-oleic rapeseed oil on generation of AGEs in fish cake during frying[J].China Condiment，2024，49（3）：1-7.

摘要：以冷凍魚糜為原料制作魚餅，用棕櫚油和高油酸菜籽油對(duì)魚餅進(jìn)行炸制，在炸制魚餅的過(guò)程中，魚餅的理化性質(zhì)會(huì)發(fā)生一系列的變化。該實(shí)驗(yàn)的目的是探究在炸制過(guò)程中魚餅中晚期糖基化終末產(chǎn)物（advanced glycation end products，AGEs）的生成與魚餅的理化指標(biāo)以及油脂氧化程度之間的關(guān)系。研究發(fā)現(xiàn)，兩種油炸制魚餅后，紅度值和黃度值均升高，并且兩種油炸制的魚餅的水分含量都是外層低于內(nèi)層，而脂肪含量都是外層高于內(nèi)層，魚餅的丙二醛含量都是外層高于內(nèi)層。兩種油炸制的魚餅中熒光和非熒光AGEs含量在炸制的第9 h較高，且棕櫚油>高油酸菜籽油，表明炸制魚餅中AGEs含量并不隨油脂不飽和度的增加而增加。

關(guān)鍵詞：晚期糖基化終末產(chǎn)物；油脂氧化；魚餅

中圖分類號(hào)：TS254.4????? 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A????? 文章編號(hào)：1000-9973（2024）03-0001-07

Effect of Oxidation Degree of Palm Oil and High-Oleic Rapeseed Oil on Generation of AGEs in Fish Cake During Frying

YANG Shu-hui， HU Ben-lun， JIA Cai-hua， LIU Ru， RONG Jian-hua*

（China Engineering Research Center of Green Development for Conventional Aquatic Biological

Industry in the Yangtze River Economic Belt， Ministry of Education， National R & D Branch

Center for Conventional Fresh Water Fish Processing （Wuhan）， College of Food Science

and Technology， Huazhong Agricultural University， Wuhan 430070， China）

Abstract： Fish cake is prepared with frozen surimi as the raw material， and it is fried with palm oil and high-oleic rapeseed oil. In the frying process of fish cake， the physicochemical properties of fish cake will undergo a series of changes. The aim of this experiment is to explore the relationship between the generation of advanced glycation end products （AGEs） in fish cake in the frying process and the physicochemical indexes as well as the oxidation degree of oils of fish cake. Through this study， it is found that after frying with the two types of oils， the red and yellow values of the fish cake both increase， the moisture content of the outer layer of fish cake is both lower than that of the inner layer， the fat content of the outer layer is both higher than that of the inner layer， and the malondialdehyde content of the outer layer of the fish cake is both higher than that of the inner layer. The content of fluorescent and non-fluorescent AGEs in fried fish cake with the two types of oils is higher at the 9th h of frying， and palm oil>high-oleic rapeseed oil， indicating that the content of AGEs in fried fish cake does not increase with the increase of oil unsaturation degree.

Key words： advanced glycation end products; oil oxidation; fish cake

收稿日期：2023-08-03

基金項(xiàng)目：國(guó)家重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃項(xiàng)目（2018YFD0901005）

作者簡(jiǎn)介：楊書會(huì)（2001—），女，碩士研究生，研究方向：水產(chǎn)品加工與貯藏。

*通信作者：榮建華（1972—），女，副教授，博士，研究方向：水產(chǎn)品加工與貯藏。

油炸作為一種常見(jiàn)的烹飪方式，歷史悠久，通過(guò)將食品浸泡在食用油中，經(jīng)過(guò)熱量和質(zhì)量傳遞，食品的口感、品質(zhì)、色澤等均有明顯的提升[1]。但是在高溫條件下煎炸，煎炸油會(huì)發(fā)生一系列物理及化學(xué)上的變化[2]，如水解、聚合、異構(gòu)化、氧化等反應(yīng)，使煎炸油的黏度增加、顏色變深、產(chǎn)生泡沫，還會(huì)降低油的煙點(diǎn)[3]。煎炸油中出現(xiàn)的不良反應(yīng)在影響煎炸油的食用性能及營(yíng)養(yǎng)價(jià)值的同時(shí)，還會(huì)降低油炸食品的食用安全性。

魚餅是以鰱魚魚糜為原料，經(jīng)過(guò)擂潰、凝膠化后制成的調(diào)理制品，具有高蛋白、低脂肪等特點(diǎn)[4]。炸制是魚餅傳統(tǒng)的熟化方式之一，魚糜制品經(jīng)炸制后，其腥味減弱，口感獨(dú)特。但在炸制過(guò)程中，脂質(zhì)與蛋白質(zhì)的降解同時(shí)發(fā)生，產(chǎn)生大量的醛類物質(zhì)，如丙酮醛（methyl-glyoxal，MGO）、乙二醛（glyoxal，GO）等，這些醛類物質(zhì)會(huì)進(jìn)一步與蛋白質(zhì)中的賴氨酸與精氨酸殘基反應(yīng)，產(chǎn)生晚期糖基化終末產(chǎn)物（AGEs）。對(duì)于不同的油脂，高溫炸制時(shí)其產(chǎn)生的氧化產(chǎn)物醛類不同[5]，這也可能會(huì)影響魚餅中AGEs的生成。

本實(shí)驗(yàn)探究了不同種類的煎炸油及油脂氧化程度對(duì)炸制魚餅的色澤、水分含量、脂肪含量、丙二醛含量、熒光AGEs含量及非熒光AGEs含量的影響，為炸制魚餅工業(yè)化生產(chǎn)過(guò)程中AGEs的有效控制提供了數(shù)據(jù)支撐和理論參考。

1? 材料與方法

1.1? 材料和試劑

冷凍魚糜：洪湖市井力水產(chǎn)食品股份有限公司；棕櫚油：天津聚龍嘉華投資集團(tuán)有限公司；高油酸菜籽油：中糧集團(tuán)有限公司；食鹽、腸衣等：購(gòu)于中百超市。

石油醚、三氯乙酸、硫代巴比妥酸、正己烷、乙腈、硼酸、硼氫化鈉、濃鹽酸、氨水（均為AR）：國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；CML、CEL、MG-H1（均為優(yōu)級(jí)純）：多倫多研究化學(xué)公司；甲醇（AR）：美國(guó)Thermo Fisher Scientific公司。

1.2? 儀器與設(shè)備

K600（3025）食品調(diào)理機(jī)? 德國(guó)博朗電器公司；DF-6L電炸爐? 廣東杰冠廚房設(shè)備制造有限公司；HH-6數(shù)顯恒溫水浴鍋? 常州國(guó)華電器有限公司；BS2102電子分析天平? 德國(guó)Sartorius公司；Model F羅維朋目視比色計(jì)? 英國(guó)Lovibond公司；SE-206索氏抽提儀? 濟(jì)南阿爾瓦儀器有限公司；FD-2A-100冷凍干燥機(jī)? 北京博醫(yī)康實(shí)驗(yàn)儀器有限公司；UV-1750紫外可見(jiàn)分光光度計(jì)? 日本島津公司；Dionex固相萃取儀? 美國(guó)Thermo Fisher Scientific公司；LB-K200氮?dú)獯祾邇x? 上海智鳶機(jī)電設(shè)備有限公司；F-4600熒光分光光度計(jì)? 日本日立公司；Saituran 2200氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀? 美國(guó)Varian公司。

1.3? 方法

1.3.1? 樣品的制備

冷凍魚糜于4 ℃解凍后，加入冰水和食鹽，在1 500 r/min轉(zhuǎn)速下鹽斬2 min，隨后將魚糜裝入真空袋中抽真空排出空氣，之后將魚糜灌入直徑為35 mm的腸衣中，在40 ℃溫度下蒸煮1 h使其成型，冷卻后將其切成厚度為1 cm的魚餅，用手術(shù)刀將魚餅的表層和內(nèi)層分離，置于－80 ℃冰箱中保存待測(cè)。

1.3.2? 炸制實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)

向油炸鍋中倒入5.7 L煎炸油，使油溫達(dá)到（180±5） ℃并保持，每隔3 h對(duì)一批魚餅進(jìn)行4 min的炸制，炸制過(guò)程中對(duì)魚餅進(jìn)行翻面，保證其受熱均勻。每天炸制時(shí)間為12 h，炸制過(guò)程中控制鍋中的料液比為1∶30（質(zhì)量與體積比），隨后將樣品放入－80 ℃的冰箱中保存。

1.3.3? 色澤的測(cè)定

煎炸油色澤的測(cè)定按照GB/T 22460—2008《動(dòng)植物油脂 羅維朋色澤的測(cè)定》中的方法。

將煎炸油樣品倒入玻璃比色皿（光程25.4 mm）中，將裝有油樣的玻璃比色皿放在羅維朋比色計(jì)的照明室內(nèi)，使其靠近觀察筒，關(guān)閉照明室的蓋子，用色片支架測(cè)定樣品的色度值，開始時(shí)將黃色片與紅色片的羅維朋比值設(shè)為10∶1，然后進(jìn)行校正，必要時(shí)可以使用最小值的藍(lán)色片或中性色片（藍(lán)色片和中性色片不能同時(shí)使用），直至得到精確的顏色匹配。使用過(guò)程中，藍(lán)色值不應(yīng)超過(guò)9.0，中性色值不應(yīng)超過(guò)3.0。

1.3.4? 水分和脂肪含量的測(cè)定

水分含量的測(cè)定參照GB 5009.3—2016《食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn) 食品中水分的測(cè)定》中的方法，將樣品置于105 ℃烘箱內(nèi)干燥，取出后放在干燥器中冷卻，重復(fù)操作至恒重，記錄干燥前后質(zhì)量的差值進(jìn)行計(jì)算；脂肪含量的測(cè)定按照GB 5009.6—2016《食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn) 食品中脂肪的測(cè)定》中的索氏抽提法，對(duì)經(jīng)烘箱干燥后的魚餅進(jìn)行測(cè)定。

1.3.5? 丙二醛含量的測(cè)定

按照GB 5009.181—2016《食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn) 食品中丙二醛的測(cè)定》中的方法并稍作修改。準(zhǔn)確稱量2～5 g樣品（精確到0.01 g）置于100 mL錐形瓶中，然后加50 mL三氯乙酸混合液，搖勻，密封。在50 ℃條件下振搖30 min，取出后冷卻至室溫，用雙層定量濾紙過(guò)濾。移取續(xù)濾液5 mL到25 mL比色管中，移取三氯乙酸混合液5 mL置于比色管中作為空白樣品，分別加入5 mL硫代巴比妥酸（TBA）水溶液，加塞，混勻，于90 ℃水浴反應(yīng)30 min后取出，冷卻至室溫。在532 nm波長(zhǎng)處，先用空白樣品調(diào)零，然后測(cè)定樣品的吸光度。

1.3.6? 熒光AGEs含量的測(cè)定

參考江洋等[6]的方法并稍作修改。稱取1 g切碎后的樣品于燒杯中，加入10 mL磷酸鹽緩沖液（50 mmol/L、pH 7.4），置于37 ℃水浴鍋中水浴加熱1 h，期間不斷攪拌，水浴結(jié)束以4 000 r/min離心5 min，過(guò)濾，收集濾液，在發(fā)射波長(zhǎng)425 nm、激發(fā)波長(zhǎng)345 nm、狹縫寬度Ex/Em=5 nm/5 nm、響應(yīng)時(shí)間0.5 s、電壓700 V處使用熒光分光光度計(jì)測(cè)定熒光值。

1.3.7? 非熒光AGEs含量的測(cè)定

參考Niquet-Léridon等[7]的方法并稍作修改。稱取100 mg凍干樣品，加入3 mL正己烷，在4 000 r/min下離心15 min，脫脂2次。向脫脂樣品中加入2 mL硼酸鹽緩沖液（0.2 mol/L、pH 9.2）和0.4 mL硼氫化鈉溶液（2 mol/L，溶于0.1 mol/L NaOH溶液），在4 ℃條件下還原8 h，防止樣品中羰基化合物進(jìn)一步生成AGEs。將還原后的蛋白沉淀轉(zhuǎn)移至比色管中，加入5 mL 6 mol/L的鹽酸溶液，在110 ℃下酸解24 h。取1 mL鹽酸水解液在60 ℃下烘干，加入3 mL超純水復(fù)溶，過(guò)0.22 μm濾膜。將樣品溶液過(guò)MCX固相萃取柱（萃取柱使用前用3 mL甲醇和3 mL含2％甲酸的水溶液依次活化和平衡），加入3 mL含2％甲酸的水溶液和3 mL甲醇依次除雜，真空抽干后用2 mL含5％氨水的甲醇溶液洗脫，收集洗脫液，用氮?dú)獯蹈珊髲?fù)溶于1 mL超純水中，于－80 ℃冰箱中保存待測(cè)。

UPLC條件：BEH Amide色譜柱（100 mm×2.1 mm，1.7 μm）；流動(dòng)相A：含有5 mmol/L乙酸銨和0.1％甲酸的水溶液；流動(dòng)相B：乙腈；柱溫：35 ℃；每次進(jìn)樣量為3 μL，流速為0.3 mL/min。梯度洗脫條件見(jiàn)表1。

質(zhì)譜條件：采用電噴霧電離正離子模式；檢測(cè)方式為多反應(yīng)監(jiān)測(cè)模式（MRM）；溫度為350 ℃；干燥器流量為10 L/min；霧化器壓力為20 psi；毛細(xì)管電壓為4 kV；碎裂電壓為135 V；MRM中CML、CEL、MG-H1的離子條件分別為205>84，219>84和229>70。

1.3.8? 數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)分析

采用Excel進(jìn)行數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)，Origin 2021作圖，SAS 8.0進(jìn)行顯著性分析（P<0.05表示存在顯著性差異）。

2? 結(jié)果與分析

2.1? 棕櫚油和高油酸菜籽油色澤的變化

由圖2可知煎炸油的色澤隨著炸制時(shí)間延長(zhǎng)的變化。在炸制過(guò)程中，兩種煎炸油的紅度值、黃度值均呈顯著上升的趨勢(shì)（P<0.05），與魚餅炸制前相比，炸制后的棕櫚油和高油酸菜籽油的紅度值和黃度值顯著增大，炸制魚餅24 h內(nèi)，高油酸菜籽油的色澤變化速率較慢，而棕櫚油的色澤變化速率較快。油脂顏色的加深可能與油脂熱氧化產(chǎn)生的聚合物含量增加有關(guān)[8]，魚餅在炸制時(shí)發(fā)生的化學(xué)變化也會(huì)促使煎炸油顏色加深，當(dāng)魚餅加入到熱油中，煎炸油與魚餅之間進(jìn)行傳熱、傳質(zhì)，在高溫條件下，魚餅中的蛋白質(zhì)發(fā)生美拉德反應(yīng)，產(chǎn)生的黑色素和一些呈色組分會(huì)進(jìn)入煎炸油中，使油脂顏色變暗[9]。類似的現(xiàn)象在其他研究中也有所報(bào)道，如Udomkun 等[10]和Lin等[11]在炸制雞肉時(shí)發(fā)現(xiàn)，雞肉中還原糖和氨基酸發(fā)生美拉德反應(yīng)，產(chǎn)生的黑色素溶解到煎炸油中，導(dǎo)致煎炸油顏色加深。宋麗娟等[12]在炸制薯片時(shí)發(fā)現(xiàn)，薯片中的淀粉會(huì)溶于煎炸油，使其顏色加深。

2.2? 魚餅水分和脂肪含量的變化

由表2和表3可知兩種煎炸油炸制的魚餅的水分和脂肪含量。在0～6 h內(nèi)，隨著炸制時(shí)間的延長(zhǎng)，高油酸菜籽油炸制的魚餅的水分含量呈下降的趨勢(shì)，棕櫚油炸制的魚餅外層水分含量呈現(xiàn)降低的趨勢(shì)。由高油酸菜籽油炸制的魚餅12 h后外層水分含量較高且無(wú)顯著性差異（P>0.05），所有炸制時(shí)間下魚餅內(nèi)層水分含量顯著高于外層（P<0.05）。對(duì)于脂肪含量的變化，棕櫚油炸制的魚餅外層脂肪含量隨著炸制時(shí)間的延長(zhǎng)呈先升高后降低的趨勢(shì)，高油酸菜籽油炸制的魚餅外層脂肪含量無(wú)顯著性差異（P>0.05）。所有炸制時(shí)間下魚餅內(nèi)層水分含量顯著高于外層（P<0.05），而脂肪含量剛好相反。這是由于炸制過(guò)程中魚餅表面溫度迅速上升，水分氣化，在魚餅內(nèi)層和外層壓力差的驅(qū)動(dòng)下，內(nèi)部水分向外層遷移并氣化，外層水分含量顯著降低，魚餅表面形成一層殼，殼會(huì)阻礙內(nèi)部水分的進(jìn)一步遷移，故內(nèi)層水分含量顯著高于外層。在炸制過(guò)程中魚餅形成的外殼會(huì)阻礙油脂滲透進(jìn)魚餅內(nèi)層，使內(nèi)層脂肪含量低于外層[13-14]。魚餅外層水分含量隨著炸制時(shí)間的延長(zhǎng)而降低，這可能與煎炸油中極性化合物含量的增加有關(guān)，單金卉等[15]研究認(rèn)為，油脂中產(chǎn)生的極性成分使炸制食材表面界面張力減小，加快了水分的流失，炸制后期脂肪含量的降低可能是因?yàn)榧逭ㄓ偷酿ざ入S著炸制時(shí)間的延長(zhǎng)而增大，使其難以滲入魚餅中。

2.3? 魚餅丙二醛含量的變化

丙二醛含量反映了炸制魚餅中脂肪氧化的程度[16]。炸制魚餅中丙二醛含量的變化見(jiàn)圖3。

棕櫚油炸制的魚餅中丙二醛含量從炸制的第3～24 h整體呈顯著升高的趨勢(shì)，高油酸菜籽油炸制的魚餅中丙二醛含量隨著炸制時(shí)間的延長(zhǎng)呈先升高后降低的趨勢(shì)，在炸制的前9 h含量較高，后期逐漸降低然后趨于穩(wěn)定。兩種煎炸油炸制的魚餅，外層丙二醛含量均高于內(nèi)層，這與表層較高的脂肪含量有關(guān)，魚餅表層所吸收的油脂發(fā)生氧化，使丙二醛含量升高。

2.4? 魚餅熒光AGEs含量的變化

魚餅的熒光強(qiáng)度可以通過(guò)325 nm的激發(fā)波長(zhǎng)和440 nm的發(fā)射波長(zhǎng)的熒光強(qiáng)度來(lái)表征[17-19]。棕櫚油和高油酸菜籽油炸制的魚餅中熒光AGEs含量見(jiàn)圖4。

由圖4可知，棕櫚油炸制的魚餅中熒光AGEs含量在炸制的第0～9 h較低，第12～24 h保持穩(wěn)定，高油酸菜籽油炸制的魚餅中熒光AGEs含量在炸制過(guò)程中呈先升高后趨于穩(wěn)定的趨勢(shì)，兩種煎炸油炸制的魚餅，其內(nèi)層熒光AGEs含量均低于外層，這是由于魚餅外層直接接觸煎炸油，使其在高溫條件下，美拉德反應(yīng)和脂質(zhì)氧化比內(nèi)層劇烈，促進(jìn)了熒光AGEs的產(chǎn)生[20]。

2.5? 魚餅非熒光AGEs含量的變化

食品熱加工過(guò)程中會(huì)產(chǎn)生3種典型的非熒光AGEs，分別為羧甲基賴氨酸（CML）、羧乙基賴氨酸（CEL）和甲基乙二醛氫咪唑酮（MG-H1），可以作為食品中AGEs產(chǎn)生的標(biāo)志性物質(zhì)[21-23]，兩種煎炸油炸制的魚餅中CML、CEL和MG-H1的含量見(jiàn)圖5。

對(duì)于CML含量，不同炸制時(shí)間下棕櫚油炸制的魚餅中CML含量在炸制的前9 h含量較高，在炸制的第12 h之后含量較低，高油酸菜籽油炸制的魚餅中CML含量在第0～6 h較低，在第9～24 h較高。對(duì)于魚餅中CEL含量，棕櫚油炸制的魚餅在前9 h含量較高，第12 h以后含量較低，高油酸菜籽油炸制的魚餅在前6 h含量較低，炸制后期含量較高。對(duì)于MG-H1含量，棕櫚油炸制的魚餅中MG-H1含量在第0～9 h較高，第12～24 h較低，高油酸菜籽油炸制的魚餅在第0～6 h含量較低，在第9～24 h含量較高。在炸制初期，高油酸菜籽油炸制的魚餅中CML、CEL和MG-H1生成量較低，這可能與炸制初期油脂氧化程度低，生成的活性醛類少有關(guān)。隨著炸制時(shí)間的延長(zhǎng)，非熒光AGEs含量增加，這可能是由于油脂氧化程度加深。炸制后期AGEs含量降低，可能與油脂中醛類物質(zhì)的分解有關(guān)[24]，并且煎炸油中游離脂肪酸含量升高，游離脂肪酸在高溫條件下分解為小分子酸性物質(zhì)，在酸性條件下，非熒光AGEs生成速率降低[25-26]。對(duì)于所有時(shí)間下的炸制魚餅，魚餅外層非熒光AGEs含量均顯著高于內(nèi)層（P<0.05），這是由于外層油脂含量較高，而油脂氧化產(chǎn)生的丙二醛會(huì)直接與魚餅中的氨基酸殘基發(fā)生反應(yīng)，促進(jìn)非熒光AGEs的生成[27]。

2.6? AGEs與理化指標(biāo)之間的相關(guān)性

AGEs與理化指標(biāo)之間的相關(guān)性分析見(jiàn)圖6。

由圖6可知，水分含量與脂肪含量呈顯著負(fù)相關(guān)，說(shuō)明在魚餅炸制過(guò)程中，魚餅中水分的散失有益于油脂進(jìn)入魚餅內(nèi)部，從而使得魚餅的脂肪含量升高；熒光AGEs、CML、CEL、MG-H1與水分含量呈顯著負(fù)相關(guān)，可能是由于水分含量的增大使得底物濃度被稀釋，從而導(dǎo)致分子間的碰撞速率減慢，反應(yīng)速率降低；熒光AGEs、CML、CEL、MG-H1與脂肪含量呈顯著正相關(guān)，由于丙二醛是脂肪氧化的產(chǎn)物，說(shuō)明脂肪氧化會(huì)促進(jìn)AGEs的形成。棕櫚油和高油酸菜籽油作為油基炸制魚餅時(shí)，魚餅中AGEs的生成與魚餅的理化指標(biāo)以及油脂氧化程度的關(guān)系幾乎一致。

3? 小結(jié)

本實(shí)驗(yàn)用兩種油炸制魚餅，探究發(fā)現(xiàn)，高溫條件下魚餅表層美拉德反應(yīng)劇烈，使魚餅具有金黃的色澤，并且魚餅的色澤也受煎炸油種類的影響。在炸制過(guò)程中，隨著水分的散失和油脂的吸收，魚餅外層的水分含量均低于內(nèi)層，而魚餅外層的脂肪含量均高于內(nèi)層。此外，油脂氧化后會(huì)產(chǎn)生丙二醛，進(jìn)而促進(jìn)AGEs的生成。油脂不飽和度的提高會(huì)顯著促進(jìn)不同煎炸油炸制的魚餅中丙二醛的生成，而魚餅中AGEs的形成與之相反，隨著油脂不飽和度的提高，AGEs降低，推測(cè)在實(shí)際體系中，油脂氧化只是AGEs生成的途徑之一，葡萄糖自氧化、美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的重排和裂解也會(huì)促使AGEs的生成；其次，不飽和度高的油脂更容易裂解產(chǎn)生小分子的酸性物質(zhì)，形成酸性環(huán)境，降低AGEs的生成速率。

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