楊書會 胡本倫 賈才華 劉茹 榮建華

DOI：10.3969/j.issn.1000-9973.2024.03.001

引文格式：楊書會，胡本倫，賈才華，等.炸制過程中棕櫚油和高油酸菜籽油氧化程度對魚餅中AGEs生成的影響[J].中國調(diào)味品，2024，49（3）：1-7.

YANG S H， HU B L， JIA C H， et al. Effect of oxidation degree of palm oil and high-oleic rapeseed oil on generation of AGEs in fish cake during frying[J].China Condiment，2024，49（3）：1-7.

摘要：以冷凍魚糜為原料制作魚餅，用棕櫚油和高油酸菜籽油對魚餅進行炸制，在炸制魚餅的過程中，魚餅的理化性質(zhì)會發(fā)生一系列的變化。該實驗的目的是探究在炸制過程中魚餅中晚期糖基化終末產(chǎn)物（advanced glycation end products，AGEs）的生成與魚餅的理化指標以及油脂氧化程度之間的關(guān)系。研究發(fā)現(xiàn)，兩種油炸制魚餅后，紅度值和黃度值均升高，并且兩種油炸制的魚餅的水分含量都是外層低于內(nèi)層，而脂肪含量都是外層高于內(nèi)層，魚餅的丙二醛含量都是外層高于內(nèi)層。兩種油炸制的魚餅中熒光和非熒光AGEs含量在炸制的第9 h較高，且棕櫚油>高油酸菜籽油，表明炸制魚餅中AGEs含量并不隨油脂不飽和度的增加而增加。

關(guān)鍵詞：晚期糖基化終末產(chǎn)物；油脂氧化；魚餅

中圖分類號：TS254.4????? 文獻標志碼：A????? 文章編號：1000-9973（2024）03-0001-07

Effect of Oxidation Degree of Palm Oil and High-Oleic Rapeseed Oil on Generation of AGEs in Fish Cake During Frying

YANG Shu-hui， HU Ben-lun， JIA Cai-hua， LIU Ru， RONG Jian-hua*

（China Engineering Research Center of Green Development for Conventional Aquatic Biological

Industry in the Yangtze River Economic Belt， Ministry of Education， National R & D Branch

Center for Conventional Fresh Water Fish Processing （Wuhan）， College of Food Science

and Technology， Huazhong Agricultural University， Wuhan 430070， China）

Abstract： Fish cake is prepared with frozen surimi as the raw material， and it is fried with palm oil and high-oleic rapeseed oil. In the frying process of fish cake， the physicochemical properties of fish cake will undergo a series of changes. The aim of this experiment is to explore the relationship between the generation of advanced glycation end products （AGEs） in fish cake in the frying process and the physicochemical indexes as well as the oxidation degree of oils of fish cake. Through this study， it is found that after frying with the two types of oils， the red and yellow values of the fish cake both increase， the moisture content of the outer layer of fish cake is both lower than that of the inner layer， the fat content of the outer layer is both higher than that of the inner layer， and the malondialdehyde content of the outer layer of the fish cake is both higher than that of the inner layer. The content of fluorescent and non-fluorescent AGEs in fried fish cake with the two types of oils is higher at the 9th h of frying， and palm oil>high-oleic rapeseed oil， indicating that the content of AGEs in fried fish cake does not increase with the increase of oil unsaturation degree.

Key words： advanced glycation end products; oil oxidation; fish cake

收稿日期：2023-08-03

基金項目：國家重點研發(fā)計劃項目（2018YFD0901005）

作者簡介：楊書會（2001—），女，碩士研究生，研究方向：水產(chǎn)品加工與貯藏。

*通信作者：榮建華（1972—），女，副教授，博士，研究方向：水產(chǎn)品加工與貯藏。

油炸作為一種常見的烹飪方式，歷史悠久，通過將食品浸泡在食用油中，經(jīng)過熱量和質(zhì)量傳遞，食品的口感、品質(zhì)、色澤等均有明顯的提升[1]。但是在高溫條件下煎炸，煎炸油會發(fā)生一系列物理及化學上的變化[2]，如水解、聚合、異構(gòu)化、氧化等反應，使煎炸油的黏度增加、顏色變深、產(chǎn)生泡沫，還會降低油的煙點[3]。煎炸油中出現(xiàn)的不良反應在影響煎炸油的食用性能及營養(yǎng)價值的同時，還會降低油炸食品的食用安全性。

魚餅是以鰱魚魚糜為原料，經(jīng)過擂潰、凝膠化后制成的調(diào)理制品，具有高蛋白、低脂肪等特點[4]。炸制是魚餅傳統(tǒng)的熟化方式之一，魚糜制品經(jīng)炸制后，其腥味減弱，口感獨特。但在炸制過程中，脂質(zhì)與蛋白質(zhì)的降解同時發(fā)生，產(chǎn)生大量的醛類物質(zhì)，如丙酮醛（methyl-glyoxal，MGO）、乙二醛（glyoxal，GO）等，這些醛類物質(zhì)會進一步與蛋白質(zhì)中的賴氨酸與精氨酸殘基反應，產(chǎn)生晚期糖基化終末產(chǎn)物（AGEs）。對于不同的油脂，高溫炸制時其產(chǎn)生的氧化產(chǎn)物醛類不同[5]，這也可能會影響魚餅中AGEs的生成。

本實驗探究了不同種類的煎炸油及油脂氧化程度對炸制魚餅的色澤、水分含量、脂肪含量、丙二醛含量、熒光AGEs含量及非熒光AGEs含量的影響，為炸制魚餅工業(yè)化生產(chǎn)過程中AGEs的有效控制提供了數(shù)據(jù)支撐和理論參考。

1? 材料與方法

1.1? 材料和試劑

冷凍魚糜：洪湖市井力水產(chǎn)食品股份有限公司；棕櫚油：天津聚龍嘉華投資集團有限公司；高油酸菜籽油：中糧集團有限公司；食鹽、腸衣等：購于中百超市。

石油醚、三氯乙酸、硫代巴比妥酸、正己烷、乙腈、硼酸、硼氫化鈉、濃鹽酸、氨水（均為AR）：國藥集團化學試劑有限公司；CML、CEL、MG-H1（均為優(yōu)級純）：多倫多研究化學公司；甲醇（AR）：美國Thermo Fisher Scientific公司。

1.2? 儀器與設備

K600（3025）食品調(diào)理機? 德國博朗電器公司；DF-6L電炸爐? 廣東杰冠廚房設備制造有限公司；HH-6數(shù)顯恒溫水浴鍋? 常州國華電器有限公司；BS2102電子分析天平? 德國Sartorius公司；Model F羅維朋目視比色計? 英國Lovibond公司；SE-206索氏抽提儀? 濟南阿爾瓦儀器有限公司；FD-2A-100冷凍干燥機? 北京博醫(yī)康實驗儀器有限公司；UV-1750紫外可見分光光度計? 日本島津公司；Dionex固相萃取儀? 美國Thermo Fisher Scientific公司；LB-K200氮氣吹掃儀? 上海智鳶機電設備有限公司；F-4600熒光分光光度計? 日本日立公司；Saituran 2200氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀? 美國Varian公司。

1.3? 方法

1.3.1? 樣品的制備

冷凍魚糜于4 ℃解凍后，加入冰水和食鹽，在1 500 r/min轉(zhuǎn)速下鹽斬2 min，隨后將魚糜裝入真空袋中抽真空排出空氣，之后將魚糜灌入直徑為35 mm的腸衣中，在40 ℃溫度下蒸煮1 h使其成型，冷卻后將其切成厚度為1 cm的魚餅，用手術(shù)刀將魚餅的表層和內(nèi)層分離，置于－80 ℃冰箱中保存待測。

1.3.2? 炸制實驗設計

向油炸鍋中倒入5.7 L煎炸油，使油溫達到（180±5） ℃并保持，每隔3 h對一批魚餅進行4 min的炸制，炸制過程中對魚餅進行翻面，保證其受熱均勻。每天炸制時間為12 h，炸制過程中控制鍋中的料液比為1∶30（質(zhì)量與體積比），隨后將樣品放入－80 ℃的冰箱中保存。

1.3.3? 色澤的測定

煎炸油色澤的測定按照GB/T 22460—2008《動植物油脂 羅維朋色澤的測定》中的方法。

將煎炸油樣品倒入玻璃比色皿（光程25.4 mm）中，將裝有油樣的玻璃比色皿放在羅維朋比色計的照明室內(nèi)，使其靠近觀察筒，關(guān)閉照明室的蓋子，用色片支架測定樣品的色度值，開始時將黃色片與紅色片的羅維朋比值設為10∶1，然后進行校正，必要時可以使用最小值的藍色片或中性色片（藍色片和中性色片不能同時使用），直至得到精確的顏色匹配。使用過程中，藍色值不應超過9.0，中性色值不應超過3.0。

1.3.4? 水分和脂肪含量的測定

水分含量的測定參照GB 5009.3—2016《食品安全國家標準 食品中水分的測定》中的方法，將樣品置于105 ℃烘箱內(nèi)干燥，取出后放在干燥器中冷卻，重復操作至恒重，記錄干燥前后質(zhì)量的差值進行計算；脂肪含量的測定按照GB 5009.6—2016《食品安全國家標準 食品中脂肪的測定》中的索氏抽提法，對經(jīng)烘箱干燥后的魚餅進行測定。

1.3.5? 丙二醛含量的測定

按照GB 5009.181—2016《食品安全國家標準 食品中丙二醛的測定》中的方法并稍作修改。準確稱量2～5 g樣品（精確到0.01 g）置于100 mL錐形瓶中，然后加50 mL三氯乙酸混合液，搖勻，密封。在50 ℃條件下振搖30 min，取出后冷卻至室溫，用雙層定量濾紙過濾。移取續(xù)濾液5 mL到25 mL比色管中，移取三氯乙酸混合液5 mL置于比色管中作為空白樣品，分別加入5 mL硫代巴比妥酸（TBA）水溶液，加塞，混勻，于90 ℃水浴反應30 min后取出，冷卻至室溫。在532 nm波長處，先用空白樣品調(diào)零，然后測定樣品的吸光度。

1.3.6? 熒光AGEs含量的測定

參考江洋等[6]的方法并稍作修改。稱取1 g切碎后的樣品于燒杯中，加入10 mL磷酸鹽緩沖液（50 mmol/L、pH 7.4），置于37 ℃水浴鍋中水浴加熱1 h，期間不斷攪拌，水浴結(jié)束以4 000 r/min離心5 min，過濾，收集濾液，在發(fā)射波長425 nm、激發(fā)波長345 nm、狹縫寬度Ex/Em=5 nm/5 nm、響應時間0.5 s、電壓700 V處使用熒光分光光度計測定熒光值。

1.3.7? 非熒光AGEs含量的測定

參考Niquet-Léridon等[7]的方法并稍作修改。稱取100 mg凍干樣品，加入3 mL正己烷，在4 000 r/min下離心15 min，脫脂2次。向脫脂樣品中加入2 mL硼酸鹽緩沖液（0.2 mol/L、pH 9.2）和0.4 mL硼氫化鈉溶液（2 mol/L，溶于0.1 mol/L NaOH溶液），在4 ℃條件下還原8 h，防止樣品中羰基化合物進一步生成AGEs。將還原后的蛋白沉淀轉(zhuǎn)移至比色管中，加入5 mL 6 mol/L的鹽酸溶液，在110 ℃下酸解24 h。取1 mL鹽酸水解液在60 ℃下烘干，加入3 mL超純水復溶，過0.22 μm濾膜。將樣品溶液過MCX固相萃取柱（萃取柱使用前用3 mL甲醇和3 mL含2％甲酸的水溶液依次活化和平衡），加入3 mL含2％甲酸的水溶液和3 mL甲醇依次除雜，真空抽干后用2 mL含5％氨水的甲醇溶液洗脫，收集洗脫液，用氮氣吹干后復溶于1 mL超純水中，于－80 ℃冰箱中保存待測。

UPLC條件：BEH Amide色譜柱（100 mm×2.1 mm，1.7 μm）；流動相A：含有5 mmol/L乙酸銨和0.1％甲酸的水溶液；流動相B：乙腈；柱溫：35 ℃；每次進樣量為3 μL，流速為0.3 mL/min。梯度洗脫條件見表1。

質(zhì)譜條件：采用電噴霧電離正離子模式；檢測方式為多反應監(jiān)測模式（MRM）；溫度為350 ℃；干燥器流量為10 L/min；霧化器壓力為20 psi；毛細管電壓為4 kV；碎裂電壓為135 V；MRM中CML、CEL、MG-H1的離子條件分別為205>84，219>84和229>70。

1.3.8? 數(shù)據(jù)統(tǒng)計分析

采用Excel進行數(shù)據(jù)統(tǒng)計，Origin 2021作圖，SAS 8.0進行顯著性分析（P<0.05表示存在顯著性差異）。

2? 結(jié)果與分析

2.1? 棕櫚油和高油酸菜籽油色澤的變化

由圖2可知煎炸油的色澤隨著炸制時間延長的變化。在炸制過程中，兩種煎炸油的紅度值、黃度值均呈顯著上升的趨勢（P<0.05），與魚餅炸制前相比，炸制后的棕櫚油和高油酸菜籽油的紅度值和黃度值顯著增大，炸制魚餅24 h內(nèi)，高油酸菜籽油的色澤變化速率較慢，而棕櫚油的色澤變化速率較快。油脂顏色的加深可能與油脂熱氧化產(chǎn)生的聚合物含量增加有關(guān)[8]，魚餅在炸制時發(fā)生的化學變化也會促使煎炸油顏色加深，當魚餅加入到熱油中，煎炸油與魚餅之間進行傳熱、傳質(zhì)，在高溫條件下，魚餅中的蛋白質(zhì)發(fā)生美拉德反應，產(chǎn)生的黑色素和一些呈色組分會進入煎炸油中，使油脂顏色變暗[9]。類似的現(xiàn)象在其他研究中也有所報道，如Udomkun 等[10]和Lin等[11]在炸制雞肉時發(fā)現(xiàn)，雞肉中還原糖和氨基酸發(fā)生美拉德反應，產(chǎn)生的黑色素溶解到煎炸油中，導致煎炸油顏色加深。宋麗娟等[12]在炸制薯片時發(fā)現(xiàn)，薯片中的淀粉會溶于煎炸油，使其顏色加深。

2.2? 魚餅水分和脂肪含量的變化

由表2和表3可知兩種煎炸油炸制的魚餅的水分和脂肪含量。在0～6 h內(nèi)，隨著炸制時間的延長，高油酸菜籽油炸制的魚餅的水分含量呈下降的趨勢，棕櫚油炸制的魚餅外層水分含量呈現(xiàn)降低的趨勢。由高油酸菜籽油炸制的魚餅12 h后外層水分含量較高且無顯著性差異（P>0.05），所有炸制時間下魚餅內(nèi)層水分含量顯著高于外層（P<0.05）。對于脂肪含量的變化，棕櫚油炸制的魚餅外層脂肪含量隨著炸制時間的延長呈先升高后降低的趨勢，高油酸菜籽油炸制的魚餅外層脂肪含量無顯著性差異（P>0.05）。所有炸制時間下魚餅內(nèi)層水分含量顯著高于外層（P<0.05），而脂肪含量剛好相反。這是由于炸制過程中魚餅表面溫度迅速上升，水分氣化，在魚餅內(nèi)層和外層壓力差的驅(qū)動下，內(nèi)部水分向外層遷移并氣化，外層水分含量顯著降低，魚餅表面形成一層殼，殼會阻礙內(nèi)部水分的進一步遷移，故內(nèi)層水分含量顯著高于外層。在炸制過程中魚餅形成的外殼會阻礙油脂滲透進魚餅內(nèi)層，使內(nèi)層脂肪含量低于外層[13-14]。魚餅外層水分含量隨著炸制時間的延長而降低，這可能與煎炸油中極性化合物含量的增加有關(guān)，單金卉等[15]研究認為，油脂中產(chǎn)生的極性成分使炸制食材表面界面張力減小，加快了水分的流失，炸制后期脂肪含量的降低可能是因為煎炸油的黏度隨著炸制時間的延長而增大，使其難以滲入魚餅中。

2.3? 魚餅丙二醛含量的變化

丙二醛含量反映了炸制魚餅中脂肪氧化的程度[16]。炸制魚餅中丙二醛含量的變化見圖3。

棕櫚油炸制的魚餅中丙二醛含量從炸制的第3～24 h整體呈顯著升高的趨勢，高油酸菜籽油炸制的魚餅中丙二醛含量隨著炸制時間的延長呈先升高后降低的趨勢，在炸制的前9 h含量較高，后期逐漸降低然后趨于穩(wěn)定。兩種煎炸油炸制的魚餅，外層丙二醛含量均高于內(nèi)層，這與表層較高的脂肪含量有關(guān)，魚餅表層所吸收的油脂發(fā)生氧化，使丙二醛含量升高。

2.4? 魚餅熒光AGEs含量的變化

魚餅的熒光強度可以通過325 nm的激發(fā)波長和440 nm的發(fā)射波長的熒光強度來表征[17-19]。棕櫚油和高油酸菜籽油炸制的魚餅中熒光AGEs含量見圖4。

由圖4可知，棕櫚油炸制的魚餅中熒光AGEs含量在炸制的第0～9 h較低，第12～24 h保持穩(wěn)定，高油酸菜籽油炸制的魚餅中熒光AGEs含量在炸制過程中呈先升高后趨于穩(wěn)定的趨勢，兩種煎炸油炸制的魚餅，其內(nèi)層熒光AGEs含量均低于外層，這是由于魚餅外層直接接觸煎炸油，使其在高溫條件下，美拉德反應和脂質(zhì)氧化比內(nèi)層劇烈，促進了熒光AGEs的產(chǎn)生[20]。

2.5? 魚餅非熒光AGEs含量的變化

食品熱加工過程中會產(chǎn)生3種典型的非熒光AGEs，分別為羧甲基賴氨酸（CML）、羧乙基賴氨酸（CEL）和甲基乙二醛氫咪唑酮（MG-H1），可以作為食品中AGEs產(chǎn)生的標志性物質(zhì)[21-23]，兩種煎炸油炸制的魚餅中CML、CEL和MG-H1的含量見圖5。

對于CML含量，不同炸制時間下棕櫚油炸制的魚餅中CML含量在炸制的前9 h含量較高，在炸制的第12 h之后含量較低，高油酸菜籽油炸制的魚餅中CML含量在第0～6 h較低，在第9～24 h較高。對于魚餅中CEL含量，棕櫚油炸制的魚餅在前9 h含量較高，第12 h以后含量較低，高油酸菜籽油炸制的魚餅在前6 h含量較低，炸制后期含量較高。對于MG-H1含量，棕櫚油炸制的魚餅中MG-H1含量在第0～9 h較高，第12～24 h較低，高油酸菜籽油炸制的魚餅在第0～6 h含量較低，在第9～24 h含量較高。在炸制初期，高油酸菜籽油炸制的魚餅中CML、CEL和MG-H1生成量較低，這可能與炸制初期油脂氧化程度低，生成的活性醛類少有關(guān)。隨著炸制時間的延長，非熒光AGEs含量增加，這可能是由于油脂氧化程度加深。炸制后期AGEs含量降低，可能與油脂中醛類物質(zhì)的分解有關(guān)[24]，并且煎炸油中游離脂肪酸含量升高，游離脂肪酸在高溫條件下分解為小分子酸性物質(zhì)，在酸性條件下，非熒光AGEs生成速率降低[25-26]。對于所有時間下的炸制魚餅，魚餅外層非熒光AGEs含量均顯著高于內(nèi)層（P<0.05），這是由于外層油脂含量較高，而油脂氧化產(chǎn)生的丙二醛會直接與魚餅中的氨基酸殘基發(fā)生反應，促進非熒光AGEs的生成[27]。

2.6? AGEs與理化指標之間的相關(guān)性

AGEs與理化指標之間的相關(guān)性分析見圖6。

由圖6可知，水分含量與脂肪含量呈顯著負相關(guān)，說明在魚餅炸制過程中，魚餅中水分的散失有益于油脂進入魚餅內(nèi)部，從而使得魚餅的脂肪含量升高；熒光AGEs、CML、CEL、MG-H1與水分含量呈顯著負相關(guān)，可能是由于水分含量的增大使得底物濃度被稀釋，從而導致分子間的碰撞速率減慢，反應速率降低；熒光AGEs、CML、CEL、MG-H1與脂肪含量呈顯著正相關(guān)，由于丙二醛是脂肪氧化的產(chǎn)物，說明脂肪氧化會促進AGEs的形成。棕櫚油和高油酸菜籽油作為油基炸制魚餅時，魚餅中AGEs的生成與魚餅的理化指標以及油脂氧化程度的關(guān)系幾乎一致。

3? 小結(jié)

本實驗用兩種油炸制魚餅，探究發(fā)現(xiàn)，高溫條件下魚餅表層美拉德反應劇烈，使魚餅具有金黃的色澤，并且魚餅的色澤也受煎炸油種類的影響。在炸制過程中，隨著水分的散失和油脂的吸收，魚餅外層的水分含量均低于內(nèi)層，而魚餅外層的脂肪含量均高于內(nèi)層。此外，油脂氧化后會產(chǎn)生丙二醛，進而促進AGEs的生成。油脂不飽和度的提高會顯著促進不同煎炸油炸制的魚餅中丙二醛的生成，而魚餅中AGEs的形成與之相反，隨著油脂不飽和度的提高，AGEs降低，推測在實際體系中，油脂氧化只是AGEs生成的途徑之一，葡萄糖自氧化、美拉德反應產(chǎn)物的重排和裂解也會促使AGEs的生成；其次，不飽和度高的油脂更容易裂解產(chǎn)生小分子的酸性物質(zhì)，形成酸性環(huán)境，降低AGEs的生成速率。

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