■陜西省永壽縣中學(xué) 馬亞樓 楊明鋒

烴和鹵代烴是高中化學(xué)中一類重要的有機(jī)化合物,也是每年高考必考內(nèi)容,其試題?？汲Ｐ?但考查的內(nèi)容相對(duì)固定,其考查的內(nèi)容主要有以下幾類。

一、考查命名

例1烷烴的命名正確的是( )。

A.4-甲基-3-丙基戊烷

B.3-異丙基己烷

C.2-甲基-3-丙基戊烷

D.2-甲基-3-乙基己烷

解析:本題主要考查物質(zhì)的命名,根據(jù)系統(tǒng)命名法可知,選擇分子中含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈,并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子編號(hào),該物質(zhì)的名稱是2-甲基-3-乙基己烷。

答案:D

評(píng)注:此題考查烷烴的命名,為高頻考點(diǎn),側(cè)重雙基的考查,題目難度不大,解題的關(guān)鍵是明確有機(jī)物的命名原則,然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)靈活運(yùn)用即可。

二、考查組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

例2下列說法錯(cuò)誤的是( )。

A.乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)

B.乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料

C.乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷

D.乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體

解析:本題主要考查有機(jī)物的性質(zhì)。乙烷性質(zhì)比較穩(wěn)定,一般不與酸發(fā)生反應(yīng),A 項(xiàng)錯(cuò)誤。聚乙烯可以用作食品包裝材料,乙烯是生產(chǎn)聚乙烯的原料,B 項(xiàng)正確。乙醇與水以任意比互溶,是因?yàn)橐掖己辛u基,可與水分子間形成氫鍵,C 項(xiàng)正確。乙酸和甲酸甲酯分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,D 項(xiàng)正確。

答案:A

評(píng)注:本題考查有機(jī)物的相關(guān)性質(zhì),平時(shí)注重基礎(chǔ)知識(shí)積累的話,即可順利解答,題目比較簡(jiǎn)單。

例3已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列說法錯(cuò)誤的是( )。

A.異丙苯的分子式為C9H12

B.異丙苯的沸點(diǎn)比苯高

C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面

D.異丙苯和苯為同系物

解析:該題主要考查有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)。由有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有機(jī)物的分子式為C9H12,A 項(xiàng)正確。異丙苯和苯均為分子晶體,異丙苯的相對(duì)分子質(zhì)量比苯大,故分子間作用力強(qiáng)與苯,沸點(diǎn)比苯高,B項(xiàng)正確。苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu),但側(cè)鍵中存在四面體結(jié)構(gòu),異丙苯中碳原子不可能都處于同一平面,C項(xiàng)錯(cuò)誤。異丙苯和苯的結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差3個(gè)CH2原子團(tuán),互為同系物,D 項(xiàng)正確。

答案:C

評(píng)注:本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),側(cè)重考查考生的分析能力,注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的性質(zhì)。

例4在一定條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如表1所示。

表1

下列說法不正確的是( )。

A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

B.甲苯的沸點(diǎn)高于144 ℃

C.用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來

D.從二甲苯混合物中,用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來

解析:本題主要考查芳香烴、烴基和同系物的性質(zhì)、反應(yīng)類型等知識(shí)。甲苯變成二甲苯是苯環(huán)上的氫原子被甲基取代所得,故屬于取代反應(yīng),A 項(xiàng)正確。甲苯的相對(duì)分子質(zhì)量比二甲苯小,故沸點(diǎn)比二甲苯低,B 項(xiàng)錯(cuò)誤。苯的沸點(diǎn)與二甲苯的沸點(diǎn)相差較大,可以用蒸餾的方法分離,C 項(xiàng)正確。因?yàn)閷?duì)二甲苯的熔點(diǎn)較高,將溫度冷卻至-25 ℃～13 ℃,對(duì)二甲苯形成固體,從而可將對(duì)二甲苯分離出來,D 項(xiàng)正確。

答案:B

評(píng)注:本題涉及物質(zhì)的分離和提純、有機(jī)物的反應(yīng)類型、熔沸點(diǎn)高低比較,考查考生根據(jù)表格的數(shù)據(jù)分析解決問題的能力,難度不大。

例5合成導(dǎo)電高分子化合物PPV 的反應(yīng)為:

下列說法正確的是( )。

A.PPV 是聚苯乙炔

B.該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)

C.PPV 與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成相同

解析:本題主要考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。解題時(shí)根據(jù)反應(yīng)方程式可知PPV 由對(duì)二碘苯與發(fā)生縮聚反應(yīng)生成,與苯乙炔、苯乙烯的加聚產(chǎn)物不同,根據(jù)物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)可知該物質(zhì)不是聚苯乙炔,A 項(xiàng)錯(cuò)誤。該反應(yīng)除產(chǎn)生高分子化合物外,還有小分子生成,屬于縮聚反應(yīng),B項(xiàng)正確。PPV 與聚苯乙烯的重復(fù)單元不相同,C 項(xiàng)錯(cuò)誤。該物質(zhì)一個(gè)分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵和苯環(huán),都可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故 1 mol最多可以與5 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),D 項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案:B

三、考查反應(yīng)類型

例6下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是( )。

A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯

C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷

解析:本題主要考查有機(jī)反應(yīng)中的加成反應(yīng)。根據(jù)所學(xué)知識(shí)可知,有機(jī)物分子中含碳碳雙鍵、C═ O 鍵、—CHO 及苯環(huán)的物質(zhì)可發(fā)生加成反應(yīng),特別注意—COOH 不能發(fā)生加成反應(yīng)。乙烯可以發(fā)生加成反應(yīng),乙醇無不飽和鍵不能發(fā)生加成反應(yīng),A 項(xiàng)錯(cuò)誤。苯是6 個(gè)碳碳鍵完全等同的化學(xué)鍵,一定條件下和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),氯乙烯分子中含碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng),B 項(xiàng)正確。乙酸分子中羰基不能發(fā)生加成反應(yīng),溴乙烷無不飽和鍵不能發(fā)生加成反應(yīng),C 項(xiàng)錯(cuò)誤。丙烯分子中含碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),丙烷為飽和烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng),D 項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案:B

評(píng)注:本題考查有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型,理解加成反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是解題的關(guān)鍵。

四、考查同分異構(gòu)體的判斷

例7分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))( )。

A.7種 B.8種

C.9種 D.10種

解析:本題主要考查有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。C4H8Cl2的同分異構(gòu)體可以采取“定一移一”法,先確定碳骨架,再確定Cl的位置:,可知C4H8Cl2共有9種同分異構(gòu)體。

答案:C

評(píng)注:本題考查有機(jī)物的同分異構(gòu)體的書寫,難度不大,二氯代物的同分異構(gòu)體常采用“定一移一”法解答,注意重復(fù)情況。

例8軸烯是一類獨(dú)特的星形環(huán)烴。三元軸烯與苯( )。

A.均為芳香烴 B.互為同素異形體

C.互為同系物 D.互為同分異構(gòu)體

解析:軸烯與苯分子式都是C6H6,二者分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。

答案:D

評(píng)注:本題考查同分異構(gòu)體的判斷,注意把握同分異構(gòu)體、同系物、同素異形體等概念是解題的關(guān)鍵。

五、烴和鹵代烴性質(zhì)的綜合應(yīng)用

例9端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。

該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E 的一種合成路線。

回答下列問題:

(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____,D 的化學(xué)名稱為_____。

(2)①和③的反應(yīng)類型分別為_____、_____。

(3)E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣_____mol。

(5)芳香化合物F 是C 的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3∶1,寫出其中3 種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____(任意三種)。

(6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物D 的合成路線:_____。

解析:該題主要考查有機(jī)物的合成與推斷。解題時(shí)運(yùn)用所學(xué)的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)原理,結(jié)合題給信息即可解答。由B 的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B 為,則A 與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B,故A 為。對(duì)比C、D 的結(jié)構(gòu)可知C 脫去2分子HCl,同時(shí)形成碳碳三鍵得到D,該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)。D 發(fā)生信息中的偶聯(lián)反應(yīng)生成E為。

(2)由題意可知①和③的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)。

(5)芳香化合物F 是C 的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3∶1,可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

答案: