摘 """""要： 以工業(yè)品吲哚為原料，經(jīng)過(guò)加氫、?；?、溴化、脫酰、氧化等反應(yīng)過(guò)程由吲哚經(jīng)中間體合成了5-溴吲哚，合成路線簡(jiǎn)單可靠，反應(yīng)條件溫和。自制了氧化催化劑FC/PN，實(shí)驗(yàn)考察了反應(yīng)條件對(duì)5-溴吲哚收率的影響，確定了最佳反應(yīng)條件。所合成的化合物及催化劑采用HPLC、FTIR、UV、¹H"NMR進(jìn)行了表征與確認(rèn)。產(chǎn)品總收率為80%，合成的產(chǎn)物純度高gt;99.5%，可用于醫(yī)藥中間體。

關(guān) "鍵 "詞：吲哚；加氫；氧化；5-溴吲哚；醫(yī)藥中間體

中圖分類(lèi)號(hào)：TQ251.3+5 """"文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A """"文章編號(hào)：1004-0935（20202024）0×12-1801-05

吲哚作為一種天然成分存在于人類(lèi)的排泄物糞便之中，吲哚的熔點(diǎn)為52.5 ℃，沸點(diǎn)為254 ℃^[1]。由于吲哚是苯環(huán)與吡咯環(huán)的稠合而成，所以吲哚具有芳香活性，吡咯環(huán)上有活性N原子，又具備了雜原子的特性。5-溴吲哚的芳香和雜環(huán)特性結(jié)構(gòu)決定了它在精細(xì)化工中間體領(lǐng)域有著寬泛的適用性及應(yīng)用性^[2-6]，其中5位上的溴原子在特定的條件下可以被其他活性基團(tuán)取代，從而顯示出一定的藥理活性和顏色特性，在醫(yī)藥中間體^[7-11]、染料^[12-16]等領(lǐng)域中都有著重要的應(yīng)用價(jià)值。有關(guān)吲哚類(lèi)化合物的合成方法與各種研究改進(jìn)一直是化學(xué)合成領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)^[17-23]，研究人員一直致力于將5-溴吲哚的合成路線變得更加簡(jiǎn)便可靠、易于操作。

近年來(lái)，國(guó)家環(huán)保政策趨于嚴(yán)格，對(duì)化工產(chǎn)業(yè)?；放欧艠?biāo)準(zhǔn)不斷提高，倒逼化工工藝的創(chuàng)新突破。5-溴吲哚合成的傳統(tǒng)工藝方法有亞硫酸氫鈉法、二氧化錳與DDQ催化氧化法，這些方法存在固體廢鹽大量排放、多步反應(yīng)收率較低（56%）、催化劑加入當(dāng)量巨大（20"eq）等缺點(diǎn)^[24-27]。

以工業(yè)級(jí)吲哚為原料實(shí)現(xiàn)了“吲哚-吲哚啉-吲哚”的方式合成了5-溴吲哚，采用了多種催化劑通氧氣合成方法，反應(yīng)條件溫和可靠，無(wú)固廢排放，產(chǎn)率較高，催化劑可以重復(fù)利用，其中自制FC/PN氧化催化劑效果最佳，氧化收率最高達(dá)到95%。

1 "實(shí)驗(yàn)部分

1.1 "試劑與儀器

吲哚，工業(yè)純，鞍山天長(zhǎng)化學(xué)有限公司；Ni/γ-Al₂O₃加氫催化劑，工業(yè)級(jí)，遼寧海泰科技發(fā)展有限公司；高純氫，撫順隆億石油化工有限公司；甲苯，AR，天津市科密歐化學(xué)試劑有限公司；醋酸酐、氫溴酸，AR，沈陽(yáng)化學(xué)試劑廠；FC/PN氧化催化劑，由FeO、CuCl和自制PN配體混合高溫?zé)啤?/p>

Thermo Nicolet is 5-型傅里葉變換紅外光譜儀，KBr壓片，美國(guó)Thermo Fisher科技公司；DPX""""400 MHz型核磁共振波譜儀，氘帶氯仿為溶劑，TMS為內(nèi)標(biāo)，美國(guó)Bruker公司；2695型液相色譜儀，美國(guó)Waters公司；UV3600 漫反射紫外光譜儀，日本島津公司。

1.2 "吲哚啉的合成

反應(yīng)溶劑為甲苯，在加氫催化劑的催化下，吲哚與氫氣反應(yīng)生成吲哚啉。5-溴吲哚合成路線如 "圖1所示。

在500 mL的高壓反應(yīng)釜中，投入吲哚 29.25 g、甲苯250 mL，按照吲哚質(zhì)量的5%加入Ni/γ-Al₂O₃加氫催化劑 1.45 g。密封高壓反應(yīng)釜，然后分別用氮?dú)?次置換反應(yīng)釜內(nèi)的空氣，再用氫氣3次置換釜內(nèi)氮?dú)?，升溫前維持高壓釜內(nèi)氫氣壓力1.0 MPa。高壓反應(yīng)釜升溫，達(dá)到標(biāo)定的反應(yīng)溫度后向高壓釜內(nèi)補(bǔ)充氫氣，當(dāng)壓力升高到 2.0 MPa時(shí)停止補(bǔ)充氫氣，在整個(gè)反應(yīng)過(guò)程中維持高壓釜內(nèi)氫氣壓力為 2.0"MPa，當(dāng)不足時(shí)可間歇式補(bǔ)充。用氣相色譜監(jiān)控反應(yīng)的進(jìn)程，當(dāng)反應(yīng)結(jié)束后，過(guò)濾反應(yīng)液，濾餅為加氫催化劑，可回用，減壓蒸餾濾液回收溶劑，通過(guò)簡(jiǎn)單精餾得到吲哚啉26.32 g，氣相色譜純度為 99.7%（GC 面積歸一化法），收率為 89%，選擇性為100%。

1.3 "吲哚啉的?；?、溴化

準(zhǔn)備四口玻璃反應(yīng)瓶，用氮?dú)夤拇邓目诜磻?yīng)瓶1"min后投4.48 g吲哚啉、35 g二氯甲烷，攪拌均勻，20"℃時(shí)滴加4.2 g醋酸酐，當(dāng)反應(yīng)液升溫至50 ℃維持此溫度反應(yīng)1 h，取樣液相色譜分析，回流反應(yīng)至原料＜0.5%。將反應(yīng)液降溫至20 ℃，反應(yīng)液用4.2 g碳酸氫鈉和16.8 g水配成的堿液中和至pH=6～7，靜止20 min后分出下層油層，上層水層用11.6 g二氯甲烷萃取1次，放出油層。合并2次油層，用14 g水洗2次，分出干凈的油層。

四口玻璃瓶?jī)?nèi)，投入?；襟E的油層和7.35 g（物質(zhì)的量1.15倍）氫溴酸，10"℃以下緩慢滴加5.4 g過(guò)氧化氫，滴加完畢，溫度升至8～9 ℃反應(yīng)，液相監(jiān)控至原料＜0.5%。用2.8 g碳酸氫鈉和19.6 g去離子水配成溶液，滴加到反應(yīng)液中，中和至pH=6～7，靜止、分出油層，用 28 g水洗滌2次。常壓40 ℃蒸餾二氯甲烷，重結(jié)晶?；寤胚徇?，加入21 g甲醇攪拌，加熱回流待完全溶解后，降溫至25 ℃，過(guò)濾得到?；寤胚徇章蕿?8%，選擇性為100%。

1.4 "?；暹胚徇擋：铣?-溴吲哚啉

四口玻璃瓶?jī)?nèi)投入11.4 g溴?；胚徇⒁掖?2.3 g、濃鹽酸9.3 g，76～78 ℃回流反應(yīng)4～5"h，液相監(jiān)控至原料小于0.5%，停止反應(yīng)。用4.5 g氫氧化鈉和12 g去離子水配成的溶液，中和至pH=9～10。用79 g甲苯分3次萃取，蒸餾回收甲苯得到5-溴吲哚啉，收率為98%，選擇性為100%。

1.5 "5-溴吲哚啉氧化合成5-溴吲哚

FC/PN氧化催化劑制備：將溶劑乙醇、FeO、CuCl和自制PN配體按照一定比例投入四口反應(yīng)瓶中，加熱回流攪拌5"h，旋蒸蒸干乙醇，所得固體研磨成粉，放入高溫鼓風(fēng)烘箱內(nèi)燒蝕，然后降溫至室溫備用。

四口瓶?jī)?nèi)投入110 g甲苯，攪拌下投入9 g的FC/PN氧化催化劑，升溫至80 ℃，攪拌2"h，降溫至60 ℃，投入74.4 g甲苯油層（脫酰步驟得到的甲苯油層），升溫至80 ℃，開(kāi)始通入氧氣，氧氣流量為30 mL·min^-1，反應(yīng)過(guò)程中液相監(jiān)控至溴吲哚啉質(zhì)量分?jǐn)?shù)0.3%左右，停止反應(yīng)。降溫至25 ℃，過(guò)濾催化劑。油層減壓蒸餾回收甲苯，濃縮后結(jié)晶，過(guò)濾后得到5-溴吲哚產(chǎn)品，熔點(diǎn)測(cè)定為90 ℃，收率為95%。

1.6 "測(cè)試與表征

采用KBr壓片法進(jìn)行FTIR測(cè)試；采用粉末壓片法進(jìn)行UV測(cè)試；以甲醇為溶劑，進(jìn)行HPLC測(cè)試；將0.05 g樣品加入0.5 mL氘帶氯仿溶劑進(jìn)行 "¹H"NMR測(cè)試。

2 "結(jié)果與討論

2.1 "FC/PN氧化催化劑的表征

2.1.1 "FC/PN氧化催化劑的FTIR表征

FC/PN氧化催化劑的FTIR譜圖如圖2所示，產(chǎn)品的特征吸收峰如下：1 709 cm^-1為C=N鍵的伸縮振動(dòng)峰，1 602、1 468 cm^-1為不飽和芳環(huán)上C=C鍵的伸縮振動(dòng)峰，1 229 cm^-1為芳醚C—O—C的伸縮振動(dòng)峰，1 091 cm^-1為苯環(huán)大共軛中心環(huán)結(jié)構(gòu)振動(dòng)峰，872 cm^-1表明金屬與PN樹(shù)脂苯環(huán)大共軛的配位。由以上特征吸收峰可知，產(chǎn)品的特征基團(tuán)符合FC/PN氧化催化劑的特征。

2.1.2 "FC/PN氧化催化劑的UV表征

FC/PN氧化催化劑的UV譜圖如圖3所示。

由圖3可知，紫外吸收在600、750 nm附近，表現(xiàn)出Q帶吸收特征，這歸因于配合物中最高占有軌道（HOMO）中π電子向最低未占軌道（LUMO）的躍遷。在300 nm附近，表現(xiàn)出B帶吸收特征，歸因于配合物中最高占有軌道（HOMO）中能量更低π電子向最低未占軌道（LUMO）的躍遷。由以上UV特征吸收峰可知，產(chǎn)品的特征基團(tuán)符合FC/PN氧化催化劑的特征。

2.2 "5-溴吲哚啉氧化合成5-溴吲哚條件的優(yōu)化

考察了不同條件氧化反應(yīng)用溶劑、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間、催化劑種類(lèi)以及催化劑用量對(duì)產(chǎn)物產(chǎn)率的影響，反應(yīng)通過(guò)液相色譜監(jiān)測(cè)，以5-溴吲哚繪制峰面積標(biāo)準(zhǔn)曲線，對(duì)5-溴吲哚的產(chǎn)率進(jìn)行了計(jì)算。

2.2.1 "氧化反應(yīng)溶劑種類(lèi)的優(yōu)化

在準(zhǔn)備好實(shí)驗(yàn)條件后，考察了4種常見(jiàn)溶劑對(duì)反應(yīng)的效果，結(jié)果見(jiàn)表1。由表1可知，溶劑為乙腈時(shí)產(chǎn)率最低，溶劑化效果較差；溶劑為甲苯時(shí)，反應(yīng)收率較高，溶劑化效果良好；溶劑為DMF和DMSO時(shí)，產(chǎn)物收率并不高，強(qiáng)極性溶劑不利于氧化反應(yīng)，且反應(yīng)雜質(zhì)較多。因此，選擇溶劑為甲苯。

在準(zhǔn)備好甲苯油層和催化劑后，考察了溶劑量對(duì)反應(yīng)時(shí)間的影響，結(jié)果如圖4所示。

由圖4可知，溶劑量低于110"g時(shí)，氧化反應(yīng)時(shí)間縮短，當(dāng)溶劑量大于110 g時(shí)，氧化反應(yīng)時(shí)間延長(zhǎng)，說(shuō)明溶劑量較少時(shí)，溶劑化效應(yīng)較強(qiáng)，反應(yīng)物濃度大，氧氣與催化劑和5-溴吲哚啉接觸概率大，但是氧化反應(yīng)選擇性較差，雜質(zhì)較多，反應(yīng)液黏稠，增加后處理的難度；當(dāng)溶劑量較大時(shí)，溶劑化作用減弱，反應(yīng)物濃度減小，氧氣與催化劑和5-溴吲哚啉接觸概率小，影響了反應(yīng)速率。因此，選擇溶劑量為110 g。

2.2.2 "氧化催化劑種類(lèi)及催化劑用量的優(yōu)化

在準(zhǔn)備好甲苯油層和溶劑后，考察了4種的氧化催化劑對(duì)反應(yīng)的催化效果，結(jié)果見(jiàn)表2。由表2可知，催化劑為國(guó)產(chǎn)活性炭時(shí)，產(chǎn)物收率最低，催化效果較差，說(shuō)明國(guó)產(chǎn)活性炭活性點(diǎn)位不夠；當(dāng)催化劑為進(jìn)口活性炭和FC/PN氧化催化劑時(shí)，產(chǎn)物收率最高，但是進(jìn)口活性炭?jī)r(jià)格較為昂貴；當(dāng)催化劑為溴化亞銅和2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧化物的混合物時(shí)，催化效果也不錯(cuò)，但是銅鹽后期處理困難。因此，選擇FC/PN氧化催化劑。

在準(zhǔn)備好甲苯油層和溶劑后，考察催化劑量對(duì)氧化反應(yīng)時(shí)間的影響，結(jié)果如圖5所示。

由圖5可知，氧化催化劑量低于9 g時(shí)，隨著催化劑量的減少，氧化反應(yīng)時(shí)間逐漸增加；當(dāng)氧化催化劑量大于9 g時(shí)，氧化反應(yīng)時(shí)間有繼續(xù)縮短的趨勢(shì)，說(shuō)明催化劑量對(duì)氧化反應(yīng)速率有明顯的影響，催化劑量增多，氧化活性位點(diǎn)多，但增加催化劑量增加了后處理的難度，因此選擇催化劑量為9 g。文獻(xiàn)中提到的方法有廢鹽排放且催化劑投入當(dāng)量巨大（20"eq）。

2.2.3 "氧化反應(yīng)溫度的優(yōu)化

考察反應(yīng)溫度對(duì)氧化反應(yīng)產(chǎn)率的影響，結(jié)果如圖6所示。由圖6可知，當(dāng)反應(yīng)溫度為70～100 ℃時(shí)，產(chǎn)率先隨著溫度升高而快速升高，而后產(chǎn)率緩慢增加，當(dāng)反應(yīng)溫度在100～130 ℃時(shí)，產(chǎn)率緩慢下降，當(dāng)反應(yīng)溫度超過(guò)130 ℃時(shí)，反應(yīng)產(chǎn)率大幅降低，在高溫條件下，氧化反應(yīng)選擇性較差，易發(fā)生過(guò)氧化。因此，反應(yīng)的最佳溫度應(yīng)為100 ℃。

2.2.4 "氧化反應(yīng)時(shí)間對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響

考察了反應(yīng)溫度100 ℃條件下反應(yīng)時(shí)間與產(chǎn)率的關(guān)系，結(jié)果如圖7所示。

由圖7可以看出，當(dāng)反應(yīng)時(shí)間逐漸延長(zhǎng)時(shí)，產(chǎn)率逐漸增加，當(dāng)反應(yīng)時(shí)間在12 h時(shí)產(chǎn)率達(dá)到最大。當(dāng)反應(yīng)時(shí)間繼續(xù)增加時(shí)，產(chǎn)率不再增加并略有下降，繼續(xù)增加時(shí)間對(duì)反應(yīng)的產(chǎn)率有一定的影響，容易反應(yīng)形成過(guò)氧化，過(guò)長(zhǎng)的反應(yīng)時(shí)間對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率有不利影響。因此，選擇反應(yīng)的最佳時(shí)間為12 h。

2.3 "中間體及產(chǎn)品的純度測(cè)試及結(jié)構(gòu)表征

2.3.1 "5-溴吲哚的HPLC（液相色譜）純度測(cè)定

用HPLC（液相色譜）對(duì)5-溴吲哚產(chǎn)品進(jìn)行定量定性分析，繪制峰面積標(biāo)準(zhǔn)曲線，液相色譜質(zhì)量分?jǐn)?shù)gt;99%。產(chǎn)品5-溴吲哚的HPLC譜圖如圖8所示。

2.3.2 "產(chǎn)品5-溴吲哚的¹H"NMR表征

產(chǎn)品5-溴吲哚的¹H"NMR譜圖見(jiàn)圖7。δ=6.524為5-溴吲哚3位CH的H原子吸收峰，δ=7.226為5-溴吲哚2位CH的H原子吸收峰，δ=7.232為5-溴吲哚7位CH的H原子吸收峰，δ=7.295為5-溴吲哚6位CH的H原子吸收峰，δ=7.800為5-溴吲哚4位CH的H原子吸收峰，δ=8.187為5-溴吲哚1位CH的H原子吸收峰。

3 "結(jié) 論

以工業(yè)級(jí)吲哚為原料采用了“吲哚-吲哚啉-吲哚”的工藝路線合成了5-溴吲哚，自制催化劑、中間體及產(chǎn)品經(jīng)過(guò)UV、FTIR、¹H"NMR、HPLC等分析方法進(jìn)行純度及結(jié)構(gòu)分析表征，產(chǎn)品5-溴吲哚的液相色譜純度為99.75%，產(chǎn)率為87%。與文獻(xiàn)中提到的合成方法相對(duì)比，該方法中的工藝路線及自制氧化催化劑無(wú)廢鹽排放，催化劑投入當(dāng)量少，選擇性較高，產(chǎn)品不僅純度較高并且收率可觀。

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Preparation of 5-Bromoindole by"Catalytic Oxidation

and Characterization of Catalyst

XU Haoran，"GUO Chao， LIU Rui， JIN Dan， WANG Jing， WANG Yanhui

（Sinosteel Anshan Research Institute of Thermo-Energy Co.， Ltd.， Anshan Liaoning 10041，"China）

Abstract：""Taking industrial indole as raw material， through hydrogenation， acylation， bromination， acylation， oxidation reaction process，"5- bromoindole"was synthesized"from"indole. The synthesis"route is simple， reliable and reaction condition is mild. Using the homemade oxidation catalyst FC/PN， the effect of reaction conditions on the yield of 5- bromoindole was investigated experimentally， and the optimum reaction conditions were determined."The synthesized compounds and catalysts were characterized and confirmed by HPLC， FTIR， UV and ¹H"NMR."The total yield of the product was"80%， and the purity of the synthesized product was"higher than 99.5%， which can be used as pharmaceutical intermediates.

Key words："Indole; Hydrogenation; Oxidation;"5-Bromoindole;"Pharmaceutical intermediates