劉東豪， 臧 貞， 卯升丹， 趙 勇

（云南師范大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院，云南 昆明 650500）

桃金娘科（Myrtaceae）蒲桃屬（Syzygium）植物馬六甲蒲桃（S.malaccense）原產(chǎn)于馬來西亞，又名馬來蘋果、馬來玫瑰蘋果、山蘋果、水蘋果，廣泛分布在馬來西亞、印度，中國臺灣于17世紀(jì)開始引種，并逐漸傳入到大陸，目前，廣東、福建、海南、廣西、云南、貴州和四川等地均有栽培[1,2]。其果實呈梨形，外部顏色為黃色、粉紅色或紫色，其成熟果實的果肉具有令人愉悅的甜味和特有的玫瑰香氣，具有很高的營養(yǎng)價值，可用作果醬、蜜餞或果醬的原料；其發(fā)酵果汁可以釀造成高級飲料，其果實補充劑可保護(hù)小鼠大腦免受高脂飲食損傷，并改善認(rèn)知功能[3,4]。研究表明，黃酮為其葉子的主要化學(xué)成分，具有體外抗高血糖和“胰島素樣”活性[3,5]。迄今未見有關(guān)其果實化學(xué)成分分離研究的報道。本文對采自云南西雙版納的馬六甲蒲桃果實開展了化學(xué)成分的研究，從中分離鑒定了17個化合物，分別為山奈酚3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）、山奈酚-3-Oα-L-鼠李糖苷（2）、異鼠李素（3）、異鼠李素-3-O-α-L-鼠李糖苷（4）、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷（6）、槲皮素-3-O-β-D-吡喃木糖（7）、楊梅素-4′-甲醚-3-O-α-L-鼠李糖苷（8）、 6，8-二甲基喬松素（9）、喬松素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（10）、stercurensin（11）、根皮苷（12）、3-甲氧基鞣花酸-3′-O-α-L-吡喃鼠李糖苷（13）、4，5-二羥基-6-甲基-α-吡喃酮（14）、5，7-二羥基-2-甲基色原酮（15）、反式肉桂酸（16）和蘋果酸二甲酯（17）。結(jié)構(gòu)如圖1 所示，其中8 個黃酮醇及苷（1-8）、2 個二氫黃酮（9和10）、1個查爾酮（11）、1個二氫查爾酮（12）。結(jié)構(gòu)如圖1所示。

圖1 化合物1～17的結(jié)構(gòu)Figure 1 Structures of compounds 1-17

1 儀器與材料

旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀（EYELAN-1100），日本東京理化有限公司；低溫冷卻液循環(huán)泵（DLSB-5L/25），鞏義市予華儀器有限公司；電子天平（Kern ABS 80-4），德國Kern 公司；真空泵（SHZ-D（Ⅲ）），鞏義市予華儀器有限公司；恒溫電爐（HP-05），上海學(xué)森儀器有限公司；磨口玻璃柱及其它常規(guī)玻璃儀器，北京欣維爾玻璃儀器有限公司；核磁共振儀（TMS 為內(nèi)標(biāo)，DRX-500），瑞士Bruker 公司。分析型GF254 高效薄層層析硅膠板（100 ×200 mm），青島海洋化工廠分廠；正相硅膠柱層析（75 ～ 150 μm、48 ～ 75 μm），青島海洋化工廠；反相柱層析硅膠RP-18（40 ～ 65 μm），Merck 公司；Sephadex LH-20 凝膠，Merck 公司；MCI 凝膠（CHP 20P），日本三棱公司；安捷倫1260 高效液相色譜儀，安捷倫科技（中國）有限公司；ZORBAX SB-C18 反相色譜柱，安捷倫科技（中國）有限公司。石油醚、氯仿、乙酸乙酯、丙酮、甲醇等溶劑（工業(yè)純），昆明福海達(dá)有限公司；氘代氯仿、氘代甲醇、氘代吡啶，北京希凱創(chuàng)新科技有限公司。

植物樣品于2013年6月采自云南省西雙版，經(jīng)中國科學(xué)院昆明植物所陳瑜老師鑒定為桃金娘科植物馬六甲蒲桃（Syzygium malaccense）果實，標(biāo)本（KIB 20130603）保存于云南師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院。

2 提取與分離

將干燥馬六甲蒲桃果實3 kg 粉碎，用石油醚浸泡2 d 脫脂，然后用95%乙醇溫浸泡3 次，每次分別浸泡1 d、2 d、3 d。將浸泡所得溶液減壓蒸餾得到浸膏510 g。用蒸餾水溶解，依次用乙酸乙酯、丙酮、正丁醇各萃取3次，所得有機相經(jīng)減壓蒸餾分別得到浸膏為50 g、58 g和120 g。

乙酸乙酯部位（58 g）經(jīng)甲醇過濾得到2個組分X（濾紙層不溶于甲醇組分，2.4 g）和Y（溶于甲醇的組分，46 g）。組分X經(jīng)Sephadex LH-20葡聚糖凝膠（氯仿/甲醇1∶1洗脫），每10 mL濃縮一次。第10 ～ 20組分經(jīng)硅膠柱層析（石油醚/乙酸乙酯5∶1，甲醇洗脫）得到2個組分，分別經(jīng)Sephadex LH-20葡聚糖凝膠（氯仿/甲醇1∶1洗脫）和硅膠柱層析（氯仿/甲醇12∶1）洗脫得到化合物17（5 mg）。組分Y經(jīng)MCI柱層析（甲醇/水0∶1 ～ 1∶0梯度洗脫），得到5個組分（A ～ E）。組分B經(jīng)反相硅膠（RP-18）柱層析和經(jīng)高效液相（38%甲醇-水）得到化合物14（22.0 min，4 mg）。組分C（2.5 g）經(jīng)Sephadex LH-20 葡聚糖凝膠（氯仿/甲醇1∶1 洗脫），得到3 個組分（C1 ～ C3）。組分C2再Sephadex LH-20葡聚糖凝膠（氯仿/甲醇1∶1洗脫），得到5個組分（C2-1 ～ C2-5）。組分C2-2經(jīng)反相硅膠（RP-18）柱層析（甲醇/水4∶10洗脫），再經(jīng)高效液相色譜（46%甲醇-水）純化，得到化合物13（16.0 min，1.7 mg）、11（18.5 min，2.0 mg）和9（20.0 min，3.1 mg）。組分C2-3經(jīng)反相硅膠（RP-18）柱層析（甲醇/水0∶1 ～ 1∶0洗脫），再經(jīng)高效液相色譜（40%甲醇-水）純化，得到化合物8（17.0 min，3 mg）、1（19.0 min，3 mg）、2（29.0 min，4 mg）和3（32.5 min，2 mg），純甲醇洗出液再經(jīng)高效液相色譜（50%甲醇-水）純化，得到化合物4（20.5 min，2 mg）。組分C2-4（29 mg）經(jīng)高效液相色譜（35%甲醇-水），得到化合物5（19.0 min，4 mg）。組分C3再Sephadex LH-20葡聚糖凝膠（甲醇洗脫），再經(jīng)高效液相色譜（35%甲醇-水），得到化合物6（28.0 min，5 mg）、7（25.0 min，6 mg）和10（29.0 min，6 mg）。組分D 經(jīng)反相硅膠（RP-18）柱層析（甲醇/水5∶10，7∶10，9∶10）依次洗脫，得到4個組分（D1 ～ D4）。組分D3經(jīng)2次Sephadex LH-20葡聚糖凝膠（氯仿/甲醇1∶1洗脫），再經(jīng)高效液相色譜（38% 甲醇-水），得到化合物12（16.5 min，6 mg）、15（22.5 min，1.2 mg）和16（29.5 min，2.1 mg）。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1：黃色粉末，易溶于甲醇，5%硫酸乙醇顯色呈黃色。1H-NMR（MeOD，500 MHz）δH: 8.07（2H，d，J= 8.8 Hz，H-2′，6′），6.91（1H，d，J= 8.8 Hz，H-3′，5′），6.42（1H，s，H-8），6.23（1H，s，H-6），5.26（1H，d，J=6.8 Hz，H-1′′），3.98（1H，br s，H-6′′a），3.72（1H，br d，J= 8.8 Hz，H-6′′b），3.52（1H，dd，J= 9.2，8.0 Hz，H-2′′），3.46～3.37（2H，m，H-3′′，4′′），3.24（1H，m，H-5′′）;13C-NMR（MeOD，125 MHz）δC: 178.1 0（C-4），164.6（C-7），161.7（C-5），160.2（C-4′），157.7（C-9），157.1（C-2），134.0（C-3），130.9（C-2′，6′），121.4（C-1′），114.7（C-3′，5′），104.4（C-10），102.7（C-1′′），98.5（C-6），93.4（C-8），77.0（C-3′′），76.6（C-5′′），74.3（C-2′′），70.0（C-4′′），61.2（C-6′′）。以上數(shù)據(jù)結(jié)果與文獻(xiàn)[6]數(shù)據(jù)一致，化合物1鑒定為山奈酚3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。

化合物2：草綠色粉末，易溶于甲醇，5%硫酸乙醇顯色為黃色。1H-NMR（MeOD，500 MHz）δH: 7.79（2H，d，J= 8.7 Hz，H-2′，6′），6.96（2H，d，J= 8.7 Hz，H-3′，5′），6.40（1H，s，H-8），6.23（1H，s，H-6），5.40（1H，br s，H-1′′），4.24（1H，m，H-5′′），3.74（1H，m，H-2′′），3.37（1H，m，H-3′′），2.68（1H，m，H-4′′），0.94（3H，d，J= 5.5 Hz，H-6′′）;13C-NMR（MeOD，125 MHz）δC: 178.3（C-4），164.5（C-7），161.8（C-5），160.2（C-4′），157.9（C-9），157.2（C-2），134.8（C-3），130.5（C-2′，6′），121.3（C-1′），115.1（C-3′，5′ ），104.6（C-10），102.1（C-1′′），98.5（C-6），93.4（C-8），71.8（C-5′′），70.7（C-4′′），70.6（C-2′′），70.5（ C-3′′），16.3（ C-6′′）。以上數(shù)據(jù)結(jié)果與文獻(xiàn)[7]報道一致，化合物2鑒定為山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖苷。

化合物 3：黃色粉末，易溶于氯仿，5%硫酸乙醇顯色為黃色。1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δH: 7.76（1H，d，J= 8.4 Hz，H-6′），7.73（1H，s，H-2′），7.06（1H，d，J= 8.4 Hz，H-5′），6.40（1H，s，H-8），6.18（1H，s，H-6），3.93（3H，s，3′-OCH3）;13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δC: 177.4（C-4），165.7（C-7），162.6（C-5），158.2（C-9），150.7（C-3′），147.4（C-4′），146.3（C-2），137.6（C-3），125.3（C-6′），121.4（C-1′），115.6（C-5′），112.1（C-2′），104.5（C-10），99.2（C-6），94.4（C-8），56.3（3′-OCH3）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[8]報道一致，故化合物3鑒定為異鼠李素。

化合物 4：草綠色粉末，易溶于甲醇，5%硫酸乙醇顯色呈黃色。1H-NMR（MeOD，500 MHz）δH: 7.42（1H，d，J= 7.8 Hz，H-6′），7.34（1H，s，H-2′），7.09（1H，d，J= 7.8 Hz，H-5′），6.39（1H，s，H-8），6.21（1H，s，H-6），5.20（1H，br s，H-1′′），3.94（3H，s，3′-OCH3），3.94（1H，s，H-2′′），3.86（1H，s，H-5′′），3.37（1H，m，H-4′′），2.90（1H，s，H-3′′），0.93（3H，d，J= 5.4 Hz，H-6′′）;13C-NMR（MeOD，125 MHz）δC: 179.6（C-4），166.0（C-7），163.3（C-5），158.9（C-2），158.6（C-9），151.6（C-3′），147.6（C-4′），136.4（C-3），124.2（C-6′），122.7（C-1′），116.6（C-5′），112.3（C-2′），105.9（C-10），103.5（C-1′′），99.8（C-6），94.7（C-8），73.1（C-5′′），72.0（C-4′′），72.0（C-2′′），71.9（C-3′′），56.4（3′-OCH3），17.7（C-6′′）。與文獻(xiàn)[9]對照，波譜數(shù)據(jù)基本一致，故化合物4鑒定為異鼠李素3-O-α-L-鼠李糖苷。

化合物5：綠色固體，易溶于甲醇，5%硫酸乙醇顯色呈黃色。1H-NMR（DMSO-d6，600 MHz ）δH: 7.62（1H，d，J= 8.5 Hz，H-6′），7.26（1H，s，H-2′），6.89（1H，d，J= 8.5 Hz，H-5′），6.43（1H，s，H-8），6.23（1H，s，H-6），5.37（1H，d，J= 7.7 Hz，H-1′′），4.86（1H，m，H-6′′a），4.47（1H，m，H-6′′b），3.65（1H，m，H-2′′），3.56（1H，t，J= 8.9 Hz，H-3′′），3.32（1H，t，J= 8.9 Hz，H-4′′）; 3.28（1H，m，H-5′′）;13C-NMR（DMSO-d6，150 MHz）δC:178.2（C-4），164.5（C-7），161.5（C-5），157.7（C-9），157.0（C-2），148.4（C-4′），144.3（C-3′），134.4（C-3），121.5（C-6′），121.4（C-1′），116.2（C-5′），114.6（C-2′），104.3（C-10），103.7（C-1′′），98.6（C-6），93.5（C-8），75.5（C-5′′），73.5（C-3′′），71.7（C-2′′），68.6（C-4′′），60.4（C-6′′）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10]報道結(jié)果一致，化合物5鑒定為槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。

化合物6：黃綠色粉末，易溶于甲醇，5%硫酸乙醇顯色呈黃色。1H-NMR（MeOD，500 MHz）δH: 7.36（1H，s，H-2′），7.33（1H，d，J= 8.3 Hz，H-6′），6.93（1H，d，J= 8.3 Hz，H-5′），6.39（1H，s，H-8），6.25（1H，s，H-6），5.25（1H，d，J= 6.8 Hz，H-1′′），3.94（1H，m，H-2′′），3.86（1H，m，H-5′′），3.78（1H，m，H-4′′），3.54（1H，m，H-3′′），0.96（3H，d，J= 6.1 Hz，H-6′′）;13C-NMR（MeOD，125 MHz）δC: 178.3（C-4），164.5（C-7），161.8（C-5），157.9（C-2），157.1（C-9），148.4（C-4′），145.0（C-3′），134.8（C-3），121.6（C-6′），121.5（C-1′），115.6（C-2′），115.0（C-5′），104.5（C-10），101.9（C-1′′），98.4（C-6），93.3（C-8），71.9（C-5′′），70.8（C-4′′），70.6（C-2′′），68.5（C-3′′），16.3（C-6′′）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[9]數(shù)據(jù)結(jié)果基本一致，化合物6鑒定為槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷。

化合物 7：綠色粉末，易溶于甲醇、二甲亞砜，5%硫酸乙醇顯色呈黃色。1H-NMR（MeOD，500 MHz）δH:7.65（1H，dd，J= 8.5，2.0 Hz，H-6′），7.50（1H，d，J= 2.0 Hz，H-2′），6.83（1H，d，J= 8.5 Hz，H-5′），6.38（1H，s，H-8），6.17（1H，s，H-6），5.26（1H，d，J= 6.7 Hz，H-1′′），3.75（1H，m，H-4′′），3.64（1H，m，H-2′′），3.60（2H，m，H-5′′），3.22（1H，m，H-3′′）;13C-NMR（MeOD，125 MHz）δC: 177.9（C-4），165.3（C-7），161.7（C-5），156.8（C-2），156.6（C-9），149.2（C-4′），145.5（C-3′），134.2（C-3），122.5（C-6′），121.3（C-1′），116.2（C-2′），115.9（C-5′），104.2（C-10），101.9（C-1′′），99.3（C-6），94.1（C-8），72.1（C-3′′），71.2（C-2′′），66.5（C-4′′），64.7（C-5′′）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[7]報道一致，化合物7鑒定為槲皮素-3-O-β-D-吡喃木糖。

化合物8：黃色粉末，易溶于甲醇，5%硫酸乙醇顯色呈黃色。1H-NMR（ MeOD，500 MHz）δH: 6.91（2H，s，H-2′，6′），6.40（1H，s，H-6），6.24（1H，s，H-8），5.31（1H，s，H-1′′），4.25（1H，br s，H-5′′），3.90（3H，s，4′-OCH3），3.77（1H，m，H-2′′），3.37（1H，m，H-3′′），2.91（1H，m，H-4′′），0.97（3H，d，J= 5.1 Hz，H-6′′）;13CNMR（ MeOD，125 MHz）δC: 178.3（C-4），164.6（C-7），161.9（C-5），157.7（C-9），150.5（C-2），138.0（C-3′，5′），135.6（C-4′），135.4（C-3），121.5（C-1′），104.6（C-10），108.4（C-2′，6′），102.3（C-1′′），98.5（C-6），94.8（C-8），71.8（C-5′′），70.6（C-4′′），70.7（C-2′′），70.5（C-3′′），59.5（4′-OCH3），16.3（C-6′′）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11]報道一致，故化合物8鑒定為楊梅素 4′-甲醚-3-O-α-L-鼠李糖苷。

化合物 9：淺黃色晶體，易溶于氯仿，5%硫酸乙醇顯色為黃色。1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）δH: 12.39（1H，s，5-OH），7.52（2H，d，J= 7.5 Hz，H-2′，6′），7.43（2H，t，J= 7.5 Hz，H-3′，5′），7.37（1H，t，J= 7.5 H，H-4′），5.53（1H，dd，J= 12.3，4.9 Hz，H-2），3.16（1H，dd，J=17.1，12.3 Hz，H-3a），2.84（1H，dd，J= 17.1，4.9 Hz，H-3b），1.97（6-CH3），1.96（8-CH3）;13C-NMR（DMSO-d6，100 MHz）δC: 196.2（C-4），163.1（C-5），158.5（C-7），157.1（C-9），139.2（C-1′），128.6（C-3′，5′），128.3（C-4′），126.3（C-2′，6′），103.4（C-10），102.7（C-8），101.6（C-6），77.9（C-2 ），42.1（C-3），8.3（6-CH3），7.7（8-CH3）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12]報道一致，故化合物9鑒定為6，8-二甲基喬松素。

化合物 10：白色羽毛狀晶體，易溶于甲醇，5%硫酸乙醇顯色呈黃色。1H-NMR（MeOD，600 MHz）δH:7.51（2H，d，J= 7.6 Hz，H-2′，6′），7.42（3H，m，H-3′～5′），6.26（1H，d，J= 2.4 Hz，H-8），6.21（1H，d，J= 2.4 Hz，H-6），5.53（1H，dd，J= 2.4，12.6 Hz，H-2），4.98（1H，d，J= 7.2 Hz，H-1′′），3.89（1H，dd，J= 12.0，2.0 Hz，H-6′′a），3.68（1H，dd，J= 12.0，5.6 Hz，Hz，H-6′′b），3.48～3.42（3H，m，H-2′′，3′′，5′′），3.38（1H，d，J= 8.9 Hz，H-4′′），3.17（1H，dd，J= 12.9，4.2 Hz，H-3a），2.84（1H，m，H-3b）;13C-NMR（MeOD，150 MHz）δC: 198.1（C-4），167.0（C-7），165.0（C-9），164.4（C-5），140.2（C-1′），129.7（C-3′～5′），127.4（C-2′，6′），104.4（C-10），101.2（C-1′′），98.1（C-6），96.9（C-8），80.7（C-2），78.3（C-5′′），77.8（C-3′′），74.6（C-2′′），71.1（C-4′′），62.3（C-6′′），44.4（C-3）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[7]報道一致，故化合物10鑒定為喬松素 7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。

化合物 11：黃色粉末，易溶于甲醇，5%硫酸乙醇顯色呈黃色。1H-NMR（acetone -d6，500 MHz）:δH: 14.47（OH），8.37（1H，d，J= 15.5 Hz，H-β），7.95（1H，d，J= 15.5 Hz，H-α），7.92（2H，d，J= 7.5 Hz，H-2，6），7.45（3H，m，H-3，4，5），3.88（3H，s，6′-OCH3），1.91（3H，s，3′-CH3）;13C-NMR（acetone-d6，125 MHz）δC: 191.9（CO），165.2（C-2′），164.1（C-4′），160.9（C-6′），141.9（C-β），135.5（C-1），130.7（C-4），129.5（C-3，5），128.8（C-2，6），128.1（C-α），104.9（C-1′），103.5（C-3′），91.5（C-5′），56.3（6′-OCH3），7.9（3′-CH3）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12]報道一致，故化合物11確定為stercurensin。

化合物 12：無色油狀物，易溶于甲醇，5%硫酸乙醇顯色呈黃色。1H-NMR（MeOD，500 MHz）δH: 7.09（2H，d，J= 8.3 Hz，H-2，6），6.70（2H，d，J= 8.3 Hz，H-3，5），6.20（1H，d，J= 2.3 Hz，H-3′），5.98（1H，d，J= 2.3 Hz，H-5′），5.06（1H，d，J= 7.3 Hz，H-1′′），3.93（1H，dd，J= 12.0，2.0 Hz，Ha-6′′），3.74（1H，dd，J= 12.0，5.5 Hz，Hb-6′′），3.48～3.43（4H，m，H-2′′，5′′，and H-α），3.41（1H，t，J= 9.0 Hz，H-3′′），3.27（1H，t，J= 8.3 Hz，H-4′′），2.89（2H，t，J= 7.4 Hz，H-β）;13C-NMR（MeOD，125 MHz）δC: 206.5（CO），167.5（C-2′），166.6（C-4′），161.9（C-6′），156.3（C-4），133.9（C-1），130.3（C-2，6），115.9（C-3，5），106.7（C-1′），102.0（C-1′′），98.3（C-5′），95.3（C-3′），78.5（C-5′′），78.4（C-3′′），74.7（C-2′′），71.1（C-4′′），62.4（C-6′′），46.9（C-α），30.8（C-β）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13]報道一致，故化合物12確定為根皮苷。

化合物 13：黃綠色粉末，易溶于甲醇，5%硫酸乙醇顯色為黃色。1H-NMR（MeOD，500 MHz）δH: 7.50（2H，br s，H-5，5′），5.66（1H，br s，H-1′′），4.60（1H，m，H-5′′），4.34（1H，m，H-2′′），4.17（3H，s，3-OCH3），4.04（1H，m，H-3′′），3.49（1H，m，H-4′′），1.21（3H，d，J= 4.7 Hz，H-6′′）;13C-NMR（ MeOD，125 MHz）δC: 160.4（C-7，7′），154.1（C-4），153.6（C-4′），143.6（C-2′），143.4（C-3），141.9（C-2），138.7（C-3′），114.5（C-5′），113.6（C-6′），113.3（C-5），113.2（C-6），112.9（C-1），112.8（ C-1′），103.9（C-1′′），72.6（C-5′′），72.0（C-4′′），71.9（C-2′′），71.9（C-3′′），62.0（3-OCH3），17.9（C-6′′）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14]報道基本一致，故鑒定化合物13為3-甲氧基鞣花酸 3′-O-α-L-吡喃鼠李糖苷。

化合物 14：白色粉末，易溶于乙酸乙酯，5%硫酸乙醇顯色為黃色。1H-NMR（ MeOD，600 MHz）δH: 7.90（1H，s，H-3），2.19（3H，s，CH3）;13C-NMR（MeOD，150 MHz）δC: 168.9（C-2），150.5（C-5），144.4（C-4），141.5（C-6），139.0（C-3），13.2（CH3）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[15]報道一致，化合物14確定為4，5-二羥基-6-甲基-α-吡喃酮。

化合物 15：淡黃色針狀結(jié)晶，易溶于丙酮，5%硫酸乙醇顯色為黃色。1H-NMR（ MeOD，600 MHzz）δH:6.32（1H，d，J= 1.8 Hz，H-8），6.17（1H，d，J= 1.8 Hz，H-6），6.06（1H，s，H-3），2.37（3H，s，CH3）;13C-NMR（MeOD，150 MHz）δC: 184.2（C-4），169.4（C-2），166.3（C-7），163.4（C-5），160.0（C-9），109.0（C-3），105.2（C-10），100.2（C-6），94.9（C-8），20.3（CH3）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[16]報道一致，故化合物15確定為5，7-二羥基-2-甲基色原酮。

化合物 16：無色粉末，易溶于甲醇，5%硫酸乙醇顯色為黃色。1H-NMR（MeOD，600 MHz）δH: 7.65（1H，d，J= 16.2 Hz，H-3），7.59（2H，m，H-2′，6′），7.40（3H，m，H-3′，4′，5′），6.50（1H，d，J= 16.2 Hz，H-2）;13CNMR（MeOD，150 MHz）δC: 171.1（C-1），145.7（C-3），136.0（C-1′），131.3（C-4′），130.0（C-2′，6′），129.11（C-3′，5′），120.2（C-2）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[17]報道一致，化合物16確定為反式肉桂酸。

化合物 17：白色粉末，易溶于氯仿，5%硫酸乙醇顯色為粉紅色。1H-NMR（CDCl3，500 MHz）δH: 4.54（1H，dd，J= 6.0，4.0 Hz，H-2），3.84，3.74（each 3H，s，2-OCH3），2.90（1H，dd，J= 16.5，4.0 Hz，H-3a），2.83（1H，dd，J= 16.5，4.0 Hz，H-3b）;13C-NMR（CDCl3，125 MHz）δC: 173.7（C-1），171.0（C-4），67.3（C-2），52.9，52.0（2 OCH3），38.5（C-3）。根據(jù)以上波譜數(shù)據(jù)，化合物17鑒定為蘋果酸二甲酯。

4 結(jié)論

首次從馬六甲蒲桃果實中分離得到17個化合物，其中12種為黃酮化合物。研究結(jié)果表明，馬六甲蒲桃果實非揮發(fā)性主要化學(xué)成分為黃酮類化合物，與文獻(xiàn)報道其葉子的主要化學(xué)成分相似，某種程度上揭示了馬六甲蒲桃果實藥理活性的主要物質(zhì)基礎(chǔ)?？紤]到印度、印度尼西亞、馬來西亞、菲律賓等東南亞國家?guī)讉€世紀(jì)以來就有用蒲桃屬植物及其提取物治療糖尿病的傳統(tǒng)[18,19]，結(jié)合文獻(xiàn)報道的黃酮類化合物具有抗糖尿病活性，本研究可為后續(xù)馬六甲蒲桃果實抗糖尿病活性研究及利用提供一定參考。