汪海平

(江漢大學 光電材料與技術學院，湖北 武漢 430056)

有機化學是我國化工、材料、生物、環(huán)境、醫(yī)學等專業(yè)學生在大學一年級的必修基礎課，該課程具有知識點多而零散、系統(tǒng)性不強、反應機理抽象復雜較難理解等特點，被認為是大學課程中最具挑戰(zhàn)性的課程之一。在有機化學的學習過程中，有機化合物的命名作為重要的知識點，是學好有機化學的基礎。但是有機化合物命名方法眾多，有普通命名法、系統(tǒng)命名法、IUPAC命名法和俗名等，加上有機物機構復雜、種類繁多，導致學生在學習有機化合物命名時感到有較大難度，容易出現(xiàn)混淆，使得學生對有機化學的學習興趣逐漸喪失[1-2]。因此，許多教學工作者在有機化合物命名的教學方法上進行了大量的教學嘗試，比如借助智能電子產品，設計有關有機化合物命名的游戲化教學模式，通過課后的游戲化教學活動讓學生以一種有趣的方式復習有機物的命名知識，以提升學生的學習主動性和積極性[3-5]。綜上，筆者嘗試在傳統(tǒng)的烷烴命名課堂教學中引入視覺類比法，幫助學生盡快掌握有機物的系統(tǒng)命名原則。

1 視覺類比介紹

視覺類比作為一種理解抽象概念的工具，在科學教學中發(fā)揮著重要的作用。所謂“視覺類比”就是比較熟悉(類似物)和不熟悉(目標)兩個概念的相似性，并在兩者之間建立聯(lián)系[6-7]。教學中通過視覺類比可以幫助學生消除誤解，能有效地促進學生對新知識的學習。在有機化學教學中，有很多內容可以適當引導學生，通過視覺類比的方法讓學生更易理解。例如，Lin[8]在課堂上借助百吉餅、芝士奶酪和牙簽等道具來模擬苯的兩個共振式，該方法讓學生更好理解了苯的結構用單一的路易斯結構不能準確表達，兩個凱庫勒式之間的擺動并不代表苯的真實結構，苯作為一個單一實體，其真實結構是由若干個共振式疊加成的共振雜化體。另外，國外也有學者通過帶葉的樹枝作類比幫助學生識別有機分子的主鏈，使用炒西葫蘆作類比教授有機化學中的逆合成法[9]。

2 利用視覺類比進行烷烴命名教學的實施

烷烴化合物的命名規(guī)則是整個有機化合物命名的基礎，學生對其掌握的熟練程度直接影響對其他有機化合物命名的學習[10-11]。為此，筆者借助視覺類比法以快遞員按照規(guī)定的標準投送包裹作類比，向學生介紹烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則。所采用的類比從一個故事開始：一位新來的快遞員為試圖記住所在轄區(qū)房屋的地址，為此他提出了如下問題，比如他應該選擇哪條路線？應該沿著哪個方向走？應該先把包裹送到哪家？跑一趟能送多少家？學生們想象自己扮演快遞員的角色，并在此過程中間接地學習有機化合物命名規(guī)則。如果學生熟悉并掌握了這個類比，就能夠在該方法的基礎上命名其他結構更復雜的有機化合物，如環(huán)烷烴、烯烴和炔烴等。

有機化合物的系統(tǒng)命名一般由三部分組成，包括前綴、母體鏈和后綴。前綴指取代基的位置和名稱，母體鏈是最長的碳鏈，后綴代表官能團。為便于類比，筆者將需要命名的有機化合物分子視為一個由許多“地段”組成的區(qū)域，其中一些地段為道路，另外一些為目的地，這些“地段”統(tǒng)一稱為街區(qū)，如圖1所示。每個街區(qū)代表母體鏈或取代基中的一個碳原子。最長的母體碳鏈是快遞員走的路線，而不屬于最長鏈的街區(qū)則是快遞員送件的目的地。

圖1 每個街區(qū)代表烷烴分子中的一個碳原子

規(guī)則1：快遞員選擇最長的路線=找主鏈

首先，快遞員必須確定哪些街區(qū)構成路線，哪些街區(qū)是目的地。為了幫助新來的快遞員盡快記住所有街區(qū)的地址，他需要選擇最長的路線，圖2為含有兩條可能最長線路的路線圖。圖2(a)中路線有七個街區(qū)，圖2(b)中有六個街區(qū)，快遞員選擇了含有七個街區(qū)的路線。上述規(guī)則與烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則對應，即確定主鏈的原則是首先考慮鏈的長短，長的優(yōu)先。

(a) (b)圖2 快遞員選擇最長的路線圖

規(guī)則2：不在最長路線上的房屋為目的地=連接在主鏈上的剩余基團被指定為取代基

當快遞員選擇了包含最多街區(qū)的最長路線時，所有不在最長路線上的街區(qū)將被設為目的地。如圖3所示，當快遞員選擇由8個街區(qū)構成的最長路線時，剩下的街區(qū)可以看成為一個三層樓房的目的地，相當于取代基為含三個碳原子的異丙基。

圖3 快遞員選擇最長路線后剩余的街區(qū)為目的地

規(guī)則3：選擇目的地最多的最長路線=選擇含取代基最多的最長碳鏈

如圖4所示，當新來的快遞員必須在兩條長度相等的路線之間選擇時，他更偏向選擇兩側目的地數(shù)量最多的路線a，這樣他可以更快更多地熟悉該地區(qū)的地址。上述規(guī)則與烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則對應，即如果有兩條或多條等長的最長鏈時，則選擇取代基較多的鏈為主鏈。

(a)目的地為兩個的路線 (b)目的地為一個的路線圖4 同樣長度路線

規(guī)則4：確定從路線哪一端開始走=對碳鏈進行編號

快遞員為盡快減輕自己的負擔，所以他會選擇一條能讓他更快到達目的地的路線。圖5中左邊位于第2街區(qū)的目的地比右邊位于第3街區(qū)的目的地更靠近出發(fā)點，因此快遞員選擇從圖中左邊出發(fā)。上述規(guī)則與烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則對應，即烷烴主鏈編號要從距離取代基最近的一端開始。

圖5 快遞員從最接近第一個目的地的一端出發(fā)

規(guī)則5：相同距離的第一個目的地=相同距離的第一個取代基

如圖6所示，如果路線兩端的第一個目的地離兩端距離相同，即從任一方向的編號相同時，均為第2，那么快遞員就需要考慮下一個目的地的位置。圖6(a)中目的地依次位于第2、第3和第5街區(qū)，而圖6(b)中目的地依次位于第2、第4和第5街區(qū)。因為快遞員希望盡快減輕自己的負擔，所以他會選擇第2個目的地離第1個目的地更近的路線，即圖6(a)。上述規(guī)則與烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則對應，即如果碳鏈兩側的第一個取代基位于相同位次，那么編號較低的第二個取代基將獲得優(yōu)先權。

(a) (b)圖6 快遞員選擇從離第二個目的地更近的一端出發(fā)

規(guī)則6：目的地離兩側距離相同時先送單層平房=取代基與兩側距離相同時編號滿足離小的取代基近

當有兩個不同類型目的地距路線兩端同樣遠時，快遞員必須決定從路線哪一端出發(fā)。為了簡單起見，快遞公司統(tǒng)一標準讓快遞員先送目的地為單層平房，接著依次送目的地為雙層公寓和三層樓房，這里假設每個目的地的包裹數(shù)量相同。在圖7中，單層平房和雙層公寓是快遞員準備送件的兩個目的地，兩個目的地均在距各自最近一端的第3街區(qū)。按照公司要求快遞員選擇從路徑右邊出發(fā)，先去位于第3街區(qū)的單層平房目的地，接著到位于第5街區(qū)的雙層公寓目的地。上述規(guī)則與烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則對應，即如果取代基離兩端同樣近，編號需滿足離小的取代基近。

圖7 目的地離兩側距離相同時先送單層平房

規(guī)則7：記住路線上的目的地=命名化合物

完整的類比過程可以用圖8所示的例子來說明。將圖8中有機化合物的分子結構式類比成快遞員的路線圖，單層平房代表甲基，雙層公寓代表乙基。首先，快遞員按照規(guī)則1選擇最長、最直接的路徑，即圖中的一條八街區(qū)的路線，留下了三個目的地，即兩個單層平房和一個雙層公寓；然后，快遞員按照規(guī)則4從離第一個目的地最近的一端開始出發(fā)，因此路線從左到右編號；最后，命名化合物時，前綴中取代基前后順序按單層平房(甲基)、雙層公寓(乙基)順序排列，因此得到的名稱為2，6-二甲基-5-乙基辛烷。這里有幾個規(guī)則要遵循：①兩個數(shù)字之間需用逗號隔開；②數(shù)字和漢字之間用“-”隔開；③如果兩個或三個取代基(烷基)相同，則使用前綴“二”或“三”。

圖8 2，6-二甲基-5-乙基辛烷的經典命名規(guī)則和視覺類比命名的比較

3 結語

烷烴是一類最基本的有機物，從結構上可以看作其他各類有機物的母體，其命名是有機化學教學中最重要和最基本的概念之一。由于有機物的系統(tǒng)命名法規(guī)則多而復雜，使教師的教和學生的學都感到有較大難度，本文以快遞員送包裹作類比講授烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則，為老師提供了一種新穎的教學方法，也是對傳統(tǒng)課堂教學一種補充和嘗試。教學過程中通過一個精心設計的視覺類比來解釋烷烴的各種系統(tǒng)命名規(guī)則，類比中新來的快遞員他的總體目標是盡快記住所在轄區(qū)的各種目的地(單層平房、雙層公寓和三層樓房)，因此他需要遵循某些規(guī)則來記住這些目的地的地址，這與學生學習烷烴系統(tǒng)命名法的規(guī)則類似。目前，在大學有機化合物的命名教學中，主要以老師對命名規(guī)則逐條集中講授、學生機械式記憶為主，使得學生在學習過程中容易喪失熱情，嚴重降低了教學效果。因此，本文特推薦該視覺類比法教學模式的實施，以期提供一種提升學生學習有機物命名規(guī)則積極性和學習效果的策略。