崔 穎，武建發(fā)，屈春園，李嘉星，李澤文，劉 志

?化學(xué)成分?

西洋參中2個(gè)新型丙二酰人參皂苷的分離鑒定

崔 穎，武建發(fā)，屈春園，李嘉星，李澤文，劉 志*

吉林農(nóng)業(yè)大學(xué)中藥材學(xué)院，吉林 長(zhǎng)春 130118

對(duì)西洋參鮮根中丙二酰人參皂苷化學(xué)成分進(jìn)行研究。采用80%乙醇水超聲提取，依次用石油醚和正丁醇萃取，用D101大孔吸附樹脂、硅膠干柱、ODS硅膠柱和半制備型高效液相色譜對(duì)提取物進(jìn)行分離純化；利用高分辨質(zhì)譜和核磁共振波譜等譜學(xué)技術(shù)對(duì)化合物結(jié)構(gòu)進(jìn)行解析與鑒定。從西洋參鮮根80%乙醇提取物的D101大孔樹脂60%乙醇水洗脫部位中分離鑒定出2個(gè)丙二酰人參皂苷，分別鑒定為3--[6--丙二?；?β吡喃葡萄糖基- (1→2)-β吡喃葡萄糖基]-20--[β吡喃葡萄糖基-(1→6)-β吡喃葡萄糖基]-達(dá)瑪-23-烯-3β,12β,20(),25-四醇（1）和3--[6--丙二?；?β吡喃葡萄糖基-(1→2)-β吡喃葡萄糖基]-20--[β吡喃葡萄糖基-(1→6)-β吡喃葡萄糖基]-達(dá)瑪-22-烯-3β,12β,20(),25-四醇（2）。化合物1和2為新化合物，分別命名為丙二酰三七皂苷A（malonyl notoginsenoside A）和丙二酰高麗人參皂苷R2（koryoginsenoside R2）。

西洋參；丙二酰三七皂苷A；丙二酰高麗人參皂苷R2；丙二酰人參皂苷；丙二?；鶊F(tuán)

西洋參L. 為五加科多年生草本植物，在中國(guó)、美國(guó)、加拿大和法國(guó)均有種植[1-3]?，F(xiàn)代藥理學(xué)研究表明，西洋參具有抗糖尿病、抗氧化、抗炎和抗腫瘤的活性[4-7]。作為世界性的暢銷藥材之一，西洋參已廣泛應(yīng)用于臨床用藥和保健食品，在《中國(guó)藥典》、和等藥典中均有收錄。植物化學(xué)研究表明，中性人參皂苷（如人參皂苷Rb1、Rb2、Rc、Rd、Rg3、Rh2和CK）和丙二酰人參皂苷（malonyl ginsenoside，MG，如MG-Rb1、MG-Rb2、MG-Rc、MG-Rd、MG-Rg1和MG-Re）是西洋參中的主要生物活性成分[8]。MG是西洋參中的天然原生苷，約占人參皂苷含量的50%，具有抗糖尿病、調(diào)血脂和保護(hù)神經(jīng)系統(tǒng)等作用[9-10]。然而，與中性人參皂苷不同，MG因具有熱不穩(wěn)定性而難以分離、鑒定和檢測(cè)，導(dǎo)致西洋參中MG測(cè)定的不準(zhǔn)確，嚴(yán)重影響了西洋參的質(zhì)量評(píng)價(jià)及其藥理作用研究。因此，為了充分利用西洋參的藥用資源并擴(kuò)大其應(yīng)用范圍，本課題組對(duì)西洋參根中的化學(xué)成分進(jìn)行了深入研究，并從其鮮根的80%乙醇提取物的D101大孔樹脂60%乙醇水洗脫部位中分離鑒定了2個(gè)新化合物，分別為3--[6--丙二酰基-β吡喃葡萄糖基-(1→2)-β吡喃葡萄糖基]-20--[β吡喃葡萄糖基-(1→6)-β吡喃葡萄糖基]-達(dá)瑪-23-烯-3β, 12β,20(),25-四醇{3--[6--malonyl-βglucopyra- nosyl-(1→2)-βglucopyranosyl]-20--[βglucopyra- nosyl-(1→6)-βglucopyranosyl]-dammar-23-ene-3β, 12β,20(),25-tetraol，1}和3--[6--丙二?；?β吡喃葡萄糖基-(1→2)-β吡喃葡萄糖基]-20--[β吡喃葡萄糖基-(1→6)-β吡喃葡萄糖基]-達(dá)瑪-22-烯-3β,12β,20(),25-四醇{3--[6--malonyl-βglucopyranosyl-(1→2)-βglucopyranosyl]-20--[βglucopyranosyl-(1→6)-βglucopyranosyl]-dammar- 22-ene-3β,12β,20(),25-tetraol，2}?；衔?和2為新化合物，分別命名為丙二酰三七皂苷A（malonyl notoginsenoside A）和丙二酰高麗人參皂苷R2（koryoginsenoside R2）。

1 儀器與材料

Bruker AV III 600型核磁共振波譜儀（德國(guó)Bruker公司），LCMS-IT-TOF型質(zhì)譜儀（析邁科學(xué)儀器有限公司），COSMOSIL 5C18-MS-II型色譜柱（250 mm×4.6 mm，5 μm，日本Nacalai Tesque公司），KQ-250DB型數(shù)控超聲波清洗器（昆山超聲波儀器公司），LC-20AT型高效液相色譜儀（日本島津公司），ELSD-UM5800 Plus型蒸發(fā)光檢測(cè)器（上海通微分析技術(shù)有限公司），Telstar*LyoQuest型冷凍干燥機(jī)（北京昊諾斯科技有限公司），METTLER TOLEDO型電子分析天平（梅特勒-托利多國(guó)際貿(mào)易有限公司），D101大孔樹脂（青島海洋化工廠），ODS反相硅膠色譜柱（日本YMC公司），薄層硅膠板（青島海洋化工廠），200～300目柱色譜硅膠（青島海洋化工廠）；色譜純乙腈（美國(guó)Fisher公司），分析純甲醇、無水乙醇、三氯甲烷、正丁醇、醋酸、醋酸乙酯（北京化工廠）。

西洋參于2021年采購(gòu)自吉林省撫松縣，經(jīng)吉林農(nóng)業(yè)大學(xué)中藥材學(xué)院鄭毅男教授鑒定為4年生西洋參L. 的新鮮根部。

2 方法

2.1 提取與分離

取5 kg西洋參鮮根切碎，用10倍量的80%乙醇水超聲提取5次，每次1 h；將濾液合并濃縮至干，加入適量水溶解后用等體積的石油醚反復(fù)萃取4～5次，再用水飽和正丁醇反復(fù)萃取4～5次后得到正丁醇層和水層部分。水層部分濃縮后，用D101大孔樹脂柱進(jìn)行柱色譜，依次以水、30%乙醇水和60%乙醇水為流動(dòng)相梯度洗脫，收集洗脫液濃縮得到水相、30%乙醇水相和60%乙醇水相。

將60%乙醇水相減壓回收至無醇味后冷凍干燥，稱取10 g凍干粉末，甲醇溶解，采用ODS反相硅膠柱，以甲醇-水（20%～80%）梯度洗脫，得到3個(gè)流分Fr. 1～3。取流分Fr. 1（0.68 g）采用硅膠干柱色譜，以三氯甲烷-甲醇-水（6∶4∶1）為流動(dòng)相等度洗脫，得到4個(gè)組分Fr. 1-1～1-4。組分Fr. 1-1采用半制備高效液相制備純化（203 nm，35%乙腈，COSMOSIL 5C18-MS-II，2.5 mL/min），得到化合物1（15 mg，R＝12.4 min，2 mL/min）和2（17 mg，R＝13.6 min，2 mL/min）。

2.2 化合物的酸水解反應(yīng)

稱取待測(cè)化合物2 mg，加濃度為2 mol/L的H2SO4溶液2 mL，90 ℃回流反應(yīng)2 h，然后用NaOH溶液中和至pH 7，用等體積的醋酸乙酯萃取3次。收集水層濃縮至干，采用HPLC-ELSD測(cè)定糖的種類。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1：白色無定形粉末，熔點(diǎn)197～200 ℃，極易溶于甲醇，Libermann-Burchard和Molish反應(yīng)均為陽性，與10%的濃硫酸-乙醇溶液于薄層色譜硅膠板上加熱后顯紫紅色，提示該化合物可能為三萜皂苷類化合物。由高分辨質(zhì)譜得1 249.561 1 [M＋K]+（理論值1 249.562 0，C57H94KO27），結(jié)合其1H-和13C-NMR譜圖，確定其分子式為C57H94O27。

化合物1的13C-NMR (100 MHz, Pyr-5) 譜共給出57個(gè)碳信號(hào)，低場(chǎng)區(qū)觀察到142.58 和123.72特征雙鍵碳信號(hào)，提示分子中可能存在雙鍵，以及羰基的特征碳信號(hào)172.90 和171.28，同時(shí)還觀察到105.46、106.29、98.68、105.30，推測(cè)為糖基的端基碳信號(hào)；結(jié)合DEPT譜圖，在低場(chǎng)區(qū)觀察到8個(gè)甲基碳信號(hào)16.83、17.13、17.37、17.94、24.13、28.90、30.89和31.17。結(jié)合1H-NMR (400 MHz, Pyr-d) 譜中高場(chǎng)區(qū)給出的8個(gè)特征單峰甲基質(zhì)子信號(hào)0.91 (3H, s)、0.98 (3H, s)、1.11 (3H, s)、1.16 (3H, s)、1.36 (3H, s)、1.71 (3H, s)、1.70 (6H, s)，根據(jù)HMQC和HMBC譜，將其分別歸屬于C-18 (16.83)、C-30 (17.94)、C-29 (17.37)、C-19 (17.13)、C-28 (28.90)、C-21 (24.13)、C-26 (31.17)、C-27 (31.17)，綜上推測(cè)該化合物為含有2個(gè)羰基和1個(gè)碳碳雙鍵的達(dá)瑪烷型四環(huán)三萜四糖苷。

與文獻(xiàn)對(duì)比后，化合物1與三七皂苷A（notoginsenoside A）[11]的碳信號(hào)基本一致，但多出3個(gè)碳信號(hào)171.2、5.60和172.90，與MG-Rb1[12]對(duì)比后發(fā)現(xiàn)，這些信號(hào)為丙二酰基的特征碳信號(hào)。酸水解實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明分子中有葡萄糖的存在，結(jié)合13C-NMR及1H-NMR低場(chǎng)區(qū)的4個(gè)端基質(zhì)子信號(hào)4.96 (1H, d,= 7.2 Hz), 5.33 (1H, d,= 7.7 Hz), 5.26 (1H, d,= 7.6 Hz), 5.10 (1H, d,= 7.8 Hz)，進(jìn)一步確定結(jié)構(gòu)中存在4個(gè)葡萄糖基（Glc），且根據(jù)偶合常數(shù)判斷其端基質(zhì)子均為β構(gòu)型。由HMBC譜（圖1）可知，葡萄糖基（Glc′）的端基質(zhì)子信號(hào)4.96 (1H, d,= 7.2 Hz) 與母核C-3 (90.56) 存在遠(yuǎn)程相關(guān)，因此判斷該糖基連接在皂苷元母核的C-3位；另一葡萄糖基（Glc′′）的端基質(zhì)子信號(hào)5.33 (1H, d,= 7.7 Hz) 與Glc′的C-2′ (84.16) 存在遠(yuǎn)程相關(guān)，推測(cè)其連接方式為C-1′′→C-2′；同時(shí)由于丙二?；挠绊?，C-6′′的化學(xué)位移向高場(chǎng)移動(dòng)至65.47，說明其丙二酰化位點(diǎn)位于連接Glc′′的C-6′′-OH處；此外，葡萄糖基（Glc′′′）的端基質(zhì)子信號(hào)5.26 (1H, d,= 7.6 Hz) 與母核C-20 (84.66) 存在遠(yuǎn)程相關(guān)，因此判斷Glc′′′連接在皂苷元母核的C-20位，另一葡萄糖基（Glc′′′′）的端基質(zhì)子信號(hào)5.10 (1H, d,= 7.8 Hz) 與Glc′′′的C-6′′′ (71.29) 存在遠(yuǎn)程相關(guān)，推測(cè)其連接方式為C-1′′′′→C-6′′′。

圖1 化合物1的主要HMBC和1H-1H COSY相關(guān)

因此，化合物1被確定為3--[6--丙二酰基-β吡喃葡萄糖基-(1→2)-β吡喃葡萄糖基]-20--[β吡喃葡萄糖基-(1→6)-β吡喃葡萄糖基]-達(dá)瑪-23-烯-3β,12β,20(),25-四醇{3--[6-- malonyl-βglucopyranosyl-(1→2)-βglucopyrano-syl]-20--[βglucopyranosyl-(1→6)-βglucopyra- nosyl]-dammar-23-ene-3β,12β,20(),25-tetraol}。因其與三七皂苷A（notoginsenoside A）僅相差1個(gè)丙二酰基，因此命名為丙二酰三七皂苷A（malonyl notoginsenoside A），結(jié)構(gòu)如圖1所示。

化合物2：白色無定形粉末，mp 195～202 ℃，極易溶于甲醇，Libermann-Burchard和Molish反應(yīng)均為陽性，與10%的濃硫酸-乙醇溶液于薄層色譜硅膠板上加熱后顯紫紅色，提示該化合物可能為三萜皂苷類化合物。由高分辨質(zhì)譜得/1 249.560 9 [M＋K]+（理論值1 249.562 0，C57H94KO27），結(jié)合其1H-和13C-NMR譜圖，確定其分子式為C57H94O27。

化合物2的13C-NMR (100 MHz, Pyr-d) 譜共給出57個(gè)碳信號(hào)，低場(chǎng)區(qū)觀察到138.67 和127.62特征雙鍵碳信號(hào)，提示分子中可能存在雙鍵，以及羰基的特征碳信號(hào)171.96 和173.60，同時(shí)還觀察到105.41、106.21、98.73、105.49，推測(cè)為糖基的端基碳信號(hào)；結(jié)合DEPT譜圖，在低場(chǎng)區(qū)觀察到8個(gè)甲基碳信號(hào)16.89、17.18、17.43、17.99、24.18、25.86、26.30和28.96。結(jié)合1H-NMR (400 MHz, Pyr-d) 譜中高場(chǎng)區(qū)給出的8個(gè)特征單峰甲基質(zhì)子信號(hào)0.91 (3H, s)、1.01 (3H, s)、1.14 (3H, s)、1.00 (3H, s)、1.74 (3H, s)、1.35 (3H, s)、1.72 (6H, s)，根據(jù)HMQC和HMBC譜，將其分別歸屬于C-19 (16.89)、C-18 (17.18)、C-29 (17.43)、C-30 (17.99)、C-21 (24.18)、C-28 (28.96)、C-26 (26.30)、C-27 (25.86)，綜上推測(cè)該化合物為含有2個(gè)羰基和1個(gè)碳碳雙鍵的達(dá)瑪烷型四環(huán)三萜四糖苷。

與文獻(xiàn)對(duì)比后發(fā)現(xiàn)，化合物2與高麗人參皂苷R2（koryoginsenoside R2）[13]的碳信號(hào)基本一致，僅多出的171.96、45.77和173.60信號(hào)與之不同，與MG-Rb1[12]對(duì)比后發(fā)現(xiàn)，這些信號(hào)為丙二酰基的特征碳信號(hào)。酸水解實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明分子中有葡萄糖基的存在，結(jié)合13C-及1H-NMR低場(chǎng)區(qū)的4個(gè)端基質(zhì)子信號(hào)5.53 (1H, d,= 8.2 Hz)、5.33 (1H, d,= 7.1 Hz)、5.26 (1H, d,= 7.0 Hz)、5.08 (1H, d,= 7.1 Hz)，進(jìn)一步確定結(jié)構(gòu)中存在4個(gè)Glc基，且根據(jù)耦合常數(shù)判斷其端基質(zhì)子均為β構(gòu)型。由HMBC譜（圖2）可知，Glc′的端基質(zhì)子信號(hào)5.53 (1H, d,= 8.2 Hz) 與母核C-3 (90.69) 存在遠(yuǎn)程相關(guān)，因此判斷該糖基連接在皂苷元母核的C-3位；Glc′′的端基質(zhì)子信號(hào)5.33 (1H, d,= 7.1 Hz) 與Glc′的C-2′ (84.03) 存在遠(yuǎn)程相關(guān)，推測(cè)其連接方式為C-1′′→C-2′；同時(shí)由于丙二?；挠绊懀珻-6′′的化學(xué)位移向高場(chǎng)移動(dòng)至65.40，說明其丙二?；稽c(diǎn)位于連接Glc′′的C-6′′-OH處；此外，Glc′′′的端基質(zhì)子信號(hào)5.26 (1H, d,= 7.0 Hz) 與母核C-20 (84.75) 存在遠(yuǎn)程相關(guān)，因此判斷Glc′′′連接在皂苷元母核的C-20位，Glc′′′′的端基質(zhì)子信號(hào)5.08 (1H, d,= 7.1 Hz) 與Glc′′′的C-6′′′ (70.61) 存在遠(yuǎn)程相關(guān)，推測(cè)其連接方式為C-1′′′′→C-6′′′。

圖2 化合物2的主要HMBC和1H-1H COSY相關(guān)

因此，化合物2被確定為3--[6--丙二?；? β吡喃葡萄糖基-(1→2)-β吡喃葡萄糖基]-20--[β吡喃葡萄糖基-(1→6)-β吡喃葡萄糖基]-達(dá)瑪-22-烯-3β,12β,20(),25-四醇{3--[6-- malonyl-βglucopyranosyl-(1→2)-βglucopyra-nosyl]-20--[βglucopyranosyl-(1→6)-βgluco-pyranosyl]-dammar-22-ene-3β,12β,20(),25-tetraol}。因其與高麗人參皂苷R2（koryoginsenoside R2）僅相差1個(gè)丙二?；?，因此命名為丙二酰高麗人參皂苷R2（malonyl koryoginsenoside R2），結(jié)構(gòu)如圖2所示。

上述結(jié)合1D和2D（HSQC、HMBC和COSY）核磁譜圖，對(duì)化合物1和2進(jìn)行碳?xì)錃w屬，見表1。

表1 化合物1和2的1H-NMR (400 MHz) 和13C-NMR (100 MHz) 數(shù)據(jù)(C5D5N＋D2O)

續(xù)表1

4 討論

本研究從西洋參鮮根的80%乙醇水提取液中分離出2個(gè)新型丙二酰人參皂苷。丙二酰人參皂苷是天然人參皂苷，存在于鮮西洋參和生曬西洋參中，以前發(fā)表的研究表明，西洋參中的丙二酰人參皂苷的含量占總皂苷的50%[14-15]。丙二酰人參皂苷是西洋參的主要活性成分，文獻(xiàn)報(bào)道具有抗氧化、抗糖尿病、調(diào)血脂等藥理活性[9,16]。本研究為丙二?；藚⒃碥盏奶崛》蛛x純化提供了基礎(chǔ)數(shù)據(jù)，同時(shí)為合理開發(fā)和利用西洋參資源提供了科學(xué)的依據(jù)。

利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

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Isolation and identification of two new malonyl ginsenosides from

CUI Ying, WU Jian-fa, QU Chun-yuan, LI Jia-xing, LI Ze-wen, LIU Zhi

College of Chinese Medicine Materials, Jilin Agricultural University, Changchun 130118, China

To investigate the chemical compositions of malonyl ginsenosides from the fresh roots of.Thewere extracted by ultrasonic extraction with 80% ethanol, followed by petroleum ether and-butanol, and separated and purified using D101 macroporous sorbent resin, silica gel dry column, ODS silica gel column and semi-preparative high performance liquid chromatography. The structures of the compounds were resolved and identified using spectroscopic techniques such as high-resolution mass spectrometry and nuclear magnetic resonance spectroscopy.Two malonyl ginsenosides were isolated and identified from the 60% ethanol water elution site of D101 macroporous resin of 80% ethanol extracts of the fresh root of. The structures of the new compounds were identified as 3--[6--malonyl-βglucopyranosyl-(1→2)-βglucopyranosyl]-20--[βglucopyranosyl-(1→6)-βglucopyranosyl]-dammar-23-ene-3β,12β,20(),25-tetraol (1), and 3--[6--malonyl-βglucopyranosyl-(1→2)-βglucopyranosyl]-20--[βglucopyranosyl- (1→6)-βglucopyranosyl]-dammar-22-ene-3β,12β,20(),25-tetraol (2), respectively.Compound 1 and 2 are new compounds named as malonyl notoginsenoside A and malonyl koryoginsenoside R2.

L.; malonyl notoginsenoside A; malonyl koryoginsenoside R2; malonyl ginsenoside; malonyl group

R284.1

A

0253 - 2670(2023)21 - 6940 - 06

10.7501/j.issn.0253-2670.2023.21.002

2023-07-09

國(guó)家自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目（31770378）；吉林省自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目（20180101183JC）；吉林省科技發(fā)展計(jì)劃項(xiàng)目（20200301037RQ）

崔 穎，碩士生，研究方向?yàn)橹兴幓瘜W(xué)。E-mail: cuiying626@163.com

通信作者：劉 志，副教授，碩士生導(dǎo)師，主要從事中藥藥效物質(zhì)基礎(chǔ)與作用機(jī)制。E-mail: lzhiiu@126.com

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