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        機(jī)器學(xué)習(xí)在離子液體設(shè)計(jì)和性能預(yù)測(cè)中的應(yīng)用綜述

        2023-11-04 09:54:56王濤
        山東化工 2023年17期
        關(guān)鍵詞:描述符電導(dǎo)率機(jī)器

        王濤

        (淄博新華-百利高制藥有限責(zé)任公司,山東 淄博 255005)

        離子液體因其迷人的特性而受到工業(yè)界和學(xué)術(shù)界越來越多的關(guān)注,2022年有7 685篇關(guān)于離子液體的文章出版(數(shù)據(jù)來自Web of Science)。離子液體是一種低溫溶解的熔鹽,完全由離子組成。第一代離子液體最初是由Paul Walden報(bào)道的硝酸乙酯銨。然而,由于其不穩(wěn)定和爆炸性的缺點(diǎn),并沒有引起人們的注意。1982年,Wilkes等人[1]使用氯化鋁和1-甲基-3-乙基咪唑合成了一種低黏度和極高電導(dǎo)率的室溫離子液體。但由于其在空氣中易水解,其實(shí)際應(yīng)用有限。1992年Wilkes[2]合成了一種名為1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽的離子液體([Emim][BF4]),其化學(xué)活性很低,可以長(zhǎng)時(shí)間存在于水和空氣中不發(fā)生變質(zhì)。此后,又有很多特殊性質(zhì)的離子液體問世,并應(yīng)用于電化學(xué)、液-液平衡、有機(jī)合成和催化反應(yīng)。僅經(jīng)過20多年,離子液體就從最初發(fā)現(xiàn)到現(xiàn)在成為一個(gè)重要的科學(xué)研究領(lǐng)域,這表明越來越多的研究者對(duì)離子液體感興趣。此外,不同科研領(lǐng)域之間的合作也促進(jìn)了科學(xué)家對(duì)離子液體特殊性質(zhì)的研究,包括材料、化學(xué)和環(huán)境科學(xué)。根據(jù)不同陰陽離子的結(jié)合使得離子液體的結(jié)構(gòu)可以設(shè)計(jì),結(jié)果上也表現(xiàn)出相差較大的性質(zhì)和特點(diǎn),包括黏度、密度、電導(dǎo)率、溶解性、毒性等。理論上,離子液體的種類可以達(dá)到千種以上,其中包括一些二元和三元系統(tǒng)。因此,離子液體在不同的應(yīng)用場(chǎng)景中可以發(fā)揮不同的作用,可以根據(jù)具體的應(yīng)用場(chǎng)景設(shè)計(jì)或調(diào)整合適的備選離子液體。

        為了理解這種作用和復(fù)雜現(xiàn)象,科學(xué)家們通過結(jié)構(gòu)-性能關(guān)系以及實(shí)驗(yàn)和理論計(jì)算方法的緊密結(jié)合揭示了潛在的規(guī)則。當(dāng)人們談到離子液體的結(jié)構(gòu)會(huì)對(duì)其性質(zhì)造成一定的影響時(shí),通常的研究和理解是通過反復(fù)實(shí)驗(yàn)對(duì)離子液體進(jìn)行概念化,并利用研究人員的經(jīng)驗(yàn)知識(shí)來獲得其性質(zhì)。制備一些同源離子液體來驗(yàn)證某種結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)的可能性質(zhì),并通過每次實(shí)驗(yàn)的反饋獲得一定的經(jīng)驗(yàn)知識(shí)。然而,大量的實(shí)驗(yàn)不僅十分耗時(shí),而且由于實(shí)驗(yàn)誤差或人為因素而帶來很大的干擾。因此,如何使預(yù)測(cè)方法變得簡(jiǎn)單而高效是尤為重要的。

        早期的結(jié)構(gòu)-性能關(guān)系主要用于一些藥物的研究,離子液體的定量結(jié)構(gòu)-性能關(guān)系模型研究主要認(rèn)為陰離子或陽離子的作用通常轉(zhuǎn)化為離子液體的相應(yīng)物理性質(zhì)。離子液體的“血緣”決定其具有不同的性質(zhì)。根據(jù)它們不同的家族,可以尋找一些特定的離子液體個(gè)體,如“低熔點(diǎn)”和“寬化學(xué)窗口”。然而,僅僅依靠這些來深入了解離子液體的性質(zhì)是遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠的。通過將特定結(jié)構(gòu)與精確的屬性結(jié)果相關(guān)聯(lián)以創(chuàng)建數(shù)學(xué)模型來研究結(jié)構(gòu)-性能關(guān)系是一個(gè)計(jì)算上具有挑戰(zhàn)性的領(lǐng)域。定量結(jié)構(gòu)-性質(zhì)相關(guān)性的研究已廣泛應(yīng)用于離子液體各種性質(zhì)預(yù)測(cè)的研究。定量結(jié)構(gòu)-性能相關(guān)性的研究主要是找出離子液體的結(jié)構(gòu)特性與性質(zhì)之間的關(guān)系。通過這種關(guān)系可以反轉(zhuǎn)計(jì)算機(jī)設(shè)計(jì)。結(jié)構(gòu)-性能關(guān)系已成功應(yīng)用于離子液體活性系數(shù)、熔點(diǎn)、黏度、溶解度和電導(dǎo)率的計(jì)算和預(yù)測(cè)。宏觀性質(zhì)與微觀結(jié)構(gòu)之間的內(nèi)在關(guān)系可以通過理論上的微觀結(jié)構(gòu)的計(jì)算和分析得到。結(jié)構(gòu)-性能關(guān)系的獨(dú)特性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特性使得設(shè)計(jì)目標(biāo)離子液體成為可能。一些典型的熱力學(xué)是宏觀經(jīng)驗(yàn)方法,可用于研究大結(jié)構(gòu)方向的離子液體。結(jié)構(gòu)-性能關(guān)系方法可以處理大量數(shù)據(jù),可用于篩選大量可能的離子液體結(jié)構(gòu),也有望成為目標(biāo)離子液體的計(jì)算機(jī)逆向設(shè)計(jì)的有力工具。而量子力學(xué)、分子力學(xué)等方法可以深入探索其內(nèi)在規(guī)律。分子動(dòng)力學(xué)可以在動(dòng)力學(xué)方面對(duì)其理化性質(zhì)進(jìn)行更高程度的研究,特別是在一定研究的基礎(chǔ)上做有針對(duì)性的、具體性質(zhì)的綜合研究。

        機(jī)器學(xué)習(xí)(ML)方法廣泛用于化學(xué)發(fā)現(xiàn)和分子從頭設(shè)計(jì),可以發(fā)現(xiàn)分子合成空間,可以幫助研究人員從龐大的數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)中找到最優(yōu)的合成路徑,指導(dǎo)他們的科學(xué)研究。在過去的一段時(shí)間里,ML已被用于離子液體性質(zhì)的預(yù)測(cè)和一些適合特定過程的離子液體設(shè)計(jì)。圖1顯示了通過機(jī)器學(xué)習(xí)預(yù)測(cè)離子液體特性的過程。

        圖1 用于預(yù)測(cè)離子液體特性的機(jī)器學(xué)習(xí)路線圖

        1 分子結(jié)構(gòu)和分子描述符類型的建模

        分子結(jié)構(gòu)建模是定量構(gòu)效關(guān)系研究中必不可少的關(guān)鍵步驟。該模型中使用的分子描述符決定了研究某些定量構(gòu)效關(guān)系的可能性和成功率。如今,存在大量不同的描述符系統(tǒng)來準(zhǔn)確“刻畫”分子結(jié)構(gòu)。分子描述符是數(shù)學(xué)思維和邏輯思考過程相互關(guān)聯(lián)的結(jié)果,它將化學(xué)分子符號(hào)轉(zhuǎn)變成計(jì)算機(jī)可識(shí)別的、有規(guī)律可循的數(shù)字演示結(jié)果,為了將數(shù)據(jù)科學(xué)應(yīng)用于化學(xué)分子的表征,計(jì)算機(jī)必須理解分子結(jié)構(gòu)編碼的信息。分子的輸入和處理通?;谧址?例如SMILES,InChI和SMARTS。

        物理化學(xué)描述符是用于表示物質(zhì)的化學(xué)和物理性質(zhì)的參數(shù)。分子描述符,分子的數(shù)值表示,定量描述相應(yīng)的物理和化學(xué)性質(zhì)。因此,研究人員可以根據(jù)分子描述符值的相似性來探索具有相似化學(xué)和物理性質(zhì)的分子。描述符可分為基于物理或基于信息?;谖锢淼膮?shù)與實(shí)驗(yàn)推導(dǎo)的參數(shù)配對(duì),具有可解釋的優(yōu)點(diǎn),使化學(xué)家能夠直觀地從模型中獲取額外的物理信息。要計(jì)算與靜電勢(shì)相關(guān)的描述符,第一步是優(yōu)化分子結(jié)構(gòu)。分子表面的靜電勢(shì)與分子之間的靜電相互作用特別密切相關(guān)。

        與分子結(jié)構(gòu)相關(guān)的描述符是根據(jù)分子中原子的三維坐標(biāo)計(jì)算的。這些描述符具有豐富的描述性信息,并能夠區(qū)分具有相似分子構(gòu)象和化學(xué)結(jié)構(gòu)的分子。分子拓?fù)鋮?shù)是分子結(jié)構(gòu)的數(shù)學(xué)描述符,用于反映分子結(jié)構(gòu)的分支、形狀、大小、雜原子、不飽和鍵等結(jié)構(gòu)特征,從而達(dá)到分子結(jié)構(gòu)數(shù)字化、信息化的目的。它在建立生物活性、理化性質(zhì)和藥代動(dòng)力學(xué)特性模型方面起重要作用。最常用的是維納指數(shù)、基爾形狀指數(shù)、連通性指數(shù)和薩格勒布指數(shù)。

        Mordred是Moriwaki等人[3]在2018年提出的用于描述符計(jì)算的軟件程序。該軟件包易于使用,可以快速的計(jì)算速度生成大量的分子描述符。Mordred可以計(jì)算1 800多個(gè)描述符,并在短時(shí)間內(nèi)計(jì)算出所有這些描述符。包括RDKit實(shí)現(xiàn)的所有描述符。它還可以計(jì)算大分子描述符,這是其他軟件無法做到的。此外,人們可以通過使用生成描述符的術(shù)語來傳遞參數(shù)來使用替代描述符。例如,n元環(huán)的描述符計(jì)算;默認(rèn)情況下,您可以計(jì)算n=3到n=12。如果需要更多數(shù)量的環(huán),例如n=14,則可以通過傳遞大于12的n值輕松完成,而無需修改程序代碼。這些顯著優(yōu)勢(shì)大大提高了描述符的計(jì)算能力。

        2 定量結(jié)構(gòu)-活性關(guān)系模型的發(fā)展與應(yīng)用

        定量結(jié)構(gòu)-活性關(guān)系作為一種常用且成功的研究方法,已廣泛應(yīng)用于化學(xué)計(jì)量學(xué)、藥效學(xué)、藥代動(dòng)力學(xué)、毒理學(xué)等領(lǐng)域。近年來,定量結(jié)構(gòu)-活性關(guān)系作為回歸工具的數(shù)學(xué)方法得到了迅速發(fā)展。因此,在目前報(bào)道的定量結(jié)構(gòu)-活性關(guān)系模型應(yīng)用中,對(duì)早期定量結(jié)構(gòu)-活性關(guān)系模型進(jìn)行了全面回顧,如多元線性回歸、偏最小二乘回歸法(PLS)、SVM,包括目前主流的神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)、綜合學(xué)習(xí)模型等,模型圖例解釋如圖2。

        (a)線性回歸模型;(b)支持向量機(jī);(c)隨機(jī)森林;(d)神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)

        多元線性回歸模型是用于研究因變量和自變量之間關(guān)系的數(shù)學(xué)模型。由于多元線性回歸模型簡(jiǎn)單直觀,它已成為最流行的預(yù)測(cè)模型之一。與機(jī)器學(xué)習(xí)模型相比,多元線性回歸可以在用戶交互和預(yù)測(cè)結(jié)果分析方面提供更多控制。多元線性回歸已應(yīng)用于能源、新材料、農(nóng)業(yè)、環(huán)境、商業(yè)等多個(gè)方面。

        同樣,作為線性監(jiān)督模型,偏最小二乘可用于通過最小化誤差平方和來找到最佳匹配集。PLS回歸基于多元線性回歸分析加上典型相關(guān)分析和主成分分析,提高了PLS的數(shù)據(jù)優(yōu)化能力。使用PLS進(jìn)行回歸建模分析時(shí),即使自變量的多重相關(guān)性嚴(yán)重,也能區(qū)分系統(tǒng)的有用信息和無用噪聲,并且各個(gè)變量的回歸系數(shù)更容易解釋模型。PLS最初被提出作為解決化學(xué)計(jì)量學(xué)和計(jì)量經(jīng)濟(jì)學(xué)問題的數(shù)學(xué)模型。目前已廣泛應(yīng)用于信息學(xué)、機(jī)器學(xué)習(xí)、能源優(yōu)化等領(lǐng)域。

        隨機(jī)森林是一種經(jīng)典的監(jiān)督學(xué)習(xí)算法,它由多個(gè)決策樹集成而成。隨機(jī)森林可用于回歸分析和分類。在大多數(shù)實(shí)際應(yīng)用中,當(dāng)需要運(yùn)行時(shí)性能時(shí),隨機(jī)森林算法足夠快,但在某些情況下,其他方法可能更受歡迎。

        在過去的幾年中,深度學(xué)習(xí)模型因其令人滿意的預(yù)測(cè)能力而成為機(jī)器學(xué)習(xí)的主導(dǎo)力量。他們的學(xué)習(xí)能力有助于解決研究人員面臨的不同領(lǐng)域的問題。機(jī)器學(xué)習(xí)是人工智能的一個(gè)廣泛使用的子領(lǐng)域,旨在解決計(jì)算機(jī)可以從數(shù)據(jù)中學(xué)習(xí)有用信息的問題。深度學(xué)習(xí)作為機(jī)器學(xué)習(xí)的一個(gè)內(nèi)含部分,是研究樣本數(shù)據(jù)的內(nèi)部規(guī)則和關(guān)系。此外,與機(jī)器學(xué)習(xí)相比,它在學(xué)習(xí)文本、圖像、聲音等信息方面取得了更大的技術(shù)成就。與淺層神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)類似,深度神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)(DNN)模型是在輸入層和輸出層之間具有多個(gè)隱藏層的人工神經(jīng)網(wǎng)絡(luò),可以模擬復(fù)雜的非線性關(guān)系。此外,隨著層數(shù)的增加,DNN可以執(zhí)行更復(fù)雜的計(jì)算,這當(dāng)然會(huì)消耗更多的計(jì)算資源。卷積神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)(CNN)不同于多層感知器。它采用本地連接和共享權(quán)重。一方面,減少的權(quán)重?cái)?shù)量使網(wǎng)絡(luò)易于優(yōu)化,另一方面,它降低了過度擬合的風(fēng)險(xiǎn)。

        3 離子液體物理性質(zhì)預(yù)測(cè)

        Fayyaz等人[4]使用基于支持向量機(jī)的模型來估計(jì)碳酸丙烯酯溶液中不同離子液體的電導(dǎo)率,該模型可應(yīng)用于各種操作條件。同時(shí),采用耦合模擬退火算法對(duì)模型進(jìn)行了優(yōu)化。與文獻(xiàn)中的不同方式相比,該模型的結(jié)果更加可靠和準(zhǔn)確。在最終的靈敏度分析中,離子液體的溫度、濃度和分子量對(duì)離子液體的電導(dǎo)率影響最大。Koi等人[5]比較了由兩種不同算法構(gòu)建的模型——多元線性回歸和支持向量機(jī)回歸,其中真實(shí)溶劑的導(dǎo)體狀篩選模型曾經(jīng)用于產(chǎn)生離子液體陽離子-陰離子對(duì)的相互作用電和介電功率。結(jié)果表明支持向量機(jī)回歸算法生成的模型在預(yù)測(cè)離子液體電導(dǎo)率方面更可靠。Gharagheizi等人混合了最小矩形幫助向量機(jī)和QSPR來識(shí)別離子液體電導(dǎo)率的預(yù)測(cè)。為了開發(fā)和確認(rèn)模型的可靠性,收集了屬于54種離子液體的977個(gè)電導(dǎo)率統(tǒng)計(jì)數(shù)據(jù)。同時(shí),使用順序搜索算法來確定分子描述符的最重要子集。最后,經(jīng)過783條實(shí)驗(yàn)記錄教育后,模型的偏差為1.8%,然后通過97個(gè)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)對(duì)模型的有效性進(jìn)行評(píng)估,最終結(jié)果偏差為2.5%??梢宰C明該模型可以預(yù)測(cè)離子液體的電導(dǎo)率。第二年,Gharagheizi等人又開發(fā)了其他模型,可以精確預(yù)測(cè)離子液體的電導(dǎo)率,它被稱為最小矩形幫助向量機(jī)群貢獻(xiàn)。除了使用溫度外,該模型還使用了總共22個(gè)半陰離子和半陽離子的子結(jié)構(gòu)來區(qū)分陰離子和陽離子對(duì)離子液體電導(dǎo)率的影響。結(jié)果是平均相對(duì)偏差(AARD)低于3.3%。Wu等人創(chuàng)建了一個(gè)新的船員貢獻(xiàn)方法模型,稱為二階團(tuán)隊(duì)貢獻(xiàn)技術(shù)模型,可以獲得純離子液體電導(dǎo)率的高精度估計(jì)。該模型利用了二階公司可以提供關(guān)于可實(shí)現(xiàn)的分子結(jié)構(gòu)的額外主要事實(shí)的事實(shí),例如離子液體異構(gòu)體之間的差異。這個(gè)發(fā)現(xiàn)現(xiàn)在不僅涵蓋了廣泛的溫度和電導(dǎo)率變化,而且還提到了溫度和離子形狀對(duì)電導(dǎo)率的結(jié)果,溫度對(duì)離子液體的電導(dǎo)率有顯著的影響,離子測(cè)量小,電導(dǎo)率隨著烷基鏈長(zhǎng)的放大而降低。

        隨著離子液體的廣泛應(yīng)用,其排放到環(huán)境中的概率和劑量也在增加。Cao等人[6]在其工作中預(yù)測(cè)了離子液體對(duì)白血病大鼠細(xì)胞系的毒性值。實(shí)驗(yàn)記錄與計(jì)算事實(shí)之間的良好相關(guān)性證實(shí),三種新方式的極限學(xué)習(xí)機(jī)(ELM)表明相關(guān)系數(shù)(R2)的結(jié)果最好,AARD%和均方根誤差(RMSE)的結(jié)果最低,這驗(yàn)證了ELM在毒性估計(jì)中無與倫比的整體性能。這項(xiàng)研究還意外地發(fā)現(xiàn),離子液體和離子液體陽離子側(cè)鏈長(zhǎng)度對(duì)離子液體的毒性影響巨大,為選擇更多綠色離子液體提供了有用的信息,為離子液體的毒性評(píng)估帶來了更可靠的平臺(tái)。該概念通過量子化學(xué)描述符立即將化學(xué)形狀和化學(xué)房屋聯(lián)系起來。Kang等人[7]采取了不同的策略,使用原子表面碎片貢獻(xiàn)提供了一種預(yù)測(cè)離子液體毒性的新方法,該方法主要基于片段/基團(tuán)的西格瑪?shù)酌娣e。在分析了140個(gè)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)后,該模型的R2和MSE分別為0.924和0.071。結(jié)果表明,通過新技術(shù)建立的ASFC模型具有過高的準(zhǔn)確性和可靠性,在評(píng)估離子液體和其他化合物的各種性質(zhì)方面具有廣泛的應(yīng)用潛力。

        Abdi等人[8]升級(jí)了機(jī)器學(xué)習(xí)在預(yù)測(cè)離子液體中H2S氣體溶解度方面的驗(yàn)證過程。在他們的研究中,他們使用了六個(gè)額外的高級(jí)模型,包括最小二乘支持向量機(jī),MLP和廣義回歸神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)模型,并帶來了一個(gè)大型實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)庫(kù)(792個(gè)數(shù)據(jù)點(diǎn))。結(jié)果表明,支持向量機(jī)準(zhǔn)確預(yù)測(cè)了H2S在離子液體中的溶解度,其R2和AARD分別為0.997 98和4.03。最終研究發(fā)現(xiàn),H2S在離子液體中的溶解度值不僅與溫度有關(guān),而且與壓力直接相關(guān)。Nakhaei-Kohani等人[9]使用兩種特殊技術(shù)來獲得碳?xì)浠衔餁怏w在離子液體中的溶解度。研究人員使用熱力學(xué)特性,化學(xué)結(jié)構(gòu)和溫度作為輸入?yún)?shù)。最后,與狀態(tài)方程的結(jié)果相比,機(jī)器學(xué)習(xí)模型具有更高的性能。

        Zhao等人[10]使用基于量子化學(xué)電荷分布區(qū)域的多元線性回歸和ELM數(shù)學(xué)算法來預(yù)測(cè)離子液體的熱容。研究人員收集了46種離子液體的2 416個(gè)數(shù)據(jù),溫度范圍為223~663 K,壓力為大氣壓。結(jié)果顯示,兩種機(jī)器學(xué)習(xí)模型的AARD分別為2.72和0.60。這些數(shù)據(jù)表明,非線性模型(ELM)具有更高的預(yù)測(cè)水平,因?yàn)樗軌虼_定復(fù)雜的非線性關(guān)系。Azadfar等人[11]使用分子量和分子結(jié)構(gòu)中H、C、N、O和其他元素的原子數(shù)作為輸入變量,成功地創(chuàng)建了一個(gè)基于ANN的新模型,可以計(jì)算離子液體的熱容。該研究收集了1971年至2021年143種離子液體的7 059份實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù),結(jié)果中平均絕對(duì)百分比偏差僅為1.14%,可以證明該模型具有更好的準(zhǔn)確性。

        4 結(jié)論

        機(jī)器學(xué)習(xí)最近已成為一個(gè)廣泛研究的領(lǐng)域,強(qiáng)大的學(xué)習(xí)能力和快速的計(jì)算速度使機(jī)器學(xué)習(xí)算法成為計(jì)算科學(xué)家非常有用的工具。在過去的幾年中,隨著對(duì)離子液體研究的深入,機(jī)器學(xué)習(xí)已被用于研究離子液體性質(zhì)的定量關(guān)系。大多數(shù)關(guān)于離子液體性質(zhì)的已發(fā)表文獻(xiàn)都討論了機(jī)器學(xué)習(xí)/深度學(xué)習(xí)在預(yù)測(cè)其物理性質(zhì)(熔點(diǎn)、黏度、毒性)或氣體溶解度(硫化氫、二氧化碳、氨氣)中的應(yīng)用。證明機(jī)器學(xué)習(xí)可以成為幫助科學(xué)家做好研究的有用工具。本文收集了一些機(jī)器學(xué)習(xí)和深度學(xué)習(xí)在離子液體性質(zhì)預(yù)測(cè)中的應(yīng)用文獻(xiàn),列舉了一些新模型對(duì)離子液體性質(zhì)的預(yù)測(cè)研究。雖然機(jī)器學(xué)習(xí)可以從大量數(shù)據(jù)中學(xué)習(xí)關(guān)聯(lián)并處理大量數(shù)據(jù),但由于數(shù)據(jù)及其來源的短缺,大量可靠的物理數(shù)據(jù)仍然需要許多研究人員的努力和配合。

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