陳 飛(特級教師)

(河南省盧氏縣第一高級中學(xué))

有機(jī)化學(xué)是高中化學(xué)學(xué)習(xí)的重要組成部分.學(xué)生在必修部分學(xué)習(xí)了簡單的有機(jī)化合物及其應(yīng)用,主要內(nèi)容有甲烷、乙烯、苯等烴類化合物,認(rèn)識了碳原子在有機(jī)化合物中的成鍵特點,了解了有機(jī)化合物中的同分異構(gòu)現(xiàn)象,也學(xué)習(xí)了乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯等烴的衍生物的性質(zhì)及其所含的官能團(tuán),知道了有機(jī)化學(xué)中的常見反應(yīng)類型,了解了糖類、油脂和蛋白質(zhì)等在生產(chǎn)生活中的重要應(yīng)用.有機(jī)化學(xué)知識點比較系統(tǒng),知識結(jié)構(gòu)清晰,在高考中常常以選擇題的形式出現(xiàn).分析近幾年高考試題不難發(fā)現(xiàn),其命題的主要知識點集中在有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的判斷、官能團(tuán)的判斷、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、反應(yīng)類型的判斷等,且已形成穩(wěn)定的考查風(fēng)格.當(dāng)然有機(jī)化學(xué)選擇題涉及知識面廣、概念多、思維容量大,且重在考查考生的分析問題能力、邏輯推理能力和靈活運(yùn)用所學(xué)知識的能力等,幾乎涵蓋了有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的所有主干知識.在復(fù)習(xí)中應(yīng)歸納主干知識,探析考查熱點,進(jìn)行鞏固練習(xí),方可做好這部分試題,發(fā)展化學(xué)核心素養(yǎng).

1 重點知識探析

1.1 有機(jī)物的重要物理性質(zhì)

1)常溫常壓下,分子中碳原子個數(shù)不多于4的烴是氣體,一般情況下,烴的密度都比水小.

2)烴、烴的鹵代物、酯類物質(zhì)均不溶于水,但低級醇、酸溶于水.

3)隨著分子中碳原子數(shù)目的增多,各類有機(jī)物的同系物熔點、沸點升高.同分異構(gòu)體的支鏈越多,熔點、沸點越低.

1.2 常見有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)

表1

1.3 分子空間結(jié)構(gòu)的判斷

1)正四面體結(jié)構(gòu).甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu),最多有3個原子共平面,鍵角為109°28′,碳原子形成的化學(xué)鍵全部是單鍵,5個原子構(gòu)成正四面體.

2)共線與共面.a)H—C≡C—H,4 個原子在同一直線上.直線結(jié)構(gòu)中若有2個原子在平面內(nèi),則整個直線上所有原子都在平面之內(nèi).b)乙烯分子中6個原子共平面,鍵角為120°,其中H 原子可被其他原子代替.苯分子中12個原子共平面,鍵角為120°,且處于對角線位置有4 個原子在同一直線.分析多個平面能否共面:若兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵連接,則有可能共面.c)烷基結(jié)構(gòu)或以單鍵連接的結(jié)構(gòu)中,每個主鏈上的碳原子可能在上述平面內(nèi),端點上有1個原子可能在平面內(nèi).

3)解題技巧.凡是出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共平面問題,通常都以乙烯的分子結(jié)構(gòu)作為主體;若分子結(jié)構(gòu)中未出現(xiàn)碳碳雙鍵,只出現(xiàn)苯環(huán)和烷基,則以苯環(huán)的分子結(jié)構(gòu)作為主體.在審題時須注意題干說的是碳原子還是所有原子.若結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個飽和碳原子,則整個分子不再共面;若結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1 個碳碳雙鍵,至少有6個原子共面;若結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個苯環(huán),至少有12個原子共面.答題時應(yīng)看準(zhǔn)關(guān)鍵詞“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共線”等,以免出錯.注意:單鍵可以旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn).

1.4 分子中所含官能團(tuán)的判斷

1.5 同系物和同分異構(gòu)體的判斷

同分異構(gòu)體中類別異構(gòu)的常見情況有:CnH2n(n≥3)為烯烴和環(huán)烷烴;CnH2n－2(n≥3)為二烯烴和炔烴;CnH2n＋2O(n≥2)為飽和一元醇和飽和一元醚;CnH2nO2(n≥2)為飽和一元羧酸、酯、羥基醛;CnH2n－6O(n≥7)為酚、芳香醇和芳香醚;C6H12O6為葡萄糖和果糖;C11H22O11為蔗糖和麥芽糖.烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體的判斷:一般順序為官能團(tuán)類別異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu).解題過程中要一一考慮,避免重寫和漏寫.

1.6 有機(jī)反應(yīng)類型的判斷

有機(jī)化學(xué)中常見反應(yīng)類型有:取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)等.應(yīng)熟記這些反應(yīng)的定義,掌握這些反應(yīng)中的官能團(tuán)的變化特點,然后進(jìn)行準(zhǔn)確判斷.

1.7 特殊反應(yīng)的定量計算

1)加成時所消耗H2的物質(zhì)的量計算.1 mol加成時需1molH2;1mol—C≡C—完全加成時需2 molH2;1 mol—CHO 加成時需1 mol H2;1mol苯環(huán)加成時需3molH2.

2)2mol—OH 或2mol—COOH 與活潑金屬反應(yīng)放出1molH2.某有機(jī)物與金屬鈉反應(yīng),若1mol有機(jī)物生成0.5molH2,則其分子中含有1個活潑氫原子,即有機(jī)物分子中含有1個醇羥基,或1個酚羥基,也可能為1個羧基.

3)1 mol—COOH 與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1molCO2.與碳酸鈉反應(yīng),若1 mol有機(jī)物生成0.5 molCO2,則說明其分子中含有1個羧基.與碳酸氫鈉反應(yīng),若1mol有機(jī)物生成1molCO2,則說明其分子中含有1個羧基.

2 典型例題分析

例1(2022年全國乙卷)一種實現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下:

下列敘述正確的是( ).

A.化合物1分子中的所有原子共平面

B.化合物1與乙醇互為同系物

C.化合物2分子中含有羥基和酯基

D.化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)

解析

化合物1分子中含有亞甲基結(jié)構(gòu),其中心碳原子為飽和碳原子,所以所有原子不可能共平面,選項A 錯誤.結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差n個CH2的有機(jī)物互為同系物,上述化合物1 為環(huán)氧乙烷,屬于醚類,乙醇屬于醇類,化合物1與乙醇結(jié)構(gòu)不相似,不是同系物,選項B錯誤.根據(jù)上述化合物2的分子結(jié)構(gòu)可知,分子中含酯基,不含羥基,選項C 錯誤.化合物2分子可發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)形成高分子化合物,選項D正確.答案為D.

例2(2022年全國甲卷)輔酶Q10具有預(yù)防動脈硬化的功效,其結(jié)構(gòu)簡式如下.下列有關(guān)輔酶Q10的說法正確的是( ).

A.分子式為C60H90O4

B.分子中含有14個甲基

C.分子中的4個氧原子不在同一平面

D.可發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng)

解析

由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C59H90O4,選項A 錯誤.由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知,鍵線式端點代表甲基,10個重復(fù)基團(tuán)的最后一個連接H 原子的碳是甲基碳,故分子中含有14個甲基,選項B 正確.碳碳雙鍵和碳氧雙鍵均為平面結(jié)構(gòu),因此分子中的4個氧原子在同一平面內(nèi),選項C錯誤.分子中有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),分子中含有甲基,能發(fā)生取代反應(yīng),選項D 錯誤.答案為B.

鏈接練習(xí)

A.能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng)

B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

D.1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO2

2.連花清瘟由于含“連翹”“金銀花”而得名.其有效成分綠原酸的結(jié)構(gòu)簡式如下,下列有關(guān)綠原酸說法正確的是( ).

A.分子式為C16H14O9

B.分子中最多有8個碳原子共面

C.1mol該分子最多可與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)

D.可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2

鏈接練習(xí)參考答案

1.C.2.D.

(完)