薄純鋼

(山東省青島第六十七中學(xué))

近年來(lái),有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)已成為高考有機(jī)化學(xué)試題中的熱點(diǎn).此類(lèi)試題突出了對(duì)學(xué)生收集證據(jù)、分析和推理等能力的考查.針對(duì)陌生的合成路線又該如何收集證據(jù)去悉心推理,得出滿(mǎn)意的答案呢?

1 以已知信息為中心,收集證據(jù),輻射到合成路線的不同階段

例1(2022年山東卷,節(jié)選)支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如圖1所示.

圖1

(4)分析可知,原料右側(cè)形成環(huán)可得目標(biāo)產(chǎn)物,故制備有機(jī)物的合成路線設(shè)計(jì)如圖2所示.

圖2

【思維點(diǎn)撥】1)收集官能團(tuán)證據(jù):根據(jù)物質(zhì)含有的官能團(tuán)推測(cè)發(fā)生的反應(yīng)的特征及類(lèi)型,如第(2)問(wèn)酚羥基官能團(tuán)的保護(hù).

2)收集反應(yīng)特征證據(jù):根據(jù)已學(xué)過(guò)的常見(jiàn)物質(zhì)間反應(yīng),推測(cè)反應(yīng)的條件,如第(1)問(wèn)酯化反應(yīng)的條件;或?qū)Ρ阮}給已知反應(yīng)條件信息,推測(cè)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化特征,如第(3)問(wèn)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě).

2 以有機(jī)物的官能團(tuán)和分子式變化為切入點(diǎn),對(duì)問(wèn)題層層推理、個(gè)個(gè)擊破

例2(2022年湖南卷,節(jié)選)物質(zhì)I是具有生物活性的某化合物的中間體.該化合物的合成路線如圖3所示.

圖3

回答下列問(wèn)題:

(4)通過(guò)分析可知,原料化合物分子中硫原子數(shù)之和與目標(biāo)物相同,因此需通過(guò)加成反應(yīng)合成,合成路線如圖4所示.

圖4

【思維點(diǎn)撥】1)由反應(yīng)前后的分子式來(lái)判斷反應(yīng)類(lèi)型:由反應(yīng)F(C14H16O5)→G(C15H18O5)可知,后者多出CH2,反應(yīng)物有CH3I,故是取代反應(yīng);由反應(yīng)G→H(C19H24O6)可知,后者多出的是C4H6O,恰好是反應(yīng)物,通常是加成反應(yīng).

2)當(dāng)原料有機(jī)物分子中的碳原子數(shù)之和與目標(biāo)產(chǎn)物一致時(shí),則由原料有機(jī)物通過(guò)加成反應(yīng)或酯化反應(yīng)合成目標(biāo)有機(jī)物.可逆向推斷,通過(guò)原流程中的轉(zhuǎn)化或已知信息,將目標(biāo)有機(jī)物拆分為與原料有機(jī)物分子中的碳原子相同的物質(zhì),然后將拆分的物質(zhì)與原料有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比,找出它們官能團(tuán)的變化,從而確定轉(zhuǎn)化過(guò)程和所需要的反應(yīng)條件.

綜上所述,合成路線設(shè)計(jì)題,能夠很好地考查學(xué)生收集、分析、處理信息的能力及邏輯推理能力,發(fā)展學(xué)生變化觀念、證據(jù)推理學(xué)科核心素養(yǎng).這類(lèi)題盡管每年高考都會(huì)推陳出新,但萬(wàn)變不離其宗,只要將合成路線問(wèn)題化整為零,層層推理,就一定能夠快速、高效地整體突破.

(完)