景波，楊青華，林勤保

靜態(tài)頂空–氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用結(jié)合感官評(píng)價(jià)分析3種膠黏劑中的氣味物質(zhì)

景波，楊青華，林勤保

（暨南大學(xué) 包裝工程研究所，廣東 珠海 519070）

探究紙包裝材料用膠黏劑中揮發(fā)性氣味物質(zhì)及其影響。選擇10名感官評(píng)價(jià)員對(duì)3種膠黏劑樣品的氣味強(qiáng)度進(jìn)行嗅辨分析，使用頂空–氣相色譜質(zhì)譜法（Headspace-Gas Chromatography-Mass Spectrometry, HS-GC-MS）采集揮發(fā)性化合物數(shù)據(jù)，利用MS–DIAL軟件解卷積、NIST質(zhì)譜庫(kù)和保留指數(shù)實(shí)現(xiàn)對(duì)物質(zhì)的定性分析，計(jì)算各化合物的相對(duì)峰面積含量和相對(duì)氣味活性值（Relative Odour Activity Value, ROAV），用于確定樣品氣味特征的關(guān)鍵貢獻(xiàn)物質(zhì)及其影響。3種膠黏劑樣品的感官影響差異明顯，樣品中共檢測(cè)出45種揮發(fā)性物質(zhì)，以酯類、醇類、酮類和芳香烴等化合物為主，其中可篩選出8種對(duì)膠黏劑的氣味特征貢獻(xiàn)最大的關(guān)鍵氣味物質(zhì)，包括丙酸丁酯、乙酸丁酯、3–甲基–4–庚酮、乙苯等。膠黏劑的氣味主要與使用的復(fù)雜化學(xué)成分有關(guān)，其生產(chǎn)加工過程應(yīng)當(dāng)引起高度關(guān)注。

膠黏劑；頂空–氣相色譜–質(zhì)譜法；感官評(píng)價(jià)；揮發(fā)性氣味物質(zhì)

食品質(zhì)量問題時(shí)常與接觸的包裝材料有關(guān)，食品包裝越來越受到人們的關(guān)注。食品包裝用紙和紙板是廣泛使用的食品包裝材料，比如巧克力紙盒，紙包裝材料的氣味能夠?qū)κ称返娘L(fēng)味產(chǎn)生重要影響。紙包裝加工生產(chǎn)過程中的各種助劑都可能成為食品異味的根本原因，比如膠黏劑。

目前，膠黏劑中揮發(fā)性有機(jī)化合物已經(jīng)受到廣泛研究，Vera等[1]使用頂空固相萃?。℉eadspace Solid Phase Extraction, SPE）、頂空固相微萃?。℉eadspace Solid Phase Microextraction, HS-SPME）和氣相色譜–嗅辨–質(zhì)譜聯(lián)用儀（Gas Chromatography-Olfactometry- Mass Spectrometry, GC-O-MS）對(duì)常用于食品包裝材料上的熱熔膠（HM）、乙烯–醋酸乙烯共聚物（VAE）膠、聚乙酸乙烯酯（PVA）膠、丙烯酸（ACR）膠和淀粉（Starch）膠等中揮發(fā)性有機(jī)化合物進(jìn)行研究分析，發(fā)現(xiàn)即使在不同類型膠黏劑樣品之中也能檢測(cè)出5種以上的氣味物質(zhì)。此外，乙酸、2–乙基己醇2種氣味物質(zhì)具有較大的遷移量和安全影響[2]。Denk等[3]采用高分辨二維氣相色譜–嗅辨–質(zhì)譜法（High Resolution Two Dimensional Gas Chromatography-Olfactory- Mass Spectrometry, HRGC×GC-O-MS）結(jié)合感官評(píng)價(jià)方法，發(fā)現(xiàn)甲基丙烯酸、芐基丙烯酸等丙烯酸酯類膠黏劑中可檢測(cè)27種氣味物質(zhì)。Bauer等[4]研究了20種丙烯酸膠黏劑中氣味物質(zhì)的分子質(zhì)量和氣味閾值之間的關(guān)系，丙烯酸單體是潛在的異味物質(zhì)，并且羧基類物質(zhì)表現(xiàn)出更加明顯的氣味特征。相較于其他化學(xué)方法，對(duì)膠水進(jìn)行感官評(píng)估是最為有效的氣味影響的分析策略[5]。由此可見，膠黏劑的揮發(fā)性氣味物質(zhì)是影響包裝材料和食品質(zhì)量的重要因素。

本研究利用靜態(tài)頂空–氣相質(zhì)譜聯(lián)用法（HS-GC-MS）結(jié)合感官評(píng)價(jià)，對(duì)3種均符合國(guó)內(nèi)外食品接觸包裝材料法規(guī)要求[6-7]的合成高分子乳液膠黏劑中揮發(fā)性氣味物質(zhì)進(jìn)行分析，并且通過計(jì)算揮發(fā)性氣味物質(zhì)的相對(duì)峰面積含量和相對(duì)氣味活性值（Relative Odour Activity Value，ROAV），評(píng)估膠黏劑樣品中氣味物質(zhì)的影響，為研究和改善膠黏劑氣味問題提供方法。

1 實(shí)驗(yàn)

1.1 材料

主要材料：3種膠黏劑樣品，編號(hào)為A1—A3，具體樣品的物理指標(biāo)見表1。

1.2 試劑與儀器

主要試劑：正構(gòu)烷烴（C7—C40）混合標(biāo)準(zhǔn)品（1 000 mg/L），Sigma–Aldrich貿(mào)易有限公司。

主要儀器：7890A–5975C型氣相色譜–質(zhì)譜聯(lián)用儀、7697A型頂空進(jìn)樣器，美國(guó)Agilent公司；AR224CN型電子天平，中國(guó)常州奧豪斯儀器有限公司；DRK203B型測(cè)厚儀，中國(guó)濟(jì)南德瑞克儀器有限公司。

表1 研究中膠黏劑樣品的具體信息

Tab.1 Details of adhesive samples used in the present study

1.3 儀器條件

HS條件：平衡溫度和平衡時(shí)間分別設(shè)置為150 ℃、30 min；定量環(huán)溫度和傳輸線溫度分別為160、170 ℃；進(jìn)樣時(shí)間、壓力平衡時(shí)間和GC循環(huán)時(shí)間為0.5、0.5和45 min。

GC條件：使用Agilent DB–5MS UI（30 m×0.25 mm× 0.25 μm）色譜柱進(jìn)行物質(zhì)分離；前進(jìn)樣口溫度設(shè)置為250 ℃，選用氦氣作為載氣，色譜柱恒定流速為1.0 mL/min，不分流進(jìn)樣量為1 mL；柱溫箱采用升溫程序，初始溫度為40 ℃，持續(xù)2 min后以10 ℃/min的速度將柱溫升至280 ℃，保持6 min。

MS條件：離子源、四極桿和傳輸線溫度分別設(shè)置為230、150和280 ℃，EI電離能量為70 eV，全掃描質(zhì)量范圍（/）為35～550。

1.4 方法

1.4.1 嗅辨測(cè)試樣品處理

分別移取15.0 g膠黏劑樣品（A1—A3）至直徑為90 mm、高度為16 mm的塑料細(xì)菌培養(yǎng)皿中，置于室溫條件存放1 h后，進(jìn)行樣品氣味的嗅辨測(cè)試。

1.4.2 嗅辨測(cè)試評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)

選定10位感官測(cè)試員，分別對(duì)膠黏劑樣品進(jìn)行嗅辨并評(píng)分。評(píng)分按照以下準(zhǔn)則進(jìn)行：無法嗅辨到樣品氣味時(shí)計(jì)0分；能察覺異常氣味但無法辨別時(shí)計(jì)1分；識(shí)別到輕微異常味道時(shí)計(jì)為2分；識(shí)別明顯異常味道時(shí)計(jì)為3分；具有強(qiáng)烈異常味道計(jì)為4分[8]。

1.4.3 GC–MS測(cè)試樣品處理

分別向20 mL頂空進(jìn)樣瓶中準(zhǔn)確加入1.0 g膠黏劑樣品（精準(zhǔn)至0.001 g），每個(gè)樣品準(zhǔn)備3個(gè)平行，待進(jìn)行HS–GC–MS分析。

1.4.4 MS–DIAL定性分析

文中使用NIST譜庫(kù)、MS–DIAL結(jié)合保留指數(shù)輔助定性分析膠黏劑樣品中的揮發(fā)性化合物。移取100 μL稀釋后的正構(gòu)烷烴標(biāo)準(zhǔn)溶液（10 mg/L）于20 mL頂空瓶后密封，按照上述的實(shí)驗(yàn)條件（1.3節(jié)）進(jìn)行分析檢測(cè)。利用GC–MS ChemStation工作站檢索并記錄各正構(gòu)烷烴的出峰信息和保留時(shí)間，用于保留指數(shù)的計(jì)算[9-10]。

MS–DIAL（http://prime.psc.riken.jp/compms/msdial/ main.html）能對(duì)色譜峰進(jìn)行解卷積、樣品峰對(duì)齊。參數(shù)設(shè)置如下：質(zhì)量掃描范圍設(shè)置與MS全掃描參數(shù)一致（40～550 u），峰特征最小高度為2 000；峰定性時(shí)保留指數(shù)容差為20，質(zhì)荷比容差為0.5 u，EI電離碎片相似度不低于80%，總體得分不低于80%；按照峰保留時(shí)間進(jìn)行峰對(duì)齊，保留時(shí)間容差設(shè)置為0.075 min，EI電離碎片相似度大于80%。逐一檢查峰對(duì)齊定性結(jié)果，減少結(jié)果假陽(yáng)性。按照空白樣品結(jié)果，扣除膠黏劑樣品無關(guān)的色譜峰。

1.4.5 相對(duì)氣味活性值評(píng)價(jià)方法

文中以相對(duì)氣味活性值（ROAV）表征評(píng)價(jià)氣味物質(zhì)對(duì)膠黏劑樣品氣味特征的貢獻(xiàn)程度[11]。氣味物質(zhì)的相對(duì)峰面積含量通過各組分特征峰面積與總峰面積的歸一計(jì)算獲得，并根據(jù)式（1）計(jì)算得到其ROAV。其中，當(dāng)某氣味物質(zhì)的ROAV≥1，即認(rèn)為該物質(zhì)能夠?qū)悠返恼w氣味特征起到主要貢獻(xiàn)作用[11]，而文中將ROAV≥10的物質(zhì)作為重點(diǎn)關(guān)注的關(guān)鍵揮發(fā)性氣味化合物。

式中：R為某物質(zhì)的相對(duì)氣味活性值（ROAV）；c為某物質(zhì)的相對(duì)峰面積含量，%；t為參照物質(zhì)（最高ROAV物質(zhì)）的相對(duì)峰面積含量，%；d為氣味物質(zhì)的氣味閾值，mg/m3；t為參照物質(zhì)的氣味閾值，mg/m3。

2 結(jié)果與分析

2.1 感官分析

10名測(cè)試員通過嗅辨對(duì)3種膠黏劑樣品進(jìn)行氣味強(qiáng)度的評(píng)估，結(jié)果如圖1所示。大多數(shù)評(píng)價(jià)員認(rèn)為樣品A1的氣味強(qiáng)度小于其余2種樣品的氣味強(qiáng)度，并且氣味比較輕微不明顯。在3種樣品之中，膠黏劑樣品A3的氣味最明顯。對(duì)各位測(cè)試員對(duì)樣品氣味評(píng)分取平均值分析，3種樣品（A1、A2、A3）的評(píng)分均值分別為1.75、2.40、3.15。以上感官結(jié)果表明，3種膠黏劑樣品的氣味強(qiáng)度并不完全相同，樣品A3的氣味特征最強(qiáng)烈，樣品A1和A2都表現(xiàn)出比較輕微的氣味。

2.2 樣品中揮發(fā)性物質(zhì)分析

對(duì)3種膠黏劑樣品中的揮發(fā)性化合物進(jìn)行HS–GC–MS分析，比如樣品A3中揮發(fā)性化合物的總離子流圖見圖2，然后利用MS–DIAL軟件對(duì)樣品色譜峰特征數(shù)據(jù)進(jìn)行解卷積、定性匹配和峰對(duì)齊處理。檢索相關(guān)文獻(xiàn)資料和風(fēng)味物質(zhì)數(shù)據(jù)庫(kù)（https://www.flavornet.org/）[9]，并且計(jì)算揮發(fā)性氣味物質(zhì)的相對(duì)峰面積含量和ROAV，用于描述其氣味特征[12]，結(jié)果見表2。

在3中膠黏劑樣品中，經(jīng)過MS–DIAL分析和手動(dòng)檢查，共初步定性出45種揮發(fā)性化合物。其中，主要可分為15種酯類物質(zhì)、7種酮類物質(zhì)、6種醇類化合物、8種苯環(huán)結(jié)構(gòu)化合物和其余9種化合物。如圖3所示，醚類和烯烴類化合物的相對(duì)峰面積含量較低，相對(duì)峰面積較高的物質(zhì)是酯類、醇類和酮類化合物。樣品A1中的酯類、酮類和醇類化合物的相對(duì)峰面積含量分別為35.00%、26.72%和17.64%。樣品A2中主要是酯類化合物（72.00%），其次是醇類化合物（23.34%），近似地，樣品A3中的酯類和醇類化合物相對(duì)峰面積含量分別為50.00%、40.61%。

3種膠黏劑樣品中均檢測(cè)出較高相對(duì)峰面積含量的酯類化合物。比如乙酸丁酯、丙酸丁酯、丁酸丁酯等，是油漆、天然膠和合成樹脂等的重要溶劑，乙酸乙酯對(duì)甲基丙烯酸酯樹脂也具有較好溶解性能。此外，3種樣品中均檢測(cè)出二甲苯類化合物，是與乙酸丁酯等酯類溶劑混合使用的工業(yè)溶劑。在樣品A2、A3中檢測(cè)出少量的丙烯酸異辛酯，可作為生產(chǎn)膠黏劑的單體材料。丙烯酸異辛酯可由2–乙基己醇和丙烯酸通過連續(xù)催化脫水生產(chǎn)。值得注意的是，僅在樣品A1中檢測(cè)出2, 2, 4–三甲基–1, 3–戊二醇雙異丁酸酯，這種化合物可在各種增塑溶膠、滾塑和滾塑操作中用作黏度控制劑，在乳膠漆中也能夠用作聚結(jié)助劑。2–己酮也是膠黏劑、油漆、脫漆劑和丙烯酸涂料等材料的工業(yè)溶劑。2–辛酮常用于加工生產(chǎn)消沫劑、表面活性劑。醛類物質(zhì)能夠在膠黏劑的生產(chǎn)過程中發(fā)揮重要作用，比如甲醛可以提高膠黏劑乳液的初黏性能[13]。聚乙烯醇也可以用于改善聚醋酸乙烯乳液聚合的乳化穩(wěn)定性。焦劍等[14]使用聚乙烯醇研制出復(fù)塑紙盒高速封口膠。

圖1 3種膠黏劑樣品的氣味感官評(píng)價(jià)

圖2 膠黏劑樣品A3的HS–GC–MS總離子流圖

2.3 氣味物質(zhì)分析

結(jié)合檢索的風(fēng)味物質(zhì)網(wǎng)站和文獻(xiàn)，文中在所有揮發(fā)性有機(jī)化合物中初步篩選出22種氣味物質(zhì)（見表2）。樣品A1中的2–己酮（19.29%）、丙酸異丁酯（8.55%）、2, 2, 4–三甲基–1, 3–戊二醇雙異丁酸酯（8.55%）、乙酸丁酯（6.72%）、2–辛酮（5.96%）等氣味物質(zhì)具有較高的相對(duì)峰面積含量，而樣品A2中主要?dú)馕段镔|(zhì)是乙酸丁酯（15.43%）和丙烯酸丁酯（9.72%）等，樣品A3中的主要?dú)馕段镔|(zhì)是丙酸異丁酯（34.97%）和丙酸丁酯（11.25%）。

乙酸丁酯、丙酸異丁酯、丙酸丁酯和丁酸丁酯可能是來自膠黏劑樣品中的溶劑殘留，常表現(xiàn)出愉悅的水果味、甜味或花香味等氣味特征。此外，較低的氣味閾值會(huì)使得這些酯類化合物容易被感知察覺到，因此多數(shù)酯類氣味物質(zhì)作為殘留單體或聚合物分散體時(shí)，膠黏劑就會(huì)表現(xiàn)出不愉快的強(qiáng)烈氣味。此外，加工過程可能會(huì)形成一些未知的丙烯酸酯物質(zhì)，從而影響聚合物分散體和終產(chǎn)品的氣味特性[4]。丙烯酸異辛酯具有令人愉悅的氣味特征，但是該物質(zhì)被列入了減少使用的物質(zhì)，以確保生產(chǎn)油墨和清漆中殘留量不會(huì)超過法規(guī)限量。一些芳香烴化合物，比如間二甲苯、乙苯等，通常表現(xiàn)出刺激的芳香氣味。

研究中，將ROAV大于10的氣味物質(zhì)作為膠黏劑樣品的主要?dú)馕敦暙I(xiàn)物質(zhì)[15]，見圖4。2–己酮、丙酸異丁酯、3–甲基–4–庚酮、丙酸丁酯和2, 2 ,4–三甲基–1, 3–戊二醇雙異丁酸酯等均是樣品A1的主要?dú)馕秮碓矗渲?, 2 ,4–三甲基–1, 3–戊二醇雙異丁酸酯具有最高的ROAV，表現(xiàn)出一種霉味特征。然而，樣品A2的氣味主要是由于3–甲基–4–庚酮（ROAV為100）的水果味、丙酸異丁酯的甜味或水果味，或乙苯的強(qiáng)烈芳香氣味特征引起的，從而組成了樣品A2輕微刺鼻的復(fù)雜氣味。樣品A3的主要?dú)馕段镔|(zhì)與樣品A2中的物質(zhì)相似，丙酸異丁酯的ROAV最大。

綜上所述，3種膠黏劑樣品的氣味特征不同，樣品A3和樣品A1的氣味分別表現(xiàn)出最高和最低的強(qiáng)度。感官評(píng)價(jià)結(jié)果與氣味物質(zhì)檢測(cè)的結(jié)果具有一致性，能夠相互解釋驗(yàn)證。值得注意的是，樣品A2和A3的結(jié)果差異原因可能是ROAV是以氣味物質(zhì)的氣味閾值和殘留量為計(jì)算指標(biāo)，而在文中僅以相對(duì)峰面積進(jìn)行氣味物質(zhì)半定量，容易帶來氣味分析結(jié)果的不確定性。感官評(píng)價(jià)和HS–GC–MS方法能夠成為分析膠黏劑樣品中氣味物質(zhì)來源的有效方法，同時(shí)還需要注意感官評(píng)價(jià)和物質(zhì)定量分析的準(zhǔn)確性。

圖3 膠黏劑樣品中的不同種類揮發(fā)性化合物的相對(duì)峰面積含量

表2 3種膠黏劑樣品中氣味物質(zhì)的分析

Tab.2 Analysis of odour substances in three adhesive samples

注：“—”表示物質(zhì)未檢出。

圖4 膠黏劑樣品中關(guān)鍵氣味物質(zhì)（ROAV>10）及其相對(duì)氣味活性值

3 結(jié)語(yǔ)

文中通過靜態(tài)頂空–氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用結(jié)合感官評(píng)價(jià)方法分析3種常用于紙包裝材料膠黏劑樣品中的揮發(fā)性氣味物質(zhì)。感官評(píng)價(jià)結(jié)果表明，3種膠黏劑表現(xiàn)出差異的氣味強(qiáng)度和特征。利用HS–GC–MS方法可在3種樣品中初步定性出45種揮發(fā)性化合物，包括以酯類、酮類、醇類、芳香烴和烷烴類等化合物。其中，酯類化合物在3種樣品中的相對(duì)峰面積含量最大，分別為35.00%，72.00%和50.00%。2, 2, 4–三甲基–1, 3–戊二醇雙異丁酸酯常用作聚結(jié)助劑，是樣品A1的主要?dú)馕敦暙I(xiàn)物質(zhì)；而樣品A2、A3的主要?dú)馕短卣魇?–甲基–4–庚酮的水果味、丙酸異丁酯的甜味和乙苯的刺激氣味，可能來自于膠黏劑樣品中的溶劑殘留。文中為分析膠黏劑的氣味問題提供了快速的實(shí)驗(yàn)方法，為研究和改善膠黏劑氣味問題提供了借鑒。

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Determination of Odour Substances from Three Adhesives Based on HS-GC-MS and Sensory Evaluation

JING Bo, YANG Qing-hua, LIN Qin-bao

(Research Institute of Packaging Engineering, Jinan University, Guangdong Zhuhai 519070, China)

The work aims to evaluate the volatile odour substances in adhesives used to paper packaging materials and their effects. Three adhesive samples were sniffed by ten sensory evaluators to assess odour intensity. The method of headspace-gas chromatography-mass spectrometry (HS-GC-MS) was applied to collect data on volatile substances. MS-DIAL deconvolution, NIST mass library and retention index were used to conduct qualitative analysis on the substances. The relative content of peaks and the relative odour activity value (ROAV) were calculated to determine key odour substances and their impacts. The results showed that the three adhesive samples had distinctive sensory effects. A total of 45 volatile compounds were detected, mainly including esters, alcohols, ketones and aromatic hydrocarbons substances. Eight key odour substances, for instance butyl propionate, butyl acetate, 3-methyl-4-heptanone and ethylbenzene, were determined, which mostly contributed to the odour of adhesive samples. The odour intensity from adhesive samples mainly originates from the complex chemical components, which should be paid with great attention during their production and processing.

adhesive; headspace-gas chromatography-mass spectrometry; sensory evaluation; volatile odour substances

TB484；TS206.4

A

1001-3563(2023)03-0073-07

10.19554/j.cnki.1001-3563.2023.03.009

2022?05?03

景波（1979—），男，碩士生，主攻食品藥品包裝

林勤保（1968—），男，博士，研究員，主要研究方向?yàn)槭称匪幤钒b。

責(zé)任編輯：曾鈺嬋