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        紅樹老鼠簕來源內(nèi)生青霉Penicillium sp.GXIMD 03101的次級代謝產(chǎn)物研究*

        2022-12-07 09:17:10譚玉瑩曹廣萍黃炯麗李秋庭唐振洲劉永宏高程海
        廣西科學(xué) 2022年5期

        譚玉瑩,曹廣萍,黃炯麗,李秋庭,唐振洲,劉永宏,高程海,白 猛 **

        (1.廣西大學(xué)輕工與食品工程學(xué)院,廣西南寧 530004;2.廣西中醫(yī)藥大學(xué)海洋藥物研究院,廣西南寧 530200)

        紅樹植物生長于熱帶和亞熱帶地區(qū)海岸潮間帶,給紅樹微生物提供了特殊的宿主環(huán)境[1],致使紅樹微生物次級代謝產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)類型和生物活性具有多樣性。近年來,從紅樹來源內(nèi)生青霉中發(fā)現(xiàn)了許多結(jié)構(gòu)新穎的活性次級代謝產(chǎn)物,如具有抗腫瘤活性的二氧哌嗪類生物堿 penicisulfuranols A-C[2],具有抗蟲活性的混源萜類化合物penicianstinoids C-E[3],具有α-葡萄糖苷酶抑制活性的倍半萜類化合物penicieudesmol F[4]、喹諾酮類生物堿 (±)-oxypenicinolines A[5]和異香豆素類化合物(R)-2-chloro-3-(8-hydroxy-6-methoxy-1-oxo-1H-isochromen-3-yl)propyl acetate[6],以及具有抗炎活性的三烯類化合物pinophols C-D[7]等。以上研究表明從紅樹內(nèi)生青霉中挖掘活性次級代謝產(chǎn)物作為藥物的先導(dǎo)化合物具有很大潛力,是海洋天然活性產(chǎn)物的重要研究方向之一。本文對一株紅樹老鼠簕AcanthusilicifoliusL.來源的內(nèi)生青霉Penicilliumsp.GXIMD 03101的次級代謝產(chǎn)物進(jìn)行研究,采用多種現(xiàn)代分離方法獲取其中的化合物,并對化合物進(jìn)行抗胰腺癌活性篩選,為進(jìn)一步研究開發(fā)紅樹內(nèi)生青霉來源的天然抗胰腺癌藥物提供物質(zhì)基礎(chǔ)。

        1 材料與方法

        1.1 材料

        1.1.1 主要儀器與試劑

        SHIMADZU LC-2030C高效液相色譜儀 (日本島津公司),Bruker AV-400 MHz超導(dǎo)核磁共振儀 (瑞士Bruker公司),JNM-ECZ600R超導(dǎo)核磁共振儀 (日本電子株式會社),EYELA N-1300D旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 (日本東京理化有限公司),普利塞斯EP225SM-DR電子天平 (瑞士普利塞斯公司),WFH-2038暗箱式紫外分析儀 (杭州齊威儀器有限公司),300-400目正相硅膠、HSGF254薄層層析硅膠板 (煙臺江友硅膠開發(fā)有限公司),十八烷基硅烷鍵合硅膠 (上海麥克林生化科技股份有限公司),Sephadex LH-20 (上海麥克林生化科技股份有限公司),石油醚、乙酸乙酯、甲醇 (分析純,上海泰坦科技股份有限公司),甲醇 (色譜純,上海星可高純?nèi)軇┯邢薰?。

        1.1.2 菌株來源

        內(nèi)生青霉Penicilliumsp.GXIMD 03101分離自紅樹植物老鼠簕AcanthusilicifoliusL.的根部,老鼠簕根樣品于2020年7月采自廣西山口紅樹林生態(tài)自然保護(hù)區(qū)。菌種存放于廣西中醫(yī)藥大學(xué)海洋藥物研究院,為青霉屬Penicilliumsp.菌株,GenBank號為MZ971181。

        1.2 方法

        1.2.1 菌種的發(fā)酵培養(yǎng)

        在超凈臺內(nèi)用滅菌后的接種環(huán)從接有Penicilliumsp.GXIMD 03101單一菌落的馬鈴薯葡萄糖瓊脂 (PDA) 培養(yǎng)基中挑取菌株,轉(zhuǎn)接至3瓶已滅菌的馬鈴薯葡萄糖水 (PDB) 液體培養(yǎng)基中。將PDB液體培養(yǎng)基置于37℃、180 r/min的搖床中振蕩培養(yǎng)3 d獲得種子液。將4 mL種子液轉(zhuǎn)接至裝有已滅菌80 g大米培養(yǎng)基的1 L三角瓶中,共150瓶,室溫條件下培養(yǎng)30 d。

        1.2.2 化合物提取與分離

        用40 L的乙酸乙酯萃取發(fā)酵后的12 kg大米培養(yǎng)基,重復(fù)萃取3次,每次間隔5 d,合并濃縮萃取液,得到浸膏150 g。采用硅膠柱層析、凝膠柱層析及半制備高效液相色譜對浸膏進(jìn)行分離純化,并利用核磁共振方法鑒定化合物的結(jié)構(gòu)。

        1.2.3 抗胰腺癌細(xì)胞活性測定方法

        由于其他化合物的質(zhì)量相對比較少,且純度不足,因此參考文獻(xiàn)[8]的方法對部分化合物進(jìn)行抗胰腺癌細(xì)胞活性測定。選用胰腺癌細(xì)胞 (SW1990)為試驗(yàn)對象,陽性對照為氟尿嘧啶。將對數(shù)生長期的腫瘤細(xì)胞加到96孔細(xì)胞培養(yǎng)板 (每孔200 μL),置于37℃培養(yǎng)箱中,在5% CO2的條件下培養(yǎng)24 h。每孔分別加入10 μL稀釋的、不同濃度 (5個(gè)梯度)的單體化合物,并以正常細(xì)胞為空白對照,培養(yǎng)48 h。每孔再加入10 μL 3-(4,5-二甲基噻唑-2)-2,5-二苯基四氮唑溴鹽 (MTT) 溶液,繼續(xù)培養(yǎng)4 h。離心,去掉上清液,每孔加入100 μL二甲基亞砜 (DMSO),振蕩15 min,使晶體完全溶解。用酶標(biāo)儀測定每孔在570 nm處的吸光度(OD值),計(jì)算抑制率 (IR),IR(%)=[(OD對照-OD樣品)/OD對照]×100%。

        2 結(jié)果與分析

        2.1 化合物的提取與分離結(jié)果

        40 L的乙酸乙酯萃取大米發(fā)酵產(chǎn)物后所得的浸膏經(jīng)過減壓正相硅膠柱層析(石油醚∶乙酸乙酯∶甲醇=100∶0∶0-0∶100∶0-0∶0∶100)得到10個(gè)組分 (Fr.1-Fr.10)。

        Fr.5 (8 g) 經(jīng)過常壓正相硅膠柱層析 (石油醚∶乙酸乙酯∶甲醇=100∶0∶0-0∶100∶0-0∶0∶100) 得到9個(gè)組分 (Fr.5-1-Fr.5-9),其中Fr.5-3為化合物11(40.6 mg)。Fr.5-2 (50 mg) 經(jīng)過Sephadex LH-20凝膠柱層析 (純甲醇)、半制備高效液相色譜 (甲醇∶水=90∶10) 純化得到化合物5(2.0 mg,9.7 min)。Fr.5-4 (100 mg) 經(jīng)過中壓反相硅膠柱層析 (甲醇∶水=10∶90-100∶0)、半制備高效液相色譜 (甲醇∶水=90∶10) 純化得到化合物4(7.7 mg,14.0 min)。Fr.5-6經(jīng)過半制備高效液相色譜 (甲醇∶水=95∶5) 純化得到化合物10(4.6 mg,5.6 min)、化合物12(5.1 mg,12.8 min) 和化合物13(4.8 mg,15.7 min)。Fr.5-8 (4 g) 經(jīng)過中壓正相硅膠柱層析 (石油醚∶乙酸乙酯∶甲醇=50∶50∶0-0∶100∶0-0∶0∶100)、中壓反相硅膠柱層析 (甲醇∶水=10∶90-100∶0)、半制備高效液相色譜 (甲醇∶水=70∶30) 純化得到化合物6(3.6 mg,10.1 min)。

        Fr.8 (6 g) 經(jīng)過常壓正相硅膠柱層析 (石油醚∶乙酸乙酯∶甲醇=50∶50∶0-0∶100∶0-0∶0∶100) 得到7個(gè)組分 (Fr.8-1-Fr.8-7)。Fr.8-3 (2 g) 經(jīng)過中壓反相硅膠柱層析 (甲醇∶水=10∶90-100∶0) 得到9個(gè)組分 (Fr.8-3-1-Fr.8-3-9)。Fr.8-3-5經(jīng)過半制備高效液相色譜 (甲醇∶水=65∶35) 純化得到化合物2(31.2 mg,21.7 min)。Fr.8-3-7經(jīng)過半制備高效液相色譜 (甲醇∶水=83∶17) 純化得到化合物1(37.8 mg,23.6 min)。Fr.8-4 (1.5 g) 經(jīng)過中壓反相硅膠柱層析 (甲醇∶水=10∶90-100∶0)、半制備高效液相色譜 (甲醇∶水=15∶85) 純化得到化合物9(13.5 mg,14.0 min)。Fr.8-6 (1 g) 經(jīng)過中壓反相硅膠柱層析 (甲醇∶水=10∶90-100∶0)、半制備高效液相色譜 (甲醇∶水=5∶95) 純化得到化合物7(9.2 mg,9.0 min) 和化合物8(8.8 mg,17.0 min)。

        Fr.10 (2 g) 經(jīng)過中壓正相硅膠柱層析 (二氯甲烷∶甲醇=100∶0-0∶100) 得到8個(gè)組分 (Fr.10-1-Fr.10-8)。Fr.10-2經(jīng)過半制備高效液相色譜 (甲醇∶水=90∶10) 純化得到化合物3(3.6 mg,17.7 min)。

        2.2 化合物的結(jié)構(gòu)

        從紅樹老鼠簕內(nèi)生青霉Penicilliumsp.GXIMD 03101中分離出13個(gè)化合物,它們的結(jié)構(gòu)如圖1所示。

        圖1 化合物1-13的化學(xué)結(jié)構(gòu)Fig.1 Chemical structures of compounds 1-13

        2.3 化合物的波譜數(shù)據(jù)

        化合物1:黃色粉末,熔點(diǎn)為293℃,1H NMR (400 MHz,DMSO-d6,Jin Hz)δH:11.45 (s,5-OH),7.46 (s,H-8),7.19 (s,H-6),5.45 (d,J=4.0 Hz,2-OH),4.39 (s,H-2),3.37 (s,H-1),2.78 (d,J=4.0 Hz,H-3),2.42 (s,H-11);13C NMR (100 MHz,DMSO-d6)δC:194.0 (C,C-9),185.9 (C,C-10),180.6 (C,C-4),160.1 (C,C-5),147.5 (C,C-7),132.0 (C,C-8a),124.0 (CH,C-6),120.4 (CH,C-8),114.2 (C,C-10a),106.1 (C,C-4a),68.5 (CH,C-2),58.3 (CH,C-3),55.6 (C,C-9a),47.7 (CH,C-1),21.4 (CH3,C-11)。將以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[9]數(shù)據(jù)進(jìn)行對比,確定化合物1為 (+)-rugulosin A。

        化合物2:黃色粉末,熔點(diǎn)為292℃,1H NMR (400 MHz,DMSO-d6,Jin Hz)δH:14.78 (br s,4-OH),11.52 (d,J=12.0 Hz,5,5′-OH),7.59 (s,H-8),7.46 (s,H-8′),7.29 (s,H-6),7.19 (s,H-6,6′),5.50 (d,J=36.0 Hz,2,2′-OH),4.62 (s,H-11),4.40 (s,H-2,2′),3.38 (s,H-1,1′),2.78 (t,J=4.0 Hz,H-3,3′),2.43 (s,H-11′);13C NMR (100 MHz,DMSO-d6)δC:194.1 (C,C-9),194.0 (C,C-9′),186.7 (C,C-4),185.9 (C,C-4′),180.6 (C,C-10),179.9 (C,C-10′),160.2 (C,C-5,5′),152.0 (C,C-7),147.5 (C,C-7′),132.0 (C,C-8a,8′a),124.0 (CH,C-6′),120.7 (CH,C-6),120.4 (CH,C-8′),117.0 (CH,C-8),114.9 (C,C-10a),114.2 (C,C-10′a),106.1 (C,C-4a),106.1 (C,C-4′a),68.5 (CH,C-2,2′),62.0 (CH2,C-11),58.5 (CH,C-3),58.4 (CH,C-3′),55.6 (C,C-9a),55.6 (C,C-9′a),47.8 (CH,C-1,1′),21.4 (CH3,C-11′)。將以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10]數(shù)據(jù)進(jìn)行對比,確定化合物2為 (+)-rugulosin B。

        化合物3:橙紅色粉末,熔點(diǎn)為270℃,1H NMR (600 MHz,DMSO-d6,Jin Hz)δH:12.78 (s,1-OH),12.04 (s,5-OH),7.27 (s,H-8),7.14 (s,H-6),6.69 (s,H-4),2.32 (s,H-11);13C NMR (150 MHz,DMSO-d6)δC:189.4 (C,C-10),182.0 (C,C-9),164.6 (C,C-3),164.3 (C,C-1),161.0 (C,C-5),148.1 (C,C-7),133.2 (C,C-8a),131.2 (C,C-4a),123.7 (C,C-2),123.5 (CH,C-6),120.4 (CH,C-8),113.1 (C,C-10a),108.7 (C,C-9a),107.1 (CH,C-4),21.4 (CH3,C-11)。將以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11]數(shù)據(jù)進(jìn)行對比,確定化合物3為 1,1′,3,3′,5,5′-hexahydroxy-7,7′-dimethyl[2,2′-bianthracene]-9,9′,10,10′-tetraone。

        化合物4:橙紅色粉末,熔點(diǎn)為203℃,1H NMR (400 MHz,DMSO-d6,Jin Hz)δH:7.40 (d,J=1.2 Hz,H-4),7.16 (d,J=2.0 Hz,H-5),7.10 (s,H-2),6.79 (d,J=2.0 Hz,H-7),3.88 (s,H-12),2.37 (s,H-11);13C NMR (100 MHz,DMSO-d6)δC:186.0 (C,C-9),182.4 (C,C-10),165.3 (C,C-8),163.5 (C,C-1),161.7 (C,C-6),146.4 (C,C-3),136.7 (C,C-4a),132.0 (C,C-10a),124.1 (CH,C-2),119.0 (CH,C-4),114.4 (C,C-9a),112.1 (C,C-8a),107.4 (CH,C-5),105.0 (CH,C-7),56.2 (CH3,C-12),21.3 (CH3,C-11)。將以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12]數(shù)據(jù)進(jìn)行對比,確定化合物4為 questin。

        化合物5:橙紅色粉末,熔點(diǎn)為255℃,1H NMR (600 MHz,DMSO-d6,Jin Hz)δH:7.52 (s,H-4),7.19 (s,H-2),7.12 (s,H-5),6.58 (s,H-7),2.42 (s,H-11);13C NMR (150 MHz,DMSO-d6)δC:189.6 (C,C-9),181.5 (C,C-10),164.5 (C,C-8),166.0 (C,C-6),161.4 (C,C-1),148.1 (C,C-3),135.1 (C,C-10a),132.9 (C,C-4a),124.1 (CH,C-2),120.4 (CH,C-4),113.6 (C,C-9a),108.9 (C,C-8a),108.6 (CH,C-5),107.9 (CH,C-7),21.5 (CH3,C-11)。將以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13]數(shù)據(jù)進(jìn)行對比,確定化合物5為 emodin。

        化合物6:黃色粉末,熔點(diǎn)為200℃,1H NMR (400 MHz,DMSO-d6,Jin Hz)δH:7.55 (d,J=0.8 Hz,H-4),7.17 (d,J=0.8 Hz,H-2),6.65 (d,J=1.6 Hz,H-5),4.56 (s,H-11),3.86 (s,H-12);13C NMR (100 MHz,DMSO-d6)δC:185.3 (C,C-9),182.5 (C,C-10),164.5 (C,C-6),163.9 (C,C-8),161.8 (C,C-1),150.6 (C,C-3),136.7(C,C-4a),132.2(C,C-10a),120.8 (CH,C-2),115.5 (CH,C-4),115.4 (C,C-9a),112.7 (C,C-8a),108.5 (CH,C-5),105.2 (CH,C-7),62.1 (CH3,C-11),56.0 (CH3,C-12)。將以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12]數(shù)據(jù)進(jìn)行對比,確定化合物6為 questinol。

        化合物7:無色粉末,熔點(diǎn)為165℃,1H NMR (400 MHz,CD3OD,Jin Hz)δH:8.01 (d,J=8.0 Hz,H-6),5.90 (d,J=4.0 Hz,H-1′),5.70 (d,J=8.0 Hz,H-5),4.16 (m,H-2′,3′),4.00 (m,H-4′),3.83 (d,J=2.8,12.4 Hz,H-5′b),3.73 (d,J=3.2,12.4 Hz,H-5′a);13C NMR (100 MHz,CD3OD)δC:166.1 (C,C-4),152.4 (C,C-2),142.7 (CH,C-6),102.6 (CH,C-5),90.7 (CH,C-1′),86.3 (CH,C-4′),75.7 (CH,C-3′),71.3 (CH,C-2′),62.2 (CH2,C-5′)。將以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14]數(shù)據(jù)進(jìn)行對比,確定化合物7為 uridine。

        化合物8:無色晶體,熔點(diǎn)為192℃,1H NMR (400 MHz,CD3OD,Jin Hz)δH:7.81 (d,J=1.2 Hz,H-6),6.27 (t,J=6.8 Hz,H-1′),4.39 (m,H-3′),3.90 (dd,J=3.2,6.8 Hz,H-4′),3.75 (m,H-5′),2.22 (m,H-2′),1.87(d,J=1.2 Hz,H-7);13C NMR (100 MHz,CD3OD)δC:166.4 (C,C-4),152.2 (C,C-2),138.1 (CH,C-6),111.5 (C,C-5),86.2 (CH,C-1′),88.8 (CH,C-4′),72.2 (CH,C-3′),41.1 (CH2,C-2′),62.2 (CH2,C-5′),12.4 (CH3,C-7)。將以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[15]數(shù)據(jù)進(jìn)行對比,確定化合物8為 2′-deoxythymidine。

        化合物9:無色粉末,熔點(diǎn)為202℃,1H NMR (400 MHz,DMSO-d6,Jin Hz)δH:7.62 (d,J=8.0 Hz,H-6),5.74 (d,J=4.8 Hz,H-1′),5.67 (d,J=8.0 Hz,H-5),4.23 (dd,J=3.2,12 Hz,H-5′b),4.15 (dd,J=5.6,12 Hz,H-5′a),4.07 (t,J=4.8 Hz,H-4′),3.98 (m,H-2′),3.93 (t,J=5.2 Hz,H-3′);13C NMR (100 MHz,DMSO-d6)δC:170.3 (C,C-1″),163.1 (C,C-4),150.6 (C,C-2),140.8 (CH,C-6),102.1 (CH,C-5),88.7 (CH,C-1′),81.1 (CH,C-4′),72.7 (CH,C-2′),69.8 (CH,C-3′),63.8 (CH2,C-5′),20.1 (CH3,C-2″)。將以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[16]數(shù)據(jù)進(jìn)行對比,確定化合物9為 5′-O-acetyl uridine。

        化合物10:白色粉末,熔點(diǎn)為156℃,1H NMR (600 MHz,CDCl3,Jin Hz)δH:5.51 (m,H-6),5.33 (m,H-7),5.26 (m,H-23),5.18 (m,H-22),3.57 (m,H-3),2.40 (m,H-4a),2.21 (m,H-4b),1.18 (s,H-21),0.94 (s,H-19),0.92 (s,H-28),0.84 (s,H-27),0.83 (s,H-26),0.62 (s,H-18);13C NMR (150 MHz,CDCl3)δC:141.4 (C,C-8),139.7 (C,C-5),135.6 (CH,C-22),132.0 (CH,C-23),119.7 (CH,C-6),116.4 (CH,C-7),70.5 (CH,C-3),55.8 (CH,C-17),54.6 (CH,C-14),46.3 (CH,C-9),42.8 (CH,C-24),42.8 (C,C-13),40.7 (CH2,C-4),40.5 (CH,C-20),39.1 (CH2,C-12),38.4 (CH2,C-1),37.1 (C,C-10),33.1 (CH,C-25),31.9 (CH2,C-2),28.3 (CH2,C-16),23.1 (CH2,C-15),21.2 (CH2,C-11),21.2 (CH3,C-21),20.0 (CH3,C-27),19.7 (CH3,C-26),17.7 (CH3,C-28),16.3 (CH3,C-19),12.1 (CH3,C-18)。將以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[17]數(shù)據(jù)進(jìn)行對比,確定化合物10為 ergosta-5,7,22-triene-3β-ol。

        化合物11:黃色油狀,1H NMR (600 MHz,DMSO-d6,Jin Hz)δH:11.12 (s,8-OH),10.63 (br s,6-OH),6.23 (d,J=1.2 Hz,H-5),6.18 (d,J=2.4 Hz,H-7),4.68 (m,H-3),2.91 (dd,J=3,0,16.8 Hz,H-4a),2.80 (dd,J=11.4,16.8 Hz,H-4b),1.38 (d,J=6.6 Hz,H-11);13C NMR (150 MHz,DMSO-d6)δC:169.4 (C,C-1),164.4 (C,C-6),163.4 (C,C-8),142.2 (C,C-10),107.8 (CH,C-5),100.1 (CH,C-7),100.8 (C,C-9),75.3 (CH,C-3),33.7 (CH2,C-4),20.3 (CH3,C-11)。將以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[18]數(shù)據(jù)進(jìn)行對比,確定化合物11為 (3R)-6-hydroxymellein。

        化合物12:黃色油狀,1H NMR (400 MHz,DMSO-d6,Jin Hz)δH:6.44 (d,J=1.6 Hz,H-7),6.38 (d,J=2.0 Hz,H-5),3.79 (s,H-11),2.18 (s,H-9),1.98 (s,H-10);13C NMR (100 MHz,DMSO-d6)δC:164.4 (C,C-6),163.4 (C,C-8),157.5 (C,C-1),150.2 (C,C-3),142.5 (C,C-4a),106.2 (C,C-4),100.8 (C,C-8a),100.3 (CH,C-5),98.6 (CH,C-7),55.7 (CH3,C-11),17.0 (CH3,C-9),12.4 (CH3,C-10)。將以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[19]數(shù)據(jù)進(jìn)行對比,確定化合物12為 6-hydroxy-8-methoxy-3,4-dimethylisocoumarin。

        化合物13:白色粉末,熔點(diǎn)為167℃,1H NMR (600 MHz,DMSO-d6,Jin Hz)δH:10.89 (s,H-1),7.49 (d,J=7.8 Hz,H-4),7.34 (d,J=8.4 Hz,H-7),7.22 (d,J=1.8 Hz,H-2),7.08 (t,J=7.8 Hz,H-6),6.97 (t,J=7.2 Hz,H-5),3.62 (s,H-10);13C NMR (150 MHz,DMSO-d6)δC:174.5 (C,C-11),137.4 (C,C-8),128.5 (C,C-9),125.2 (CH,C-2),122.2 (CH,C-6),119.8 (CH,C-5),119.6 (CH,C-4),112.6 (CH,C-7),109.0 (C,C-3),32.4 (CH2,C-10)。將以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[20]數(shù)據(jù)進(jìn)行對比,確定化合物13為 indole-3-acetic acid。

        2.4 抗胰腺癌細(xì)胞活性

        對化合物1-4進(jìn)行抗胰腺癌細(xì)胞活性測定。如表1所示,化合物1對胰腺癌細(xì)胞顯示出較好的細(xì)胞毒活性,濃度為10 μmol/L時(shí),對胰腺癌細(xì)胞的抑制率為75.6%。不同濃度下化合物2-4對胰腺癌細(xì)胞的抑制率為1.3%-56.0%。陽性對照氟尿嘧啶濃度為5 μmol/L時(shí),對胰腺癌細(xì)胞的抑制率為78.4%。

        表1 部分化合物對胰腺癌細(xì)胞的抑制活性Table 1 Inhibitory activity of some compounds on pancreatic cancer cells

        3 結(jié)論

        本文對一株紅樹老鼠簕來源的內(nèi)生真菌Penicilliumsp.GXIMD 03101的次級代謝產(chǎn)物進(jìn)行研究,采用多種現(xiàn)代分離方法獲得了13個(gè)化合物,經(jīng)鑒定分別為6個(gè)蒽醌類化合物 (1-6),3個(gè)核苷類化合物 (7-9),1個(gè)甾醇類化合物 (10),2個(gè)異香豆素類化合物 (11,12),以及1個(gè)生物堿類化合物 (13)。其中,化合物1對胰腺癌細(xì)胞顯示出較好的細(xì)胞毒活性,濃度為10 μmol/L時(shí)對胰腺癌細(xì)胞的抑制率為75.6%。

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