劉媛媛，馮曉莉，劉曉霞，萬玲娟，何紅杰，魏舒暢

絡合萃取-反萃取制備甘草超濾液中芹糖甘草苷的工藝研究

劉媛媛，馮曉莉，劉曉霞，萬玲娟，何紅杰，魏舒暢*

甘肅中醫(yī)藥大學 甘肅省中藥制藥工藝工程研究中心，甘肅 蘭州 730000

以芹糖甘草苷的萃取率、反萃取率為評價指標，建立一種甘草超濾液中芹糖甘草苷的分離純化方法。以芹糖甘草苷的萃取率為指標，通過單因素實驗和U5(53)均勻設計篩選最佳的絡合萃取劑組成、配比及萃取時間；以芹糖甘草苷的反萃取率為指標，篩選最佳的反萃取劑種類、質量分數(shù)及反萃取時間。最佳絡合萃取條件為13%三烷基氧膦（TRPO）＋87%磺化煤油（TBP）萃取30 min，芹糖甘草苷萃取率達85.69%；最佳反萃取條件為0.05% NaOH水溶液反萃取30 min，芹糖甘草苷反萃取率達88.35%。優(yōu)選所得的絡合萃取-反萃取工藝條件可高效分離甘草超濾液中的芹糖甘草苷，可為芹糖甘草苷的制備提供一種新的技術。

芹糖甘草苷；絡合萃取；反萃取；三烷基氧膦；磺化煤油；超濾；均勻設計

甘草作為藥食兩用的傳統(tǒng)中藥，其主要含有的2大類活性物質甘草酸和甘草黃酮具有廣闊的應用價值。芹糖甘草苷屬于其黃酮類物質中的二氫黃酮苷類，在抗氧化、抗病毒、抗心律失常、抗腫瘤等方面均具有顯著療效[1-2]，此外還具有調節(jié)胃腸道功能、提高身體機能的作用[3]，廣泛應用于脾胃虛弱、食少便溏、食物中毒方面等。隨著國內外學者對甘草的深入研究甘草的應用價值得到不斷提高。

近年來黃酮類化合物的分離研究逐漸向低能耗、綠色環(huán)保、高效率的方向發(fā)展，如模擬移動床色譜法[4]、固相萃取法等[5]，但這些方法對儀器要求高、工藝繁瑣不利于批量制備，目前分離黃酮類最常用的還是有機溶劑萃取法，該方法溶劑用量大、回收困難成本高[6]。鑒于此，本實驗在對甘草水提液進行超濾的基礎上，采用絡合萃取技術分離芹糖甘草苷，確定最佳絡合劑、稀釋劑及反萃取劑，優(yōu)選出絡合萃取反萃取法分離制備芹糖甘草苷的最佳工藝條件。

1 材料與儀器

甘草飲片購于蘭州市黃河藥材市場，經(jīng)甘肅中醫(yī)藥大學藥學院魏舒暢教授鑒定基原為豆科甘草屬植物甘草Fisch.的干燥根和根莖；芹糖甘草苷對照品，批號74639-14-8，質量分數(shù)≥98%，北京北納創(chuàng)聯(lián)生物技術研究院。

三烷基氧化膦（trialkyl phosphine oxide，TRPO），分析純，質量分數(shù)≥93.0%，溧陽市凱信化工有限公司；磷酸三丁酯（TBP），分析純，質量分數(shù)≥98.5%，煙臺市雙雙化工有限公司；磺化煤油（260#），廣東正茂石化有限公司；石油醚，分析純，沸程60～90 ℃，天津市進豐化工有限公司；乙腈，色譜純，質量分數(shù)≥99.9%，天津市大茂化學試劑廠；其余試劑均為分析純。

Agilent-1260型液相色譜儀，美國安捷倫公司；Hypersil BDS-C18分析柱（250 mm×4.6 mm，5 μm），賽默飛世爾科技有限公司；SJM陶瓷超濾膜，孔徑10 nm，合肥世杰膜工程有限公司；DD-5M型湘儀離心機，湘儀離心機儀器有限責任公司；MX-RL-Pro LCD數(shù)控旋轉混勻儀，大龍興創(chuàng)實驗儀器北京有限公司。

2 方法與結果

2.1 甘草超濾液的制備[7]

取甘草飲片5 kg，用24倍量稀氨水回流提取3次，每次提取1 h，合并提取液，用10 nm無機陶瓷膜在0.12 MPa壓力下超濾，超濾液濃縮至含生藥1 g/mL，備用。

2.2 芹糖甘草苷的測定

2.2.1 對照品溶液的制備 取芹糖甘草苷對照品適量，精密稱定，加70%乙醇制成質量濃度為105 μg/mL的對照品溶液，備用。

2.2.2 供試品溶液的制備 精密吸取甘草超濾液、萃余液、反萃取液各1 mL，至25 mL量瓶中用70%乙醇定容，經(jīng)0.45 μm微孔濾膜濾過，取續(xù)濾液，即得。

2.2.3 色譜條件[8]色譜柱為Hypersil BDS-C18鍵合硅膠柱（250 mm×4.6 mm，5 μm）；流動相為0.058%磷酸水溶液-乙腈；梯度洗脫：0～8 min，19%乙腈；8～35 min，19%～50%乙腈；35～36 min，50%～100%乙腈；36～40 min，100%～19%乙腈；檢測波長237 nm；柱溫26 ℃；進樣量10 μL；體積流量1.0 mL/min。色譜圖見圖1。

圖1 芹糖甘草苷對照品溶液(A)、甘草超濾液(B)、絡合萃取萃余液(C)、0.05% NaOH反萃取液(D)的HPLC圖

2.2.4 線性關系考察 分別精密吸取芹糖甘草苷對照品溶液1.5、2.0、5.0、10.0、15.0、20.0 μL，注入高效液相色譜儀測定。以峰面積為縱坐標（），進樣量為橫坐標（）作回歸曲線，得芹糖甘草苷回歸方程＝1 065.6－0.000 5，＝1.000 0，線性范圍1.572 9～20.998 6 μg。

2.2.5 芹糖甘草苷的測定 將“2.2.2”項下制備的甘草超濾液樣品按“2.2.3”項下色譜條件進行測定，按回歸方程計算芹糖甘草苷的含量。

2.3 絡合萃取-反萃取方法

取甘草超濾液適量，用蒸餾水稀釋至0.2 g/mL，取10 mL稀釋后的甘草超濾液與等體積萃取劑于離心管中，置于旋轉混勻儀上萃?。?5 r/min）10 h后，3000 r/min離心（離心半徑3 cm）10 min，取下層萃余液1 mL于25 mL量瓶中，用70%乙醇定容，測定芹糖甘草苷的含量。取萃取后的有機相與反萃取劑適量于離心管中，置于旋轉混勻儀上萃取，離心，取下層反萃取液測定芹糖甘草苷的含量，按公式計算芹糖甘草苷的萃取率和反萃取率。

萃取率＝(甘草超濾液中芹糖甘草苷質量濃度－萃余液中芹糖甘草苷質量濃度)/甘草超濾液中芹糖甘草苷質量濃度

反萃取率＝反萃取液中芹糖甘草苷質量濃度/(甘草超濾液中芹糖甘草苷質量濃度－萃余液中芹糖甘草苷質量濃度)

絡合萃取反應式：HA＋TRPO?HA?TRPO、 HA＋TBP?HA?TBP、HA?TRPO? HA＋TRPO，反應式中HA代表芹糖甘草苷。

2.4 絡合萃取研究

2.4.1 絡合劑的選擇 磺化煤油是一種惰性溶劑，具有高度的流動擴展性，故本實驗選用磺化煤油為稀釋劑，以芹糖甘草苷萃取率為指標，固定絡合劑與稀釋劑比例、甘草超濾液與絡合萃取體系體積比，采用相同體積分數(shù)的TBP、TRPO對甘草超濾液中芹糖甘草苷進行萃取，探討不同萃取劑對其萃取效果的影響[9]。由表1可知，絡合劑TBP對芹糖甘草苷的萃取能力不及TRPO，因此，選擇TRPO為萃取芹糖甘草苷的絡合劑。

2.4.2 稀釋劑的選擇 絡合劑價格昂貴，且黏度大不利于萃取過程的進行，因此，選擇合適的稀釋劑來改善這種情況。以5% TRPO為絡合劑，芹糖甘草苷萃取率為指標，以醋酸乙酯、磺化煤油、正辛醇、石油醚為稀釋劑，對甘草超濾液中的芹糖甘草苷進行萃取，結果見表2。不同稀釋劑對芹糖甘草苷的萃取率為醋酸乙酯＞磺化煤油＞石油醚＞正辛醇。但醋酸乙酯為極性物質，在水相中有一定的溶解度，萃取過程中會不斷溶入水相，使有機相減少。而磺化煤油為惰性物質，其作為稀釋劑時對芹糖甘草苷的選擇性更好，故選用磺化煤油為稀釋劑。

表1 不同絡合劑對甘草超濾液中芹糖甘草苷萃取效果的影響

Table 1 Effects of different complexing agents on the extraction of liquiritin apioside from liquorice ultrafiltrate

萃取劑組成芹糖甘草苷/(μg?mL?1)萃取率/% 超濾液萃余液 5% TBP＋95%磺化煤油14.946 911.293 424.44 5% TRPO＋95%磺化煤油14.946 99.193 538.49

表2 不同稀釋劑對甘草超濾液中芹糖甘草苷絡合萃取效果的影響

Table 2 Effect of different diluents on the complexation extraction of liquiritin apioside in ultrafiltrate of liquorice root

萃取劑組成芹糖甘草苷/(μg?mL?1)萃取率/% 超濾液萃余液 5% TRPO＋95%醋酸乙酯14.946 97.711 648.41 5% TRPO＋95%磺化煤油14.946 99.193 538.49 5% TRPO＋95%石油醚14.946 910.230 631.55 5% TRPO＋95%正辛醇14.946 911.367 223.95

2.4.3 萃取體系的確定 以磺化煤油為稀釋劑，采用不同體積分數(shù)TRPO對甘草超濾液中的芹糖甘草苷進行萃取。由表3可知，隨著TRPO的比例增大，芹糖甘草苷的萃取率增加。TRPO體積分數(shù)由13%增大到15%時，芹糖甘草苷萃取率增加不明顯，TRPO體積分數(shù)為15%時，產生乳化現(xiàn)象，難以分層，不利于萃取過程的進行，最終選用13% TRPO＋87%磺化煤油作為芹糖甘草苷的絡合萃取劑。

2.4.4 三元絡合萃取體系研究 絡合劑混合使用會產生一定的協(xié)萃效果[10]，為了提高萃取率，降低萃取成本，在對二元絡合萃取體系考察的基礎上，以芹糖甘草苷的萃取率為指標，采用U5(53)均勻設計構建TRPO-TBP-磺化煤油三元絡合萃取體系，對TRPO、TBP、磺化煤油組成的不同三元絡合萃取 劑進行考察，因素、水平設置見表4。實驗結果見表5、6。

由表6結果可知P1＝0.006＜0.05，說明三元絡合萃取體系中TRPO用量顯著影響芹糖甘草苷的萃取率，TBP和磺化煤油對芹糖甘草苷萃取率無顯著性影響。但TRPO黏度大，直接使用TRPO萃取芹糖甘草苷效果不佳，因此仍將磺化煤油作為稀釋劑降低萃取體系的黏度。與二元絡合萃取劑（13% TRPO＋87%磺化煤油）相比，三元絡合萃取劑選擇性差，對芹糖甘草苷的萃取率低。因此，最終選擇二元絡合萃取劑（13% TRPO＋87%磺化煤油）為芹糖甘草苷的最佳絡合萃取劑，該條件下芹糖甘草苷的萃取率高達85.78%。

表3 不同體積分數(shù)TRPO對芹糖甘草苷萃取率的影響

Table 3 Effect of TRPO ratio on extraction rate of liquiritin apioside

萃取劑組成芹糖甘草/(μg?mL?1)萃取率/% 超濾液萃余液 5% TRPO＋95%磺化煤油14.946 99.193 538.49 7% TRPO＋93%磺化煤油14.946 97.128 252.31 9% TRPO＋91%磺化煤油14.946 9 3.995 173.27 11% TRPO＋89%磺化油14.946 9 3.008 579.87 13% TRPO＋87%磺化油14.946 9 2.126 085.78 15% TRPO＋85%磺化油14.946 9 1.652 088.95

表4 均勻設計因素水平

Table 4 Factors and levels of the uniform design

水平體積分數(shù)/% TRPO (X1)TBP (X2)磺化煤油(X3) 151070 271565 392060 4112555 5133050

表5 均勻設計試驗方案和結果

Table 5 Uniform design and results

序號X1X2X3芹糖甘草苷萃取率/% 11 (5)2 (15)4 (55)26.92 22 (7)4 (25)3 (60)38.98 33 (9)1 (10)2 (65)54.16 44 (11)3 (20)1 (70)66.81 55 (13)5 (30)5 (50)74.40

表6 多元線性回歸分析

Table 6 Multivariate linear regression analysis table

模型非標準化系數(shù)標準化系數(shù)（β）T值P值 B標準誤差 常量?13.0951.579 ?8.2950.076 X16.2810.0571.018109.9450.006 X2?0.1130.026?0.046?4.2830.146 X30.1850.0230.0758.0830.078

2.5 反萃取研究

2.5.1 反萃取劑的選擇 為將芹糖甘草苷從萃取劑中分離出來，實現(xiàn)萃取劑的循環(huán)使用，本實驗對含有目標物質的萃取劑進行反萃取，通過反萃取實驗將芹糖甘草苷絡合物從萃取劑中解絡合進入反萃取劑中，結果見表7。分別以純水、10%氨水、0.1% NaOH水溶液作為芹糖甘草苷的反萃取劑時，0.1% NaOH水溶液對芹糖甘草苷的反萃效果最好，故選0.1% NaOH水溶液作為芹糖甘草苷的反萃取劑。

表7 反萃取劑種類對芹糖甘草苷反萃取率的影響

Table 7 Effect of different kinds of reverse extractant on the reverse extractive rate of liquiritin apioside

反萃取劑種類芹糖甘草苷/(μg?mL?1)反萃取率/% 萃取劑反萃取劑 純水12.820 90.000 00.00 10%氨水12.820 94.633 536.14 0.1% NaOH水溶液12.820 98.168 263.71

2.5.2 NaOH溶液的反萃取研究 為了提高反萃取效率，減少反萃取劑用量[11]，本實驗對NaOH水溶液的質量分數(shù)進行了考察，結果見表8。隨著NaOH質量分數(shù)的增大，芹糖甘草苷的反萃取率先增大后減小。當NaOH的質量分數(shù)為0.05%時，芹糖甘草苷的反萃取率最高，達88.23%。

表8 反萃取劑質量分數(shù)對芹糖甘草苷反萃取率的影響

Table 8 Effect of the concentration of reverse extractant on the reverse extractive rate of liquiritin apioside

NaOH質量分數(shù)/%芹糖甘草苷/(μg?mL?1)反萃取率/% 萃取劑反萃取劑 0.0112.820 93.879 630.26 0.0312.820 98.840 068.95 0.0512.820 911.311 988.23 0.0712.820 98.856 769.08 0.1012.820 98.168 263.71

2.6 萃取及反萃取芹糖甘草苷的最佳時間考察

采用前文選出的萃取劑及反萃取劑，考察萃取及反萃取芹糖甘草苷的最佳時間。萃取和反萃取取樣時間均為10、20、30、60 min，芹糖甘草苷的萃取率和反萃取率結果見圖2。當萃取和反萃取30 min后芹糖甘草苷的萃取率和反萃取率不再變化，說明萃取和反萃取過程達到平衡，故選擇萃取和反萃取時間均為30 min，此時芹糖甘草苷的萃取率為85.78%，反萃取率為88.23%。

2.7 最佳工藝驗證

取甘草超濾液（0.2 g/mL）50 mL，均勻分成5份，每份10 mL，加入等體積選定萃取劑進行絡合萃??；再在絡合萃取后的萃取劑中分別加入等體積選定反萃取劑進行反萃取，具體結果見表9。結果芹糖甘草苷的平均萃取率為85.69%，平均反萃取率為88.35%，RSD分別為2.03%、2.31%，說明該工藝條件重復性較好。

圖2 萃取時間和反萃取時間對芹糖甘草苷萃取率及反萃取率的影響

表9 驗證試驗結果

Table 9 Results of validation test

超濾液體積/mL芹糖甘草苷/(μg?mL?1)萃取率/%反萃取率/% 超濾液萃取劑反萃取劑 1014.946 912.754 211.267 185.3388.34 1014.946 912.858 811.404 586.0388.69 1014.946 912.875 311.316 186.1487.89 1014.946 912.808 011.404 285.6889.04 1014.946 912.736 311.181 285.2187.79

3 討論

萃取法分為物理萃取法和絡合萃取法2大類，物理萃取法經(jīng)濟性好，但萃取效率低[12]。絡合萃取法是基于可逆絡合反應，待分離溶質與含有絡合劑的萃取劑相接觸發(fā)生反應生成絡合物，使其轉移至萃取溶劑相內，從而分離出目標萃取物[13]。最常用的傳統(tǒng)有機溶劑萃取法主要是根據(jù)相似相溶的原理分離有效成分。絡合萃取法克服了傳統(tǒng)有機溶劑萃取法可逆性差和物理萃取效率低的特點[8]，對極性有機物稀溶液的分離有高效性和高選擇性[14]，能使超濾液中少量的芹糖甘草苷被絡合萃取劑成功地萃取出來，生產成本低，且產物無有機溶劑殘留。

芹糖甘草苷是黃酮類物質，含有酚羥基，絡合劑TRPO屬于Lewis堿，TRPO可與芹糖甘草苷發(fā)生反應形成萃合物，萃合物易溶于萃取相，以此可將甘草超濾液中的芹糖甘草苷萃取出來。反萃取能使萃合物發(fā)生解離將芹糖甘草苷從有機相中分離出來，從而制備較高純度芹糖甘草苷。

萃取劑混合使用時會產生一定的協(xié)同萃取效果，TBP是一種堿性較強的Lewis堿絡合劑，對苯酚類物質的萃取效果較好。為此，本實驗對比了TBP-TRPO-磺化煤油絡合萃取體系與TRPO-磺化煤油二元絡合萃取體系對芹糖甘草苷的萃取效果。結果發(fā)現(xiàn)TBP-TRPO-磺化煤油三元絡合萃取體系對芹糖甘草苷的選擇性差，萃取率低，萃取效果不及TRPO-磺化煤油絡合萃取體系，說明TBP與TRPO混合使用不會產生協(xié)同萃取效果，故本實驗最終選擇TRPO-磺化煤油為芹糖甘草苷的絡合萃取劑。

絡合萃取的研究對象主要是待分離溶質、絡合劑和稀釋劑，絡合劑與待分離溶質間需要大小適宜的締合鍵能，既便于形成絡合物，又使絡合物容易解離，實現(xiàn)絡合劑的再生[15-16]，本實驗通過研究最終選用TRPO為萃取芹糖甘草苷的絡合劑。稀釋劑主要通過改變萃取體系的物性參數(shù)及對萃合物的溶解能力來實現(xiàn)對萃取平衡的影響，可促進絡合物的形成，有利于實現(xiàn)相轉移完成液液萃取[17]?；腔河捅旧淼臉O性很弱，在水中的溶解度小，作為TRPO的稀釋劑對芹糖甘草苷的萃取效果好，因此本實驗最終選用磺化煤油作為稀釋劑。

本實驗將提取液超濾后再進行絡合萃取，提高了絡合萃取效率，但甘草提取液超濾過程耗時長，效率較低，主要原因是甘草提取液中含有黏多糖等雜質，導致提取液黏度大超濾膜污染嚴重，這是該技術在推廣應用中存在的一大技術難點，本課題后期將針對這一問題進行實驗研究，以期提高甘草提取液的超濾效率。

將超濾與絡合萃取技術聯(lián)用，既除去了甘草提取液中的大分子雜質，提高了萃取過程中的傳質效率，還實現(xiàn)了芹糖甘草苷從甘草超濾液到萃取劑再到反萃取劑的高效轉移。反萃取實現(xiàn)了萃取劑的再生，可使萃取劑循環(huán)反復利用，有利于節(jié)約生產成本。

利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

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Study on preparation technology of liquiritin apioside from licorice ultrafiltrate by complexation extraction and back extraction

LIU Yuan-yuan, FENG Xiao-li, LIU Xiao-xia, WAN Ling-juan, HE Hong-jie, WEI Shu-chang

Research Center of Traditional Chinese Medicine Pharmaceutical Technology and Engineering of Gansu Province, Gansu University of Chinese Medicine, Lanzhou 730000, China

The extraction and reverse extraction rates of liquiritin apioside were used as evaluation indexes to establish a method for separation and purification of liquiritin apioside from licoriceultrafiltrate.The extraction rate of liquiritin apioside was used as the index, based on the single factor experiment and U5(53) uniform design to determine the best composition and concentration of complexing extractant and extracion time. Taking the reverse extraction rate of liquiritin apioside as the index, the species and concentration of the reverse extraction and reverse extracion time were optimized.It was found that the best complexing extractant agent of liquiritin apioside was 13% TRPO + 87% sulfonated kerosene, extraction for 30 min, and extraction rate of liquiritin apioside reached 85.69%. The best reverse extraction agent was 0.05% NaOH aqueous solution, reverse extraction 30 minutes, and reverse extraction rate of liquiritin apioside reached 88.35%.The optimized complexation extraction and reverse extraction has strong extraction capacity and high selectivity for liquiritin apioside inlicoriceultrafiltrate, which can be used as a new process for the preparation of liquiritin apioside.

liquiritin apioside; complexation extraction; reextraction; phosphine trialkyl oxide; sulfonated kerosene; ultrafiltrate; uniform design

R283.6

A

0253 - 2670(2022)14 - 4317 - 06

10.7501/j.issn.0253-2670.2022.14.011

2022-01-23

國家自然科學基金項目（82060721）；甘肅省教育廳“雙一流”科研重點項目（GSSYLXM-05）

劉媛媛，女，碩士研究生，從事中藥制劑工藝研究。Tel: 17318766654 E-mail: 2870213829@qq.com

魏舒暢（1969—），男，教授，從事中藥制劑工藝研究。Tel: 13893467387 E-mail: wshch006@163.com

[責任編輯 鄭禮勝]