廣西 金敖然

全國卷36題作為選考試題，以陌生有機化合物的合成為試題情境，通過有機化合物的合成與信息推斷，重點考查學生如何理解合成路線、將學習過的有機化學知識應用到解決實際問題當中去的能力。

一、有機化學選考試題命制特點

縱觀近幾年的有機合成綜合題，雖然命題者多會以生活生產實際為背景，以合成新物質新材料、合成醫(yī)藥等學術探索情境作為命題的切入點，但命題的落點不高，都是考查學生學習過的、熟悉的有機化學知識以及在教師引領下復習的重點知識。這一點充分體現(xiàn)了化學學科素養(yǎng)中的“科學態(tài)度與社會責任”。有機合成綜合題固定以有機物合成路線推斷題的形式呈現(xiàn)，分值固定為15分，考查學生獲取信息、加工信息、知識遷移、分析推理和科學探究的能力，體現(xiàn)了化學學科核心素養(yǎng)中的“證據推理與模型認知”。具體考查有機物分子的結構簡式、有機物命名、有機化學方程式的書寫、官能團名稱和性質、有機物性質、有機反應類型、同分異構體、設計合成路線等。對學生的綜合能力要求較高，近幾年試題難度有所上升。

二、學情分析

有機合成推斷綜合題是高考理綜化學的重要組成部分，對于選擇這道選做題的學生來說，這是提高總分至關重要的一題。然而實際情況卻不容樂觀，本題型在?？肌⑸踔粮呖贾械牡梅致什⒉桓?，很多學生解決此類試題很困難。具體表現(xiàn)為學生不能夠理清合成路線思路，找不到關鍵信息，進而推斷不出未知物質，導致得分情況不理想。還有些學生能得出答案但是耗時過長，得分的效率自然就很低。因此，如何快速獲取有效信息形成順暢的解題思路，成為解決這類試題的關鍵。

三、提升有效信息解讀的策略

1.儲備常見的反應信息

有機合成綜合題里常常提供一些教材里未涉及的反應信息，考查學生的信息獲取、知識遷移的能力，這些信息往往是推斷的關鍵。因此在高考備考中學生如果能夠儲備一些重要的反應信息，那么對于該類信息的解讀和應用必然事半功倍。筆者將常見的反應信息總結如下。

加成類型

取代類型

氧化類型

1.芳香烴氧化：

2.烯烴氧化：

(R=—CH2COOC2H5) E

已知如下信息：

回答下列問題：

(2)B的結構簡式為________。

2.利用“片段對比”進行分析

片段對比分析法就是在整個合成過程中，摘取某個片段做前后差異化分析，從而判斷反應的本質得出正確的結論。對比的內容包括：原子個數(shù)及分子量的變化，物質結構前后的變化如碳鏈的增減，官能團的引入、消去、轉化等，以及與題干中所給的信息做對比進行知識遷移等。

如2021年全國乙卷36題的題干：鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：

已知：

【分析】合成過程由6步反應完成，可分成6個片段進行處理。

整個有機合成過程推斷完畢。片段對比法是有機合成與推斷最為常用的方法，它把紛繁復雜的有機合成過程分解成一個個單一的片段，把綜合題中大量的信息精心分解，有化繁為簡、各個擊破的作用。熟練掌握片段對比分析法，可以提高學生提取信息、整合信息的能力。對于提升有機合成與推斷綜合題的正確率和解題速度有積極的作用。

3.“瞻前顧后”提取信息分析合成路線

解答有機合成與推斷綜合題時，還要從整體上把握物質之間的轉化關系，根據提取的信息將順向思維與逆向思維相結合，即所謂“瞻前顧后”。這一點尤其體現(xiàn)在解答合成路線的設計這樣的問題中。設計合成路線時，首先要“瞻前”，對比原料反應物和目標產物的結構特點，思考原料有機物是經過哪些反應一步步轉化成目標產物的，進行順向思維。再“顧后”，根據目標產物的有機結構進行官能團的引入、消除、轉化。最后將兩者結合起來，同時注意官能團的保護，選擇最優(yōu)的合成路線。

【例3】(2019·全國卷Ⅰ·36節(jié)選)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：

(無機試劑任選)。

綜上所述，高考備考中學生應在熟練掌握課本知識的基礎上努力提升有機合成與推斷綜合題有效信息的解讀能力。充分利用“陌生反應”信息、“片段對比分析”、合成路線“瞻前顧后”所獲得的信息，對這些信息進行加工利用來解答這類試題，在提升答題準確率的同時也大大縮短了答題時間，也使得學生在化學知識、思維能力、解題能力等方面獲得了學習和鍛煉。一線教師在高考備考過程中，要不斷摸索研究一些解決實際問題的方法，這對將來高考備考的復習教學有著重要的指導作用。