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        Cu(II)聯(lián)咪唑硝基衍生物配合物的合成表征及其與CT-DNA相互作用研究*

        2022-05-17 07:16:38王航天范倩倩楊莉?qū)?/span>
        云南化工 2022年4期
        關(guān)鍵詞:硝基吸收光譜配位

        王航天,范倩倩,李 焱,楊莉?qū)?/p>

        (西安醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院,陜西 西安 710021)

        人類在長期與惡性腫瘤斗爭過程中,持續(xù)不斷地進行高效低毒的抗癌藥物的研發(fā)。咪唑類生物配體能與生物酶和受體等形成氫鍵、發(fā)生疏水作用和π-π相互作用,且具有抗癌、抗微生物和抗氧化的藥用特性,因而被人們廣泛關(guān)注[1]。作為人體的內(nèi)源性金屬,銅的有機配體配合物能夠與DNA相互作用,它們具有較好的生物氧化還原活性和較強的核堿親和力[2-3]。探究金屬配合物與DNA之間的相互作用方式,對識別DNA特異結(jié)構(gòu)、設(shè)計和篩選抗癌金屬藥物,以及研究DNA的水解斷裂等都有著重要意義[4-6]。我們設(shè)計合成了聯(lián)咪唑硝基衍生物—N,N’-二甲基-5-硝基-2,2’-聯(lián)咪唑(NO2Me2biim, L) (圖1),并以它為配體,得到了其過渡金屬銅(Ⅱ)配合物,采用紫外-可見光譜(Uv-vis)、熒光光譜、相對黏度等分析方法初步研究了配體及其配合物與小牛胸腺DNA(CT-DNA)的相互作用。

        圖1 —N,N’-二甲基-5-硝基-2,2’-聯(lián)咪唑結(jié)構(gòu)式

        1 材料與方法

        1.1 儀器試劑

        德國EA 元素分析系統(tǒng)公司VARI-EL型元素分析儀,上海大譜儀器有限公司DDS-307型電導(dǎo)儀,德國 Brucker 公司EQUINOX55 型紅外光譜儀,日本島津公司UV-1800紫外分光光度計,日本日立公司F-4500熒光分光光光度計,上海申玻玻璃儀器廠烏氏黏度計。

        小牛胸腺DNA(CT-DNA),三羥甲基氨基甲烷(Tris)均購自美國Sigma公司,Cu(ClO4)2結(jié)晶水合物自制,按文獻方法合成配體NO2Me2biim[7],其余試劑均為國產(chǎn)分析純試劑,蒸餾水為二次蒸餾水。

        1.2 配合物的合成

        稱取 0.5 mmol 自制的Cu(ClO4)2結(jié)晶水合物溶于甲醇中,加入 15 mL 0.5 mmol 配體NO2Me2biim的甲醇溶液,室溫下攪拌反應(yīng) 1 h,過濾,濾液靜置 14 d,析出綠色球狀晶體。

        1.3 配體及配合物與CT-DNA相互作用實驗

        配體及配合物與CT-DNA相互作用的紫外光譜、熒光光譜及黏度法實驗均采用文獻已報道的經(jīng)典方法進行[8]。

        2 結(jié)果與討論

        2.1 配合物的組成與結(jié)構(gòu)表征

        配合物的化學(xué)式、元素分析及摩爾電導(dǎo)率(Λm)列于表1。

        表1 配合物的元素分析及摩爾電導(dǎo)率

        室溫條件下,配合物乙醇溶液的摩爾電導(dǎo)率值表明配合物在乙醇中是非電解質(zhì)[9],即銅離子與配體和高氯酸根離子配位形成中性配合物。

        表2 配體及配合物的主要紅外吸收頻率(cm-1)及歸屬

        由圖2紫外-可見吸收光譜可見,配體中咪唑環(huán)共軛體系的π→π*躍遷使其在 240 nm 和 336 nm 處表現(xiàn)出兩個主要吸收峰。配體與金屬離子發(fā)生配位形成配合物后,相應(yīng)的紫外吸收峰的強度發(fā)生了明顯變化。

        圖2 配體和配合物的紫外吸收光譜

        綜合上述IR、摩爾電導(dǎo)率、UV-Vis和元素分析結(jié)果,推測配合物組成為[Cu(NO2Me2biim)2(ClO4)2],高氯酸根和配體都與金屬進行單齒配位形成四配位的銅配合物[12],結(jié)構(gòu)如圖3所示。

        圖3 [Cu(NO2Me2biim)2(ClO4)2]結(jié)構(gòu)式

        2.2 配體及Cu(Ⅱ)配合物與DNA相互作用紫外吸收光譜

        圖4表明,當(dāng)配體和配合物溶液的濃度一定時,二者的最大紫外特征吸收峰隨著CT-DNA加入量的增加均表現(xiàn)為減色效應(yīng),而Cu(Ⅱ)配合物在 240 nm 附近的吸收峰卻又表現(xiàn)為增色效應(yīng),與配體不同的是位移和強度都發(fā)生了一定的變化。此現(xiàn)象發(fā)生的原因可能是當(dāng)配合物與DNA相互作用時,破壞了配合物聚集體及配合物分子之間的氫鍵[13-14],同時配合物的紫外吸收還出現(xiàn)1個等吸收點,等吸收點的產(chǎn)生代表了配合物與DNA形成了復(fù)合物[15]。吸收減弱及出現(xiàn)等吸收點是靜電作用或嵌插作用的特征。

        圖4 配體L及Cu(Ⅱ)配合物與DNA作用的紫外吸收光譜

        2.3 配體及Cu(Ⅱ)配合物與DNA相互作用的熒光光譜

        配體的熒光強度隨著DNA濃度的增大而減小,熒光發(fā)射峰發(fā)生了較大的紅移,而Cu(Ⅱ)配合物的熒光光譜強度則增大,如圖5所示。研究表明,當(dāng)小分子與DNA相互作用,其熒光光譜減弱甚至發(fā)生猝滅,可能是二者在水溶液中互相碰撞發(fā)生能量交換所致。

        圖5 配體L及Cu(Ⅱ)配合物與DNA作用的熒光發(fā)射光譜

        2.4 配體及其配合物與 DNA 相互作用的黏度

        DNA相對黏度隨配合物濃度的增加而逐漸減小,隨配體濃度的增加而逐漸增大,如圖6所示。小分子以插入模式與DNA作用,使DNA雙螺旋鏈增長,黏度增大;以部分插入方式與DNA作用,DNA雙螺旋發(fā)生扭曲,黏度減小[16]。

        圖6 DNA的相對黏度隨配體及Cu(Ⅱ)配合物加入量的變化

        3 結(jié)論

        合成了N,N’-二甲基-5-硝基-2,2’-聯(lián)咪唑的銅(Ⅱ)配合物并對其進行了性質(zhì)表征,確定了配合物的可能結(jié)構(gòu)。與DNA相互作用的研究結(jié)果表明,配體及其Cu(Ⅱ)配合物與DNA相互作用模式分別為典型插入和部分插入模式,配體結(jié)構(gòu)的平面性比配合物更好,所以其與DNA的相互作用力較強。

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