近日，西北農(nóng)林科技大學(xué)化藥學(xué)院紀(jì)克攻教授課題組在配體原創(chuàng)性設(shè)計(jì)合成及其輔助銅催化C-N交叉偶聯(lián)研究反應(yīng)領(lǐng)域取得新進(jìn)展。研究揭示了新型雙功能配體在分子間遠(yuǎn)程C-H胺化反應(yīng)中起著關(guān)鍵決定性作用。

分子間的C-H胺化反應(yīng)一直是有機(jī)化學(xué)研究前沿?zé)狳c(diǎn)研究領(lǐng)域，其中羰基衍生物的分子間遠(yuǎn)程C-H胺化反應(yīng)是研究的難點(diǎn)問(wèn)題。紀(jì)克攻課題組原創(chuàng)性地設(shè)計(jì)合成了雙功能配體L5。雙功能配體L5輔助Cu（II）活化羰基官能團(tuán)，配體中的酰胺基團(tuán)可穩(wěn)定氮正自由基，定位導(dǎo)向?qū)崿F(xiàn)羰基衍生物的分子間遠(yuǎn)程C-H胺化，構(gòu)建了結(jié)構(gòu)多樣性的氨基酚及γ-胺基共軛烯酮衍生物。該反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)雙手性胺基烯酮衍生物6i的克級(jí)規(guī)模轉(zhuǎn)化。此外，課題組還利用該方法提高了新型雌激素受體前體3ab的收率并對(duì)氨基酚類(lèi)衍生物3的生物活性進(jìn)行了研究，發(fā)現(xiàn)氨基酚3m的對(duì)耐甲氧西林金黃色葡萄球菌（MRSA）具有顯著的抑制作用。